Enhanced binding strengths of acyclic porphyrin hosts with endohedral metallofullerenes

Chemical Science

Volumn 2, Issue 8, 2011, Pages 1530-1537

  Grimm, Bruno ^a   Schornbaum, Julia ^a   Cardona, Claudia M ^b   Van Paauwe, John D ^c   Boyd, Peter D W ^c   Guldi, Dirk M ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^b LUNA INNOVATIONS INC   (United States)

^c UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING STRENGTH; BISPORPHYRINS; CALIXARENES; COMPUTATIONAL MODEL; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON-TRANSFER CHEMISTRY; ENDOHEDRAL FULLERENE; ENDOHEDRAL METALLOFULLERENES; GUEST MOLECULES; HOST GUEST COMPLEXES; INCLUSION COMPLEX; SUPRAMOLECULAR INTERACTIONS; SYSTEMATIC INVESTIGATIONS;

CHARGE TRANSFER; COMPUTATIONAL CHEMISTRY; ELECTRON TRANSITIONS; PORPHYRINS; SCAFFOLDS; SCANDIUM;

FULLERENES;

EID: 80053992820     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0sc00569j     Document Type: Article

References (99)

1. J. Deisenhofer and J. R. Norris, The Photosynthetic Reaction Center, Academic Press, New York, 1993
2. R. E. Blankenship, Molecular Mechanism of Photosynthesis, Blackwell Science, Oxford, 2002
3. D. M. Guldi Chem. Soc. Rev. 2002 31 22 36
4. M. R. Wasielewski J. Org. Chem. 2006 71 5051 5066
5. N. Armaroli V. Balzani Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 52 66
6. V. Balzani A. Credi M. Venturi ChemSusChem 2008 1 26 58
7. H. W. Kroto Nature 1987 329 529 531
8. J. H. Weaver Acc. Chem. Res. 1992 25 143 149
9. W. Krätschmer L. D. Lamb K. Fostiropulos D. R. Huffmann Nature 1990 347 354 358
10. J. R. Morton F. Negri K. F. Preston Acc. Chem. Res. 1998 31 63 69
11. M. J. Rosseinsky J. Mater. Chem. 1995 5 1497 1513
12. D. M. Guldi J. Phys. Chem. B 2005 109 11432 11441
13. H. Imahori Y. Sakata Adv. Mater. 1997 9 537 546
14. M. Prato J. Mater. Chem. 1997 7 1097 1109
15. N. Martin L. Sanchez B. Illescas I. Perez Chem. Rev. 1998 98 2527 2548
16. F. Diederich M. Gómez-López Chem. Soc. Rev. 1999 28 263 277
17. I. Hiroshi H. Kiyoshi A. Tsuyoshi A. Masanori T. Seiji O. Tadashi S. Masahiro S. Yoshiteru Chem. Phys. Lett. 1996 263 545 550
18. D. M. Guldi K.-D. Asmus J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5744 5745
19. H. Imahori H. Yamada D. M. Guldi Y. Endo A. Shimomura S. Kundu K. Yamada T. Okada Y. Sakata S. Fukuzumi Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2344 2347
20. D. M. Guldi and P. V. Kamat, in Chemistry, Physics and Technology, ed., K. M. Kadish, and, R. S. Ruoff, John Wiley and Sons, New York, 2000, pp. 225-282
21. S. Fukuzumi K. Ohkubo H. Imahori D. M. Guldi Chem.-Eur. J. 2003 9 1585 1593
22. D. I. Schuster Carbon 2000 38 1607 1614
23. P. J. Bracher and D. I. Schuster, in Fullerenes: From Synthesis to Optoelectronic Properties, ed., D. M. Guldi, and, N. Martín, Norwell, MA, 2002, pp. 163-202
24. L. Echegoyen L. E. Echegoyen Acc. Chem. Res. 1998 31 593 601
25. K. Tamaki H. Imahori Y. Sakata Y. Nishimura I. Yamazaki Chem. Commun. 1999 625 626
26. H. Imahori K. Tamaki D. M. Guldi C. Luo M. Fujitsuka O. Ito Y. Sakata S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2607 2617
27. S. Schlundt G. Kuzmanich F. Spänig G.d. M. Rojas C. Kovacs M. A. Garcia-Garibay D. M. Guldi A. Hirsch Chem.-Eur. J. 2009 15 12223 12233
28. H. Mauser A. Hirsch N. J. R. E. Hommes T. Clark J. Mol. Model. 1997 3 415 422
29. A. Hirsch, in Topics in Current Chemistry, Springer Berlin, Heidelberg, 1999, pp. 1-65
30. A. Hirsch and M. Brettreich, Fullerenes, Wiley VCH, Weinheim, 2005
31. T. Almeida Murphy T. Pawlik A. Weidinger M. Ĥhne R. Alcala J. M. Spaeth Phys. Rev. Lett. 1996 77 1075
32. C. Knapp K. P. Dinse B. Pietzak M. Waiblinger A. Weidinger Chem. Phys. Lett. 1997 272 433 437
33. E. Dietel A. Hirsch B. Pietzak M. Waiblinger K. Lips A. Weidinger A. Gruss K.-P. Dinse J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2432 2437
34. H. Kato A. Taninaka T. Sugai H. Shinohara J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7782 7783
