Thermodynamic Properties of Quinoxaline-1,4-Dioxide Derivatives: A Combined Experimental and Computational Study

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 8, 2004, Pages 2785-2792

  Ribeiro Da Silva, Maria D M C ^a   Gomes, José R B ^a   Gonçalves, Jorge M ^a   Sousa, Emanuel A ^a   Pandey, Siddharth ^b   Acree Jr , William E ^b  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMBUSTION; COMPUTATIONAL METHODS; DERIVATIVES; DISSOCIATION; ENTHALPY; NITROGEN; OXYGEN; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SUBLIMATION; THERMODYNAMICS;

DISSOCIATION ENTHALPIES; GASEOUS STATE;

ORGANIC COMPOUNDS;

2 METHYL 3 BENZYLQUINOXALINE 1,4 DIOXIDE; 2 METHYL 3 ETHOXYCARBONYLQUINOXALINE 1,4 DIOXIDE; 2 METHYL 3 METHYLQUINOXALINE 1,4 DIOXIDE; NITROGEN; OXYGEN; QUINOXALINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACCURACY; ARTICLE; CALCULATION; COMBUSTION; CRYSTAL; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISSOCIATION; DRUG STRUCTURE; ENTHALPY; GAS ANALYSIS; SOLID; STANDARD; THERMODYNAMICS;

EID: 1842789811     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo035695b     Document Type: Article

References (57)

