Copper(II) thiaethyneporphyrin and copper(II) 21-phosphoryl N-confused porphyrin hybrids. Intramolecular copper(II)-carbon interaction inside of a porphyrinoid surrounding

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 5, 2013, Pages 2599-2606

  Grzegorzek, Norbert ^a   Nojman, Elzbieta ^a   Szterenberg, Ludmiła ^a   Latos Grazyński, Lechosław ^a  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84874638549     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic302631d     Document Type: Article

References (81)

1. Pawlicki, M. and Latos-Grażyński, L. Carbaporphyrinoids- Synthesis and Coordination Properties. In Handbook of Porphyrin Science: with Applications to Chemistry, Physics, Materials Science, Engineering, Biology and Medicine; Kadish, K. M., Smith, K. M., and Guilard, R., Eds.; World Scientific Publishing: Singapore, 2010; pp 104-192.
2. Chmielewski, P. J.; Latos-Grażyński, L. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2510-2533
3. Latos-Grażyński, L. Core Modified Heteroanalogues of Porphyrins and Metalloporphyrins. In The Porphyrin Handbook, Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; pp 361-416.
4. Toganoh, M.; Furuta, H. Synthesis and Metal Coordinationof N-Fused and N-confused Porphyrinoids. In Handbook of Porphyrin Science: with Applications to Chemistry, Physics, Materials Science, Engineering, Biology and Medicine, Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; World Scientific Publishing: Singapore, 2010; pp 295-367.
5. Toganoh, M.; Furuta, H. Chem. Commun. 2011, 48, 937-954
6. Harvey, J. D.; Ziegler, C. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 247, 1-19
7. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 88-98
8. Chmielewski, P. J.; Latos-Grażyński, L.; Rachlewicz, K.; Głowiak, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 779-781
9. Chmielewski, P. J.; Latos-Grażyński, L.; Głowiak, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5690-5701
10. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5113-5117
11. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L.; Szterenberg, L.; Panek, J.; Latajka, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4566-4580
12. Pawlicki, M.; Latos-Grażyński, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 9123-9130
13. Pawlicki, M.; Latos-Grażyński, L.; Szterenberg, L. Inorg. Chem. 2005, 44, 9779-9786
14. Pawlicki, M.; Kańska, I.; Latos-Grażyński, L. Inorg. Chem. 2007, 46, 6575-6584
15. Nojman, E.; Berlicka, A.; Szterenberg, L.; Latos-Grażyński, L. Inorg. Chem. 2012, 51, 3247-3260
16. Szyszko, B.; Latos-Grażyński, L.; Szterenberg, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6587-6591
17. Grzegorzek, N.; Pawlicki, M.; Szterenberg, L.; Latos- Grażyński, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7224-7225
18. Pacholska-Dudziak, E.; Skonieczny, J.; Pawlicki, M.; Szterenberg, L.; Ciunik, Z.; Latos-Grażyński, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6182-6195
19. Hung, C. H.; Chang, F. C.; Lin, C. Y.; Rachlewicz, K.; Stȩpień, M.; Latos-Grazyński, L.; Lee, G. H.; Peng, S. M. Inorg. Chem. 2004, 43, 4118-4120
20. Furuta, H.; Morimoto, T.; Osuka, A. Inorg. Chem. 2004, 43, 1618-1624
21. Lash, T. D.; Colby, D. A.; Graham, S. R.; Ferrence, G. M.; Szczepura, L. F. Inorg. Chem. 2003, 42, 7326-7338
22. Lash, T. D.; Rasmussen, J. M.; Bergman, K. M.; Colby, D. A. Org. Lett. 2004, 6, 549-552
23. Chmielewski, P. J.; Latos-Grazyński, L. Inorg. Chem. 1997, 36, 840-845
24. Chmielewski, P. J.; Latos-Grażyński, L. Inorg. Chem. 2000, 39, 5639-5647
25. Chmielewski, P. J.; Latos-Grażyński, L.; Schmidt, I. Inorg. Chem. 2000, 39, 5475-5482
26. Rachlewicz, K.; Wang, S. L.; Ko, J. L.; Hung, C. H.; Latos- Grażyński, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4420-4431
27. Bohle, D. S.; Chen, W. C.; Hung, C. H. Inorg. Chem. 2002, 41, 3334-3336
28. Furuta, H.; Ogawa, T.; Uwatoko, Y.; Araki, K. Inorg. Chem. 1999, 38, 2676-2682
29. Maeda, H.; Ishikawa, Y.; Matsuda, T.; Osuka, A.; Furuta, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11822-11823
30. Lash, T. D.; Colby, D. A.; Lisa, F. S. Inorg. Chem. 2004, 43, 5258-5267
31. Casitas, A.; King, A. E.; Parella, T.; Costas, M.; Stahl, S. S.; Ribas, X. Chem. Sci. 2010, 1, 326-330
32. van Koten, G. Organometallics 2012, 2012, 31, 7634-7646.
33. The Chemistry of Organocopper Compounds. In The Chemistry of Functional Groups, Rappaport, Z.; Ilan, M., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 2009.
34. Modern Organocopper Chemistry; Krause, N., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2002.
35. Sperotto, E.; van Klink, G. P.; van Koten, G.; de Vries, J. G. Dalton Trans. 2010, 39, 10338-10351
36. Organocopper reagents; Taylor, R. J. K., Ed.; Oxford University Press: New York, 1994.
