Theoretical investigation of the (hyper)polarizabilities of pyrrole Homologues C4H4XH (X = N, P, As, Sb, Bi). A coupled-cluster and density functional theory study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 17, 2006, Pages 5909-5918

  Alparone, Andrea ^a   Reis, Heribert ^b   Papadopoulos, Manthos G ^b  

^a UNIVERSITY OF CATANIA   (Italy)

^b INSTITUTE OF BIOLOGY   (Greece)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN COMPOUNDS; PERTURBATION TECHNIQUES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; THERMOSETS;

ATOMIC NUMBER; FUNCTIONAL THEORIES; INVERSION BARRIERS; RING PLANARIZATION;

POLARIZATION;

ORGANOMETALLIC COMPOUND; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; QUANTUM THEORY; VIBRATION;

COMPUTER SIMULATION; MODELS, CHEMICAL; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PYRROLES; QUANTUM THEORY; VIBRATION;

EID: 33744469088     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0574605     Document Type: Article

References (89)

1. Prasad, P. N.; Williams, D. J. Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers; Wiley: New York, 1991.
2. Nalwa, H. S.; Miyata, S. Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers; CRC Press: Boca Raton, FL, 1997.
3. Diaz, A. F.; Kanazawa, K. K.; Gardini, G. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 183.
4. Waltman, R. J.; Bargon, J.; Diaz, A. D. J. Phys. Chem. 1983, 87, 1459.
5. Thienpont, H.; Rikken, G. L. J. A.; Meijer, E. W.; ten Hoeve, W.; Wynberg, H. Phys. Rev. Lett. 1990, 65, 2141.
6. Worland, R.; Philips, S. D.; Walker, W. C.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1989, 28, D669.
7. Ghoshal, S. K. Chem. Phys. Lett. 1989, 158, 65.
8. Samuelson, L. A.; Druy, M. A. Macromolecules 1986, 19, 824.
9. Le Fevre, C. G.; Le Fevre, R. J. W.; Rao, B. P.; Smith, M. R. J. J. Chem. Soc. 1959, 1188.
10. Calderbank, K. E.; Calvert, R. L.; Lukins, P. B.; Ritchie, G. L. P. Aust. J. Chem. 1981, 34, 1835.
11. El-Bakali Kassimi, N.; Doerksen, R. J.; Thakkar, A. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8752.
12. Jug, K.; Chiodo, S.; Calaminici, P.; Avramopoulos, A.; Papadopoulos, M. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4172.
13. Keshari, V.; Wijekoon, W. M. K. P.; Prasad, P. N.; Karna, S. P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9045.
14. Hinchliffe, A.; Soscùn Machado, H. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 331, 109.
15. Delaere, D.; Nguyen, M. T.; Vanquickenborne, L. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1522.
16. Toto, J. L.; Toto, T. T.; de Melo, C. P.; Robins, K. A. J. Chem. Phys. 1995, 102, 8048.
17. Otto, P.; Martinez, A.; Czaja, A.; Ladik, J. J. Chem. Phys. 2002 117, 1908.
18. Albert, I. D. L.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6575.
19. Mathey, F. Chem. Rev. 1988, 88, 429.
20. Mathey, F. In Phospholes in Science of Synthesis; Maas, G., Ed.; Thieme: Stuttgart, Germany, 2001; p 553.
21. Quin, L. D. In Phospholes in Phosphorus-Carbon Heterocyclic Chemistry: The Rise of a New Domain; Mathey, F., Ed.; Elsevier: Oxford, 2001; p 219.
22. Fave, C.; Cho, T.-Y.; Hissler, M.; Chen, C.-W.; Luh, T.-Y.; Wu, C.-C.; Réau, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9254.
23. Coggon, P.; Engel, J. F.; McPhail, A. T.; Quin, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5779.
24. Coggon, P.; McPhail, A. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 1988.
25. Egan, W.; Tang, R.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1442.
26. Egan, W.; Tang, R.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6205.
27. Nyulàszi, L.; Soòs, L.; Keglevich, G. J. Organomet. Chem. 1998, 566, 29 and references therein.
28. Baldrigde, K. K.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4204.
29. Berger, D. J.; Gaspar, P. P.; Liebman, J. F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 338, 51.
30. Pelzer, S.; Wichmann, K.; Wesendrup, R.; Schwerdtfeger, P. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6387.
31. Champagne, B.; Luis, J. M.; Duran, M.; Andrés, J. L.; Kirtman, B. J. Chem. Phys. 2000, 112, 1011.
32. Sadlej, A. J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1988, 53, 1995.
33. Sadlej, A. J. Theor. Chim. Acta 1991, 79, 123.
34. Sadlej, A. J. Theor. Chim. Acta 1991, 81, 45.
35. Sadlej, A. J. Theor. Chim. Acta, 1992, 81, 339.
36. Sadlej, A. J. Theor. Chim. Acta, 1992, 83, 351.
37. Sekino, H.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1986, 85, 976.
38. Karna, S. P.; Dupuis, M. J. Comput. Chem. 1991, 12, 487.
39. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396.
40. Kurtz, H. A.; Stewart, J. J. P.; Dieter, K. M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 82.
41. Chopra, P.; Carlacci, L.; King, H. F.; Prasad, P. N. J. Phys. Chem. 1989, 93, 7120.
42. Sim, F.; Chin, S.; Dupuis, M.; Rice, J. E. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1158.
43. Avramopoulos, A.; Reis, H.; Li, J.; Papadopoulos, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6179 and references therein.
44. Papadopoulos, M. G.; Reis, H.; Avramopoulos, A.; Erkoc, S.; Amirouche, L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18822 and references therein.
45. Norman, P.; Schimmelpfenning, B.; Ruud, K.; Jensen, H. J. Aa.; Ågren, H. J. Chem. Phys. 2002, 116, 6914.
