Structures, stabilization energies, and binding energies of quinoxaline⋯(H2O)n, quinoxaline dimer, and quinoxaline⋯cu complexes: A theoretical study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 117, Issue 7, 2013, Pages 1583-1595

  Kabanda, Mwadham M ^a   Ebenso, Eno E ^a  

^a NORTH WEST UNIVERSITY   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING STRENGTH; CU COMPLEXES; DFT METHOD; EXPLICIT WATER MOLECULES; INTERACTION ENERGIES; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDS; NON-COVALENT INTERACTION; PARENT STRUCTURE; QUINOXALINES; RELATIVE STABILITIES; STABILIZATION ENERGY; THEORETICAL STUDY; WATER MOLECULE; WATER SOLUTIONS; WATER-WATER;

BINDING ENERGY; BIOACTIVITY; HYDROGEN BONDS; METAL IONS; MOLECULES; STABILIZATION;

COMPLEXATION;

COORDINATION COMPOUND; COPPER; QUINOXALINE DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; DIMERIZATION; THEORETICAL MODEL; THERMODYNAMICS;

COMPUTER SIMULATION; COORDINATION COMPLEXES; COPPER; DIMERIZATION; MODELS, THEORETICAL; QUINOXALINES; THERMODYNAMICS; WATER;

EID: 84874185503     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp309356b     Document Type: Article

References (102)