35. H. Nikawa T. Kikuchi T. Wakahara T. Nakahodo T. Tsuchiya G. M. A. Rahman T. Akasaka Y. Maeda K. Yoza E. Horn K. Yamamoto N. Mizorogi S. Nagase J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9684 9685
36. K. Yamamoto H. Funasaka T. Takahashi T. Akasaka J. Phys. Chem. 1994 98 2008 2011
37. L. Dunsch S. Yang Small 2007 3 1298 1320
38. S. Stevenson G. Rice T. Glass K. Harich F. Cromer M. R. Jordan J. Craft E. Hadju R. Bible M. M. Olmstead K. Maitra A. J. Fisher A. L. Balch H. C. Dorn Nature 1999 401 55 57
39. S. Stevenson P. W. Fowler T. Heine J. C. Duchamp G. Rice T. Glass K. Harich E. Hajdu R. Bible H. C. Dorn Nature 2000 402 427 428
40. L. Dunsch M. Krause J. Noack P. Georgi J. Phys. Chem. Solids 2004 65 309 315
41. M. Krause J. Wong L. Dunsch Chem.-Eur. J. 2005 11 706 711
42. S. Yang L. Dunsch J. Phys. Chem. B 2005 109 12320 12328
43. M. N. Chaur F. Melin B. Elliott A. J. Athans K. Walker B. C. Holloway L. Echegoyen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14826 14829
44. F. Melin M. N. Chaur S. Engmann B. Elliott A. Kumbhar A. J. Athans L. Echegoyen Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9032 9035
45. M. N. Chaur F. Melin J. Ashby B. Elliott A. Kumbhar A. M. Rao L. Echegoyen Chem.-Eur. J. 2008 14 8213 8219
46. J. R. Pinzón M. E. Plonska-Brzezinska C. M. Cardona A. J. Athans S. S. Gayathri D. M. Guldi M. A. Herranz N. MartÌn T. Torres L. Echegoyen Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4173 4176
47. J. R. Pinzón C. M. Cardona M. A. Herranz M. E. Plonska-Brzezinska A. Palkar A. J. Athans N. MartÌn A. RodrÌguez-Fortea J. M. Poblet G. Bottari T. Torres S. S. Gayathri D. M. Guldi L. Echegoyen Chem.-Eur. J. 2009 15 807
48. C.-R. Wang T. Kai T. Tomiyama T. Yoshida Y. Kobayashi E. Nishibori M. Takata M. Sakata H. Shinohara Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 397 399
49. T. Inoue T. Tomiyama T. Sugai T. Okazaki T. Suematsu N. Fujii H. Utsumi K. Nojima H. Shinohara J. Phys. Chem. B 2004 108 7573 7579
50. Y. Iiduka T. Wakahara T. Nakahodo T. Tsuchiya A. Sakuraba Y. Maeda T. Akasaka K. Yoza E. Horn T. Kato M. T. H. Liu N. Mizorogi K. Kobayashi S. Nagase J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12500 12501
51. Z.-Q. Shi X. Wu C.-R. Wang X. Lu H. Shinohara Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2107 2111
52. Y. Iiduka T. Wakahara K. Nakajima T. Tsuchiya T. Nakahodo Y. Maeda T. Akasaka N. Mizorogi S. Nagase Chem. Commun. 2006 2057 2059
53. H. Yang C. Lu Z. Liu H. Jin Y. Che M. M. Olmstead A. L. Balch J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17296 17300
54. A. A. Popov L. Zhang L. Dunsch ACS Nano 2010 4 795 802
55. S. Guha K. Nakamoto Coord. Chem. Rev. 2005 249 1111 1132
56. M. N. Chaur F. Melin A. L. Ortiz L. Echegoyen Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7514 7538
57. Z. S. Ying, C. Jin, R. L. Hettich, A. A. Puretzky, R. E. Haufler and R. N. Compton, in Fullerenes: recent advances in the chemistry and physics of fullerene and related materials, ed., K. Kadish, and, R. Ruof, Electrochemical Society, Pennington, NJ, 1994
58. T. Suzuki Y. Maruyama T. Kato K. Kikuchi Y. Nakao Y. Achiba K. Kobayashi S. Nagase Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1094 1096
59. M. M. Alvarez E. G. Gillan K. Holczer R. B. Kaner K. S. Min R. L. Whetten J. Phys. Chem. 1991 95 10561 10563
60. J. Ding S. Yang Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2234 2235
61. E. G. Gillan C. Yeretzian K. S. Min M. M. Alvarez R. L. Whetten R. B. Kaner J. Phys. Chem. 1992 96 6869 6871
62. Y. Iiduka O. Ikenaga A. Sakuraba T. Wakahara T. Tsuchiya Y. Maeda T. Nakahodo T. Akasaka M. Kako N. Mizorogi S. Nagase J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9956 9957
63. T. Akasaka S. Nagase K. Kobayashi M. Wälchli K. Yamamoto H. Funasaka M. Kako T. Hoshino T. Erata Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1643 1645
