Reactions of nickel(II) 2-aza-5,10,15,20-tetraphenyl-21-carbaporphyrin with methyl iodide. The first structural characterization of a paramagnetic organometallic nickel(II) complex

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 24, 1996, Pages 5690-5701

  Chmielewski, Piotr J ^a   Latos Grazyński, Lechosław ^a   Głowiak, Tadeusz ^a  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METAL COMPLEX; NICKEL COMPLEX; PORPHYRIN DERIVATIVE;

ARTICLE; CRYSTALLOGRAPHY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 0030038627     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9527028     Document Type: Article

References (76)

1. (a) de Koster, A.; Kanters, J. A.; Spek, A. L.; van der Zeijden, A. A. H.; van Koten, G.; Vrieze, K. Acta Crystallogr. 1985, C41, 893.
2. (b) Grove, D. M.; van Koten, G.; Ubbels, H. J. C.; Zoet, R.; Spek, A. L. Organometallics 1984, 3, 1003.
3. (c) Grove, D. M.; van Koten, G.; Zoet, R.; Murrall, N. W.; Welch, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1379.
4. (d) Grove, D. M.; van Koten, G.; Mul, P.; Zoet, R.; van der Linden, J. G. M.; Legters, J.; Schmitz, J. E. J.; Murrall, N. W.; Welch, A. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 2466.
5. (e) Grove, D. M.; van Koten, G.; Mul, W. P.; van der Zejden, A. A. H.; Terheiden, J.; Zoutberg, M. C.; Stam, C. H. Organometallics 1986, 5, 322.
6. (f) Grove, D. M.; van Koten, G.; Louwen, J. N.; Noltes, J. G.; Spek, A. L.; Ubbels, H. J. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6609.
7. (g) Abbenhuis, H. C. L.; Feiken, N.; Haarman, H. F.; Grove, D. M.; Horn, E.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Koten. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 996.
8. (h) Grove, D. M.; van Koten, G.; Verschuuren, A. H. M. J. Mol. Catal. 1988, 45, 169.
9. (i) Grove, D. M.; Verschuuren, A. H. M.; van Koten, G.; van Beek, J. A. M. J. Organomet. Chem. 1989, 372, C1.
10. (j) van de Kuil, L. A.; Grove, D. M.; Zwikker, J. W.; Jenneskens, L. W.; Drenth, W.; van Koten, G. Chem. Mater. 1994, 8, 1675.
11. (k) van de Kuil, L. A.; Luitjes, H.; Grove, D. M.; Zwikker, J. W.; van der Linden, J. G. M.; Roelofsen, A. M.; Jenneskens, L. W.; Drenth, W.; van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 468.
12. (l) Knapen, J. W. J.; van der Made, A. W.; de Wilde, J. C.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Wijkens, P.; Grove, D. M.; van Koten, G. Nature 1994, 372, 659.
13. (m) Terheijden, J.; van Koten, G.; Vinke, I. C.; Spek, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2891.
14. (a) Moulton, C. J.; Saw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1020.
15. (b) Rimml, H.; Venanzi, L. M. J. Organomet. Chem. 1983, 259, C6.
16. (c) Nemeh, S.; Jensen, C.; Binamira-Soriaga, E.; Kaska, W. C. Organometallics 1983, 2, 1422.
17. (d) Gozin, M.; Weisman, A.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Nature 1993, 364, 699.
18. (e) Liou, S.-Y.; Gozin, M.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1965.
19. Newkome, G. R.; Puckett, W. E.; Gupta, V. K.; Kiefer, G. E. Chem. Rev. 1986, 86, 451.
20. Giesbrecht, G. R.; Hanan, G. S.; Kickham, J. E.; Loeb, S. J. Inorg. Chem. 1992, 31, 3286.
21. Jaun, B. Helv. Chim. Acta. 1990, 73, 2209.
22. Lu, W. P.; Harder, S. R.; Ragsdale, S. W. Biochemistry 1990, 265, 3124.
23. Halcrow, M. A.; Christou, G. Chem. Rev. 1994, 94, 2421.
24. (a) Pfaltz, A. In The Bioinorganic Chemistry of Nickel; Lancaster, J. R., Jr.; Ed., VCH Publishers, Inc.: New York, 1988; p 275.
25. (b) Jaun, B. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, H., Sigel, A., Eds.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1993; Vol. 29, p 287.
26. Stavropoulos, P.; Muetterties, M. C.; Carrié, Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8485.
27. (a) Chevrier, B.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2985.
28. (b) Callot, H. J.; Chevrier, B.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4773.
29. D'Aniello, M. J., Jr.; Barefield, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1610.
30. Lin, S.-K.; Jaun, B. Helv. Chim. Acta. 1991, 74, 1725.
31. Chmielewski, P. J.; Latos-Grazyński, L. Inorg. Chem. 1992, 31, 5231.
32. (a) First reported by Chmielewski, P. J. and Latos-Grazyński, L. at 12th Summer School on Coordination Chemistry, Karpacz, Poland 1993. (b) Chmielewski, P. J.; Latos-Grazyński, L.; Rachlewicz, K.; Glowiak, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 779.
33. (a) First reported by Chmielewski, P. J. and Latos-Grazyński, L. at 12th Summer School on Coordination Chemistry, Karpacz, Poland 1993. (b) Chmielewski, P. J.; Latos-Grazyński, L.; Rachlewicz, K.; Glowiak, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 779.
