Cation-π interactions and oxidative effects on Cu+ and Cu2+ binding to Phe, Tyr, Trp, and His amino acids in the gas phase. Insights from first-principles calculations

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 47, 2006, Pages 24189-24199

  Rimola, Albert ^a   Rodríguez Santiago, Luis ^a   Sodupe, Mariona ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GROUND STATE; MOLECULAR VIBRATIONS; POSITIVE IONS; PROTONS;

IMIDAZOLE; OXIDATIVE EFFECTS; PROTON-TRANSFER REACTIONS;

AMINO ACIDS;

EID: 33846093994     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0649571     Document Type: Article

References (98)

1. Sunner, J.; Nishizawa, K.; Kebarle, P. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1814.
2. Dougherty, D. A. Science 1996, 277, 163.
3. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
4. Kumpf, R. A.; Dougherty, D. A. Science 1993, 261, 1708.
5. Zhong, W.; Gallivan, J. P.; Zhang, Y.; Li, L.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12088.
6. Donini, O.; Weaver, D. F. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1515.
7. Miller, C. Science 1991, 252, 1092.
8. Heginbotham, L.; MacKinnon, R. Neuron 1992, 8, 483.
9. Cabarcos, O. M.; Weinheimer, C. J.; Lisy, J. M. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8429.
10. de Wall, S. L.; Meadows, E. S.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 6271.
11. Minoux, H.; Chipot, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10366.
12. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 9459.
13. Zakian, V. A. Science 1995, 270, 1601.
14. Rooman, M.; Lievin, J.; Buisine, E.; Wintjens, R. J. Mol. Biol. 2002, 319, 67.
15. Mecozzi, S.; West, A. P., Jr.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2307.
16. Mecozzi, S.; West, A. P., Jr.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10566.
17. Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4177.
18. Kim, K. S.; Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Ha, T.-K.; Kim, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7399.
19. Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Choi, H. S.; Cho, S. J.; Kim, K. S.; Ha, T.-K. Chem. Phys. Lett. 1995, 232, 67.
20. Basch, H.; Stevens, W. J. THEOCHEM 1995, 338, 303.
21. Siu, F. M.; Ma, N. L.; Tsang, C. W. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1966.
22. Dunbar, R. C. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8946.
23. de Wall, S. L.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405-.
24. de Wall, S. L.; Meadows, E. S.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5613.
25. Ryzhov, V.; Dunbar, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2259.
26. Dunbar, R. C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8067.
27. Ryzhov, V.; Dunbar, R. C.; Gerda, B.; Wesdemiotis, C. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000, 11, 1037.
28. Zaric, S. D.; Popovic, D. M.; Knapp, E.-W. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3935.
29. Gapeev, A.; Dunbar, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8360.
30. Siu, F. M.; Ma, N. L.; Tsang, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3397.
31. Amunugama, R.; Rodgers, M. T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5529.
32. Amunugama, R.; Rodgers, M. T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9092.
33. Amunugama, R.; Rodgers, M. T. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 339.
34. Amunugama, R.; Rodgers, M. T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9718.
35. Amunugama, R.; Rodgers, M. T. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 222, 431.
36. Dunbar, R. C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7328.
37. Mercero, J. M.; Matxain, J. M.; Lopez, X.; Fowler, J. E.; Ugalde, J. M. Int. J. Quantum Chem. 2002, 90, 859.
38. Shi, Z.; Olson, C. A.; Kallenbach, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3284.
39. Amunugama, R.; Rodgers, M. T. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, I.
40. Gapeev, A.; Dunbar, R. C. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 228, 825.
41. Kish, M. M.; Ohanessian, G.; Wesdemiotis, C. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 509.
42. Ruan, C.; Rodgers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14600.
43. Polfer, N. C.; Paizs, B.; Snoek, L. C.; Compagnon, I.; Suhai, S.; Meijer, G.; Von Helden, G.; Oomens, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8571.
44. Reddy, A. S.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8893.
45. Cerda, B. A.; Wesdemiotis, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9734.
46. Hoyau, S.: Ohanessian, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2016.
47. Gatlin, C. L.; Turecek, F.; Vaisar, T. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 1605.
48. Gatlin, C. L.; Turecek, F.; Vaisar, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3637.
49. Wen, D.; Yalcin, T.; Harrison, A. G. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1995, 9, 1155.
50. Lei, Q. P.; Amster, I. J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1996, 7, 722.
