Computational investigation on the mechanism and stereochemistry of guanidine-catalyzed enantioselective isomerization of 3-alkynoates to allenoates

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 17, 2011, Pages 6034-6039

  Huang, Dongfeng ^a   Qin, Song ^a   Hu, Changwei ^a  

^a China   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; ISOMERS; STEREOCHEMISTRY; SUBSTRATES;

CHIRAL ENVIRONMENT; CHIRAL SYSTEMS; COMPUTATIONAL INVESTIGATION; CONFORMATIONAL CHANGE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY METHODS; ENANTIOSELECTIVE; ISOMERIZATION REACTION; OVERALL REACTIONS; RATE DETERMINING STEP; SUBSTITUTED GROUPS; TRANSITION STATE;

ISOMERIZATION;

EID: 84961983975     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob01233e     Document Type: Article

References (73)

1. A. Hoffmann-Röder N. Krause Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1196
2. S. Ma Chem. Rev. 2005 105 2829
3. T. Bai S. Ma G. Jia. Coord Chem. Rev. 2009 25 423
4. J. L. García Ruano V. Marcos J. Alemán Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6836
5. H. Jiang X. Liu L. Zhou Chem.-Eur. J. 2008 14 11305
6. H. Zhang X. Fu J. Chen E. Wang Y. Liu Y. Li J. Org. Chem. 2009 74 9351
7. R. V. Kolakowski M. Manpadi Y. Zhang T. J Emge L. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12910
8. Z. J. Zheng X. Z. Shu K. G. Ji S. C. Zhao Y. M. Liang Org. Lett. 2009 11 3214
9. C. Deutsch B. H. Lipshutz N. Krause Org. Lett. 2009 11 5010
10. X. Zeng G. D. Frey S. Kousar G. Bertrand Chem.-Eur. J. 2009 15 3056
11. X. Tang S. Woodward N. Krause Eur. J. Org. Chem. 2009 2836
12. D. R. Fandrick J. T. Reeves Z. Tan H. Lee J. J. Song N. K. Yee C. H. Senanayake Org. Lett. 2009 11 5458
13. P. Cérat P. J. Gritsch S. R. Goudreau A. B. Charette Org. Lett. 2010 12 564
14. L. K. Sydnes Chem. Rev. 2003 103 1133
15. S. Ma Acc. Chem. Res. 2003 36 701
16. N. Krause A. Hoffmann-Röder Tetrahedron 2004 60 11671
17. M. Ogasawara Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 259
18. K. A. Schug W. Lindner Chem. Rev. 2005 105 67
19. E. N. Jacobsen M. S. Taylor Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1520
20. A. G. Doyle E. N. Jacobsen Chem. Rev. 2007 107 5713
21. E. A. C. Davie S. M. Mennen Y. Xu S. J. Miller Chem. Rev. 2007 107 5759
22. A. Dondoni A. Massi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4638
23. D. Leow C. H. Tan Chem.-Asian J. 2009 4 488
24. Y. Sohtome Y. Hashimoto K. Nagasawa Adv. Synth. Catal. 2005 347 1643
25. Y. Sohtome Y. Hashimoto K. Nagasawa Eur. J. Org. Chem. 2006 2894
26. Y. Sohtome N. Takemura T. Iguchi Y. Hashimoto K. Nagasawa Synlett 2006 1 144
27. K. Takadaa K. Nagasawaa Adv. Synth. Catal. 2009 351 345
28. T. Ishikawa Y. Araki T. Kumamoto H. Seki K. Fukuda T. Isobe Chem. Commun. 2001 245
29. M. Terada H. Ube Y. Yaguchi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1454
30. X. Fu Z. Jiang C.-H. Tan Chem. Commun. 2007 5058
31. A. Ryoda N. Yajima T. Haga T. Kumamoto W. Nakanishi M. Kawahata K. Yamaguchi T. Ishikawa J. Org. Chem. 2008 73 133
32. O. Mahé D. Frath I. Dez F. Marsais V. Levacher J.-F. Briére Org. Biomol. Chem. 2009 7 3648
33. Z. Yu X. Liu L. Zhou L. Lin X. M. Feng Angew. Chem. 2009 121 5297
34. J. Shen T. T. Nguyen Y. P. Goh W. P. Ye X. Fu J. Y. Xu C. H. Tan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13692
35. E. J. Corey M. J. Grogan Org. Lett. 1999 1 157
