Thermochemistry of 2-amino-3-quinoxalinecarbonitrile-1,4-dioxide. Evaluation of the mean dissociation enthalpy of the (N-O) bond

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 2, Issue 17, 2004, Pages 2507-2512

  Ribeiro Da Silva, Maria D M C ^a   Gomes, José R B ^a   Gonçalves, Jorge M ^a   Sousa, Emanuel A ^a   Pandey, Siddharth ^b   Acree Jr , William E ^b  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALORIMETRY; CHEMICAL BONDS; COMBUSTION; COMPUTATIONAL METHODS; CRYSTALLINE MATERIALS; DISSOCIATION; ENTHALPY; SUBLIMATION;

BOND DISSOCIATION; DISSOCIATION ENTHALPY; GAS-PHASE ENTHALPY; THERMOCHEMISTRY;

NITROGEN COMPOUNDS;

2 AMINO 3 QUINOXALINECARBONITRILE 1,4 DIOXIDE; 2-AMINO-3-QUINOXALINECARBONITRILE-1,4-DIOXIDE; AMINE OXIDE; QUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CALORIMETRY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; THERMODYNAMICS;

CALORIMETRY; COMPUTER SIMULATION; CYCLIC N-OXIDES; MOLECULAR STRUCTURE; QUINOLINES; THERMODYNAMICS;

EID: 4744347146     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b408250h     Document Type: Article

References (41)

1. M. Xian, X.-Q. Zhu, J. Lu, Z. Wen and J.-P. Cheng, Org. Lett., 2000, 2, 265.
2. M. A. Ortega, M. J. Morancho, F. J. Martínez-Crespo, Y. Sainz, M. E. Montoya, A. L. Ceráin and A. Monge, Eur. J. Med. Chem., 2000, 35, 21.
3. B. Zarranz, A. Jaso, I. Aldana and A. Monge, Bioorg. Med Chem., 2003, 11, 2149.
4. M. Mateu, A. S. Capilla, Y. Harrak and M. D. Pujol, Tetrahedron, 2002, 58, 5241.
5. K. Indira Priyadarsini, M. F. Dennis, M. A. Naylor, M. R. L. Stratford and P. Wadman, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5648.
6. J. Johnson Inbaraj, A. G. Motten and C. F. Chignell, Chem. Res. Toxicol., 2003, 16, 164.
7. W. E. Acree, Jr., J. R. Powell, S. A. Tucker, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos, J. M. Gonçalves, L. M. N. B. F. Santos, V. M. F. Morais and G. Pilcher, J. Org. Chem., 1997, 62, 3722.
8. M. D. M. C. Ribeiro da Silva, J. R. B. Gomes, J. M. Gonçalves, E. A. Sousa, S. Pandey and W. E. Acree, Jr., J. Org. Chem., 2004, 69, 2785.
9. W. N. Hubbard, D. W. Scott and G. Waddington, in Experimental Thermochemistry, ed. F. Rossini, Interscience Publishers, Inc., New York, 1956, Vol. 1, ch. 5, p. 75-128.
10. J. D. Cox, D. D. Wagman and V. A. Medvedev, CODATA Key Values for Thermodynamics, Hemisphere, New York, 1989.
11. P. M. Burkinshaw and C. T. Mortimer, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1984, 75.
12. J. D. Cox, A method for estimating the enthalpies of formation of benzene derivatives in the gas state, NPL Report CHEM 83, June 1978.
13. M. A. V. Ribeiro da Silva, L. M. S. S. Lima, L. M. P. F. Amaral, A. I. M. C. L. Ferreira and J. R. B. Gomes, J. Chem. Thermodyn., 2003, 35, 1343.
14. S. W. Benson, Thermochemical Kinetics, 2nd Ed., John Wiley & Sons, New York, 1976.
15. S. W. Benson, F. R. Cruickshank, D. M. Golden, G. R. Haugen, H. E. O Neal, A. S. Rodgers, R. Shaw and R. Walsh, Chem. Rev., 1969, 69, 279.
16. M. A. V. Ribeiro da Silva and M. A. R. Matos, Pure Appl. Chem., 1997, 69, 2295.
17. M. A. V. Ribeiro da Silva, Pure Appl. Chem., 1999, 71, 1257.
18. J. B. Pedley, Thermochemical Data and Structures of Organic Compounds, Vol. I, TRC Data Series, College Station, TX, 1994.
19. J. Bickerton, G. Pilcher and G. Al-Takhin, J. Chem. Thermodyn., 1984, 16, 373.
20. M. A. V. Ribeiro da Silva, V. M. F. Morais, M. A. R. Matos, C. M. A. Rio and G. M. G. S. Piedade, Struct. Chem., 1996, 7, 329.
21. M. D. M. C. Ribeiro da Silva, M. A. R. Matos, M. S. Miranda, C. M. V. Vaz and W. E. Acree, Jr., J. Chem. Thermodyn., submitted for publication.
22. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules, Clarendon Press, Oxford, 1990.
23. U. Koch and P. L. A. Popelier, J. Phys. Chem., 1995, 99, 9747.
24. K. Ley, F. Seng, U. Eholzer, R. Nast and R. Schubart, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1969, 8, 596.
25. H. A. Gundry, D. Harrop, A. J. Head and G. B. Lewis, J. Chem. Thermodyn., 1969, 1, 321.
26. M. D. M. C. Ribeiro da Silva, L. M. N. B. F. Santos, A. L. R. Silva, O. Fernandes and W. E. Acree Jr., J. Chem. Thermodyn., 2003, 35, 1093.
27. J. Coops, R. S. Jessup and K. Van Nes in Experimental Thermochemistry; ed. F. Rossini, Interscience Publishers, Inc., New York, 1956; Vol. 1, ch. 3, p. 27-58.
28. T. B. Coplen, J. Phys. Chem. Ref. Data, 2001, 30, 701.
29. M. A. V. Ribeiro da Silva and J. M. Gonçalves, J. Chem. Thermodyn., 1998, 30, 1465.
30. G. Sauerbrey, Z. Phys., 1959, 155, 206.
31. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
32. A. D. Becke, Phys. Rev. A, 1988, 38, 3098.
33. C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.
34. J. R. B. Gomes, M. D. M. C. Ribeiro da Silva and M. A. V. Ribeiro da Silva, J. Phys. Chem. A, 2004, 108, 2119.
35. J. R. B. Gomes and M. A. V. Ribeiro da Silva, Int. J. Quant. Chem., accepted for publication.
36. M. A. V. Ribeiro da Silva, M. D. M. C. Ribeiro da Silva, L. C. M. Silva, J. R. B. Gomes, A. M. Damas, F. Dietze and E. Hoyer, Inorg. Chim. Acta, 2003, 356, 95.
37. P. Gomes, J. R. B. Gomes, M. Rodrigues and R. Moreira, Tetrahedron, 2003, 59, 7473.
38. A. P. Scott and L. Radom, J. Phys. Chem., 1996, 100, 16502.
39. GAMESS-US Version 14/01/2003, M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. J. Su, T. L. Windus, M. Dupuis and J. A. Montgomery, J. Comput. Chem., 1993, 14, 1347.
40. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millan, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adammo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, G. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.9, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
41. J. C. O. Alba, C. B. Jane, X Atoms in Molecules Interface, Version 1.0, 1998.