Adiabatic photoinduced electron transfer and back electron transfer in a series of axially substituted silicon phthalocyanine triads

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 112, Issue 45, 2008, Pages 17694-17701

  Martín Gomis, Luis ^a   Ohkubo, Kei ^b   Fernández Lázaro, Fernando ^a   Fukuzumi, Shunichi ^b   Sastre Santos, Ángela ^a  

^a MIGUEL HERNÁNDEZ UNIVERSITY   (Spain)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONS; FULLERENES; PHOTOEXCITATION; PHOTOLYSIS; PULSED LASER APPLICATIONS; QUENCHING; RATE CONSTANTS; SILICON;

BACK ELECTRON TRANSFERS; BENZONITRILE; CENTRAL SILICON ATOMS; CS STATES; DRIVING FORCES; ELECTRON ACCEPTORS; FEMTOSECOND LASERS; INTRAMOLECULAR ELECTRON TRANSFERS; MARCUS THEORIES; NANOSECOND LASERS; PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFERS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; TIME SCALES;

ELECTRON TRANSITIONS;

EID: 57049110402     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp804983k     Document Type: Article

References (38)

1. (a) Hanack, M.; Heckmann, H.; Polley, R. In Methods in Organic Chemistry (Houben-Weyl); Schaumann, E., Ed.; Thieme: Stuttgart, 1998; Vol E 9d, p 717.
2. (b) de la Torre, G.; Claessens, C. G.; Torres, T. Chem. Commun. 2007, 2000-2015.
3. (a) de la Torre, G.; Nicolau, M.; Torres, T. In Phthalocyanines: Synthesis, Supramolecular Organization and Physical Properties (Supramolecular Photosensitive and Electroactive Materials); Nalwa, H. S., Ed.; Academic Press: New York, 2001.
4. (b) de la Torre, G.; Vázquez, P.; Agulló-López, F.; Torres, T. Chem. Rev. 2004, 104, 3723-3750.
5. Cheng, G.; Peng, X.; Hao, G.; Kennedy, V. O.; Ivano, I. N.; Knappenberger, K.; Hill, T. J.; Rodgers, M. A. J.; Kenney, M. E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3503-3514.
6. McKeown, N. B. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1979-1995.
7. Kodis, G.; Herrero, C.; Palacios, R.; Mariño-Ochoa, E.; Gould, S.; de la Garza, L.; van Grondelle, R.; Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Kennis, J. T. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 414-425.
8. Rodríguez-Redondo; J. L.; Sastre-Santos, Á; Fernández-Lázaro, F.; Soares, D.; Azzellini, G. C.; Elliot, B.; Echegoyen, L. Chem. Commun. 2006, 1265-1267.
9. Farren, C.; Christensen, C. A.; FitzGerald, S.; Bryce, M. R.; Beeby, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 9130-9139.
10. Silver, J.; Sosa-Sanchez, J. L.; Frampton, C. S. Inorg. Chem. 1998, 37, 411-417.
11. Ermilova, E. A.; Tannert, S.; Werncke, T.; Choi, M. T. M.; Ng, D. K. P.; Röder, B. Chem. Phys. 2006, 328, 428-437.
12. El-Khouly, M. E.; Kang, E. S.; Kay, K.-Y.; Choi, C. S.; Araki, Y.; Ito, O. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2854-2863.
13. Martín-Gomis, L.; Ohkubo, K.; Fernández-Lázaro, F.; Fukuzumi, S.; Sastre-Santos, Á. Org. Lett. 2007, 9, 3441-3444.
14. Ortiz, J.; Fernández-Lázaro, F.; Sastre-Santos, Á.; Quintana, J. A.; Villalvilla, J. M.; Boj, P.; Díaz-García, M. A.; Rivera, J.; Stepleton, S.; Cox, C.; Echegoyen, L. Chem. Mater. 2004, 16, 5021-5026.
15. Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Suna, Y.; Ishii, N.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Taniguchi, M.; Kawai, T.; Aida, T. Science 2006, 314, 1761-1764.
16. Ho, G.; Heath, J. R.; Kondratenko, M.; Perepichka, D. F.; Arseneault, K.; Pézolet, M.; Bryce, M. R. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2914-2922.
17. (a) Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111-1121.
18. (b) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochem. Biophys. Acta 1985, 811, 265-322.
19. Martín-Gomis, L.; Ortiz, J.; Fernández-Lázaro, F.; Sastre-Santos, Á.; Elliott, B.; Echegoyen, L. Tetrahedron 2006, 62, 2102-2109.
20. Gale, D. C; Gaudiello, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1610-1618.
21. Sulzberg, T.; Cotter, R. J. J. Org. Chem. 1970, 35, 2762-2769.
22. Mann, C. K.; Barnes, K. K. Electrochemical Reactions in Non-aqueous Systems; Marcel Dekker: New York, 1990.
23. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
24. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N, Burant, J. C.; Millam, J. M.; S. I. S.; Tomasi, J.; Barone, V., Mennuci, B.; Cossi, M. G. S. N. R.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. A.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
25. Dennington, R., II; Keith, T.; Millam, J.; Eppinnett, K.; Hovell, W. L.; Gilliland, R. Gaussview; Semichem, Inc: Shawnee Mission, KS, 2003.
26. Silver, J.; Sosa-Sanchez, J. L.; Frampton, C. S. Inorg. Chem. 1998, 37, 411-417.
27. (a) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607-2617.
28. (b)Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617-6628.
29. (a) Zeng, Y.; Biczok, L.; Linschitz, H. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5237-5239.
30. (b) Hung, R. R.; Grabowski, J. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 6075-6076.
31. 60)-phthalocyanine triad (ref 10) has been reported to afford a CS lifetime of 21 ns.
32. (a) Weiss, E. A.; Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Gusev, A. V.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5577-5584.
33. (b) Weiss, E. A.; Tauber, M. J.; Kelley, R. F.; Ahrens, M. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11842-11850.
34. (a) Goldsmith, R. H.; Sinks, L. E.; Kelley, R F.; Betzen, L. J.; Liu, W. H.; Weiss, E. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2005, 102, 3540-3545.
35. (b) Weiss, E. A.; Tauber, M. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6052-6061.
36. Dance, Z. E. X.; Mi, Q.; McCamant, D. W.; Ahrens, M. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25163-25173.
37. For adiabatic photoinduced electron transfer, see: (a) Fukuzumi, S.; Kotani, H.; Ohkubo, K.; Ogo, S.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1600.
38. (b) Fukuzumi, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283.