36. T. Kita A. Georgieva Y. Hashimoto T. Nakata K. Nagasawa Angew. Chem. 2002 114 2956
37. D. Basavaiah K. V. Rao B. S. Reddy Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 1036
38. T. Kita B. Shin Y. Hashimoto K. Nagasawa Heterocycles 2007 73 241
39. M. Terada T. Ikehara H. Ube J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14112
40. C. Uyeda E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9228
41. S. Kobayashi R. Yazaki K. Seki Y. Yamashita Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5613
42. D. Leow S. S. Lin K. S. Chittimalla X. Fu C. H. Tan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5641
43. B. Shin S. Tanaka T. Kita Y. Hashimoto K. Nagasawa Heterocycles 2008 76 801
44. M. Terada D. Tsushima M. Nakanoa Adv. Synth. Catal. 2009 351 2817
45. Z. Y. Jiang Y. Yang Y. Pan Y. Zhao H. J. Liu C. H. Tan Chem.-Eur. J. 2009 15 4925
46. Z. Y. Jiang Y. Pan Y. Zhao T. Ma R. Lee Y. Yang K. W. Huang M. W. Wong C. H. Tan Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3627
47. H. J. Liu D. Leow K. W. Huang C. H. Tan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7212
48. J. Li W. Y. Jiang K. L. Han G. Z. He C. Li J. Org. Chem. 2003 68 8786
49. A. Chuma H. W. Horn W. C. Swope R. C. Pratt L. Zhang B. G. G. Lohmeijer C. G. Wade R. M. Waymouth J. L. Hedrick J. E. Rice J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6749
50. L. Simón J. M. Goodman J. Org. Chem. 2007 72 9656
51. M. K. Kiesewetter M. D. Scholten N. Kirn R. L. Weber J. L. Hedrick R. M. Waymouth J. Org. Chem. 2009 74 9490
52. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.05), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
53. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 104 5648
54. R. Ditchfield W. J. Hehre J. A. Pople J. Chem. Phys. 1971 54 724
55. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257
56. P. C. Hariharan J. A. Pople Mol. Phys. 1974 27 209
57. M. S. Gordon Chem. Phys. Lett. 1980 76 163
58. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213
59. J. P. Blaudeau M. P. McGrath L. A. Curtiss L. Radom J. Chem. Phys. 1997 107 5016
60. M. M. Francl W. J. Pietro W. J. Hehre J. S. Binkley D. J. DeFrees J. A. Pople M. S. Gordon J. Chem. Phys. 1982 77 3654
61. R. C. Binning Jr L. A. Curtiss J. Comput. Chem. 1990 11 1206
62. V. A. Rassolov J. A. Pople M. A. Ratner T. L. Windus J. Chem. Phys. 1998 109 1223
63. V. A. Rassolov M. A. Ratner J. A. Pople P. C. Redfern L. A. Curtiss J. Comput. Chem. 2001 22 976
64. S. Miertus E. Scrocco J. Tomasi Chem. Phys. 1981 55 117
65. S. Miertus J. Tomasi Chem. Phys. 1982 65 239
66. M. Cossi V. Barone R. Cammi J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1996 255 327
67. M. Cossi V. Barone R. Cammi B. Mennucci J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1998 286 253
68. E. Cances B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032
69. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Clarendon Press, Oxford, 1990. For computer programs, see: Biegler-König, F. W.; Schönbohm, AIM2000. The program can be downloaded at http://www.aim2000.de/
70. J. Blaudeau M. P. McGrath L. A. Curtiss L. Radom J. Chem. Phys. 1997 107 5016
71. M. M. Francl W. J. Pietro W. J. Hehre J. S. Binkley D. J. DeFrees J. A. Pople M. S. Gordon J. Chem. Phys. 1982 77 3654
72. J. I. Seeman J. Chem. Educ. 1986 63 42
73. J. I. Seeman Chem. Rev. 1983 83 84