Toll-like receptor-8 agonistic activities in C2, C4, and C8 modified thiazolo[4,5-c]quinolines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 7, 2013, Pages 1179-1198

  Kokatla, Hari Prasad ^a   Yoo, Euna ^a   Salunke, Deepak B ^a   Sil, Diptesh ^a   Ng, Cameron F ^a   Balakrishna, Rajalakshmi ^a   Malladi, Subbalakshmi S ^a   Fox, Lauren M ^a   David, Sunil A ^a  

^a UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE COMPOUNDS; ACYL GROUP; ADAPTIVE IMMUNE RESPONSE; AGONISTIC ACTIVITY; ALKYL GROUPS; ANTIBODY TITERS; BUTYL GROUP; CHEMOTYPES; CYTOKINES; ROBUST PRODUCTION; STERIC BULK; TOLL-LIKE RECEPTORS;

ANTIGENS; VACCINES;

ORGANIC COMPOUNDS;

QUINOLINE DERIVATIVE; THIAZOLE DERIVATIVE; TOLL LIKE RECEPTOR 8;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DOSE RESPONSE; DRUG POTENTIATION; HUMAN; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; QUINOLINES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; THIAZOLES; TOLL-LIKE RECEPTOR 8;

ORYCTOLAGUS CUNICULUS;

EID: 84873398735     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26705e     Document Type: Article

References (63)

