Conformational landscape of (R,R)-pterocarpans with biological activity in vacuo and in aqueous solution (PCM and/or water clusters)

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 2, 2006, Pages 647-659

  Alagona, Giuliano ^a   Ghio, Caterina ^a  

^a CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTER SIMULATION; CONFORMATIONS; ENERGY GAP; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; SOLUTIONS; SOLVENTS;

H-BONDS; HYDROXYL GROUPS; STABLE DIHEDRAL VALUES;

SULFUR COMPOUNDS;

EID: 84961985248     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp053612k     Document Type: Article

References (85)

1. Casagrande, F.; Darbon J. M. Biochem. Pharmacol. 2001, 61, 1205.
2. (a) Dixon, R. A.; Achnine, L.; Kota, P.; Liu, C.-J.; Reddy, M. S. S.; Wang, L. Mol. Plant. Pathology 2002, 3,371.
3. (b) Durango, D.; Quiñones, W.; Torres, F.; Rosero, Y.; Gil, J.; Echeverri, F. Molecules 2002, 7, 817.
4. (c) Dewick, P. M.; Steel, M. J. Phytochemistry 1982, 21, 1599.
5. (d) VanEtten, H. D. 1976 Phytochemistry 15, 655.
6. (e) Kuc, J. Annu. Rev. Phytopathol. 1972, 10, 207.
7. (a) Latha, P. G.; Evans, D. A.; Panikkar, K. R.; Jayavardhanan, K. K. Fitoterapia 2000, 71, 223.
8. (b) Dev, S. Environ. Health Perspect. 1999, 107, 783.
9. (c) Mitscher, L. A.; Simon, K.; Gollapudi, S. R.; Okwute, S. K. J. Nat. Prod. 1987, 50, 1025.
10. (d) Gottlieb, O. R. J. Ethnophamacol. 1979, 1, 309.
11. (a) Bojase, G.; Majinda, R. R.; Gashe, B. A.; Wanjala, C. C. Planta Med. 2002, 68, 615.
12. (b) Mundodi, S. R.; Watson, B. S.; Lopez-Meyer, M.; Paiva, N. L. Plant Mol. Biol. 2001, 46, 421.
13. (c) Majinda, R. R. T.; Abegaz, B. M.; Bezabih, M.; Ngadjui, B.; Wanjala, C. C. W.; Mdee, L. K.; Bojase, G.; Silayo, A.; Masesane, I.; Yeboah, S. O. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 1197.
14. (d) Garcez, W. S.; Martins, D.; Garcez, F. R.; Marques, M. R.; Pereira, A. A.; Oliveira, L. A.; Rondon, J. N.; Peruca, A. D. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3662.
15. (e) Máximo, P.; Lourenço, A.; Savluchinske Feio, S.; Roseiro, J. C. Z. Naturforsch. 2000, 55c, 506.
16. (f) Nkengfack, A. E.; Vouffo, T. W.; Fomum, Z. T.; Meyer, M.; Bergendorff, O.; Sterner, O. Phytochemistry 1994, 36, 1047.
17. (g) Hadwiger, L. A.; Ogawa, T.; Kuyama, H. Mol. Plant-Microbe Interact. 1994, 7, 531.
18. (h) Bandara, B. M.; Kumar, N. S.; Samaranayake, K. M. J. Ethnopharmacol. 1989, 25, 73.
19. (a) Sato, M.; Tanaka, H.; Oh-Uchi, T.; Fukai, T.; Etoh, H.; Yamaguchi, R. Phytother. Res. 2004, 18, 906.
20. (b) Yin, S.; Fan, C. Q.; Wang, Y.; Dong, L.; Yue, J. M. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4387.
21. (c) Tanaka, H.; Oh-Uehi, T.; Etoh, H.; Sako, M.; Asai, F.; Fukai, T.; Sato, M.; Murata, J.; Tateishi, Y. Phytochemistry 2003, 64, 753.
22. (d) Sato, M.; Tanaka, H.; Fujiwara, S.; Hirata, M.; Yamaguchi, R.; Etoh, H.; Tokuda, C. Phytomedicine 2003, 10, 427.
23. (e) Fukai, T.; Marumo, A.; Kaitou, K.; Kanda, T.; Terada, S.; Nomura, T. Life Sci. 2002, 71, 1449.
24. (f) Ahamd, W.-Y.; Said, I. M.; Soon, S.-Y.; Takayama, H.; Kitajima, M.; Aimi, N. OnLine J. Biol. Sci. 2002, 2, 542.
25. (g) Nkengfack, A. E.; Vardamides, J. C.; Fomum, Z. T.; Meyer, M. Phytochemistry 1995, 40, 1803.
26. (h) Mitscher, L. A.; Okwute, S. K.; Gollapudi, S. R.; Drake, S.; Avona, E. Phytochemistry 1988, 27, 3449.
