Palladium vacataporphyrin reveals conformational rearrangements involving hückel and möbius macrocyclic topologies

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 19, 2008, Pages 6182-6195

  Pacholska Dudziak, Ewa ^a   Skonieczny, Janusz ^a   Pawlicki, Miłosz ^a   Szterenberg, Ludmiła ^a   Ciunik, Zbigniew ^a   Latos Grazyński, Lechosław ^a  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PORPHYRINS;

PALLADIUM VACATAPORPHYRIN; PYRROLIC NITROGEN ATOMS; VACATAPORPHYRIN;

PALLADIUM COMPOUNDS;

1,3 BUTADIENE; ANNULENE DERIVATIVE; BUTADIENEPORPHYRIN; NITROGEN; PALLADIUM COMPLEX; PALLADIUM VACATAPORPHYRIN; PORPHYRIN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CONFORMATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GEOMETRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 43249096042     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja711039c     Document Type: Article

References (128)

1. Pacholska, E.; Latos-Grażyński, L.; Ciunik, Z. Chem. Eur. J. 2002, 8, 5403-5406.
2. 2-n)H.
3. Franck, B.; Nonn, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1795-1811.
4. Krivokapic, A.; Cowley, A. R.; Anderson, H. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 1089-1096.
5. Inokuma, Y.; Kwon, J. H.; Ahn, T. K.; Yoo, M.-C.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 961-964.
6. Kobayashi, N.; Takeuchi, Y.; Matsuda, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 758-760.
7. Sessler, J. L.; Murai, T.; Lynch, V.; Cyr, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5586-5588.
8. Hannah, S.; Lynch, V. M.; Gerasimchuk, N.; Magda, D.; Sessler, J. L. Org. Lett. 2001, 3, 3911-3914.
9. Waluk, J.; Michl, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 2729-2745.
10. Sessler, J. L.; Hemmi, G.; Mody, T. D.; Murai, T.; Burrell, A.; Young, S. W. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 43-50.
11. Lisowski, J.; Sessler, J. L.; Lynch, V.; Mody, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2273-2285.
12. Hannah, S.; Lynch, V.; Guldi, D. M.; Gerasimchuk, N.; MacDonald, C. L. B.; Magda, D.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8416-8427.
13. Harvey, J. D.; Ziegler, C. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 247, 1-19.
14. Srinivasan, A.; Furuta, H. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 10-20.
15. Chmielewski, P. J.; Latos-Grażyński, L. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2510-2533.
16. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 88-98.
17. Maeda, H.; Furuta, H. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 29-44.
18. Pawlicki, M.; Latos-Grażyński, L. Chem. Rec. 2006, 6, 64-78.
19. Pacholska-Dudziak, E.; Skonieczny, J.; Pawlicki, M.; Latos- Grażyński, L.; Szterenberg, L. Inorg. Chem. 2005, 44, 8794-8803.
20. Stolzenberg, A. M.; Schussel, L.; Summers, J. S.; Foxman, B. M.; Petersen, J. L. Inorg. Chem. 1992, 31, 1678-1686.
21. Shimizu, S.; Osuka, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1319-1335.
22. Latos-Grażyński, L.; Lisowski, J.; Chmielewski, P. J.; Grzeszczuk, M.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 192-197.
23. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L.; Lash, T. D.; Szterenberg, L. Inorg. Chem. 2001, 40, 6892-6900.
24. Pawlicki, M.; Latos-Grazyński, L. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4650-4660.
25. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5113-5117.
26. Lash, T. D.; Colby, D. A.; Graham, S. R.; Ferrence, G. M.; Szczepura, L. F. Inorg. Chem. 2003, 42, 7326-7338.
27. Liu, D.; Lash, T. D. Chem. Commun. 2002, 2426-2427.
28. Venkatraman, S.; Anand, V. G.; Pushpan, S. K.; Sankar, J.; Chandrashekar, T. K. Chem. Commun. 2002, 462-463.
29. Furuta, H.; Maeda, H.; Osuka, A.; Yasutake, M.; Shinmyozu, T.; Ishikawa, Y. Chem. Commun. 2000, 1143-1144.
30. Steenwinkel, P.; Gossage, R. A.; van Koten, G. Chem. Eur. J. 1998, 4, 759-762.
31. Steenwinkel, P.; Gossage, R. A.; Maunula, T.; Grove, D. M.; van Koten, G. Chem. Eur. J. 1998, 4, 763-768.
32. Jolliet, P.; Gianini, M.; von Zelewsky, A.; Bernardinelli, G.; Stoeckli-Evans, H. Inorg. Chem. 1996, 35, 4883-4888.
33. Giesbrecht, G. R.; Hanan, G. S.; Kickham, J. E.; Loeb, S. J. Inorg. Chem. 1992, 31, 3286-3291.
34. Rietveld, M. H. P.; Grove, D. M.; van Koten, G. New J. Chem. 1997, 21, 751-771.
35. van Koten, G. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1681-1694.
36. van der Boom, M. E.; Liou, S. Y.; Ben David, Y.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6531-6541.
37. Lord, P.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2761-2763.
38. Vogel, E. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 143-152.
