Wraparound hosts for fullerenes: Tailored macrocycles and cages

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 50, Issue 40, 2011, Pages 9248-9259

  Canevet, David ^a   Pérez, Emilio M ^a,b   Martín, Nazario ^a,b  

^a INSTITUTO MADRILEÑO DE ESTUDIOS AVANZADOS EN NANOCIENCIA IMDEA NANOCIENCIA   (Spain)

^b UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

cage compounds; fullerenes; host guest systems; macrocycles; supramolecular chemistry

Indexed keywords

CAGE COMPOUNDS; CHIRAL RESOLUTIONS; HIGHER FULLERENES; HOST-GUEST SYSTEM; MACROCYCLES; MACROCYCLIC RECEPTORS; MACROCYCLICS; MOLECULAR MATERIALS; SELECTIVE EXTRACTION;

STEREOCHEMISTRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

FULLERENES;

EID: 80053140113     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201101297     Document Type: Review

References (104)

1. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature 1985, 318, 162.
2. N. Martín, Chem. Commun. 2006, 2093.
3. B. C. Thompson, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. 2008, 120, 62
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 58
5. Special issue on "Organic Photovoltaics" (Eds.: J.-L. Brédas, J. R. Durrant), Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1689
6. Special issue on "Renewable Energy" (Eds.: D. Nocera, D. M. Guldi), Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1.
7. J. L. Delgado, P.-A. Bouit, S. Filippone, M. A. Herranz, N. Martín, Chem. Commun. 2010, 46, 4853
8. D. M. Guldi, B. M. Illescas, C. M. Atienza, M. Wielopolski, N. Martín, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1587
9. N. Martín, L. Sánchez, M. A. Herranz, B. Illescas, D. M. Guldi, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015.
10. R. E. Haufler, J. Conceicao, L. P. F. Chibante, Y. Chai, N. E. Byrne, S. Flanagan, M. M. Haley, S. C. O'Brien, C. Pan, Z. Xiao, W. E. Billups, M. A. Ciufolini, R. H. Hauge, J. L. Margrave, L. J. Wilson, R. F. Curl, R. E. Smalley, J. Phys. Chem. 1990, 94, 8634.
11. E. M. Pérez, N. Martín, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1512.
12. F. Diederich, J. Effing, U. Jonas, L. Jullien, T. Plesnivy, H. Ringsdorf, C. Thilgen, D. Weinstein, Angew. Chem. 1992, 104, 1683
13. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1599.
14. T. Andersson, K. Nilsson, M. Sundahl, G. Westman, O. Wennerström, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 604.
15. J. L. Atwood, G. A. Koutsantonis, C. L. Raston, Nature 1994, 368, 229
16. T. Suzuki, K. Nakashima, S. Shinkai, Chem. Lett. 1994, 699.
17. J. L. Delgado, J.-F. Nierengarten, in Calixarenes in the Nanoworld (Eds:, J. Vicens, J. Harrowfiel, L. Baklouti,), Springer, Dordrecht, 2007, pp. 173-196
18. P. Lhoták, O. Kundrát, in Artificial Receptors for Chemical Sensors (Eds.:, V. M. Mirsky, A. K. Yatsimirsky,), Wiley-VCH, Weinheim, 2010, pp. 249-272
19. F. Constabel, K. E. Geckeler, in Functional Nanomaterials (Eds.:, K. E. Geckeler, E. Rosenberg,), American Scientific Publishers, Stevenson Ranch, 2006, pp. 377-393
20. Z.-L. Zhong, A. Ikeda, S. Shinkai, in Calixarenes 2001 (Ed.:, Z. Asfari,), Kluwer, Dordrecht, 2001, pp. 476-495.
21. Comprehensive Supramolecular Chemistry (Eds.:, J. W. Steed, J. L. Atwood,), Pergamon, Oxford, 1996.
22. H. Matsubara, A. Hasegawa, K. Shiwaku, K. Asano, M. Uno, S. Takahashi, K. Yamamoto, Chem. Lett. 1998, 923
23. H. Matsubara, T. Shimura, A. Hasegawa, M. Semba, K. Asano, K. Yamamoto, Chem. Lett. 1998, 1099
24. H. Matsubara, S.-y. Oguri, K. Asano, K. Yamamoto, Chem. Lett. 1999, 431.
25. J. Wang, C. D. Gutsche, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12226.
26. K. Tashiro, T. Aida, J.-Y. Zheng, K. Kinbara, K. Saigo, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9477.
27. T. Kawase, H. Kurata, Chem. Rev. 2006, 106, 5250
28. T. Kawase, K. Tanaka, N. Fujiwara, H. R. Darabi, M. Oda, Angew. Chem. 2003, 115, 1662
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1624
