Submillisecond-lived photoinduced charge separation in inclusion complexes composed of Li+@C60 and cyclic porphyrin dimers

Chemical Science

Volumn 4, Issue 4, 2013, Pages 1451-1461

  Kamimura, Takuya ^a   Ohkubo, Kei ^b   Kawashima, Yuki ^b   Nobukuni, Hirofumi ^a   Naruta, Yoshinori ^a   Tani, Fumito ^a   Fukuzumi, Shunichi ^b,c  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^c Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHROMOPHORES; ELECTRON TRANSITIONS; FULLERENES; NICKEL; PHOTOEXCITATION; PORPHYRINS; SEPARATION;

ASSOCIATION CONSTANT; BENZONITRILES; BEST VALUE; CHARGE-SEPARATED STATE; CS ENERGIES; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON TRANSFER; EXCITED ENERGIES; FREE BASE; FREE BASE PORPHYRINS; INCLUSION COMPLEX; LITHIUM IONS; NICKEL COMPLEX; NON-COVALENT; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; PHOTOINDUCED CHARGE SEPARATION; POLAR SOLVENTS; PORPHYRIN CHROMOPHORES; PORPHYRIN DIMERS; SUPRAMOLECULES; TRIPLET ENERGY; [60] FULLERENE;

LITHIUM;

EID: 84874588049     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc22065f     Document Type: Article

References (89)

