Chiral amido-oxazolinate zinc complexes for asymmetric alternating copolymerization of CO 2 and cyclohexene oxide

Organometallics

Volumn 31, Issue 21, 2012, Pages 7394-7403

  Abbina, Srinivas ^a   Du, Guodong ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH DAKOTA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALTERNATING COPOLYMERIZATION; ASYMMETRIC INDUCTION; CRYSTALLOGRAPHIC STUDIES; CYCLOHEXENE OXIDE; CYCLOHEXENES; ISOTACTICS; MAIN CHAINS; MONONUCLEAR COMPLEXES; OXAZOLINES; SYNDIOTACTICS; TETRAHEDRAL GEOMETRY; ZINC COMPLEX;

AMIDES; CHELATION; COPOLYMERS; DIMERS; GEOMETRY; NAPHTHALENE; OLEFINS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

CARBON DIOXIDE;

EID: 84869051737     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3006992     Document Type: Article

References (114)

1. Sakakura, T.; Kohno, K. Chem. Commun. 2009, 1312-1330
2. Sakakura, T.; Choi, J.-C.; Yasuda, H. Chem. Rev. 2007, 107, 2365-2387
3. Aresta, M.; Dibenedetto, A. Dalton Trans. 2007, 2975-2992
4. Tschan, M. J.-L.; Brule, E.; Haquette, P.; Thomas, C. M. Polym. Chem 2012, 3, 836-851
5. Carbon Dioxide Recovery and Utilization; Aresta, M., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 2010.
6. Kuran, W. Prog. Polym. Sci. 1998, 23, 919-992
7. Ihata, O.; Kayaki, Y.; Ikariya, T. Macromolecules 2005, 38, 6429-6434
8. Lu, X.-B.; Darensbourg, D. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1462-1484
9. Kember, M. R.; Buchard, A.; Williams, C. K. Chem. Commun. 2011, 47, 141-163
10. Klaus, S.; Lehenmeier, M. W.; Anderson, C. E.; Rieger, B. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1460-1479
11. Darensbourg, D. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 10765-80
12. Darensbourg, D. J. Chem. Rev. 2007, 107, 2388-2410
13. Coates, G. W.; Moore, D. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6618-6639
14. Darensbourg, D. J.; Mackiewicz, R. M.; Phelps, A. L.; Billodeaux, D. R. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 836-844
15. Nakano, K.; Kosaka, N.; Hiyama, T.; Nozaki, K. Dalton Trans. 2003, 4039-4050
16. Klaus, S.; Lehenmeier, M.; Herdtweck, E.; Degllmann, P.; Ott, A. K.; Rieger, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13151-13161
17. Lehenmeier, M. L.; Bruckmeier, C.; Klaus, S.; Dengler, J. E.; Deglmann, P.; Ott, A. K.; Rieger, B. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8858-8869
18. Piesik, D. F.-J.; Range, S.; Harder, S. Organometallics 2008, 27, 6178-6187
19. Zhang, Z.; Cui, D.; Liu, X. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 6810-6817
20. Xie, D.; Wang, X.; Zhao, X. J.; Wang, F. Polym. Bull. 2008, 61, 679-688
21. Sugimoto, H.; Ohshima, H.; Inoue, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 3549-3553
22. Thorat, S. D.; Phillips, P. J.; Semenov, V.; Gakh, A. J. Appl. Polym. Sci. 2003, 89, 1163-1176
23. Pokharkar, V.; Sivaram, S. Polymer 1995, 36, 4851-4854
24. Inoue, S.; Koinuma, H.; Tsuruta, T. J. Polym Sci., Part B 1969, 7, 287-292
25. Inoue, S.; Koinuma, H.; Tsuruta, T. Makromol. Chem. 1969, 130, 210-220
26. Darensbourg, D. J.; Zimmer, M. S.; Rainey, P.; Larkins, D. L. Inorg. Chem. 2000, 39, 1578-1585
27. Sugimoto, H.; Inoue, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 5561-5573
28. Ren, W.-M.; Liu, Z.-W.; Wen, Y.-Q.; Zhang, R.; Lu, X.-B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11509-11518
29. Nakano, K.; Nakamura, M.; Nozaki, K. Macromolecules 2009, 42, 6972-6980
30. Na, S. J.; S, S.; Cyriac, A.; Kim, B. E.; Yoo., J.; Kang, Y. K.; Han, S. J.; Lee, C.; Lee, B. Y. Inorg. Chem. 2009, 48, 10455-10465
31. Darensbourg, D. J.; Maynard, E. L.; Holtcamp, M. W.; Klausmeyer, K. K.; Reibenspies, J. H. Inorg. Chem. 1996, 35, 2682-2684
32. Sugimoto, H.; Kuroda, K. Macromolecules 2008, 41, 312-317
33. Sugimoto, H.; Ohtsuka, H.; Inoue, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 3549-3555
34. Kember, M. R.; Jutz, F.; Buchard, A.; White, A. J. P.; Williams, C. K. Chem. Sci. 2012, 3, 1245-1255
35. Nakano, K.; Kobayashi, K.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10720-10723
36. Buchard, A.; Kember, M. R.; Sanderman, K.; Williams, C. K. Chem. Commun. 2011, 47, 212-214