30. T. Kawase, K. Tanaka, Y. Seirai, N. Shiono, M. Oda, Angew. Chem. 2003, 115, 5755
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5597
32. T. Kawase, N. Fujiwara, M. Tsutumi, M. Oda, Y. Maeda, T. Wakahara, T. Akasaka, Angew. Chem. 2004, 116, 5170
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5060
34. T. Kawase, K. Tanaka, N. Shiono, Y. Seirai, M. Oda, Angew. Chem. 2004, 116, 1754
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1722.
36. B. Valeur, in Molecular Fluorescence: Principle and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2010
37. L. Stella, A. L. Capodilupo, M. Bietti, Chem. Commun. 2008, 4744
38. P. Thordarson, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1305.
39. M. Caricato, C. Coluccini, D. Dondi, D. A. V. Griend, D. Pasini, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3272
40. C. Coluccini, D. Dondi, M. Caricato, A. Taglietti, M. Boiocchi, D. Pasini, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1640.
41. S. Filippone, E. E. Maroto, Ã. Martín-Domenech, M. Suarez, N. Martín, Nat. Chem. 2009, 1, 578.
42. For a seminal paper on calixpyridines, see:, G. R. Newkome, Y. J. Joo, F. R. Fronczek, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 854.
43. M. X. Wang, X. H. Zhang, Q. Y. Zheng, Angew. Chem. 2004, 116, 856
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 838.
45. H.-Y. Gong, X.-H. Zhang, D.-X. Wang, H.-W. Ma, Q.-Y. Zheng, M.-X. Wang, Chem. Eur. J. 2006, 12, 9262
46. S.-Q. Liu, D.-X. Wang, Q.-Y. Zheng, M.-X. Wang, Chem. Commun. 2007, 3856
47. E.-X. Zhang, D.-X. Wang, Q.-Y. Zheng, M.-X. Wang, Org. Lett. 2008, 10, 2565.
48. J.-C. Wu, D.-X. Wang, Z.-T. Huang, M.-X. Wang, J. Org. Chem. 2010, 75, 8604.
49. S.-Z. Hu, C.-F. Chen, Chem. Commun. 2010, 46, 4199.
50. X.-H. Tian, C.-F. Chen, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8072.
51. K. A. Nielsen, W. S. Cho, G. H. Sarova, B. M. Petersen, A. D. Bond, J. Becher, F. Jensen, D. M. Guldi, J. L. Sessler, J. O. Jeppesen, Angew. Chem. 2006, 118, 7002
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6848.
53. K. A. Nielsen, G. H. Sarova, L. Martín-Gomis, F. Fernández-Lazaro, P. C. Stein, L. Sanguinet, E. Levillain, J. L. Sessler, D. M. Guldi, A. Sastre-Santos, J. O. Jeppesen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 460
54. K. A. Nielsen, L. Martín-Gomis, G. H. Sarova, L. Sanguinet, D. E. Gross, F. Fernández-Lázaro, P. C. Stein, E. Levillain, J. L. Sessler, D. M. Guldi, A. Sastre-Santos, J. O. Jeppesen, Tetrahedron 2008, 64, 8449.
55. J. Yoo, Y. Kim, S.-J. Kim, C.-H. Lee, Chem. Commun. 2010, 46, 4449.
56. E. M. Pérez, A. L. Capodilupo, G. Fernández, L. Sánchez, P. M. Viruela, R. Viruela, E. Ortí, M. Bietti, N. Martín, Chem. Commun. 2008, 4567.
57. E. M. Pérez, N. Martín, Pure Appl. Chem. 2010, 82, 523.
58. E. M. Pérez, L. Sánchez, G. Fernández, N. Martín, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7172.
59. H. Isla, M. Gallego, E. M. Pérez, R. Viruela, E. Ortí, N. Martín, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1772.
60. D. Canevet, M. Gallego, H. Isla, A. de Juan, E. M. Pérez, N. Martín, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3184.
61. S. Bhattacharya, A. Sharma, S. K. Nayak, S. Chattopadhyay, A. K. Mukherjee, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4213.
62. B. Grimm, J. Santos, B. M. Illescas, A. Muñoz, D. M. Guldi, N. Martín, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17387.
63. T. Tsuchiya, K. Sato, H. Kurihara, T. Wakahara, T. Nakahodo, Y. Maeda, T. Akasaka, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, T. Kato, N. Mizorogi, K. Kobayashi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6699
64. T. Tsuchiya, T. Akasaka, S. Nagase, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 171.
65. P. D. W. Boyd, M. C. Hodgson, C. E. F. Rickard, A. G. Oliver, L. Chaker, P. J. Brothers, R. D. Bolskar, F. S. Tham, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10487
