Oxidation and Oxygenation of Iron Complexes of 2-Aza-21-carbaporphyrin

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 13, 2004, Pages 4420-4431

  Rachlewicz, Krystyna ^a   Wang, Sian Ling ^b   Ko, Jia Ling ^b   Hung, Chen Hsiung ^b   Latos Grazyński, Lechosław ^a  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

^b NATIONAL CHANGHUA UNIVERSITY OF EDUCATION   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARRIER CONCENTRATION; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; RESONANCE;

DEPROTONATION; OXYGENATION;

ORGANOMETALLICS;

2 AZA 5,10,15,20 TETRAPHENYL 21 CARBAPORPHYRIN; BROMINE; CARBONYL DERIVATIVE; DEUTERIUM; HETEROCYCLIC COMPOUND; IRON COMPLEX; OXYGEN; PORPHYRIN DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; DEUTERON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ELECTRON; OXIDATION; OXYGENATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS; TITRIMETRY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 1842502862     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja039792y     Document Type: Article

References (93)

1. Chmielewski, P. J.; Latos-Grażyński, L.; Rachlewicz, K.; Głowiak, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 779.
2. Furuta, H.; Asano, T.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 767.
3. We will use the symbol CTPP to denote the trianion obtained from the inverted porphyrin by abstraction of all pyrrolic NH proton and the C-bound H(21) hydrogen. The groups attached to the N(2) atom will be indicated by a prefix in italic and the group attached to C(21) will appear as a suffix in italic. A similar methods will be used to form acronyms for other carbaporphynoids.
4. Latos-Grażyński, L. Core Modified Heteroanalogues of Porphyrins and Metalloporphyrins; In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; pp 361-416.
5. Furuta, H.; Maeda, H.; Osuka, A. Chem. Commun. 2002, 1795.
6. Harvey, J. D.; Ziegler, C. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 247, 1.
7. Chmielewski, P. J.; Latos-Grażyński, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 503.
8. Lash, T. D.; Richter, D. T.; Shiner, C. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 7973.
9. Xiao, Z.; Patrick, B. O.; Dolphin, D. Chem. Commun. 2002, 1816.
10. Schmidt, I.; Chmielewski, P. J.; Ciunik, Z. J. Org. Chem. 2002, 67, 8917.
11. Schmidt, I.; Chmielewski, P. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 5579.
12. Chmielewski, P. J.; Latos-Grażyński, L.; Głowiak, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5690.
13. Chmielewski, P. J.; Latos-Grażyński, L. Inorg. Chem. 2000, 39, 5639.
14. Chmielewski, P. J.; Latos-Grażyński, L. Inorg. Chem. 1997, 36, 840.
15. Xiao, Z.; Patrick, B. O.; Dolphin, D. Inorg. Chem. 2003, 42, 8125.
16. Chmielewski, P. J.; Latos-Grażyński, L.; Schmidt, I. Inorg. Chem. 2000, 39, 5475.
17. Maeda, H.; Osuka, A.; Ishikawa, Y.; Aritome, I.; Hisaeda, Y.; Furuta, H. Org. Lett. 2003, 5, 1293.
18. Maeda, H.; Ishikawa, Y.; Matsuda, T.; Osuka, A.; Furuta, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11822.
19. Furuta, H.; Kubo, N.; Maeda, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Nanami, H.; Ogawa, T. Inorg. Chem. 2000, 39, 5424.
20. Ogawa, T.; Furuta, H.; Takahashi, M.; Morino, A.; Uno, H. J. Organometallic Chem. 2000, 611, 551.
21. Furuta, H.; Ogawa, T.; Uwatoko, Y.; Araki, K. Inorg. Chem. 1999, 38, 2676.
22. Harvey, J. D.; Ziegler, C. J. Chem. Commun. 2002, 1942.
