Regioselective phosphorylation and thiophosphorylation of N-confused porphyrin: A route to hybrid carbaporphyrinoids

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 40, 2012, Pages 8064-8075

  Grzegorzek, Norbert ^a   Latos Grazyński, Lechosław ^a   Szterenberg, Ludmiła ^a  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON ATOMS; FREE BASE; N-CONFUSED PORPHYRINS; PYRROLE RING; REGIO-SELECTIVE;

CARBON; PHOSPHORYLATION; PORPHYRINS;

REGIOSELECTIVITY;

ORGANOMETALLIC COMPOUND; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PHOSPHORYLATION; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHOSPHORYLATION; PORPHYRINS; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 84866893847     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26019k     Document Type: Article

References (56)

1. P. J. Chmielewski L. Latos-Grazyński K. Rachlewicz T. Głowiak Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 779 781
2. H. Furuta T. Asano T. Ogawa J. Am. Chem. Soc. 1994 116 767 768
3. K. Berlin E. Breitmaier Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 1246 1247
4. T. D. Lash Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2533 2535
5. M. Pawlicki L. Latos-Grazyński Chem.-Eur. J. 2003 9 4650 4663
6. S. Venkatraman V. G. Anand H. PrabhuRaja H. Rath J. Sankar T. K. Chandrashekar W. Teng K. Ruhlandt-Senge Chem. Commun. 2002 1660
7. M. Pawlicki and L. Latos-Grazyński, Carbaporphyrinoids - synthesis and coordination properties, in Handbook of Porphyrin Science: with Applications to Chemistry, Physics, Materials Science, Engineering, Biology and Medicine, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, World Scientific Publishing, Singapore, 2010, vol. 2, pp. 104-192
8. P. J. Chmielewski L. Latos-Grazyński T. Głowiak J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5690 5701
9. M. Stepień L. Latos-Grazyński T. D. Lash L. Szterenberg Inorg. Chem. 2001 40 6892 6900
10. I. Schmidt P. J. Chmielewski Z. Ciunik J. Org. Chem. 2002 67 8917
11. H. Furuta T. Ishizuka A. Osuka T. Ogawa J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2945
12. H. Furuta T. Ishizuka A. Osuka T. Ogawa J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5748
13. C. H. Hung F. C. Chang C. Y. Lin K. Rachlewicz M. Stepień L. Latos-Grazyński G. H. Lee S. M. Peng Inorg. Chem. 2004 43 4118 4120
14. Y. Ishikawa I. Yoshida K. Akaiwa E. Koguchi T. Sasaki H. Furuta Chem. Lett. 1997 453
15. M. Stepień L. Latos-Grazyński Chem.-Eur. J. 2001 7 5113 5117
16. Z. Xiao B. O. Patrick D. Dolphin Chem. Commun. 2003 1062
17. K. Rachlewicz S. L. Wang J. L. Ko C. H. Hung L. Latos-Grazyński J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4420 4431
18. C. H. Hung W. M. Ching G. F. Chang C. H. Chuang H. W. Chu W. Z. Lee Inorg. Chem. 2007 46 10941 10943
19. M. Stepień L. Latos-Grazyński Org. Lett. 2003 5 3379 3381
20. C. H. Hung S. L. Wang J. L. Ko C. H. Peng C. H. Hu M. T. Lee Org. Lett. 2004 6 1393 1396
21. M. Stepień L. Latos-Grazyński Org. Lett. 2003 5 3379 3381
22. M. J. Hayes J. D. Spence T. D. Lash Chem. Commun. 1998 2409
23. M. Stepień L. Latos-Grazyński Org. Lett. 2003 5 3379 3381
24. M. Pawlicki L. Latos-Grazyński J. Org. Chem. 2005 70 9123 9130
25. N. Sprutta L. Latos-Grazyński Tetrahedron Lett. 1999 40 8457 8460
26. I. Schmidt P. J. Chmielewski Tetrahedron Lett. 2001 42 1151
27. M. Toganoh T. Kimura H. Furuta Chem.-Eur. J. 2008 14 10585 10594
28. X. Li B. Liu P. Yi R. Yi X. Yu P. J. Chmielewski J. Org. Chem. 2011 76 2345 2349
29. H. W. Jiang F. Hao Q. Y. Chen J. C. Xiao S. B. Liu Y. C. Gu J. Org. Chem. 2010 75 3511 3514
30. M. Toganoh T. Takayama N. Ritesh N. Kimizuka H. Furuta Chem. Lett. 2011 40 1021 1023
31. B. Szyszko L. Latos-Grazyński L. Szterenberg Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6587 6591
32. B. Szyszko L. Latos-Grazyński Organometallics 2011 30 4354 4363
33. N. Kashiwagi T. Akeda T. Morimoto T. Ishizuka H. Furuta Org. Lett. 2007 9 1733 1736
34. M. Toganoh T. Kimura H. Furuta Chem. Commun. 2008 102 104
35. N. Grzegorzek M. Pawlicki L. Latos-Grazyński J. Org. Chem. 2009 74 8547 8553
36. N. Grzegorzek M. Pawlicki L. Szterenberg L. Latos-Grazyński J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7224 7225
37. M. Stepien L. Latos-Grazyński Org. Lett. 2003 5 3379 3381
38. A. Gudima A. Igau B. Donnadieu J. P. Majoral J. Org. Chem. 1996 61 9585 9587
39. S. Kanemura A. Kondoh H. Yasui H. Yorimitsu K. Oshima Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008 81 506 514
40. W. Li M. Shi Tetrahedron 2009 65 6815 6821
41. J. Skonieczny L. Latos-Grazyński L. Szterenberg Chem.-Eur. J. 2008 4861 4874
42. T. D. Lash A. L. Von Ruden J. Org. Chem. 2008 73 9417 9425
43. T. D. Lash J. M. Rasmussen K. M. Bergman D. A. Colby Org. Lett. 2004 6 549 552
44. H. Furuta H. Maeda A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 2000 122 803 807
45. H. Furuta T. Ogawa Y. Uwatoko K. Araki Inorg. Chem. 1999 38 2676 2682
46. I. Schmidt P. J. Chmielewski Tetrahedron Lett. 2001 42 6389
47. O. Kuhl, Phosphorus-31 NMR Spectroscopy, Springer, 2008
48. N. R. Candeias L. C. Branco P. M. Gois C. A. Afonso A. F. Trindade Chem. Rev. 2009 109 2703 2802
49. R. Ballini A. Palmieri Adv. Synth. Catal. 2006 348 1154 1156
50. M. Melucci G. Barbarella G. Sotgiu J. Org. Chem. 2002 67 8877 8884
51. G. W. Kabalka R. M. Pagni Tetrahedron 1997 53 7999 8065
52. G. H. Posner Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978 17 487 496
53. G. R. Geier, III D. M. Haynes J. S. Lindsey Org. Lett. 1999 1 1455 1458
54. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.1), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009, 2011
55. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
56. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098 3100