Nuclear magnetic resonance and ab initio studies of small complexes formed between water and pyridine derivatives in stolid and liquid phases

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 27, 2007, Pages 6084-6093

  Sharif, Shasad ^a   Shenderovich, Ilja G ^a,b   González, Leticia ^a   Denisov, Gleb S ^b   Silverman, David N ^c   Limbach, Hans Heinrich ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c UNIVERSITY OF FLORIDA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIQUID PHASES; PROTON DONATING ABILITY; STOLID;

COMPLEXATION; MIXTURES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PYRIDINE; WATER;

DERIVATIVES;

CARBONATE DEHYDRATASE; PYRIDINE DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHASE TRANSITION;

CARBONIC ANHYDRASES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; PHASE TRANSITION; PYRIDINES; WATER;

EID: 34547317022     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp071725t     Document Type: Article

References (65)

1. Smedarchina, Z.; Siebrand, W.; Fernandez-Ramos, A.; Cui, Q. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 243-251.
2. Smedarchina, Z.; Fernandez-Ramos, A.; Siebrand, W. J. Comput. Chem. 2001, 22, 787-801.
3. Smedarchina, Z.; Siebrand, W.; Fernandez-Ramos, A.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Chem. Phys. 2000, 112, 566-573.
4. Mori, K.; Ogawa, Y.; Ebihara, K.; Tamura, N.; Tashiro, K.; Kuwahara, T.; Mukoyama, M.; Sugawara, A.; Ozaki, S.; Tanaka, I.; Nakao, K. J. Biol. Chem. 1999, 274, 15701-15705.
5. Duda, D.; Tu, C.; Silverman, D. N.; Kalb, A. J.; AgbandjeMcKenna, M.; McKenna, R. Protein Pept. Lett. 2001, 8, 63-67.
6. Duda, D.; Govindasamy, L.; Agbandje-McKenna, M.; Tu, C.; Silverman, D. N.; McKenna, R. Acta Crystallogr. D 2003, D59, 93-104.
7. Tu, C.; Rowlett, R. S.; Tripp, B. C.; Ferry, J. G.; Silverman, D. N. Biochemistry 2002, 41, 15429-15435.
8. Silverman, D. N.; Lindskog, S. Acc. Chem. Res. 1988, 27, 30-36.
9. An, H.; Tu, C.; Duda, D.; Montanez-Clemente, I.; Math, K.; Laipis, P. J.; McKenna, R.; Silverman, D. N. Biochemistry 2002, 41, 3235-3242.
10. Riehn, C.; Reimann, B.; Buchhold, K.; Vaupel, S.; Barth, H. D.; Brutschy, B.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2001, 115, 10045-10047.
11. Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Djafari, S.; Buchhold, K.; Reimann, B.; Barth, H. D.; Brutschy, B. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4016-4024.
12. Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Brutschy, B. J. Chem. Phys. 2001, 114, 1295-1305.
13. Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Brutschy, B. J. Chem. Phys. 2000, 112, 1769-1781.
14. Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Brutschy, B. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8501-8512.
15. Luchow, A.; Spangenberg, D.; Janzen, C.; Jansen, A.; Gerhards, M.; Kleinermanns, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 2771-2780.
16. Gerhards, M.; Jansen, A.; Unterberg, C.; Kleinermanns, K. Chem. Phys. Lett. 2001, 344, 113-119.
17. Kleinermanns, K.; Janzen, C.; Spangenberg, D.; Gerhards, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5232-5239.
18. Jacoby, C.; Roth, W.; Schmitt, M.; Janzen, C.; Spangenberg, D.; Kleinermanns, K. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4471-4480.
19. Papai, I.; Janeso, G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2132-2137.
20. Wolff, H.; Hagedorn, W.; Mathias, D.; Rethel, R.; Millermann, E.; Leidner, L. J. Phys. Chem. 1978, 82, 2404-2409.
21. Destexhe, A.; Smets, J.; Adamowicz, L.; Maes, G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1506-1514.
22. Tolstoy, P. M.; Smirnov, S. N.; Shenderovich, I. G.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Limbach, H.-H. J. Mol. Struct. 2004, 700, 19-27.
23. Smirnov, S. N.; Benedict, H.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Kreevoy, M. M.; Schowen, R. L.; Limbach, H.-H. Can. J. Chem. 1999, 77, 943-949.
24. Smirnov, S. N.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Benedict, H.; Schah-Mohammedi, P.; Limbach, H.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4094-4101.
25. Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Smirnov, S. N.; Shchepkin, D. N.; Limbach, H.-H. Z Phys. Chem. 1996, 196, 73-84.
26. Limbach, H.-H.; Pietrzak, M.; Sharif, S.; Tolstoy, P. M.; Shenderovich, I. G.; Smirnov, S. N.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 5195-5204.
27. Limbach, H.-H.; Pietrzak, M.; Benedict, H.; Tolstoy, P. M.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S. J Mol. Struct. 2004, 706, 115-119.
28. Lorente, P.; Shenderovich, I. G.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Buntkowsky, G.; Limbach, H.-H. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S18-S29.
29. Shenderovich, I. G.; Buntkowsky, G.; Schreiber, A.; Gedat, E.; Sharif, S.; Albrecht, J.; Golubev, N. S.; Findenegg, G. H.; Limbach, H.-H. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11924-11939.
30. Del Bene, J. E.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1128-1133.
31. Del Bene, J. E.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10759-10769.
32. Del Bene, J. E.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10753-10758.
33. Del Bene, J. E.; Perera, S. A.; Bartlett, R. J.; Yáñez, M.; Mó, O.; Elguero, J.; Alkorta, I. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3121-3125.
34. Del Bene, J. E.; Bartlett, R. J.; Elguero, J. Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 767-771.
35. Golubev, N. S.; Smirnov, S. N.; Schah-Mohammedi, P.; Shenderovich, I. G.; Denisov, G. S.; Gindin, V. A.; Limbach, H.-H. Russ. J. Gen. Chem. 1997, 67, 1082-1087.
36. Siegel, J. S.; Anet, F. A. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 2629-2630.
37. Shenderovich, I. G.; Burtsev, A. P.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S.; Limbach, H.-H. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S91-S99.
38. Hayashi, S.; Hayamizu, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 688-690.
39. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
40. Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503-506.
41. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
42. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785-789.
43. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
44. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654.
45. González, L.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 139-150.
46. González, L.; Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. J. Mol. Struct. Theochem. 1996, 371, 1-10.
47. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
48. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145-4185.
49. van Duijneveldt, F. B.; van Duijneveldt-van de Rijdt, J. G. G M.; van Lenthe, J. H. Chem. Rev. 1994, 94, 1873-1885.
50. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, 1990.
51. González, L.; Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 2685-2693.
52. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
53. Zuschneid, T.; Fischer, H.; Handel, T.; Albert, K.; Haefelinger, G. Z. Naturforsch. B 2004, 59, 1153-1176.
54. Kutzelnigg, W.; Fleischer, U.; Schindler, M. In NMR Basic Principles and Progress; Diehl, P., Fluck, E., Kosfeld, R., Eds.; Springer: Berlin, 1990; Vol. 23, pp 165-262.
55. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, G Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA 1998.
56. Pauling, L. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 542-553.
57. Steiner, T.; Majerz, I.; Wilson, C. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2651-2654.
58. Steiner, T. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7041.
59. Brown, I. D. Acta Crystallogr. 1992, B48, 553-572.
60. Tamres, M.; Searles, S.; Leighly, E. M.; Mohrman, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3983-3985.
61. Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6628-6638.
62. Cerny, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 1624-1626.
63. Hobza, P.; Šponer, J.; Reschel, T. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1315-1325.
64. Nakahara, M.; Wakai, C. Chem. Lett. 1992, 5, 809-812.
65. Del, Bene, J. E.; Jordan, M. J. T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5385-5392.