NMR studies of paramagnetic metallocarbaporphyrinoids

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2007, Pages 2594-2608

  Pacholska Dudziak, Ewa ^a   Latos Grazyński, Lechosław ^a  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

Author keywords

Carbaporphyrinoids; NMR spectroscopy; Organometallic chemistry; Porphyrinoids

Indexed keywords

ELECTRONIC STRUCTURE; METAL IONS; NICKEL COMPOUNDS; ORGANOMETALLICS; OXIDATION; OXYGENATION; PARAMAGNETISM; PORPHYRINS; REACTION INTERMEDIATES;

CARBAPORPHYRINOID; COORDINATION CORES; MACROCYCLIC STRUCTURE; MACROCYCLICS; METAL ION OXIDATIONS; N-CONFUSED PORPHYRINS; NMR STUDIES; NMR-SPECTROSCOPY; ORGANOMETALLIC CHEMISTRY; PORPHYRINOIDS;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

EID: 34447508016     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200700078     Document Type: Short Survey

References (120)

1. NMR of Paramagnetic Molecules. Principles and Applications (Eds.: G. N. La Mar, W. DeWitt Horrocks Jr, R. H. Holm), Academic Press, New York, 1973.
2. G. N. La Mar, F. A. Walker, NMR of Paramagnetic Porphyrins, in The Porphyrins (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1979, p. 57.
3. F. A. Walker, U. Simonis, NMR of Paramagnetic Molecules, in Biological Magnetic Resonance (Eds.: L. J. Berliner, S. Reuben), Plenum Press, New York, 1993, p. 133.
4. NMR of Paramagnetic Molecules (Eds.: L. J. Berliner, J. Reuben), Plenum Press, New York, 1993.
5. I. Bertini, C. Luchinat, Coord. Chem. Rev. 1996, 150, 1.
6. F. A. Walker, Advances in Single- and Multidimensional NMR Spectroscopy of Paramagnetic Metal Complexes, in Spectroscopic Methods in Bioinorganic Chemistry; ACS Symposium Books (Eds.: E. I. Solomon, K. Hodgson), American Chemical Society, Washington, D. C., 1998, p. 30.
7. F. A. Walker, Proton NMR and EPR Spectroscopy of Paramagnetic Metalloporphyrins, in The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, CA, 2000, p. 81.
8. G. N. La Mar, J. D. Satterlee, J. S. De Ropp, Nuclear Magnetic Resonance of Hemoproteins, in The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, CA, 2000, p. 185.
9. I. Bertini, C. Luchinat, G. Parigi, Solution NMR of Paramagnetic Molecules, Application to Metallobiomolecules and Models, vol. 2, Current Methods in Inorganic Chemistry, Elsevier, Amsterdam, 2001.
10. F. A. Walker, Inorg. Chem. 2003, 42, 4526.
11. A. L. Balch, C. R. Cornman, L. Latos-Grażyński, M. M. Olmstead, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7552.
12. A. L. Balch, C. R. Cornman, L. Latos-Grażyński, M. W. Renner, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2230.
13. A. L. Balch, G. N. La Mar, L. Latos-Grażyński, M. W. Renner, Inorg. Chem. 1985, 24, 2432.
14. A. L. Balch, Y.-W. Chan, G. N. La Mar, L. Latos-Grażyński, M. W. Renner, Inorg. Chem. 1985, 24, 1437.
15. A. Wysłouch, L. Latos-Grażyński, M. Grzeszczuk, K. Drabent, T. Bartczak, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1377.
16. M. Pawlicki, L. Latos-Grażyński, Inorg. Chem. 2002, 41, 5866.
17. M. Pawlicki, L. Latos-Grażyński, Inorg. Chem. 2004, 43, 5564.
18. P. J. Chmielewski, L. Latos-Grażyński, M. M. Olmstead, A. L. Balch, Chem. Eur. J. 1997, 3, 268.
19. P. J. Chmielewski, L. Latos-Grażyński, Inorg. Chem. 1998, 37, 4179.
20. L. Banci, I. Bertini, C. Luchinat, P. Turano, Solution Structures of Hemoproteins, in The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, CA, 2000, p. 323.