51. Yalcin, T.; Wang, J.; Wen, D.; Harrison, A. G. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1997, 8, 749.
52. Lavanant, H.; Hoppilliard, Y. J. Mass Spectrom. 1997, 32, 1037.
53. Lavanant, H.; Hecquet, E.; Hoppilliard, Y. Int. J. Mass Spectrom. 1999, 185/186/187, 11.
54. Talaty, E. R.; Perera, B. A.; Gallardo, A. L.; Barr, J. M.; Van Stipdonk, M. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8059.
55. Shoeib, T.; Cunje, A.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002, 13, 408.
56. Shoeib, T.; Siu, K. W. M.; Hopkinson, A. C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6121.
57. Polfer, N. C.; Oomens, J.; Moore, D. T.; Von Helden, G.; Meijer, G.; Dunbar, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 517.
58. Polfer, N. C.; Oomens, J.; Dunbar, R. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 2744.
59. Lippard, S. J.; Berg, J. M. Principles of Bioinorganic Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1994.
60. Finefrock, A. E.; Bush, A. I.; Doraiswamy, P. M. J. Am. Geriatr. Soc. 2003, 51, 1143.
61. Raffa, D. F.; Gomez-Balderas, R.; Brunelle, P.; Rickard, G. A.; Rauk, A. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 887.
62. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
63. Bauschlicher, C. W.; Ricca, A.; Partridge, H.; Langhoff, S. R. Recent Advances in Density Functional Theory, Part II; World Scientific Publishing Co: Singapore, 1997.
64. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemists's Guide to Density Functional Theory, 2nd ed.; WILEY-VCH Verlag: Weinheim, Federal Republic of Germany, 2001.
65. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
66. Cizek, J. J. Chem. Phys. 1966, 45, 4256.
67. Saunders, M.; Houk, K. N.; Wu, Y. D.; Still, W. C.; Lipton, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1419.
68. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta, S., Jr.; Weiner, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765.
69. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 230.
70. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.
71. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
72. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377.
73. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
74. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheesman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmanu, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
75. McQuarrie, D. Statistical Mechanics; Harper and Row: New York, 1986.
76. Weinhold, F.; Landis, C. R. Valency and Bonding. A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective; Cambridge University Press: Cambridge, UK, 2005.
77. Dargel, T. K.; Hertwig, R. H.; Koch, W. Mol. Phys. 1999, 96, 583.
78. Klippenstein, S. J.; Yang, C. N. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 201, 253.
79. Molina Molina, J.; Dobado, J. A.; Melchor, S. THEOCHEM 2002, 589-590, 337.
80. Zhang, S.-L.; Liu, L.; Fu, Y.; Quo, Q.-X. THEOCHEM 2005, 757, 37.
81. Bertrán, J.; Rodriguez-Santiago, L.; Sodupe, M. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2310.
82. Jensen, J. H.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8159.
83. Jensen, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9533.
84. Strittmatter, E. F.; Lemoff, A. S.; Williams, E. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9793.
85. Constantino, E.; Rodriguez-Santiago, L.; Sodupe, M.; Tortajada, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 224.
86. Kovacevic, B.; Rozman, M.; Klasinc, L.; Srzic, D.; Maksic, Z. B.; Yañez, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8329.
87. Deschamps, P.; Kulkarni, P. P.; Gautam-Basak, M.; Sarkar, B. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 895.
88. Mesu, J. G.; Visser, T.; Soulimani, F.; Van Faassen, E. E.; de Peinder, P.; Beale, A. M.; Weckhuysen, B. M. Inorg. Chem. 2006, 45, 1960.
89. Kapota, C.; Ohanessian, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3744.
90. Poater, J.; Sola, M.; Rimola, A.; Rodriguez-Santiago, L.; Sodupe, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6072.
91. Georgieva, I.; Trendafilova, N.; Rodriguez-Santiago, L.; Sodupe, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5668.
92. Gil, A.; Bertran, J.; Sodupe, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7461.
93. Gil, A.; Bertran, J.; Sodupe, M. J. Chem. Phys. 2006, 124, 154306/1.
94. Huang, X.; Cuajungco, M. P.; Atwood, C. S.; Hartshorn, M. A.; Tyndall, J. D.; Hanson, G. R.; Stokes, K. C.; Leopold, M.; Multhaup, G.; Goldstein, L. E.; Scarpa, R. C.; Saunders: A. J.; Lim, J.; Moir, R. D.; Glabe, C.; Bowden, E. F.; Masters, C. L.; Fairlie, D. P.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. J. Biol. Chem. 1999, 274, 37111.
95. Varadarajan, S.; Kanski, J.; Aksenova, M.; Lauderback, C.; Butterfield, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5625.
96. Freiser, B. S. Organometallic Ion Chemistry (in Understanding Chemical Reactivity); Kluwer Academic Publishers: Amsterdam, The Netherlands, 1996; Vol. 15.
97. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
98. Rimola, A.; Sodupe, M.; Tosoni, S.; Civalleri, B.; Ugliengo, P. Langmuir 2006, 22, 6593.