1. S. A. Plotkin Clin. Vaccine Immunol. 2009 16 1709
2. C. A. Janeway Jr. R. Medzhitov Annu. Rev. Immunol. 2002 20 197
3. R. Medzhitov C. A. Janeway Jr. Cold Spring Harbor Symp. Quant. Biol. 1999 64 429
4. R. Medzhitov C. A. Janeway Jr. Semin. Immunol. 1998 10 351
5. T. Kawai S. Akira Semin. Immunol. 2007 19 24
6. Y. Kumagai O. Takeuchi S. Akira J. Infect. Chemother. 2008 14 86
7. Y. M. Loo M. Gale Jr. Immunity 2011 34 680
8. K. Kersse M. J. Bertrand M. Lamkanfi P. Vandenabeele Cytokine Growth Factor Rev. 2011 22 257
9. T. B. Clarke J. N. Weiser Immunol. Rev. 2011 243 9
10. Y. Kumagai O. Takeuchi S. Akira J. Infect. Chemother. 2008 14 86
11. S. Akira Adv. Immunol. 1902 78 1
12. S. Akira K. Takeda T. Kaisho Nat. Immunol. 2001 2 675
13. A. Cottalorda C. Verschelde A. Marcais M. Tomkowiak P. Musette S. Uematsu S. Akira J. Marvel N. Bonnefoy-Berard Eur. J. Immunol. 2006 36 1684
14. T. Kaisho S. Akira Biochim. Biophys. Acta 2002 1589 1
15. R. Medzhitov C. A. Janeway Jr. Semin. Immunol. 1998 10 351
16. R. Medzhitov C. A. Janeway Jr. Curr. Opin. Immunol. 1997 9 4
17. M. S. Duthie H. P. Windish C. B. Fox S. G. Reed Immunol. Rev. 2011 239 178
18. B. Mastelic S. Ahmed W. M. Egan G. Del Giudice H. Golding I. Gust P. Neels S. G. Reed R. L. Sheets C. A. Siegrist P. H. Lambert Biologicals 2010 38 594
19. C. G. Shapiro-Shapin Emerg. Infect. Dis. 2010 16 1273
20. E. S. Beck Am. J. Dis. Child. 1969 118 328
21. J. E. Salk JAMA 1984 251 2700
22. R. Germanier Monogr. Allergy 1975 9 217
23. R. Gasparini D. Amicizia P. L. Lai D. Panatto J. Prev. Med. Hyg. 2011 52 95
24. A. Uzicanin L. Zimmerman J. Infect. Dis. 2011 204 Suppl 1 S133 S148
25. R. J. Rees Br. Med. Bull. 1969 25 183
26. A. Tagliabue R. Rappuoli Hum. Vaccin. 2008 4 347
27. J. D. Hood H. J. Warshakoon M. R. Kimbrell N. M. Shukla S. Malladi X. Wang S. A. David Hum. Vaccin. 2010 6 1
28. H. J. Warshakoon J. D. Hood M. R. Kimbrell S. Malladi W. Y. Wu N. M. Shukla G. Agnihotri D. Sil S. A. David Hum. Vaccin. 2009 5 381
29. G. Agnihotri B. M. Crall T. C. Lewis T. P. Day R. Balakrishna H. J. Warshakoon S. S. Malladi S. A. David J. Med. Chem. 2011 54 8148
30. D. B. Salunke N. M. Shukla E. Yoo B. M. Crall R. Balakrishna S. S. Malladi S. A. David J. Med. Chem. 2012 55 3353
31. W. Wu R. Li S. S. Malladi H. J. Warshakoon M. R. Kimbrell M. W. Amolins R. Ukani A. Datta S. A. David J. Med. Chem. 2010 53 3198
32. N. M. Shukla M. R. Kimbrell S. S. Malladi S. A. David Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 2211
33. N. M. Shukla S. S. Malladi C. A. Mutz R. Balakrishna S. A. David J. Med. Chem. 2010 53 4450
34. N. M. Shukla C. A. Mutz R. Ukani H. J. Warshakoon D. S. Moore S. A. David Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 6384
35. N. M. Shukla T. C. Lewis T. P. Day C. A. Mutz R. Ukani C. D. Hamilton R. Balakrishna S. A. David Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 3232
36. N. M. Shukla C. A. Mutz S. S. Malladi H. J. Warshakoon R. Balakrishna S. A. David J. Med. Chem. 2012 55 1106
37. G. Agnihotri R. Ukani S. S. Malladi H. J. Warshakoon R. Balakrishna X. Wang S. A. David J. Med. Chem. 2011 54 1490
38. R. Ukani T. C. Lewis T. P. Day W. Wu S. S. Malladi H. J. Warshakoon S. A. David Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 293
39. W. Wierenga H. I. Skulnick D. A. Stringfellow S. D. Weed H. E. Renis E. E. Eidson J. Med. Chem. 1980 23 237
40. L. H. Li T. L. Wallace W. Wierenga H. I. Skulnick T. F. DeKoning J. Biol. Response Mod. 1987 6 44
41. D. A. Stringfellow L. A. Glasgow Antimicrob. Agents Chemother. 1972 2 73
42. D. A. Stringfellow Antimicrob. Agents Chemother. 1977 11 984
43. R. D. Hamilton M. A. Wynalda F. A. Fitzpatrick D. L. Teagarden A. H. Hamdy B. G. Snider S. D. Weed D. A. Stringfellow J. Interferon Res. 1982 2 317
44. J. F. Gerster, K. J. Lindstrom, G. J. Marszalek, B. A. Merrill, J. W. Mickelson and M. J. Rice, Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4- amines and analogs thereof. [WO 00/06577], 1-102. 2000
45. R. B. Prince, M. J. Rice, J. R. Wurst, B. A. Merrill, T. A. Kshirsagar and P. D. Heppner, Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines. [WO 2006/009826 A1], 1-104. 2006
46. M. Jurk F. Heil J. Vollmer C. Schetter A. M. Krieg H. Wagner G. Lipford S. Bauer Nat. Immunol. 2002 3 499
47. K. B. Gorden K. S. Gorski S. J. Gibson R. M. Kedl W. C. Kieper X. Qiu M. A. Tomai S. S. Alkan J. P. Vasilakos J. Immunol. 2005 174 1259
48. K. S. Gorski E. L. Waller J. Bjornton-Severson J. A. Hanten C. L. Riter W. C. Kieper K. B. Gorden J. S. Miller J. P. Vasilakos M. A. Tomai S. S. Alkan Int. Immunol. 2006 18 1115
49. O. Levy E. E. Suter R. L. Miller M. R. Wessels Blood 2006 108 1284
50. J. P. van den Berg E. A. Westerbeek F. R. van der Klis G. A. Berbers R. M. van Elburg Early Hum. Dev. 2011 87 67
51. T. R. Kollmann J. Crabtree A. Rein-Weston D. Blimkie F. Thommai X. Y. Wang P. M. Lavoie J. Furlong E. S. Fortuno III A. M. Hajjar N. R. Hawkins S. G. Self C. B. Wilson J. Immunol. 2009 183 7150
52. M. PrabhuDas B. Adkins H. Gans C. King O. Levy O. Ramilo C. A. Siegrist Nat. Immunol. 2011 12 189
53. C. A. Siegrist J. Comp. Pathol. 2007 137 Suppl 1 S4 S9
54. N. P. Corbett D. Blimkie K. C. Ho B. Cai D. P. Sutherland A. Kallos J. Crabtree A. Rein-Weston P. M. Lavoie S. E. Turvey N. R. Hawkins S. G. Self C. B. Wilson A. M. Hajjar E. S. Fortuno III T. R. Kollmann PLoS One 2010 5 e15041
55. O. Levy Nat. Rev. Immunol. 2007 7 379
56. N. Wood C. A. Siegrist Curr. Opin. Infect. Dis. 2011 24 190
57. T. B. Nguyen E. V. Suresh Kumar D. Sil S. J. Wood K. A. Miller H. J. Warshakoon A. Datta S. A. David Mol. Pharm. 2008 5 1131
58. R. B. Prince, B. A. Merrill, P. D. Heppner, T. A. Kshirsagar, J. R. Wurst, K. J. Manske and M. J. Rice, Alkyloxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines. [WO 2006/086449], 1-193. 2006
59. L. Alexopoulou B. Desnues O. Demaria Med. Sci. 2012 28 96
60. R. G. Govindaraj B. Manavalan S. Basith S. Choi PLoS One 2011 6 e25118
61. K. K. Gorden X. X. Qiu C. C. Binsfeld J. P. Vasilakos S. S. Alkan J. Immunol. 2006 177 6584
62. S. A. David M. S. Smith G. Lopez S. Mukherjee S. Buch O. Narayan AIDS Res. Hum. Retroviruses 2001 17 59
63. M. R. Kimbrell H. Warshakoon J. R. Cromer S. Malladi J. D. Hood R. Balakrishna T. A. Scholdberg S. A. David Immunol. Lett. 2008 118 132