1. (a) Tucker, S. A.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Matos, M. A. R.; Gonçalves, J. M.; Ribeiro da Silva, M. A. V.; Pilcher, G. J. Chem. Thermodyn. 1995, 27, 391-398.
2. (b) Acree, W. E., Jr.; Powell, J. R.; Tucker, S. A.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Matos, M. A. R.; Gonçalves, J. M.; Santos, L. M. N. B. F.; Morais, V. M. F.; Pilcher, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 3722-3726.
3. (c) Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Matos, M. A. R.; Vaz, M. C.; Santos, L. M. N. B. F.; Pilcher, G.; Acree, W. E., Jr.; Powell, J. R. J. Chem. Thermodyn. 1998, 30, 869-878.
4. (d) Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Ferreira, S. C. C.; Rodrigues, I. A. P.; Silva, L. C. M.; Acree, W. E., Jr.; Pandey, S.; R. L. E. J. Chem. Thermodyn. 2001, 33, 1227-1235.
5. (e) Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Gonçalves, J. M.; Ferreira, S. C. C.; Silva, L. C. M.; Sottomayor, M. J.; Pilcher, G.; Acree, E. E., Jr.; Roy, L. E. J. Chem. Thermodyn. 2001, 33, 1263-1275.
6. (f) Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Santos, L. M. N. B. F.; Silva, A. L. R.; Fernandes, O.; Acree, W. E. J., Jr. J. Chem. Thermodyn. 2003, 35, 1093-1100.
7. Holm, R. H.; Donahue, J. P. Polyhedron 1993, 12, 571-589.
8. Skálová, L.; Nobilis, M.; Szotáková, B.; Wsól, V.; Kubícek, V.; Baliharová, V.; Kvasnicková, E. J. Chemico-Biological Interactions 2000, 126, 185-200.
9. Greer, M. L.; Duncan, J. R.; Duff, J. L.; Blackstock, S. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7665-7668.
10. Ortega, M. A.; Morancho, M. J.; Martínez-Crespo, F. J.; Sainz, Y. ; Montoya, M. E.; Ceráin, A. L.; Monge, A. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 21-30.
11. Ganley, B.; Chowdhury, G.; Bhansali, J.; Daniels, J. D.; Gates, K. S. Bioinorg. Med. Chem. 2001, 9, 2395-2401.
12. Monge, A.; Palop, J. A.; Ceráin, A. L.; Denador, V.; Martinez-Crespo, F. J.; Sainz, Y.; Narro, S.; Garcia, E.; Miguel, C.; Gonzalez, M.; Hamilton, E.; Barker, A. J.; Clarke, E. D.; Greenhow, D. T. J. Med. Chem. 1995, 38, 1786-1792.
13. Lin, A. J.; Cosby, L. A.; Sartorelli, A. C. J. Med. Chem. 1972, 15, 1247-1252.
14. Boiani, M.; Cerecetto, H.; Gonzalez, M.; Risso, M.; Olea-Azar, C.; Piro, O. E.; Castellano, E. E.; Ceráin, A. L.; Ezpeleta, O.; Monge-Vega, A. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 771-782.
15. Nagasawa, H.; Yamashita, M.; Mikamo, N.; Shimamura, M.; Oka, S.; Uto, Y. ; Hori, H. Comp. Biochem. Phys. A 2002, 132, 33-40.
16. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Morais, V. M. F.; Matos, M. A. R.; Rio, C. M. A.; Piedade, C. M. G. S. Struct. Chem. 1996, 7, 329-336.
17. Hubbard, W. N.; Scott, D. W.; Waddington, G. In Experimental Thermochemistry; Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol. 1, Chapter 5.
18. Olofsson, G. In Combustion Calorimetry; Sunner, S., Mansson, M., Eds.; Pergamon Press: New York, 1979; Vol. 1, Chapter 6.
19. Cox, J. D.; Wagman, D. D.; Medvedev, V. A. CODATA Key Values for Thermodynamics; Hemisphere: New York, 1989.
20. Burkinshaw, P. M.; Mortimer, C. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 75-77.
21. Matteo, A.; Valentin, M.; Giacometti, G.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 2001, 335, 427-434.
22. Wozniak, K.; Krygowski, T. M.; Kariuki, B.; Jones, W. Acta Crystallogr. 1990, 46, 1946-1947.
23. Gomes, J. R. B.; Ribeiro da Silva, M. A. V. J. Phys. Chem. A. 2003, 107, 869-874.
24. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Lima, L. M. S. S.; Amaral, L. M. P. F.; Ferreira, A. I. M. C. L.; Gomes, J. R. B. J. Chem. Thermodyn. 2003, 35, 1343-1359.
25. De Oliveira, G.; Martin, J. M. L.; Silwal, I. K. C.; Liebman, J. F. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1297-1305.
26. Tarasenko, N. A.; Tishenkov, A. A.; Zaikin, V. G.; Volkova, V. V.; Gusel'nikov, L. E. Izvestia Akademia Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya 1986, 2397.
27. Holme, J. L.; Lossing, F. P.; Mayer, P. M. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 211-213.
28. Peerboom, R. A. L.; Ingemann, S.; Nibbering, N. M. M.; Liebman, J. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1990, 2, 1825-1828.
29. Dirlam, J. P.; McFarland, J. W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1360-1364.
30. Heyns, K.; Behse, E.; Francke, W. Chem. Ber. 1981, 114, 240-245.
31. Monge-Vega, A.; Gil, M. J.; Fernandez-Alvarez, E. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 1271-1275.
32. Jarrar, A. A.; Fataftah, Z. A. Tetrahedron 1977, 33, 2127-2129.
33. Gundry, H. A.; Harrop, D.; Head, A. J.; Lewis, G. B. J. Chem. Thermodyn. 1969, 1, 321-332.
34. Bickerton, J.; Pilcher, G.; Al-Takhin, G. J. Chem. Thermodyn. 1984, 16, 373-378.
35. Coops, J.; Jessup, R. S.; Van Nes, K. In Experimental Thermochemistry; Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol. 1, Chapter 3.
36. Coplen, T. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 2001, 30, 701-712.
37. Adedeji, F. A.; Brown, D. L. S.; Connor, J. A.; Leung, M.; Paz Andrade, M. I.; Skinner, H. A. J. Organomet. Chem. 1975, 97, 221-228.
38. Stull, D. R.; Westrum, E. F.; Sinke, G. C. The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds; Wiley: New York, 1969.
39. De Kruif, C. G.; Kuipers, T.; Van Mittenburg, J. C.; Schaake, R. C. F.; Stevens, G. J. Chem. Thermodyn. 1981, 13, 1081-1086.
40. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Gonçalves, J. M. J. Chem. Thermodyn. 1998, 30, 1465-1481.
41. Sauerbrey, G. Z. Phys. 1959, 155, 206-222.
42. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
43. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
44. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
45. Wright, J. S.; Carpenter, D. J.; McKay, D. J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4245-4252.
46. Gomes, J. R. B.; Illas, F. Catal. Lett. 2001, 71, 31-35.
47. Gomes, J. R. B.; Illas, F. Int. J. Mol. Sci. 2001, 2, 211-220.
48. Gomes, J. R. B.; Ribeiro da Silva, M. A. V. Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 149-153.
49. Olleta, A. C.; Lane, S. I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 811-818.
50. Qin, Y.; Wheeler, R. A. J. Chem. Phys. 1994, 102, 1689-1698.
51. GAMESS-US, version 14/01/2003: Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L. Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
53. Prosen, E. J.; Rossini, F. D. J. Res. NBS 1945, 35, 263-267.
54. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Matos, M. A. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 1907-1910.
55. Pittam, D. A.; Pilcher, G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1972, 68, 2224-2229.
56. Wiberg, K. B.; Waldron, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7697-7705.
57. Prosen, E. J.; Johnson, W. H.; Rossini, F. D. J. Res. NBS 1946, 36, 455-461.