37. Darensbourg, D. J.; Fitch, S. B. Inorg. Chem. 2009, 48, 8668-8677
38. Kember, M. R.; White, A. J. P.; Williams, C. K. Inorg. Chem. 2009, 48, 9535-9542
39. Cheng, M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11018-11019
40. Cheng, M.; Moore, D. R.; Reczek, J. J.; Chamberlain, B. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8738-8749
41. Allen, S. D.; Moore, D. R.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14284-14285
42. Moore, D. R.; Cheng, M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2599-2602
43. Moore, D. R.; Cheng, M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11911-11924
44. Byrne, C. M.; Allen, S. D.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11404-11405
45. Brule, E.; Guo, J.; Coates, G. W.; Thomas, C. M. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 169-185
46. Darensbourg, D. J.; Wilson, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18610-18613
47. Wu, G.-P.; Wei, S.-H.; Ren, W.-M.; Lu, X.-B.; Darensbourg, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15191-15199
48. Wu., G.-P.; Wei, S.-H.; Lu, X.-B.; Ren, W.-M.; Darensbourg, D. J. Macromolecules 2010, 43, 9202
49. Kim, J. G.; Cowman, C. D.; LaPointe, A. M.; Wiesner, U.; Coates, G. W. Macromolecules 2011, 44, 1110-1113
50. Ren, W.-M.; Zhang, X.; Liu, Y.; Li, J.-F.; Wang, H.; Lu, X.-B. Macromolecules 2010, 43, 1396-1402
51. Seong, J. E.; Na, S. J.; Cyriac, A.; Kim, B.-W.; Lee, B. Y. Macromolecules 2010, 43, 903-908
52. Jeske, R. C.; Rowley, J. M.; Coates, G. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6041-6044
53. Cyriac, A.; Lee, S. H.; Lee, B. Y. Polym. Chem. 2011, 2, 950-956
54. Zhou, J.; Wang, W.; Villarroya, S.; Thurecht, K. J.; Howdle, S. M. Chem. Commun. 2008, 5806-5808
55. Nozaki, K.; Nakano, K.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11008-11009
56. Cheng, M.; Darling, N. A.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. Chem. Commun. 2000, 2007-2008
57. Nakano, K.; Nozaki, K.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5501-5510
58. Nakano, K.; Hiyama, T.; Nozaki, K. Chem. Commun. 2005, 1871-1873
59. Xiao, Y.; Wang, Z.; Ding, K. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3668-3678
60. Nakano, K.; Hashimoto, S.; Nakamura, M.; Kamada, T.; Nozaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4868-4871
61. Li, B.; Wu, G.-P.; Ren, W.-M.; Wang, Y.-M.; Rao, D.-Y.; Lu, X.-B. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 6102-6113
62. Shi, L.; Lu., X.-B.; Zhang, R.; Peng, X.-J.; Zhang, C.-Q.; Li, J.-F.; Peng, X.-M. Macromolecules 2006, 39, 5679-85
63. Lu, X.-B.; Shi, L.; Wang, Y.-M.; Zhang, R.; Zhang, Y.-J.; Peng, X.-J.; Zhang, Z.-C.; Li, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1664-1674
64. Cohen, C. T.; Chu, T.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10869-10878
65. Qin, Z.; Thomas, C. M.; Lee, S.; Coates, G. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5484-5487
66. Lu, X.-B.; Wang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3574-3577
67. Wu, G.-P.; Ren, W.-M.; Luo, Y.; Li, B.; Zhang, W.-Z.; Lu, X.-B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5682-5688
68. Bourget-Merle, L.; Lappert, M. F. Chem. Rev. 2002, 102, 3031-3065
69. Bourget-Merle, L.; Cheng, Y.; Doyle, D. J.; Hitchcock, P. B.; Khvostov, A. V.; Lappert, M. F.; Protchenko, V.; Wei, X. ACS Symp. Ser. 2006, 917, 192-207
70. Chomitz, W. A.; Arnold, J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2020-2030
71. Gong, S.; Ma, H.; Haung, J. Dalton Trans. 2009, 8237-8247
72. Stanlake, L. J. E.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2011, 40, 5836-5841
73. Zhang, J.; Zhang, Z.; Chen, Z.; Zhou, X. Dalton Trans. 2012, 41, 357-361
74. Biyikal, M.; Lohnwitz, K.; Meyer, N.; Dochnahl, M.; Roesky, P. W.; Blechert, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 7, 1070-1081
75. Wiese, S.; Badiei, Y. M.; Gephart, R. T.; Mossin, S.; Varonka, M. S.; Melzer, M. M.; Meyer, K.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8850-8855
76. Vela, J.; Smith, J. M.; Yu, Y.; Ketterer, N. A.; Flaschenriem, C. J.; Lachicotte, R. J.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7857-7870
