Association of Cu2+ with uracil and its thio derivatives: A theoretical study

ChemPhysChem

Volumn 5, Issue 12, 2004, Pages 1871-1878

  Lamsabhi, Al Mokhtar ^a   Alcamí, Manuel ^a   Mó, Otilia ^a   Yáñez, Manuel ^a   Tortajada, Jeanine ^b  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b Centre National de la Recherche Scientifique   (France)

Author keywords

Cations; Copper; Density functional calculations; Heterocycles; Uracils

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; ATOMS; BINDING ENERGY; COMPLEXATION; COPPER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; IONIZATION POTENTIAL; OXYGEN; POSITIVE IONS; SULFUR;

2 ,4-DITHIOURACIL; DFT CALCULATION; FIRST IONIZATION POTENTIALS; HETEROCYCLES; NEGATIVE CHARGE; RELATIVE STABILITIES; THEORETICAL STUDY; URACILS;

COPPER COMPOUNDS;

COPPER ION; DITHIOURACIL; OXYGEN; PROTON; SULFUR; THIOURACIL; UNCLASSIFIED DRUG; URACIL; URACIL DERIVATIVE; CATION; COPPER; FREE RADICAL;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; ENERGY; IONIZATION; MATHEMATICAL COMPUTING; OXIDATION; THEORETICAL STUDY; THERMODYNAMICS; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY;

CATIONS; COPPER; FREE RADICALS; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; THERMODYNAMICS; THIOURACIL; URACIL;

EID: 11844259453     PISSN: 14394235     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200400208     Document Type: Article

References (52)

1. J. Sponer, M. Sabat, J. V. Burda, J. Leszczynski, P. Hobza, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2528-2534.
2. M. T. Rodgers, P. B. Armentrout, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8548-8558.
3. N. Russo, M. Toscano, A. Grand, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10 272-10 279.
4. N. Russo, M. Toscano, A. Grand, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4735-4741.
5. D. B. Pedersen, M. Z. Zgierski, S. Denommee, B. Simard, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6686-6692.
6. T. Marino, N. Russo, M. Toscano, J. Mass Spectrom. 2002, 37, 786-791.
7. M. Noguera, J. Bertrán, M. Sodupe, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 333-341.
8. M. T. A. Aal, Synth. Commun. 2002, 32, 1365-1377.
9. K. Bednarski, D. M. Dixit, W. Wang, C. A. Evans, H. L. Jin, L. Yuen, T. S. Mansour, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2667-2672.
10. K. Haraguchi, H. Takahashi, N. Shiina, C. Horii, Y. Yoshimura, A. Nishikawa, E. Sasakura, K. T. Nakamura, H. Tanaka, J. Org. Chem. 2002, 67, 5919-5927.
11. K. Hirota, Y. Kitade, T. Tomishi, Y. Maki, E. Declercq, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 2233-2241.
12. H. Hrebabecky, A. Holy, Collect. Czech. Chem. Commun. 1994, 59, 412-420.
13. K. Ijichi, M. Fujiwara, K. Mori, M. Morozumi, H. Machida, S. Shigeta, K. Konno, T. Yokota, M. Baba, Antiviral Res. 1996, 31, 115-120.
14. E. G. See, W. Saenger, Principles Of Nucleic Acid Structure, Springer-Verlag, New York, 1984.
15. E. Gottschalk, E. Kopp, A. G. Lezius, Eur. J. Biochem. 1971, 24, 168-175.
16. W. Saenger, D. Suck, Eur. J. Biochem. 1973, 32, 473-478-478.
17. A. G. Lezius, K. H. Scheit, Eur. J. Biochem. 1967, 3, 85-98.
18. M. Lamsabhi, M. Alcamí, O. Mó, W. Bouab, M. Esseffar, J. L. M. Abboud, M. Yán̄ez, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5122-5130.
19. A. M. Lamsabhi, M. Alcamí, O. Mó, M. Yán̄ez, ChemPhysChem 2003, 4, 1011-1016.
20. A. Luna, B. Amerkaz, J.-P. Morizur, J. Tortajada, O. Mó, M. Yán̄ez, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5931-5941.
21. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155-2160.
22. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
23. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
24. F. Sim, A. St-Amant, I. Papai, D. R. Salahub, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4391.
25. K. Kim, K. D. Jordan, J. Phys. Chem. 1994, 98, 10 089-10 094.
26. C. W. Bauschlicher, H. Partridge, J. Chem. Phys. 1995, 103, 1788-1791.
27. C. W. Bauschlicher, Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 40-44.
28. A. M. Mebel, K. Morokuma, M. C. Lin, J. Chem. Phys. 1995, 103, 7414-7421.
29. A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, O. Mó, M. Yáñez, E. Elguero, J. Elguero, J. Comput. Chem. 1995, 16, 263-272.
30. A. Luna, J.-P. Morizur, J. Totajada, M. Alcamí, O. Mó, M. Yáñez, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4652-4659.
31. J. A. Montgomery Jr., M. J. Frisch, J. W. Ochterski, G. A. Peterson, J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822-2827.
32. L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 2001, 114, 108-117.
33. Gaussian 98 (Revision A.7), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
34. A. J. H. Wachters, J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033-1050.
35. P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377-4384.
36. R. H. Hertwig, W. Koch, D. Schroder, H. Schwarz, J. Hrusak, P. Schwerdtfeger, J. Phys. Chem. 1996, 100, 12 253-12 260.
37. M. Alcamí, A. I. González, O. Mó, M. Yáñez, Chem. Phys. Lett. 1999, 307, 244-252.
38. I. Corral, O. Mó, M. Yáñez, A. P. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10 456-10 461.
39. R. F. W. Bader, Atoms In Molecules: A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford University, Oxford, 1990.
40. R. F. W. Bader, J. R. Cheeseman, AIMPAC, 2000.
41. A. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
42. A. M. Lamsabhi, M. Alcami, O. Mó, W. Bouab, M. Esseffar, J. L.-M. Abboud, M. Yáñez, J. Phys. Chem. A 2000, 104, S122-S130.
43. J. Leszczynski, J. Sponer, J. Mol. Struct. (Theochem) 1996, 388, 237-243.
44. Y. V. Rubin, Y. Morozov, D. Venkateswarlu, J. Leszczynski, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2194-2200.
45. J. Leszczynski, Int. J. Quantum Chem. Quantum Biol. Symp. 1991, 18, 9-21.
46. J. Leszczynski, K. Lammertsma, J. Phys. Chem. 1991, 95, 3128-3132.
47. A. R. Katritzky, M. Szafran, G. Pfisterguillouzo, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1990, 871-876.
48. A. R. Katritzky, M. Szafran, J. Stevens, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 1507-1511.
49. A. R. Katritzky, G. Baykut, S. Rachwal, M. Szafran, K. C. Caster, J. Eyler, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 1499-1506.
50. M. Alcamí, O. Mó, M. Yáñez in Molecular Electrostatic Potentials: Concepts and Applications, Vol. 3 (Eds.: J. S. Murray, K. Sen), Elsevier, Amsterdam, 1996, pp. 407-456.
51. M. Alcamí, O. Mó, M. Yáñez, J. L. M. Abboud, J. Elguero, Chem. Phys. Lett. 1990, 172, 471-477.
52. M. Alcami, O. Mó, M. Yáñez, Mass Spectrom. Rev. 2001, 20, 195-245.