21. A. L. Balch, Y.-W. Chan, R.-J. Cheng, G. N. La Mar, L. Latos-Grażyński, M. W. Renner, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7779.
22. A. L. Balch, L. Latos-Grażyński, M. W. Renner, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2983.
23. K. Rachlewicz, L. Latos-Grażyński, E. Vogel, Inorg. Chem. 2000, 39, 3247.
24. A. L. Balch, L. Latos-Grażyński, B. C. Noll, M. M. Olmstead, N. Safari, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9056.
25. A. L. Balch, L. Latos-Grażyński, B. C. Noll, M. M. Olmstead, L. Szterenberg, E. P. Zovinka, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11846.
26. A. L. Balch, L. Latos-Grażyński, T. N. St. Claire, Inorg. Chem. 1995, 34, 1395.
27. A. L. Balch, R. Koerner, L. Latos-Grażyński, B. C. Noll, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2760.
28. A. L. Balch, R. Koerner, L. Latos-Grażyński, J. E. Lewis, T. N. St. Claire, E. P. Zovinka, Inorg. Chem. 1997, 36, 3892.
29. R. Koerner, L. Latos-Grażyński, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9246.
30. H. Kalish, L. Latos-Grażyński, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12478.
31. H. Kalish, J. E. Camp, M. Stȩpień, L. Latos- Grażyński, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11719.
32. H. Kalish, J. E. Camp, M. Stȩpień, L. Latos- Grażyński, M. M. Olmstead, A. L. Balch, Inorg. Chem. 2002, 41, 989.
33. L. Szterenberg, L. Latos-Grażyński, J. Wojaczyński, ChemPhysChem. 2003, 4, 691.
34. H. Kalish, H. M. Lee, M. M. Olmstead, L. Latos-Grażyński, S. P. Rath, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4674.
35. K. T Nguyen, S. P. Rath, L. Latos-Grażyński, M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6210.
36. P. J. Chmielewski, L. Latos-Grażyński, K. Rachlewicz, T. Głowiak, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 779.
37. H. Furuta, T. Asano, T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 767.
38. T. D. Lash, Synlett 1999, 279.
39. L. Latos-Grażyński, Core Modified Heteroanalogues of Porphyrins and Metalloporphyrins, in The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, New York, 2000, p. 361.
40. H. Furuta, H. Maeda, A. Osuka, Chem. Commun. 2002, 1795.
41. J. D. Harvey, C. J. Ziegler, Coord. Chem. Rev. 2003, 247, 1.
42. A. Ghosh, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1918.
43. A. Srinivasan, H. Furuta, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 10.
44. P. J. Chmielewski, L. Latos-Grażyński, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2510.
45. M. Stȩpień, L. Latos-Grażyński, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 88.
46. F.-P. Monforts, M. Glasenapp-Breiling, D. Kusch, Porphyrins and Related Compounds, in Hetarenes, Thieme, Stuttgart, New York, 1998, p. 577.
47. J. L. Sessler, A. Gebauer, E. Vogel, Porphyrin Isomers, in The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, CA, 2000, p. 1.
48. K. Berlin, E. Breitmaier, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1246.
49. T. D. Lash, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2533.
50. T. D. Lash, Syntheses of Novel Porphyrinoid Chromophores, in The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, CA, 2000, p. 125.
51. P. J. Chmielewski, L. Latos-Grażyński, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 503.
52. P. J. Chmielewski, L. Latos-Grażyński, T. Głowiak, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5690.