37. Chounan, Y.; Ibuka, T.; Yamamoto, Y. Chem. Commun. 1994, 2003-2004
38. Fernández de la Pradilla, R.; Rubio, M. B.; Marino, J. P.; Viso, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4985-4988
39. Nakamura, E.; Mori, S.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4900-4910
40. Krause, N.; Gerold, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 186-204
41. Nakamura, E.; Mori, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3750-3771
42. Furuta, H.; Maeda, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 803-807
43. Maeda, H.; Osuka, A.; Furuta, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15690-15691
44. Willert-Porada, M. A.; Burton, D. J.; Baenzinger, N. C. Chem. Commun. 1989, 1633-1634
45. Neumann, D.; Roy, T.; Tebbe, K.-F.; Crump, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1482-1483
46. Eujen, H.; Hoge, B.; Brauer, D. J. J. Organomet. Chem. 1996, 519, 7-20
47. Navon, N.; Golub, G.; Cohen, H.; Meyerstein, D. Organometallics 1995, 14, 5670-5676
48. Casitas, A.; Canta, M.; Sola, M.; Costas, M.; Ribas, X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19386-19392
49. King, A. E.; Huffman, L. M.; Casitas, A.; Costas, M.; Ribas, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068-12073
50. Ribas, X.; Jackson, D. A.; Donnadieu, B.; Mahia, J.; Parella, T.; Xifra, R.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Llobet, A.; Stack, T. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2991-2994
51. Ribas, X.; Calle, C.; Poater, A.; Casitas, A.; Gomez, L.; Xifra, R.; Parella, T.; Benet-Buchholz, J.; Schweiger, A.; Mitrikas, G.; Sola, M.; Llobet, A.; Stack, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12299-12306
52. Xifra, R.; Ribas, X.; Llobet, A.; Poater, A.; Duran, M.; Sola, M.; Stack, T. D. P.; Benet-Buchholz, J.; Donnadieu, B.; Mahia, J.; Parella, T. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5146-5156
53. Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851-863
54. Furuta, H.; Maeda, H.; Osuka, A. Org. Lett. 2002, 4, 181-184
55. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Uwatoko, Y.; Ishikawa, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2323-2325
56. Hu, X. L.; Castro-Rodriguez, I.; Meyer, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12237-12245
57. Santo, R.; Miyamoto, R.; Tanaka, R.; Nishioka, T.; Sato, K.; Toyota, K.; Obata, M.; Yano, S.; Kinoshita, I.; Ichimura, A.; Takui, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7611-7614
58. Kinoshita, I.; Wright, L. J.; Kubo, S.; Kimura, K.; Sakata, A.; Yano, T.; Miyamoto, R.; Nishioka, T.; Isobe, K. Dalton Trans. 2003, 2003, 1993-2003
59. Grzegorzek, N.; Latos-Grażyński, L.; Szterenberg, L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8064-8075
60. Latos-Grażyński, L.; Lisowski, J.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4428-4429
61. Pacholska-Dudziak, E.; Latos-Grażyński, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2594-2608
62. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
63. Murakami, Y.; Matsuda, Y.; Sakata, K. Inorg. Chem. 1971, 10, 1734-1738
64. Manaboran, P. T.; Roger, M. T. Electron Spin Resonance of Metal Complexes; Ye, T. W., Ed.; Plenum: New York, 1969.
65. Lisowski, J.; Grzeszczuk, M.; Latos-Grażyński, L. Inorg. Chim. Acta 1989, 161, 153-163
66. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083-1096
67. Latos-Grażyński, L.; Lisowski, J.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1989, 28, 1183-1188
68. Latos-Grażyński, L.; Lisowski, J.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1989, 28, 3328-3331
69. Latos-Grażyński, L.; Lisowski, J.; Chmielewski, P. J.; Grzeszczuk, M.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 192-197
70. Ribas, X.; Xifra, R.; Parella, T.; Poater, A.; Sola, M.; Llobet, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2941-2944
71. Chen, T. Y.; Vaissermann, J.; Doppelt, P. Inorg. Chem. 2001, 40, 6167-6171
72. Dias, H. R.; Richey, S. A.; Diyabalanage, H. V. K.; Thankamani, J. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1913-1922
73. Bellott, B. J.; Girolami, G. S. Organometallics 2009, 28, 2046-2052
74. Allen, J. J.; Barron, A. R. Dalton Trans. 2011, 40, 1189-1194
75. The DIRDIF-99 program system, C; Crystallography Laboratory, University of Nijmegen: Nijmegen, The Netherlands.: 1999.
76. SHELXL97-Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
77. SHELXS97-Program for Crystal Structure Solution; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
78. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
79. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
80. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
81. The NBO3.0 program; University of Winsconsin: Madison, WI, 1996.