77. Spielmann, J.; Harder, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 9, 1480-1486
78. Zhao, G.; Basuli, F.; Kilgore, U. J.; Fan, H.; Aneetha, H.; Huffman, J. C.; Wu, G.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13575-13585
79. Fekl, U.; Kaminsky, W.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15286-15287
80. Bernskoetter, W. H.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Chem. Commun. 2004, 764-765
81. Bernskoetter, W. H.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2005, 24, 4367-4373
82. Peng, K.-F.; Chen, C.-T. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 5182-5195
83. Chen, M.-T.; Chang, P.-J.; Huang, C.-A.; Peng, K.-F.; Chen, C.-T. Dalton Trans. 2009, 9068-9074
84. Coeffard, V.; Muller-Bunz, H.; Guiry, P. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1723-1734
85. Lee, B. Y.; Kwon, H. Y.; Lee, S. Y.; Na, S. J.; Han, S.-i.; Yun, H.; Lee, H.; Park, Y.-W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3031
86. Bok, T.; Yun, H.; Lee, B. Y. Inorg. Chem. 2006, 45, 4228-4237
87. Drouin, F.; Oguadinma, P. O.; Whitehouse, T. J. J.; Prud'homme, R. E.; Schaper, F. Organometallics 2010, 29, 2139-2147
88. El-Zoghbi, I.; Latreche, S.; Schaper, F. Organometallics 2010, 29, 1551-1559
89. Oguadinma, P. O.; Schaper, F. Organometallics 2009, 28, 4089-4097
90. Köhler, V.; Mazet, C.; Toussaint, A.; Kulicke, K.; Häussinger, D.; Neuburger, M.; Schaffner, S.; Kaiser, S.; Pfaltz, A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8530
91. Mazet, C.; Köhler, V.; Roseblade, S.; Toussaint, A.; Pfaltz, A. Chimia 2006, 60, 195-198
92. Dagorne, S.; Bellemin-Laponnaz, S.; Maisse-Francois, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 913-925
93. Binda, P. I.; Abbina, S.; Du, G. Synthesis 2011, 2609-2618
94. iPP, diisopropylphenyl; Naph, 1-naphthyl.
95. Liang, L.-C.; Tsai, T.-L.; Li, C.-W.; Hsu, Y.-L.; Lee, T.-Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2948-2957
96. Chisholm, M. H.; Gallucci, J. C.; Phomphrai, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 8004-8010
97. Dove, A. P.; Gibson, V. C.; Marshall, E. L.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Dalton Trans. 2004, 570-578
98. Chisholm, M. H.; Gallucci, J. C.; Zhen, H.; Huffman, J. C. Inorg. Chem. 2001, 40, 5051-5054
99. Roberts, C. C.; Barnett, B. R.; Green, D. B.; Fritsch, J. M. Organometallics 2012, 31, 4133-4141
100. Van Meerendonk, W. J.; Duchateau, R.; Koning, C. E.; Gruter, G.-J. M. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 382-386
101. Chen, C.-T.; Chan, C.-Y.; Huang, C.-A.; Chen, M.-T.; Peng, K.-F. Dalton Trans. 2007, 4073-4078
102. Small, B. L.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7143-7144
103. Eberhardt, R.; Allmendinger, M.; Luinstra, G. A.; Rieger, B. Organometallics 2003, 22, 211-214
104. Kember, M. R.; Knight, P. D.; Reung, T. R. P.; Williams, C. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 931-933
105. Koning, C.; Wildeson, J.; Parton, R.; Plum, B.; Steeman, P.; Darensbourg, D. J. Polymer 2001, 42, 3995-4004
106. Cohen, C. T.; Thomas, C. M.; Peretti, K. L.; Lobkvosky, E. B.; Coates, G. W. Dalton Trans. 2006, 237-249
107. Kotha, S. Statistical Analysis of the Stereo Defect Sequence Distribution of the Ziegler-Natta Isotactic Poly(propylene) in Light of the Crystallization Behavior of Its CITREF Fractions. M.S. Dissertation, Florida State University, Tallahassee, FL, 2005.
108. Cortright, S. B.; Johnston, J. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 345-348
109. Darensbourg, D. J.; Holtcamp, M. W.; Struck, G. E.; Zimmer, M. S.; Niezgoda, S. A.; Rainey, P.; Robertson, J. B.; Draper, J. D.; Reibenspies, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 107-116
110. Blessing, R. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33-38
111. Bruker Analytical X-Ray Systems. SAINT: Program for Reduction of Area Detector Data; Bruker-AXS, Inc.: Madison, WI, 2003.
112. Sheldrick, G. M. Acta. Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122
113. Flack, H. D. Acta Crystallogr. 1983, A39, 876-881
114. Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 2003.