39. Medforth, C. J. NMR Spectroscopy of Diamagnetic Porphyrins. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; pp 1-80.
40. Pacholska, E.; Latos-Grażyński, L.; Ciunik, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4466-4469.
41. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3838-3839.
42. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L.; Szterenberg, L.; Panek, J.; Latajka, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4566-4580.
43. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L.; Szterenberg, L. Inorg. Chem. 2004, 43, 6654-6662.
44. Rzepa, H. S. Chem. Rev. 2005, 105, 3697-3715.
45. Warner, P. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 9271-9282.
46. Heilbronner, E. Tetrahedron Lett. 1964, 5, 1923-1928.
47. Herges, R. Chem. Rev. 2006, 106, 4820-4842.
48. Castro, C.; Isborn, C. M.; Karney, W. L.; Mauksch, M.; Schleyer, P. Org. Lett. 2002, 4, 3431-3434.
49. Castro, C.; Karney, W. L.; Valencia, M. A.; Vu, C. M. H.; Pemberton, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9704-9705.
50. Pemberton, R. P.; McShane, C. M.; Castro, C.; Karney, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16692-16700.
51. Zimmerman, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1564-1565.
52. Moll, J. F.; Pemberton, R. P.; Gutierrez, M. G.; Castro, C.; Karney, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 274-275.
53. Mauksch, M.; Gogonea, V.; Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2395-2398.
54. Ajami, D.; Oeckler, O.; Simon, A.; Herges, R. Nature 2003, 426, 819-821.
55. Ajami, D.; Hess, K.; Köhler, F.; Näther, C.; Oeckler, O.; Simon, A.; Yamamoto, C.; Okamoto, Y.; Herges, R. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5434-5445.
56. Castro, C.; Chen, Z.; Wannere, C. S.; Jiao, H.; Karney, W. L.; Mauksch, M.; Puchta, R.; Hommes, N. J. R.; Schleyer, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2425-2432.
57. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L.; Sprutta, N.; Chwalisz, P.; Szterenberg, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7869-7874.
58. Tanaka, Y.; Saito, S.; Mori, S.; Aratani, N.; Shinokubo, H.; Shibata, N.; Higuchi, Y.; Yoon, Z. S.; Kim, K. S.; Noh, S. B.; Park, J. K.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 693-696.
59. Park, J. K.; Yoon, Z. S.; Yoon, M.-C.; Kim, K. S.; Mori, S.; Shin, J.-Y.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1824-1825.
60. Stevenson, C. D.; Kurth, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 722-723.
61. Latos-Grażyński, L. Core Modified Heteroanalogues of Porphyrins and Metalloporphyrins. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.: Academic Press: New York, 2000; pp 361-416.
62. Konig, H.; Eickmeier, C.; Moller, M.; Rodewald, U.; Frank, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1393-1395.
63. Chmielewski, P. J.; Latos-Grażyński, L.; Rachlewicz, K. Chem. Eur. J. 1995, 1, 68-73.
64. Sprutta, N.; Latos-Grażyński, L. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5099-5112.
65. Golder, A. J.; Milgrom, L. R.; Nolan, K. E.; Povey, D. C. Chem. Commun. 1987, 1788-1790.
66. Vogel, E.; Bröring, M.; Erben, C.; Demuth, R.; Lex, J.; Nendel, M.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 353-357.
67. McGhee, E.; Hoffman, B. M.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1991, 39, 2162-2165.
68. Myśliborski, R.; Latos-Grażyński, L. Eur. J. Org. Chem. 2005, 5039-5048.
69. Elschenbroich, C.; Salzer, A. Organometallics-A concise Introduction; VCH: Weinheim, Germany, 1989.
70. Hahn, C.; Vitagliano, A.; Giordano, F.; Taube, F. Organometallics 1998, 2960-2066.
71. Bernard, G. M.; Wasylishen, R. E.; Phillips, A. D. J. Phys. Chem. 2000, 104, 8131-8141.
72. Hahn, C.; Morvillo, P.; Vitagliano, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 419-429.
73. Hahn, C.; Morvillo, P.; Herdtweck, E.; Vitagliano, A. Organometallics 2002, 21, 1807-1818.
74. Cavallo, L.; Macchioni, A.; Zucaccia, C.; Zuccaccia, D.; Orabona, I.; Ruffo, F. Organometallics 2004, 23, 2137-2145.
75. Ghebreyessus, K. Y.; Ellern, A.; Angelici, R. J. Organometallics 2005, 24, 1725-1736.
76. Liu, S. H.; Huang, X.; Lin, Z.; Lau, C. P.; Jia, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1697-1702.
77. Pla-Quintana, A.; Roglans, A.; de Julián-Ortiz, J. V.; Moreno-Mańas, M.; Parella, T.; Benet-Buchholz, J.; Solans, X. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2689-2697.
78. Gernel, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 1997, 16, 2623-2626.
79. Canty, A. J.; van Koten, G. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 406-413.
80. Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750-3781.