64. M. M. Olmstead A. de Bettencourt-Dias J. C. Duchamp S. Stevenson H. C. Dorn A. L. Balch J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12220 12226
65. K. Kobayashi Y. Sano S. Nagase J. Comput. Chem. 2001 22 1353 1358
66. J. M. Campanera C. Bo M. M. Olmstead A. L. Balch J. M. Poblet J. Phys. Chem. A 2002 106 12356 12364
67. D. M. Guldi N. Martín J. Mater. Chem. 2002 12 1978 1992
68. K. Tashiro T. Aida J.-Y. Zheng K. Kinbara K. Saigo S. Sakamoto K. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9477 9478
69. D. Sun F. S. Tham C. A. Reed L. Chaker M. Burgess P. D. W. Boyd J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10704 10705
70. M.-S. Liao J. D. Watts M.-J. Huang J. Phys. Chem. B 2007 111 4374 4382
71. Y. Sun T. Drovetskaya R. D. Bolskar R. Bau P. D. W. Boyd C. A. Reed J. Org. Chem. 1997 62 3642 3649
72. M. M. Olmstead D. A. Costa K. Maitra B. C. Noll S. L. Phillips P. M. Van Calcar A. L. Balch J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7090 7097
73. P. D. W. Boyd M. C. Hodgson C. E. F. Rickard A. G. Oliver L. Chaker P. J. Brothers R. D. Bolskar F. S. Tham C. A. Reed J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10487 10495
74. S. Stevenson G. Rice T. Glass K. Harich F. Cromer M. R. Jordan J. Craft E. Hadju R. Bible M. M. Olmstead K. Maitra A. J. Fisher A. L. Balch H. C. Dorn Nature 1999 401 55 57
75. T. Ishii N. Aizawa M. Yamashita H. Matsuzaka T. Kodama K. Kikuchi I. Ikemoto Y. Iwasa J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 4407
76. P. D. W. Boyd C. A. Reed Acc. Chem. Res. 2005 38 235 242
77. K. Tashiro T. Aida Chem. Soc. Rev. 2007 36 189
78. M. Yanagisawa K. Tashiro M. Yamasaki T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11912 11913
79. M. Schmittel B. He P. Mal Org. Lett. 2008 10 2513 2516
80. A. Hosseini S. Taylor G. Accorsi N. Armaroli C. A. Reed P. D. W. Boyd J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15903 15913
81. A. E. Kaifer; M. Gómez-Kaifer. Supramolecular Electrochemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2001
82. Y. Kashiwagi H. Imahori Y. Araki O. Ito K. Yamada Y. Sakata S. Fukuzumi J. Phys. Chem. A 2003 107 5515 5522
83. B. Branchi V. Balzani P. Ceroni M. C. Kuchenbrandt F. Klamer D. Blaser R. Boese J. Org. Chem. 2008 73 5839 5851
84. A. J. Bard and L. R. Faulkner, Electrochemical Methods, Fundamentals and Applications, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1980
85. M. H. Schmidt G. M. Miskelly N. S. Lewis J. Am. Chem. Soc. 1990 112 3420 3426
86. J. R. Sandifer, Electroanalytical Techniques, John Wiley & Sons, Inc., New York, 2000
87. A. E. Kaifer and M. Gómez-Kaifer, Supramolecular Electrochemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2001
88. B. Valeur, Molecular Fluorescence, Wiley-VCH, Weinheim, 2002
89. S. Dapprich I. Komáromi K. S. Byun K. Morokuma M. J. Frisch THEOCHEM 1999 461-462 1 21
90. T. Vreven K. S. Byun I. Komáromi S. Dapprich J. A. MontgomeryJr. K. Morokuma M. J. Frisch J. Chem. Theory Comput. 2006 2 815 826
91. M. Dudic P. Lhotak I. Stibor H. Petrickova K. Lang New J. Chem. 2004 28 85 90
92. I. Stibor M. Ruzickova R. Kratky M. Vindys J. Havlicek E. Pinkhassik P. Lhotak A. R. Mustafina Y. E. Morozova E. Kazakova V. P. Gubskaya Collect. Czech. Chem. Commun. 2001 66 641 662
93. R. Joseph B. Ramanujam A. Acharya A. Khutia C. P. Rao J. Org. Chem. 2008 73 5745 5758
94. S. K. Kim S. H. Kim H. J. Kim S. H. Lee S. W. Lee J. Ko R. A. Bartsch J. S. Kim Inorg. Chem. 2005 44 7866 7875
95. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787 1799
96. D. K. Palit A. V. Sapre J. P. Mittal C. N. R. Rao Chem. Phys. Lett. 1992 195 1 6
97. G.n. Gil-Ramírez S. D. Karlen A. Shundo K. Porfyrakis Y. Ito G. A. D. Briggs J. J. L. Morton H. L. Anderson Org. Lett. 2010 12 3544 3547
98. L. P. Hernàndez-Eguía E. C. Escudero-Adán J. R. Pinzón L. Echegoyen P. Ballester J. Org. Chem. 2011 76 3258 3265
99. Y. Shoji K. Tashiro T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6570 6571