46. Jansik, B.; Schimmelpfennig, B.; Norman, P.; Macak, P.; Ågren, H.; Ohta, K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 633, 237.
47. Bergner, A.; Dolg, M.; Kuechle, W. Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431.
48. Kuechle, W.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1991, 74, 1245.
49. Bishop, D. M. Adv. Chem. Phys. 1998, 104, 1.
50. Bishop, D. M.; Luis, J. M.; Kirtman, B. J. Chem. Phys. 1998, 108, 10013.
51. Amos, R. D.; Alberts, I. L.; Andrews, J. S.; Colwell, S. M.; Handy, N. C.; Jayatilaka, D.; Knowles, P. J.; Kobayashi, R.; Laming, G. L.; Lee, A. M.; Maslen, P. E.; Murray, C. W.; Palmieri, P.; Rice, J. E.; Simandiras, E. M.; Stone, A. J.; Su, M. D.; Tozer, D. J. CADPAC5.0, The Cambridge Analytic Derivatives Package; University of Cambridge: Cambridge, UK, 1992.
52. Ingamells, V. E.; Papadopoulos, M. G.; Raptis, S. G. Chem. Phys. Lett. 1999, 233, 484.
53. Reis, H.; Papadopoulos, M. G.; Avramopoulos, A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3907.
54. Torrent-Sucarrat, M.; Solà, M.; Duran, M.; Luis, J. M. J. Chem. Phys. 2002, 116, 5363.
55. Torrent-Sucarrat, M.; Solà, M.; Duran, M.; Luis, J. M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 6346.
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, V. G.; Montgomery, J. A.; Vreven, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V. Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A. Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J. Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J. Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R. Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A. Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D. Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A. Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
57. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
58. Amos, R. D.; Alberts, I. L.; Andrews, J. S.; Colwell, S. M.; Handy, N. C.; Jayatilaka, D.; Knowles, P. J.; Kobayashi, R.; Laming, G. L.; Lee, A. M.; Maslen, P. E.; Murray, C. W.; Palmieri, P.; Rice, J. E.; Simandiras, E. M.; Stone, A. J.; Su, M. D.; Tozer, D. J. CADPAC6.0, The Cambridge Analytic Derivatives Package; University of Cambridge: Cambridge, UK, 1995.
59. Willetts, A.; Gaw, J. F.; Green, W. H.; Handy, N. C. SPECTRO: A Theoretical Spectroscopy Package, version 3.0; Cambridge University: Cambridge, UK, 1994.
60. Nygaard, L.; Nielsen, J. T.; Kirchheiner, J.; Maltesen, G.; Rastrup-Andersen, J.; Sorensen, G. O. J. Mol. Struct. 1969, 3, 491.
61. Keglevich, G.; Bocskei, Z.; Keseru, G.; Ujszaszi, K.; Quin, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5095.
62. Cioslowski, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8333 and references therein.
63. Allen, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9003.
64. Alparone, A.; Millefiori, A.; Millefiori, S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 640, 123.
65. Bishop, D. M. Adv. Quantum. Chem. 1995, 25, 1.
66. Spackman, M. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 1288.
67. Langhoff, P. W.; Karplus, M. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1435.
68. Millefiori, S.; Alparone, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2495.
69. Alparone, A.; Millefiori, A.; Millefiori, S. Chem. Phys. 2004, 298, 75.
70. Millefiori, S.; Alparone, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 431, 59.
71. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512.
72. Stevens, W.; Basch H.; Krauss, J. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6023.
73. Wilett, G. D.; Baer, T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6774.
74. Modelli, A.; Burrow, P. D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5721.
75. Meyers, F.; Marder, S. R.; Pierce, B. M.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10703.
76. Albert, I. D. L.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9714.
77. Adant, C.; Brédas, J.-L.; Dupuis, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3025.
78. Champagne, B.; Mosley, D. H.; André, J.-M. Int. J. Quantum Chem., Quantum Chem. Symp. 1993, 27, 667.
79. Chattaray, P. K.; Sengupta, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16126.
80. Millefiori, S.; Alparone, A.; Millefiori, A. J. Chem. Res., Synop. 1999, 238.
81. Chesnut, D. B.; Davis, K. M. J. Comput. Chem. 1996, 18, 584;
82. Cyranski, M. K.; Schleyer, P. v. R.; Krygowski, T. M.; Jiao, H.; Hohlneicher, G. Tetrahedron 2003, 59, 1657.
83. Cyranski, M. K.; Krygowski, T. M.; Katritzky, A. R.; Schleyer, P. v. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 1333.
84. Bishop, D. M.; De Kee, D. W. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9876 and references therein.
85. Varsanyi, G.; Nyulaszi, L.; Veszpremi, T.; Narisawa, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 761.
86. Millefiori, S.; Alparone, A. Chem. Phys. Lett. 2000, 332, 175.
87. Kamada, K.; Ueda, M.; Nagao, H.; Tawa, K.; Sugino, T.; Shimizu, Y.; Ohta, K. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4723 and references therein.
88. Stiehler, J.; Hinze, J. J. Phys. B 1995, 28, 4055.
89. Torrent-Sucarrat, M.; Luis, J. M.; Kirtman, B. J. Chem. Phys. 2005, 122, 204108.