34. Furuta, H.; Asano, T.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 767.
35. Chmielewski, P. J.; Latos-Grazyński, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 503.
36. Latos-Grazyński, L. Inorg. Chem. 1985, 24, 1681.
37. (a) Lisowski, J.; Latos-Grazyński, L.; Szterenberg, L. Inorg. Chem. 1992, 31, 933.
38. Chmielewski, P. J.; Latos-Grazyński, L.; Pacholska, E. Inorg. Chem. 1994, 33, 1992.
39. La Mar, G.; Walker, F. A. In Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1979; Vol. IVB, p 61.
40. Lavallee, D. K. The Chemistry and Biochemistry of N-substituted Porphyrins; VCH Publishers: New York, 1987.
41. Cullen, D. R.; Meyer, E. F. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2095.
42. Meyer, E. F., Jr. Acta Crystallogr. 1972, B28, 2162.
43. Balch, A. L.; Chan, Y.-W.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6510.
44. Jolly, P. W. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Eds.; Pergamon: Oxford, 1982; Vol. 6, p 37.
45. Barnett, B. L.; Kruger, C. J. Organomet. Chem. 1972, 32, 1699.
46. Sacconi, L.; Dapporto, P.; Stoppioni, P.; Innocenti, P.; Benneli, C. Inorg. Chem. 1977, 16, 1669.
47. (a) Calderon, J. L.; Cotton, F. A.; Legzdins, P. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2528.
48. (b) Calderon, J. L.; Cotton, F. A.; DeBoer, B. G.; Takats, J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3592.
49. (c) Rogers, R. D.; Bynum, R. V.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5239.
50. Kirner, J. F.; Garofolo, J. Jr.; Scheidt, W. R. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1975, 11, 107.
51. Kratky, C.; Fässler, A.; Pfaltz, A.; Kräutler, B.; Jaun, B.; Eschenmoser, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1368.
52. Latos-Grazyński, L.; Lisowski, J.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1989, 28, 1184.
53. (a) Bartczak, T.; Latos-Grazyński, L.; Wysłouch, A. Onorg. Chim. Acta 1990, 171, 205.
54. (b) Balch, A. L.; Cornman, C. R.; Latos-Grazyński, L.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7552.
55. Turner, R. W.; Amma, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3243. Hall Griffith, E. A.; Amma, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 743.
56. Turner, R. W.; Amma, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3243. Hall Griffith, E. A.; Amma, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 743.
57. Shelly, K.; Finster, D. C.; Lee, Y. J.; Scheidt, W. R.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5995.
58. (a) Lambert, J. B.; Zhang, S.; Stern, C. L.; Huffman, J. C. Science 1993, 260, 1917.
59. (b) Lambert, J. B.; Zhang, S. Science 1995, 263, 984.
60. (c) von Ragué Schleyer, P.; Buzek, P.; Muller, T.; Apeloig, Y.; Siehl, H.-U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1471.
61. (d) Olah, G. A.; Rasul, G.; Li, X.-Y.; Bucholz, A.; Sandford, G.; Prakash, G. K. S. Science 1995, 263, 983.
62. (e) Pauling, L. Science 1995, 263, 983.
63. (f) Reed, C. A.; Xie, Z.; Bau, R.; Benesi, A. Science 1993, 260, 402. Reed, C. A.; Xie, Z. Science 1995, 263, 986.
64. (f) Reed, C. A.; Xie, Z.; Bau, R.; Benesi, A. Science 1993, 260, 402. Reed, C. A.; Xie, Z. Science 1995, 263, 986.
65. (g) Cacace, F.; Attińa, M.; Fornanrini, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 654.
66. Crabtree, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 654 and references cited therein.
67. Kretz, C. M.; Gallo, E.; Sollari, E.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10775 and references cited therein.
68. Keating, K. A.; de Ropp, J. S.; La Mar, G. N.; Balch, A. L.; Shiau, F.-Y.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3258.
69. La Mar, G. N.; Horrocks, W. D.; Holm, R. H. Eds. In NMR of Paramagnetic Molecules; Academic Press: New York, 1974.
70. (a) Kurland, R. J.; Mc Garvey, B. R. J. Magn. Reson. 1970, 2, 286.
71. (b) Bleaney, B. J. J. Magn. Reson. 1972, 8, 91.
72. Bertini, I.; Luchinat, C. In NMR of Paramagnetic Molecules in Biological Systems; The Benjamin/Cumming Publishing Co. Inc.: Menlo Park, CA, 1986.
73. Balch, A. L.; Hart, R.; Latos-Grazyński, L.; Traylor, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7382.
74. (a) Higgins, S.; Levason, W.; Feiters, M. C.; Steel, A. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 317.
75. (b) Hanton, L. R.; Evans, J.; Levason, W.; Perry, R. J.; Webster, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2039.
76. Balch, A. L.; Cornman, C. R.; Latos-Grazyński, L.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7552.