27. (a) Palazzino, G.; Rasoanaivo, P.; Federici, E.; Nicoletti, M.; Galeffi, C. Phytochemistry 2003, 63, 471.
28. (b) Blatt, C. T.; Chavez, D.; Chai, H.; Graham, J. G.; Cabieses, F.; Farnsworth, N. R.; Cordell, G. A.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. Phytother. Res. 2002, 16, 320.
29. (c) da Silva, A. J.; Buarque, C. D.; Brito, F. V.; Aurelian, L.; Macedo, L. F.; Malkas, L. H.; Hickey, R. J.; Lopes, D. V.; Noel, F.; Murakami, Y. L.; Silva, N. M.; Melo, P. A.; Caruso, R. R.; Castro, N. G.; Costa, P. R. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2731.
30. (d) Seo, E. K.; Kim, N. C.; Mi, Q.; Chai, H.; Wani, M. E.; Navarro, H. A.; Burgess, J. P.; Graham, J. G.; Cabieses, F.; Tan, G. T.; Farnsworth, N. R.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1483.
31. (e) Fukai, T.; Sakagami, H.; Toguchi, M.; Takayama, F. Iwakura, I.; Atsumi, T.; Ueha, T.; Nakashima, H.; Nomura, T. Anticancer Res. 2000, 20, 2525.
32. (f) Alvarez, L.; Rios, M. Y.; Esquivel, C.; Chavez, M. I.; Delgado, G.; Aguilar, M. I.; Villareal, M. L.; Navarro, V. J. Nat. Prod. 1998, 61, 767.
33. (g) Chaudhuri, S. K.; Huang, L.; Fullas, F.; Brown, D. M.; Wani, M. C.; Wall, M. E. J. Nat. Prod. 1995, 58, 1966.
34. (h) Dagne, E.; Gunatilaka, A. A.; Kingston, D. G.; Alemu, M.; Hofmann, G.; Johnson, R. K. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1831.
35. Skinnider, L.; Stoessl, A. Experientia 1986, 42, 568.
36. (a) McKee, T. C.; Bokesch, H. R.; McCormick, J. L.; Rashid, M. A.; Spielvogel, D.; Gustafson, K. R.; Alavanja, M. M.; Cardelline, J. H., II; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1997, 60, 431.
37. (b) Engler, T. A.; La Tessa, K. O.; Iyengar, R.; Chai, W.; Agrios, K. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1755.
38. Engler, T. A.; Lynch, K. O.; Reddy, J. P.; Gregory, G. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1229.
39. (a) da Silva, A. J.; Coelho, A. L.; Simas, A. B.; Moraes, R. A.; Pinheiro, D. A.; Fernandes, F. F.; Arruda, E. Z.; Costa, P. R.; Melo, P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 431.
40. (b) Reyes-Chilpa, R.; Gomez-Garibay, F.; Quijano, L.; Magos-Guerrero, G. A.; Rios, T. J. Ethnopharmacol. 1994, 42, 199.
41. Maurich, T.; Pistelli, L.; Turchi, G. Mut. Res. 2004, 561, 75.
42. Cottiglia, F.; Casu, L.; Bonsignore, L.; Casu, M.; Floris, C.; Leonti, M.; Gertsch, J.; Heilmann, J. Planta Med. 2005, 71, 254.
43. Alagona, G.; Ohio, C.; Monti, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2849.
44. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
45. (b) Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
46. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
47. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. In Solvent Effects and Chemical Reactivity; Tapia, O., Bertrán, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1996; p 1.
48. (a) Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
49. (b) Cancès, E.; Mennucci, B. J. Chem. Phys. 1998, 109, 249.
50. Cancès, E.; Mennucci, B. J. Chem. Phys. 1998, 109, 260.
51. 15
52. Alagona, G.; Ghio, C.; Monti, S. J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 16918.
53. Abkowicz-Bienko, A.; Biczysko, M.; Latajka, Z. Comput. Chem. 2000, 24, 303.
54. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
55. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
56. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley: New York, 1986.
57. Gaussian 03, Revision C.02. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
58. (a) Csaszar, P.; Pulay, P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1984, 114, 31.
59. (b) Farkas, O.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1999, 111, 10806.
60. McQuarrie, D. A. Statistical Mechanics, University Science Books: Sausalito, CA, 2000.
61. Amovilli, C.; Barone, V.; Cammi, R.; Cancès, E.; Cossi, M.; Mennucci, B.; Pomelli, C. S.; Tomasi, J. Adv. Quantum Chem. 1998, 32, 227.
62. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
63. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
64. Sokalski, W. A.; Roszak, S.; Hariharan, P. C.; Kaufman, J. Int. J. Quantum Chem. 1983, 23, 847.
65. Thus the geometry deformation treatment [Alagona, G.; Ohio, C.; Tomasi, S. Theor. Chem. Acc. 2004, 111, 287] does not need to be performed since both reference energies (in the basis set either of individual components or of the adduct) make use of the same geometry.
66. 3 = ±90° and 994 = ±120° values.
67. The transition states are identified using the letters corresponding to the minima they join, going from top to bottom or from right to left, in any case.
68. The TS along the map sides are actually eight, but the facing pairs a& equal as occurs to the local minima.
69. (a) Alagona, G.; Bonaccorsi, R.; Ghio, C.; Montagnani, R.; Tomasi, J. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 231.
70. (b) Alagona, G.; Ohio, C.; Igual, J.; Tomasi, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3417.
71. Alagona, G.; Ohio, C.; Igual, J.; Tomasi, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1990, 204, 253.
72. Alagona, G.; Ohio, C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1992, 254, 287.
73. (a) Pavone, M.; Benzi, C.; De Angelis, F.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 2004, 395, 120.
74. (b) Benzi, C.; Crescenzi, O.; Pavone, M.; Barone, V. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, S57.
75. Crescenzi, O.; Pavone, M.; De Angelis, F.; Barone, V. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 445.
76. Alagona, G.; Ohio, C. Int. J. Quantum Chem. 2002, 90, 641.
77. w group almost perpendicular to the five membered heteroring.
78. 5 ≈ ±90°). (35) Specifically those after 100 ps, 500 ps, and 1 ns of molecular dynamics starting from the oo erybraedin structure; the last two structures, including however all the water molecules within 2.5 Å of any solute atom, are displayed in ref 15 (Figure 11).
79. Alagona, G.; Ghio, C.; Monti, S. Int. J. Quantum Chem. 2002, 88, 133.
80. Zhou, R.; Berne, B. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.SA. 2002, 99, 12777.
81. Nagy, P. I.; Alagona, G.; Ghio, C.; Takács-Novák, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2770.
82. (a) Mennucci, B.; Martínez, J. M.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7287.
83. (b) Mennucci, B.; Martínez, J. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9818.
84. 2O (ring O) indicates proton donor water molecules (one for each ring O).
85. Alagona, G.; Ghio, C.; Monti, S. Task Q. 1998, 2, 563.