1. Zarranz, B.; Jaso, A.; Aldana, I.; Monge, A. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2149-2156
2. Inbaraj, J. J.; Motten, A. G.; Chignell, C. F. Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 164-170
3. Noorulla, S.; Sreenivasulu, N. Int. J. Res. Pharm. Biomed. Sci. 2011, 2, 1100-1106
4. Singh, D. P.; Deivedi, S. K.; Hashim, S. R.; Singhal, R. G. Pharmaceuticals 2010, 3, 2416-2425
5. Husain, A.; Madhesia, D. J. Pharm. Res. 2011, 4, 924-929
6. Reddy-Sastry, C. V.; Shrinivas-Rao, K.; Krishanan, V. S. H.; Rastogi, K.; Jain, M. L.; Narayanan, G. Indian J. Chem. 1990, 29, 396-403
7. El-Hawash, S. A.; Habib, N. S.; Franki, N. H. Pharmazie 1999, 54, 808-815
8. Monge, A.; Martinez-Crespo, F. J.; Cerai, A. L.; Palop, J. A.; Narro, S.; Senador, V.; Marin, A.; Sainz, Y.; Gonzalez, M.; Hamilton, E. J. Med. Chem. 1995, 38, 4488-4494
9. Ortega, M. A.; Morancho, M. J.; Martínez-Crespo, F. J.; Sainz, Y.; Montoya, M. E.; Ceráin, A. L.; Monge, A. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 21-30
10. Michael, J. W.; Ben-Hadda, T.; Kotchevan, A. T.; Ramdani, A.; Touzani, R.; Elkadiri, S.; Hakkou, A.; Boukka, M.; Elli, T. Molecules 2002, 7, 641-656
11. Guillon, J.; Forfar, I.; Mamani-Matsuda, M.; Desplat, V.; Saliége, M.; Thiolat, D.; Massip, S.; Tabourier, A.; Léger, J.-M.; Dufaure, B. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 194-210
12. Guillon, J.; Mouray, E.; Moreau, S.; Mullié, C.; Forfar, I.; Desplat, V.; Belisle-Fabre, S.; Pinaud, N.; Ravanello, F.; Le-Naour, A.; Léger, J.-M. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 2310-2326
13. Hui, X.; Desrivot, J.; Bories, C.; Loiseau, P. M.; Franck, X.; Hocquemiller, R.; Figadére, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 815-820
14. Dell, A.; Williams, D. H.; Morris, H. R.; Smith, G. A.; Feeney, J.; Roberts, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2497-2502
15. Ciardelli, T. L.; Olsen, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2806-2807
16. Lee, J. S.; Waring, M. J. Biochem. J. 1978, 173, 129-144
17. Chen, W. Y.; Hsu, M. L.; Olsen, R. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 3110-2112
18. Solomon, E. I.; Sundaram, U. M.; Machonkin, T. E. Chem. Rev. 1996, 96, 2563-2605
19. Selmeczi, K.; Giorgi, M.; Reglier, M.; Speier, G. Coord. Chem. Rev. 2003, 245, 191-201
20. Wang, Y.; DuBois, J. L.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Stack, T. D. P. Science 1998, 279, 537-540
21. Dhar, S.; Senapati, D.; Das, P. K.; Chattopadhyay, P.; Nethaji, M.; Chakravarty, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12118-12124
22. Gonzalez-Alvarez, M.; Alzuet, G.; Borras, J.; Pitie, M.; Meunier, B. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 644-652
23. Acree, W. E., Jr.; Powell, J. R.; Tucker, S. A.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Matos, M. A. R.; Goncüalves, J. M.; Santos, L. M. N. B. F.; Morais, V. M. F.; Pilcher, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 3722-3726
24. Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Gomes, J. R. B.; Goncüalves, J. M.; Sousa, E. A.; Pandey, S.; Acree, W. E., Jr. J. Org. Chem. 2004, 69, 2785-2792
25. Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Gomes, J. R. B.; Goncüalves, J. M.; Sousa, E. A.; Pandey, S.; Acree, W. E., Jr. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2507-2512
26. Gomes, J. R. B.; Sousa, E. A.; Goncüalves, J. M.; Monte, M. J. S.; Gomes, P.; Pandey, S.; Acree, W. E., Jr.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16188-16195
27. Gomes, J. R. B.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Ribeiro da Silva, M. A. V. Chem. Phys. Lett. 2006, 429, 18-22
28. Gomes, J. R. B.; Sousa, E. A.; Gomes, P.; Vale, N.; Goncüalves, J. M.; Pandey, S.; Acree, W. E., Jr.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2075-2080
29. Gavernet, L.; Palestro, P. H.; Bruno-Branch, L. ISRN Phys. Chem. 2012, 2012, 5
30. Corona, P.; Loriga, M.; Costi, M. P.; Pagliatti, G. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 189-203
31. Masand, V. J.; Mahajan, D. T.; Patil, K. N.; Padole, N.; Hadda, T. B.; Alafeefy, A. A.; Shibi, I. G. J. Comput. Methods Mol. Des. 2011, 1, 49-56
32. Mammino, L.; Kabanda, M. M. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 15064-15077
33. Mammino, L.; Kabanda, M. M. Int. J. Quantum Chem. 2008, 108, 1772-1791
34. Nogrady, T.; Weaver, D. F. Medicinal Chemistry; Oxford University Press: Oxford, U.K., 2005.
35. Mishra, B. K.; Arey, J. S.; Sathyamurthy, N. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 9606-9616
36. Alagona, G.; Ghio, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 776-790
37. Kabanda, M. M. Chem. Res. Toxicol. 2012, 25, 2153-2166
38. Mooibroek, T. J.; Gamez, P. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 381-404
39. Hunter, C. A.; Singh, J.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1991, 218, 837-846
40. Jurecka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15608-15613
41. Wade, R. C.; Goodford, P. J. Prog. Clin. Biol. Res. 1989, 289, 433-444
42. Rajnikant, V.; Dinesh, J.; Bhavnaish, C. J. Chem. Crystallogr. 2008, 38, 567-576
43. Fujita, T.; Nishioka, T.; Nakajima, M. J. Med. Chem. 1977, 20, 1071-1081
44. Samanta, U.; Chakrabarti, P.; Chandrasekhar, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8964-8969
45. Pápai, I.; Jancó, G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2132-2137