23. Bohle, D. S.; Chen, W.-C.; Hung, C.-H. Inorg. Chem. 2002, 41, 3334.
24. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5622.
25. Chen, W.-C.; Hung, C.-H. Inorg. Chem. 2001, 40, 5070.
26. Hung, C.-H.; Chen, W.-C.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. Chem. Commun. 2002, 1516.
27. Srinivasan, A.; Furuta, H.; Osuka, A. Chem. Commun. 2001, 1666.
28. Furuta, H.; Youfu, K.; Maeda, H.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 2186.
29. Pawlicki, M.; Latos-Grażyński, L. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4650.
30. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5113.
31. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L.; Lash, T. D.; Szterenberg, L. Inorg. Chem. 2001, 40, 6892-6900.
32. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3838-3839.
33. Venkatraman, S.; Anand, V. G.; Pushpan, S. K.; Sankar, J.; Chandrashekar, T. K. Chem. Commun. 2002, 462.
34. Lash, T. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2533.
35. Graham, S. R.; Ferrence, G. M.; Lash, T. D. Chem. Commun. 2002, 894.
36. Lash, T. D.; Colby, D.; Graham, S. L.; Ferrence, G. M.; Szczepura, L. F. Inorg. Chem. 2003, 42, 7326.
37. Muckey, M. A.; Szczepura, L. F.; Ferrence, G. M.; Lash, T. D. Inorg. Chem. 2002, 41, 4840.
38. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A. Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 398.
39. Rachlewicz, K.; Wang, S.-L.; Peng, C.-H.; Hung, C. H.; Latos-Grażyński, L. Inorg. Chem. 2003, 42, 7348.
40. Arasasingham, R. D.; Balch. A. L.; Cornman, C. R.; Latos-Graż yński, L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4357.
41. Arasasingham, R. D.; Balch, A. L.; Hart, R. H.; Latos-Grażyń ski, L. J. Am. Chem. Soc. 1990. 112, 7566.
42. Guilard, R.; van Caemelbecke, E.; Tabard, A.; Kadish, K. M. Synthesis, Spectroscopy and Electrochemical Properties of Porphyrins with Metal-Carbon; In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds. Academic Press: San Diego CA, 2000; pp 295-345.
43. Evans, D. F. J.; James, T. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 723.
44. Evans, D. R.; Reed, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4660.
45. Simonato, J.-P.; Pécaut, J.; Le Pape, L.; Oddou, J.-L.; Jeandey, C.; Shang, M.; Scheidt, W. R.; Wojaczyński, J.; Wołowiec, S.; Latos-Grażyński, L.; Marchon, J.-C. Inorg. Chem. 2000, 39, 3978.
46. Rachlewicz, K.; Latos-Grażyński, L.; Vogel, E.; Ciunik, Z.; Jerzykiewicz, L. Inorg. Chem. 2002, 41, 1979.
47. Schmidt, I.; Chmielewski, P. J. Chem. Commun. 2002, 92.
48. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2945.
49. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5748.
50. Ishikawa, Y.; Yoshida, I.; Akaiwa, K.; Koguchi, E.; Sasaki, T.; Furuta, H. Chem. Lett. 1997, 453.
51. Xiao, Z.; Patrick, B. O.; Dolphin, D. Chem. Commun. 2003, 1062.
52. Walker, F. A. Proton NMR and EPR Spectroscopy of Paramagnetic Metalloporphyrins; In The Porphyrin Handbook: Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds. Academic Press: San Diego, CA, 2000; pp 81-183.
53. Dopplet, P. Inorg. Chem. 1984, 23, 4009.
54. Imhof, W. J. Organomet. Chem. 1997, 533, 31.
55. Imhof, W. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 109.
56. Scheidt, W. R.; Gouterman, M. In Iron Porphyrin, Part I.; Lever, A. B. P., Gray, H. B., Eds.; Addison-Wesley, Inc.: Reeding, 2003; pp 111-122.
57. Senge, M. O.; Smith, K. M. Z. Naturforsch. 1992, 47, 837.
58. Balch, A. L.; Olmstead, M. M.; Phillips, S. L. Inorg. Chem. 1993, 32, 3931.
59. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L. Inorg. Chem. 2003, 42, 6183.
60. Wojaczyński, J.; Latos-Grażyński, L.; Olmstead, M. M. ; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1997, 36, 4548.
61. Lash, T. D.; Muckey, M. A.; Hayes, M. J.; Liu, D.; Spence, J. D.; Ferrence, G. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 8558.
62. Gold, A.; Joyaray, K.; Doppelt, P.; Weis, R.; Chottard, G.; Bill, E.; Ding, X.; Trautwein, A. X. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5756.
63. Mizutani, Y.; Hashimoto, S.; Tatsuno, Y.; Kitagawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6809.
64. Groves, J. T.; Gross, Z.; Stern, M. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 5065.
65. Groves, J. T.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8443.
66. Tsurumaki, H.; Watanabe, Y.; Morishima, I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11 784.
67. Latos-Grażyński, L.; Cheng, R.-J.; La Mar, G. N.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4270.
68. Rachlewicz, K.; Latos-Grażyński, L. Inorg. Chem. 1996, 35, 1136.
69. Balch, A. L.; Chan, Y.-W.; La Mar, G. N.; Latos-Grażyński, L.; Renner, M. W. Inorg. Chem. 1985, 24, 1437.
70. Balch, A. L.; La Mar, G. N.; Latos-Grażyński, L.; Renner, M. W. Inorg. Chem. 1985, 24, 2432.
71. Wysłouch, A.; Latos-Grażyński, L.; Grzeszczuk, M.; Drabent, K.; Bartczak, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1377.
72. Balch, A. L.; Cornman, C. R.; Latos-Grażyński, L.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7552.
73. Balch, A. L.; Cornman, C. R.; Latos-Grażyński, L.; Renner, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2230.
74. Latos-Grażyński, L.; Lisowski, J.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1989, 28, 1183.
75. Pawlicki, M.; Latos-Grażyński, L. Inorg. Chem. 2002, 41, 5866.
76. Bertini, I.; Luchinat, C. Coord. Chem. Rev. 1996, 150, 1.
77. Balch, A. L.; Latos-Grażyński, L.; Renner, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2983.
78. Balch, A. L.; Chan, Y.-W.; Cheng, R.-J.; La Mar, G. N.; Latos-Grażyński, L.; Renner, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7779.
79. Rachlewicz, K.; Latos-Grażyński, L.; Vogel, E. Inorg. Chem. 2000, 39, 3247.
80. Balch, A. L.; Cheng, R.-J.; La Mar, G. N.; Latos-Grażyński, L. Inorg. Chem. 1985, 24, 2651.
81. Wojaczyński, J.; Latos-Grażyński, L.; Hrycyk, W.; Pacholska, E.; Rachlewicz, K.; Szterenberg, L. Inorg. Chem. 1996, 35, 6861.
82. Cheng, R.-J.; Chen, P.-Y.; Lovell, T.; Liu, T.; Noodleman, L.; Case, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125. 6774.
83. Grigor, B. A.; Neilson, A. J. Organomet. Chem. 1977, 129, C17.
84. Kamaraj, K.; Bandyopadhyay, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8099.
85. Wadhwani, P.; Mukherjee, M.; Bandyopadhyay, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12430.
86. Ryabov, A. D. Synthesis, 1985, 233.
87. Mahapatra, A. K.; Bandyopadhyay, D.; Bandyopadhyay, P.; Chakravorty, A. Inorg. Chem. 1986, 25, 2214.
88. Sinha, C.; Bandyopadhyay, D.; Chakravorty, A. Inorg. Chem. 1988, 27, 1173.
89. Chattopadhyay, S.; Sinha, C.; Basu, P.; Chakravorty, A. Organometallics 1991, 10, 1135.
90. Marsella, A.; Agapakis, S.; Pinna, F.; Strukul, G. Organometallics 1992, 11, 3578.
91. Valk, J.-M.; Boersma, J.; van Koten, G. Organometallics 1996, 15, 1996.
92. Balch, A. L.; Hart, R. H.; Latos-Grażyński, L. Inorg. Chem. 1990, 29, 3253.
93. Geier, G. R., III; Haynes, D. M.; Lindsey, J. S. Org. Lett. 1999, 1, 1455.