1. A. J. Hoff, J. Deisenhofer, Phys. Rep., 1997, 287, 1
2. Anoxygenic Photosynthetic Bacteria, ed. R. E. Blankenship, M. T. Madigan and C. E. Bauer, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Netherlands, 1995
3. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res., 2001, 34, 40
4. G. Bottari, G. de la Torre, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Rev., 2010, 110, 6768
5. D. Gust and T. A. Moore, in The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, San Diego, CA, 2000, vol. 8, p. 153
6. D. Gust, T. A. Moore and A. L. Moore, in Electron Transfer in Chemistry, ed. V. Balzani, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, vol. 3, p. 272
7. D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, F. Zerbetto, M. Prato, Acc. Chem. Res., 2005, 38, 871
8. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 1890
9. V. Sgobba, D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 165
10. M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 1992, 92, 435
11. M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 1910
12. N. V. Tkachenko, L. Rantala, A. Y. Tauber, J. Helaja, P. H. Hynninen, H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9378
13. M. Isosomppi, N. V. Tkachenko, A. Efimov, H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. A, 2005, 109, 4881
14. S. A. Vail, D. I. Schuster, D. M. Guldi, M. Isosomppi, N. Tkachenko, H. Lemmetyinen, A. Palkar, L. Echegoyen, X. Chen, J. Z. H. Zhang, J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 14155
15. D. I. Schuster, K. Li, D. M. Guldi, A. Palkar, L. Echegoyen, C. Stanisky, R. J. Cross, M. Niemi, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 15973
16. J. L. Sessler, B. Wang, S. L. Springs and C. T. Brown, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed. J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol and F. Vögtle, Elsevier Science Ltd, Oxford, 1999, vol. 4, p. 311
17. A. Osuka, N. Mataga, T. Okada, Pure Appl. Chem., 1997, 69, 797
18. K. D. Jordan, M. N. Paddon-Row, Chem. Rev., 1992, 92, 395
19. M. N. Paddon-Row, Acc. Chem. Res., 1994, 27, 18
20. M.-S. Choi, T. Yamazaki, I. Yamazaki, T. Aida, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 150
21. S. Fukuzumi, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 609
22. S. Fukuzumi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2006, 79, 177
23. S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys., 2008, 10, 2283
24. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, Coord. Chem. Rev., 2010, 254, 372
25. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, J. Mater. Chem., 2012, 22, 4575
26. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, F. D'Souza, J. L. Sessler, Chem. Commun., 2012, 48, 9801
27. K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2008, 12, 993
28. K. Ohkubo, S. Fukuzumi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2009, 82, 303
29. S. Fukuzumi, T. Kojima, J. Mater. Chem., 2008, 18, 1427
30. F. D'Souza, O. Ito, Chem. Commun., 2009, 4913
31. F. D'Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev., 2005, 249, 1410
32. S. Fukuzumi, K. Saito, K. Ohkubo, T. Khoury, Y. Kashiwagi, M. A. Absalom, S. Gadde, F. D'Souza, Y. Araki, O. Ito, M. J. Crossley, Chem. Commun., 2011, 47, 7980
33. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, K. Saito, Y. Kashiwagi, M. J. Crossley, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2011, 15, 1292
34. S. Fukuzumi, I. Amasaki, K. Ohkubo, C. P. Gros, J.-M. Barbe, R. Guilard, RSC Adv., 2012, 2, 3741
35. T. Kojima, T. Honda, K. Ohkubo, M. Shiro, T. Kusukawa, T. Fukuda, N. Kobayashi, S. Fukuzumi, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 6712
36. S. Fukuzumi, T. Honda, K. Ohkubo, T. Kojima, Dalton Trans., 2009, 3880
37. T. Kojima, K. Hanabusa, K. Ohkubo, M. Shiro, S. Fukuzumi, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 3646
38. T. Honda, T. Nakanishi, K. Ohkubo, T. Kojima, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 10155
39. F. D'Souza, E. Maligaspe, K. Ohkubo, M. E. Zandler, N. K. Subbaiyan, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 8787
40. F. D'Souza, N. K. Subbaiyan, Y. Xie, J. P. Hill, K. Ariga, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 16138
41. F. D'Souza, A. N. Amin, M. E. El-Khouly, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 654
42. F. D'Souza, O. Ito, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 86
43. B. Grimm, J. Schornbaum, C. M. Cardona, J. D. van Paauwe, P. D. W. Boyd, D. M. Guldi, Chem. Sci., 2011, 2, 1530
44. S. Fukuzumi, Pure Appl. Chem., 2007, 79, 981
45. S. Fukuzumi, in Functional Organic Materials, ed. T. J. J. Müller and U. H. F. Bunz, Wiley-VCH, 2007, pp. 465-510
46. L. Echegoyen, F. Diederich and L. E. Echegoyen, in Fullerenes: Chemistry, Physics and Technology, ed. K. M. Kadish and R. S. Ruoff, Wiley-Interscience, New York, 2000, pp. 1-51
47. D. M. Guldi and S. Fukuzumi, in Fullerenes: From Synthesis to Optoelectronic Properties, ed. D. M. Guldi and N. Martin, Kluwer, Dordorecht, 2003, pp. 237-265