53. I. Schmidt, P. J. Chmielewski, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6389.
54. I. Schmidt, P. J. Chmielewski, Inorg. Chem. 2003, 42, 5579.
55. I. Schmidt, P. J. Chmielewski, Z. Ciunik, J. Org. Chem. 2002, 67, 8917.
56. M. Stȩpień, L. Latos-Grażyński, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5113.
57. M. Stȩpień, L. Latos-Grażyński, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3838.
58. E. Pacholska, L. Latos-Grażyński, Z. Ciunik, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5403.
59. R. Myśliborski, L. Latos-Grażyński, Eur. J. Org. Chem. 2005, 5039.
60. P. J. Chmielewski, L. Latos-Grażyński, Inorg. Chem. 1997, 36, 840.
61. T. J. Swift, The Paramagnetic Linewidth, in NMR of Paramagnetic Molecules. Principles and Applications (Eds.: G. N. La Mar, W. D. Holm Jr, R. H. Horrocks), Academic Press, New York, 1973, p. 53.
62. P. J. Chmielewski, L. Latos-Grażyński, Inorg. Chem. 2000, 39, 5639.
63. P. J. Chmielewski, L. Latos-Grażyński, I. Schmidt, Inorg. Chem. 2000, 39, 5475.
64. G. Mitrikas, C. Calle, A. Schweiger, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3301.
65. M. Stȩpień, L. Latos-Grażyński, L. Szterenberg, J. Panek, Z. Latajka, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4566.
66. M. Stȩpień, L. Latos-Grażyński, Inorg. Chem. 2003, 42, 6183.
67. M. Stȩpień, L. Latos-Grażyński, L. Szterenberg, Inorg. Chem. 2004, 43, 6654.
68. J. D. Satterlee, G. N. La Mar, T. J. Bold, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1088.
69. G. N. La Mar, E. O. Sherman, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2691.
70. K. M. Barkigia, M. D. Berber, C. J. Medforth, M. W. Renner, K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8851.
71. C. J. Medforth, NMR Spectroscopy of Diamagnetic Porphyrins, in The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, CA, 2000, p. 1.
72. C. J. Medforth, M. D. Berber, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3719.
73. E. Pacholska-Dudziak, J. Skonieczny, M. Pawlicki, L. Latos- Grażyński, L. Szterenberg, Inorg. Chem. 2005, 44, 8794.
74. J. Lisowski, L. Latos-Grażyński, L. Szterenberg, Inorg. Chem. 1992, 31, 1933.
75. L. Latos-Grażyński, E. Pacholska, P. J. Chmielewski, M. M. Olmstead, A. L. Balch, Inorg. Chem. 1996, 35, 566.
76. C.-H. Hung, F.-C. Chang, C.-Y. Lin, K. Rachlewicz, M. Stȩpień, L. Latos-Grażyński, G.-H. Lee, S.-M. Peng, Inorg. Chem. 2004, 43, 4118.
77. R. Myśliborski, K. Rachlewicz, L. Latos-Grażyński, Inorg. Chem. 2006, 45, 7828.
78. P. J. Chmielewski, L. Latos-Grażyński, Inorg. Chem. 1992, 31, 5231.
79. R. Myśliborski, K. Rachlewicz, L. Latos-Grażyński, J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, in press.
80. R. Myśliborski, L. Latos-Grażyński, L. Szterenberg, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3064.
81. G. Simonneaux, F. Hindre, M. Le Plouzennec, Inorg. Chem. 1989, 28, 823.
82. S. Wołowiec, L. Latos-Grażyński, M. Mazzanti, J.-C. Marchon, Inorg. Chem. 1997, 36, 5761.
83. S. Wołowiec, L. Latos-Grażyński, D. Toronto, J.-C. Marchon, Inorg. Chem. 1998, 37, 724.
84. M. Nakamura, T. Ikeue, H. Fujii, T. Yoshimura, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6284.
85. T. Ikeue, Y. Ohgo, T. Saitoh, T. Yamaguchi, M. Nakamura, Inorg. Chem. 2001, 40, 3423.
86. H. Ogura, L. Yatsunyk, C. J. Medforth, K. M. Smith, K. M. Barkigia, M. W. Renner, D. Melamed, F. A. Walker, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6564.