81. van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759-1792.
82. Graham, S. R.; Ferrence, G. M.; Lash, T. D. Chem. Commun. 2002, 894-895.
83. Liu, D.; Ferrence, G. M.; Lash, T. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 6079-6093.
84. Furuta, H.; Kubo, N.; Maeda, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Nanami, H.; Ogawa, T. Inorg. Chem. 2000, 39, 5424-5425.
85. Mori, S.; Shimizu, S.; Taniguchi, R.; Osuka, A. Inorg. Chem. 2005, 44, 4127-4129.
86. Grove, D. M.; van Koten, G.; Louwen, J. N.; Noltes, J. G.; Spek, A. L.; Ubbels, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6609-6616.
87. Terheijden, J.; van Koten, G.; Vinke, I. C.; Spek, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2891-2898.
88. Albrecht, M.; Dani, P.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11822-11833.
89. Albrecht, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233-7246.
90. Vigalok, A.; Milstein, D. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 798-807.
91. + may play at best a role of a transient species (see Tables S14, S15 of the Supporting Information).
92. Ghosh, A. Quantum Chemical Studies of Molecular Strucutres and Potential Energy Surafaces of Porphyrins and Hemes. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego. CA, 2000; pp 1-38.
93. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L.; Szterenberg, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 2259-2270.
94. Myśliborski, R.; Latos-Grażyński, L.; Szterenberg, L.; Lis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3670-3674.
95. Pawlicki, M.; Latos-Grażyński, L.; Szterenberg, L. Inorg. Chem. 2005, 44, 9779-9786.
96. Pawlicki, M.; Latos-Grażyński, L.; Szterenberg, L. J. Org. Chem. 2002, 67, 5644-5653.
97. Szterenberg, L.; Latos-Grażyński, L. Inorg. Chem. 1997, 36, 6287-6291.
98. Bain-Ackerman, M. J.; Lavallee, D. K. Inorg. Chem. 1979, 18, 3358-3364.
99. Hambright, P.; Chock, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3123-3131.
100. Longo, R. F.; Brown, E. M.; Quimby, D. J.; Adler, A. D.; Meot-Ner, M. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1973, 206, 420-142.
101. Longo, R. F.; Brown, E. M.; Rau, G. W.; Adler, A. D. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; p 459-481.
102. Chmielewski, M. J.; Pawlicki, M.; Sprutta, N.; Szterenberg, L.; Latos-Grażyński, L. Inorg. Chem. 2006, 45, 8664-8671.
103. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-151.
104. Binotti, B.; Bellachioma, G.; Cardaci, G.; Macchion, A.; Zuccaccia, C.; Foresti, E.; Sabatino, P. Organometallic 2006, 21, 346-354.
105. Orpen, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, S1-S83.
106. Dotta, P.; Kumar, P. G. A.; Pregosin, P. S. Organometallics 2004, 23, 4247-1254.
107. Balch, A. L.; Mazzanti, M.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9114-9122.
108. Nguyen, K. T.; Rath, S. P.; Latos-Grażyński, L.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6210-6211.
109. Bröring, M.; Brandt, C. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1391-1395.
110. Rzepa, H. S. Org. Lett. 2005, 7, 4637-4639.
111. Pohl, M.; Schmickler, H.; Lex, J.; Vogel, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1693-1697.
112. Cissel, J. A.; Vaid, T. P.; Yap, G. P. A. Org. Lett. 2006, 8, 2401-2404.
113. Schleyer, P. v. R.; Meaerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318.
114. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842-3888.
115. Cyrański, M. K.; Krygowski, T. M.; Wisiorowski, M.; Hommes, N. J. R. v. E.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 177-180.
116. Jusélius, J.; Sundholm, D. J. Org. Chem. 2000, 65, 5233-5237.
117. Furuta, H.; Maeda, H.; Osuka, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 8563-8572.
118. Pople, J. A.; Untch, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4811-4815.
119. Lazzeretti, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 217-223.
120. Wannere, C. S.; Sattelmeyer, K. W.; Schaefer, H. F., III; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4200-4206.
121. Sheldrick, G. M. SHELXS97: Program for Crystal Structure Solution; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
122. Sheldrick, G. M. SHELXL97: Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
123. Frisch, M. J., et al. Gaussian 03, revision C.01; Pittsburgh, PA, 2004.
124. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
125. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
126. Kang, J. K.; Musgrave, C. B. J. Chem. Phys. 2001, 115, 11040-11051.
127. Senosiain, J. P.; Han, J. H.; Musgrave, C. B.; Golden, D. M. Faraday Discuss. 2002, 119, 173-189.
128. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283; 284-298; 299-310.