48. S. Fukuzumi and D. M. Guldi, in Electron Transfer in Chemistry, ed. V. Balzani, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, vol. 2, pp. 270-337
49. H. Imahori, S. Fukuzumi, Adv. Funct. Mater., 2004, 14, 525
50. Y. Kashiwagi, K. Ohkubo, J. A. McDonald, I. M. Blake, M. J. Crossley, Y. Araki, O. Ito, H. Imahori, S. Fukuzumi, Org. Lett., 2003, 5, 2719
51. K. Ohkubo, H. Imahori, J. Shao, Z. Ou, K. M. Kadish, Y. Chen, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 10991
52. K. Ohkubo, H. Kotani, J. Shao, Z. Ou, K. M. Kadish, G. Li, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, H. Imahori, S. Fukuzumi, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 853
53. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, H. Imahori, J. Shao, Z. Ou, G. Zheng, Y. Chen, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10676
54. L. Matrín-Gomis, K. Ohkubo, F. Fernández-Lázaro, S. Fukuzumi, á. Sastre-Santos, J. Phys. Chem. C, 2008, 112, 17694
55. F. D'Souza, R. Chita, K. Ohkubo, M. Tasior, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, M. Rogacki, D. T. Gryko, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 14263
56. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, H. Imahori, D. M. Guldi, Chem.-Eur. J., 2003, 9, 1585
57. S. Fukuzumi, I. Nakanishi, T. Suenobu, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 3468
58. P. V. Kamat, J. Phys. Chem. C, 2007, 111, 2834
59. A. Takai, M. Chkounda, A. Eggenspiller, C. P. Gros, M. Lachkar, J.-M. Barbe, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 4477
60. P. D. W. Boyd, C. A. Reed, Acc. Chem. Res., 2005, 38, 235
61. K. Tashiro, T. Aida, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 189
62. D. Canevet, E. M. Pérez, N. Martín, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 9248
63. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995
64. C. J. Chang, J. D. K. Brown, M. C. Y. Chang, E. A. Baker and D. G. Nocera, in Electron Transfer in Chemistry, ed. V. Balzani, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, vol. 3, pp. 409-461
65. T. Hayashi, H. Ogoshi, Chem. Soc. Rev., 1997, 26, 355
66. M.-J. Blanco, M. C. Jiménez, J.-C. Chambron, V. Heitz, M. Linke, J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev., 1999, 28, 293
67. I. Willner, E. Kaganer, E. Joselevich, H. Dürr, E. David, M. J. Günter, M. R. Johnston, Coord. Chem. Rev., 1998, 171, 261
68. H. Nobukuni, Y. Shimazaki, F. Tani, Y. Naruta, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 8975
69. H. Nobukuni, F. Tani, Y. Shimazaki, Y. Naruta, K. Ohkubo, T. Nakanishi, T. Kojima, S. Fukuzumi, S. Seki, J. Phys. Chem. C, 2009, 113, 19694
70. H. Nobukuni, Y. Shimazaki, H. Uno, Y. Naruta, K. Ohkubo, T. Kojima, S. Fukuzumi, S. Seki, H. Sakai, T. Hasobe, F. Tani, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 11611
71. H. Nobukuni, T. Kamimura, H. Uno, Y. Shimazaki, Y. Naruta, F. Tani, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2012, 85, 862
72. H. Nobukuni, T. Kamimura, H. Uno, Y. Shimazaki, Y. Naruta, F. Tani, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2011, 84, 1321
73. Y. Zeng, L. Biczok, H. Linchitz, J. Phys. Chem., 1992, 96, 5237
74. D. M. Guldi, M. Maggini, Gazz. Chim. Ital., 1997, 127, 779
75. D. M. Guldi, H. Hungerbuehler, I. Carmichael, K.-D. Asmus, M. Maggini, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 8601
76. A. S. Aoyagi, E. Nishibori, H. Sawa, K. Sugimoto, M. Takata, Y. Miyata, R. Kitaura, H. Shinohara, H. Okada, T. Sakai, Y. Ono, K. Kawachi, K. Yokoo, S. Ono, K. Omote, Y. Kasama, S. Ishikawa, T. Komuro, H. Tobita, Nat. Chem., 2010, 2, 678
77. S. Aoyagi, Y. Sado, E. Nishibori, H. Sawa, H. Okada, H. Tobita, Y. Kasama, R. Kitaura, H. Shinohara, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 3377
78. H. Okada, T. Komuro, T. Sakai, Y. Matsuo, Y. Ono, K. Omote, K. Yokoo, K. Kawachi, Y. Kasama, S. Ono, R. Hatakeyama, T. Kaneko, H. Tobita, RSC Adv., 2012, 2, 10624
79. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, Y. Kawashima, D. S. Kim, J. S. Park, A. Jana, V. Lynch, D. Kim, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 15938
80. Y. Kawashima, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A, 2012, 116, 8942
81. K. Ohkubo, Y. Kawashima, S. Fukuzumi, Chem. Commun., 2012, 48, 4314
82. Y. Matsuo, H. Okada, M. Maruyama, H. Sato, H. Tobita, Y. Ono, K. Omote, K. Kawachi, Y. Kasama, Org. Lett., 2012, 14, 3784
83. L. X. Chen, X. Zhang, E. C. Wasinger, K. Attenkofer, G. Jennings, A. Z. Murean, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 9616
84. S. Fukuzumi, K. Saito, K. Ohkubo, V. Troiani, H. Qiu, S. Gadde, F. D'Souza, N. Solladie, Phys. Chem. Chem. Phys., 2011, 13, 17019
85. R. A. Marcus, N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta, Rev. Bioenerg., 1985, 811, 265
86. R. A. Marcus, Annu. Rev. Phys. Chem., 1964, 15, 155
87. Y. Zhang, C. Zhao, J. Yang, M. Kapiamba, O. Haze, L. J. Rothberg, M. -K. Ng, J. Org. Chem., 2006, 71, 9475
88. W. Huang, M. Wang, C. Du, Y. Chen, R. Qin, L. Su, C. Zhang, Z. Liu, C. Li, Z. Bo, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 440
89. C. Ruzié, L. Michaudet, B. Boitrel, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7423