46. Dkhissi, A.; Adamowicz, L.; Maes, G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2112-2119
47. Schlücker, S.; Singh, R. K.; Asthana, B. P.; Popp, J.; Kiefer, W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9983-9989
48. Sicilia, M. C.; Niño, A.; Muñoz-Caro, C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8341-8347
49. Sharif, S.; Shenderovich, I. G.; González, L.; Denisov, G. S.; Silverman, D. N.; Limbach, H.-H. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6084-6093
50. Hill, J. G.; Platts, J. A.; Wernery, H.-J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4072-4078
51. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Matsumura, K.; Mikami, M.; Tanabe, K. Chem. Phys. Lett. 2000, 319, 547-554
52. Chakarova, S. D.; Schröder, E. Mater. Sci. Eng., C 2005, 25, 787-792
53. Dkhissi, A.; Adamowicz, L.; Maes, G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2112-2119
54. Dkhissi, A.; Adamowicz, L.; Maes, G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5625-5630
55. Dkhissi, A.; Brossey, R. Chem. Phys. Lett. 2007, 439, 35-39
56. Dkhissi, A.; Brossey, R. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9182-9186
57. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908-6918
58. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2005, 123, 161103-161107
59. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382
60. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
61. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566
62. Alagona, G.; Ghio, C. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 647-659
63. Poater, J.; Solá, M.; Rimola, A.; Rodríguez-Santiago, L.; Sodupe, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6072-6078
64. Alagona, G.; Ghio, C. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 15206-15216
65. Lamsabhi, A. M.; Alcamí, M.; Mó, O.; Yáñez, M. ChemPhysChem 2003, 4, 1011-1016
66. Lamsabhi, A. M.; Alcamí, M.; Mó, O.; Yáñez, M.; Tortajada, J. ChemPhysChem 2004, 5, 1871-1878
67. Lamsabhi, A. M.; Alcamí, M.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1943-1950
68. Luna, A.; Amekraz, B.; Morizur, J. P.; Tortajada, J.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3132-3141
69. Luna, A.; Amekraz, B.; Morizur, J. P.; Tortajada, J.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3132-3141
70. Boutreau, L.; Toulhoat, P.; Tortajada, J.; Luna, A.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9359-9368
71. Alcamí, M.; Luna, A.; Mó, O.; Yáñez, M.; Tortajada, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8367-8372
72. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
73. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
74. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipehenko, L. V.; Levehenko, S. V.; O'Neill, D. P. Spartan,10 Wavefunction, Inc. Irvine, CA: Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191
75. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
76. Fleming, I. Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions; Wiley: London, 1976.
77. Gomez-Jeria, J. S.; Ojeda-vergara, M. Int. J. Quantum Chem. 1997, 61, 997-1002
78. Le, A.-T.; Lucchese, R. R.; Lin, C. D. J. Phys. B: At. Mol. Opt. Phys. 2009, 42, 211001-211010
79. Chun-Qi, S.; Peng, W.; Ying, S.; Yan-Jun, L.; Wen-Hua, Z.; Fa-Qiang, X.; Jun-Fa, Z.; Guo-Qiao, L.; Hong-Nian, L. Chin. Phys. B. 2012, 21, 017102
80. Brogli, F.; Heilbronner, E.; Kobayashi, T. Helv. Chim. Acta 1972, 55, 274-288
81. Dillow, G. W.; Kerbarle, P. Can. J. Chem. 1989, 67, 1628-1631
82. Xianghong, Q. Mol. Simul. 2008, 34, 183-191
83. Mammino, L.; Kabanda, M. M. Mol. Simul. 2013, 39, 1-13
84. Mo, O.; Yanez, M.; Elguero, J. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6628-6638
85. Gonzalez, L.; Mo, O.; Yanez, M.; Elguero, J. J. Mol. Struct. 1996, 371, 1-10
86. Gonzalez, L.; Mo, O.; Yanez, M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 139-150
87. Gonzalez, L.; Mo, O.; Yanez, M. J. Chem. Phys. 1999, 111, 3855-3861
88. Musso, F.; Sodupe, M.; Ugliengo, P. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 11221-11228
89. Mo, O.; Yanez, M.; Del Bene, J. E.; Alkorta, L.; Elguero, J. ChemPhysChem 2005, 6, 1411-1418
90. Musso, F.; Mignon, P.; Ugliengo, P.; Sodupe, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 10507-10514
91. Zierkiewicz, W.; Michalska, D.; Zeegers-Huyskens, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 13681-13691
92. Sharma, S.; Lee, J. K. J. Org. Chem. 2004, 69, 7018-7025
93. Malaspina, T.; Coutinho, K.; Canoto, S. J. Chem. Phys. 2002, 117, 1692-1699
94. Caminati, W.; Favero, L. B.; Favero, P. G.; Maris, A.; Melandri, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 729-795
95. Mammino, L.; Kabanda, M. M. J. Mol. Struct. 2008, 852, 36-45
96. Gonzalez, C.; Lim, E. C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2953-2960
97. Gonzalez, C.; Lim, E. C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10105-10110
98. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 647-659
99. Bezbaruah, B.; Hazarika, P.; Gogoi, A.; Medhi, O. K.; Medhi, M. C. J. Biophys. Chem. 2011, 2, 32-36
100. Georgieva, I.; Trendafilova, N.; Rodríguez-Santiago, L.; Sodupe, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5668-5676
101. Rimola, A.; Rodríguez-Santiago, L.; Sodupe, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24189-24199
102. Bertrán, J.; Rodríguez-Santiago, L.; Sodupe, M. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2310-2317