66. P. D. W. Boyd, C. A. Reed, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235.
67. K. Tashiro, T. Aida, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 189, and references therein.
68. M. Yanagisawa, K. Tashiro, M. Yamasaki, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11912.
69. Y. Shoji, K. Tashiro, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10690.
70. Y. Shoji, K. Tashiro, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5928.
71. G. Gil-Ramírez, S. D. Karlen, A. Shundo, K. Porfyrakis, Y. Ito, G. A. D. Briggs, J. J. L. Morton, H. L. Anderson, Org. Lett. 2010, 12, 3544.
72. J. Song, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16356.
73. J.-Y. Zheng, K. Tashiro, Y. Hirabayashi, K. Kinbara, K. Saigo, T. Aida, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, Angew. Chem. 2001, 113, 1909
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1857.
75. P. T. Corbett, J. Leclaire, L. Vial, K. R. West, J.-L. Wietor, J. K. M. Sanders, S. Otto, Chem. Rev. 2006, 106, 3652.
76. A. L. Kieran, S. I. Pascu, T. Jarrosson, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2005, 1276.
77. A. R. Mulholland, C. P. Woodward, S. J. Langford, Chem. Commun. 2011, 47, 1494.
78. Macrocyclic porphyrin dimers have also been utilized for the preparation of molecular clocks. For an example, see:, K. Tashiro, Y. Hirabayashi, T. Aida, K. Saigo, K. Fujiwara, K. Komatsu, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12086.
79. H. Nobukuni, Y. Shimazaki, F. Tani, Y. Naruta, Angew. Chem. 2007, 119, 9133
80. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8975.
81. H. Nobukuni, F. Tani, Y. Shimazaki, Y. Naruta, K. Ohkubo, T. Nakanishi, T. Kojima, S. Fukuzumi, S. Seki, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 19694.
82. H. Nobukuni, Y. Shimazaki, H. Uno, Y. Naruta, K. Ohkudo, T. Kojima, S. Fukuzumi, S. Seki, H. Sakai, T. Hasobe, F. Tani, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11611.
83. M. Fujita, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 417.
84. A. Ikeda, M. Yoshimura, H. Udzu, C. Fukuhara, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4296.
85. A. Ikeda, H. Udzu, M. Yoshimura, S. Shinkai, Tetrahedron 2000, 56, 1825.
86. L. Pirondini, D. Bonifazi, B. Cantadori, P. Braiuca, M. Campagnolo, R. D. Zorzi, S. Geremia, F. Diederich, E. Dalcanale, Tetrahedron 2006, 62, 2008.
87. C. G. Claessens, T. Torres, Chem. Commun. 2004, 1298.
88. K. Suzuki, K. Takao, S. Sato, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2544.
89. Y. Inokuma, T. F. Arai, M. Fujita, Nat. Chem. 2010, 2, 780.
90. M. Kawano, M. Fujita, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2592.
91. O. D. Fox, M. G. B. Drew, E. J. S. Wilkinson, P. D. Beer, Chem. Commun. 2000, 391.
92. M. Schmittel, B. He, P. Mal, Org. Lett. 2008, 10, 2513.
93. E. Huerta, G. A. Metselaar, A. Fragoso, E. Santos, C. Bo, J. de Mendoza, Angew. Chem. 2007, 119, 206
94. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 202
95. E. Huerta, E. Cequier, J. de Mendoza, Chem. Commun. 2007, 5016.
96. A. N. Khlobystov, D. A. Britz, G. A. D. Briggs, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 901
97. D. A. Britz, A. N. Khlobystov, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 637-659.
98. J.-L. Wietor, G. Dan Pantoş, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 2008, 120, 2729
99. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2689.
100. G. D. Pantoş, J.-L. Wietor, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 2007, 119, 2288
101. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2238
102. E. Tamanini, G. Dan Pantos, J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J. 2010, 16, 81
103. A. Bianco, C. Corvaja, M. Crisma, D. M. Guldi, M. Maggini, E. Sartori, C. Toniolo, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1544.
104. T. Kawauchi, A. Kitaura, M. Kawauchi, T. Takeichi, J. Kumaki, H. Iida, E. Yashima, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12191.