87. W.-C. Chen, C.-H. Hung, Inorg. Chem. 2001, 40, 5070.
88. K. Rachlewicz, S.-L. Wang, C.-H. Peng, C.-H. Hung, L. Latos-Grażyński, Inorg. Chem. 2003, 42, 7348.
89. L. Latos-Grażyński, J. Lisowski, M. M. Olmstead, A. L. Balch, Inorg. Chem. 1989, 28, 1183.
90. Z. Li, H. M. Goff, Inorg. Chem. 1992, 31, 1548.
91. L. Latos-Grażyński, J. Wojaczyński, R. Koerner, J. J. Johnson, A. L. Balch, Inorg. Chem. 2001, 40, 4971.
92. C. Luchinat, S. Steuernagel, P. Turano, Inorg. Chem. 1990, 29, 4351.
93. B. Xia, W. M. Westler, H. Cheng, J. Meyer, J.-M. Moulis, J. L. Markley, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5347.
94. I. Bertini, C. O. Fernández, B. G. Karlsson, J. Leckner, C. Luchinat, B. G. Malmström, A. M. Nersissian, R. Pierattelli, E. Ship, J. S. Valentine, A. J. Vila, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3701.
95. A. L. Balch, R.-J. Cheng, G. N. La Mar, L. Latos-Grażyński, Inorg. Chem. 1985, 24, 2651.
96. J. Wojaczyński, L. Latos-Grażyński, W. Hrycyk, E. Pacholska, K. Rachlewicz, L. Szterenberg, Inorg. Chem. 1996, 35, 6861.
97. R.-J. Cheng, P.-Y. Chen, T. Lovell, T. Liu, L. Noodleman, D. A. Case, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6774.
98. K. Rachlewicz, S.-L. Wang, J.-L. Ko, C.-H. Hung, L. Latos- Grażyński, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4420.
99. B. A. Grigor, A. Neilson, J. Organomet. Chem. 1977, 129, C17.
100. K. Kamaraj, D. Bandyopadhyay, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8099.
101. P. Wadhwani, M. Mukherjee, D. Bandyopadhyay, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12430.
102. A. D. Ryabov, Synthesis 1985, 233.
103. A. K. Mahapatra, D. Bandyopadhyay, P. Bandyopadhyay, A. Chakravorty, Inorg. Chem. 1986, 25, 2214.
104. C. Sinha, D. Bandyopadhyay, A. Chakravorty, Inorg. Chem. 1988, 27, 1173.
105. S. Chattopadhyay, C. Sinha, P. Basu, A. Chakravorty, Organometallics 1991, 10, 1135.
106. A. Marsella, S. Agapakis, F. Pinna, G. Strukul, Organometallics 1992, 11, 3578.
107. J.-M. Valk, J. Boersma, G. van Koten, Organometallics 1996, 15, 4366.
108. R. D. Arasasingham, A. L. Balch, R. H. Hart, L. Latos- Grażyński, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7566.
109. A. L. Balch, R. H. Hart, L. Latos-Grażyński, Inorg. Chem. 1990, 29, 3253.
110. H. Furuta, T. Ishizuka, A. Osuka, T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2945.
111. C.-H. Hung, W.-C. Chen, G.-H. Lee, S.-M. Peng, Chem. Commun. 2002, 1516.
112. Z. Xiao, B. O. Patrick, D. Dolphin, Inorg. Chem. 2003, 42, 8125.
113. J.-P. Simonato, J. Pécaut, L. Le Pape, J.-L. Oddou, C. Jeandey, M. Shang, W. R. Scheidt, J. Wojaczyński, S. Wołowiec, L. Latos-Grażyński, J.-C. Marchon, Inorg. Chem. 2000, 39, 3978.
114. K. Rachlewicz, L. Latos-Grażyński, E. Vogel, Z. Ciunik, L. Jerzykiewicz, Inorg. Chem. 2002, 41, 1979.
115. K. Rachlewicz, D. Gorzelańczyk, L. Latos-Grażyński, Inorg. Chem. 2006, 45, 9742.
116. H. Furuta, T. Ishizuka, A. Osuka, Y. Uwatoko, Y. Ishikawa, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2323.
117. H. Maeda, Y. Ishikawa, T. Matsuda, A. Osuka, H. Furuta, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11822.
118. H. Furuta, T. Ogawa, Y. Uwatoko, K. Araki, Inorg. Chem. 1999, 38, 2676.
119. M. Pawlicki, L. Latos-Grażyński, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4650.
120. J. Hilton, L. H. Sutcliffe, Prog. NMR Spectrosc. 1975, 10, 27.