Organometallic complexes of palladium (II) derived from 2,6-diacetylpyridine dimethylketal

Organometallics

Volumn 29, Issue 14, 2010, Pages 3066-3076

  Vicente, Jose ^a   Arcas, Aurelia ^a   Julia Hernandez, Francisco ^a   Bautista, Delia ^a   Jones, Peter G ^b  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIPYRIDINES; CARBON ATOMS; CARBONYL OXYGEN ATOMS; CHELATING LIGANDS; COMPLEX 1; EQUILIBRIUM MIXTURES; ISOCYANIDES; METHYL GROUP; ORGANOMETALLIC COMPLEX; PINCER COMPLEXES; REACTION MIXTURE; REFLUXING; ROOM TEMPERATURE; TAUTOMERIZATION PROCESS;

ACETONE; CYANIDES; LIGANDS; MIXTURES; ORGANOMETALLICS; OXYGEN; PALLADIUM;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 77956000277     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100079x     Document Type: Article

References (99)

1. Vicente, J.; Bermúdez, M. D.; Chicote, M. T.; Sánchez- Santano, M. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 141.
2. Vicente, J.; Abad, J. A.; Cara, G.; Jones, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 29.
3. Vicente, J.; Bermúdez, M. D.; Chicote, M. T.; Sánchez- Santano, M. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1990, 1945.
4. Vicente, J.; Abad, J. A.; Cara, G.; F., G.-J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 2481.
5. Vicente, J.; Bermudez, M. D.; Carrillo, M. P.; Jones, P. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 1975.
6. Vicente, J.; Bermúdez, M. D.; Carrillo, M. P.; Jones, P. G. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 305.
7. Vicente, J.; Abad, J. A.; Bergs, R.; Jones, P. G.; Bautista, D. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 3093.
8. Vicente, J.; Abad, J. A.; Bergs, R.; G., J. P.; Bautista, D. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 3093.
9. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Huertas, S.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 511.
10. Vicente, J.; Abad, J. A.; Chicote, M. T.; Abrisqueta, M.-D.; Lorca, J.-A.; Ramírez de Arellano, M. C.; Ramírez de Arellano, M. Organometallics 1998, 17, 1564.
11. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Rubio, C.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 1999, 18, 2750.
12. Vicente, J.; Arcas, A.; Fernandez-Hernandez, J. M.; Bautista, D. Organometallics 2001, 20, 2767.
13. Vicente, J.; Arcas, A.; Fernandez-Hernandez, J. M.; Sironi, A.; Masciocchi, N. Chem. Commun. 2005, 1267.
14. Vicente, J.; Bermudez, M. D.; Escribano, J.; Carrillo, M. P.; Jones, P. G. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1990, 3083.
15. Vicente, J.; Bermudez, M. D.; Carrion, F. J. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 1.
16. Vicente, J.; Arcas, A.; Fernandez-Hernandez, J. M.; Bautista, D. Organometallics 2006, 25, 25.
17. Vicente, J.; Arcas, A.; Fernandez-Hernandez, J. M.; Aullon, G.; Bautista, D. Organometallics 2007, 26, 6155.
18. Vicente, J.; Arcas, A.; Fernandez-Hernandez, J. M.; Bautista, D. Organometallics 2008, 27, 3978.
19. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Martinez-Martinez, J. A.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2008, 27, 3254.
20. Ito, Y.; Hirao, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 1011.
21. Carfagna, C.; Musco, A.; Sallese, G.; Santi, R.; Fiorani, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 261.
22. Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts; John Wiley: Chinchester, U. K., 1995.
23. Palucki, M.; Buchwald, S. L. J. A. Chem. Soc 1997, 119, 11108.
24. Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Anew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1740.
25. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Acc Chem. Res. 2003, 36, 234.
26. Sodeoka, M.; Hamashima, Y Bull. Cem. Soc. Jpn. 2005, 78, 941.
27. Chen, G. S.; Kwong, F. Y.; Chan, H. O.; Yu, W. Y.; Chan, A. S. C. Chan, A. S. CCem. Commun. 2006, 1413.
28. Vicente, J.; Arcas, A.; Fernandez-Hernandez, J. M.; Bautista, D.; Jones, P. G.; Jones, P. GOganometallics 2005, 24, 2516.
29. Boutadla, Y.; Al-Duaij, O.; Davies, D. L.; Griffith, G. A.; Singh, K. Singh, KOganometallics 2009, 28, 433.
30. Fan, D.; Melendez, E.; Ranford, J. D.; Lee, P. F.; Vittal, J. J. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2969.
31. Fujii, A.; Hagiwara, E.; Sodeoka, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5450.
32. Gysling, H. J.; Luss, H. R.; Gardner, S. A. J. Organomet. Chem. 1980, 184, 417.
33. Vicente, J.; Arcas, A.; Gálvez-López, M.-D.; Julia-Hernandez, F.; Bautista, D.; Jones, P. G. Jones, P. GOganometallics 2008, 27, 1582.
34. Vicente, J.; Arcas, A.; Bautista, D.; Jones, P. G. Jones, P. GOganometallics 1997, 16, 16.
35. Vicente, J.; Abad, J. A.; Hernández-Mata, F. S.; Jones, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3848.
36. Vicente, J.; Abad, J. A.; Martínez-Viviente, E.; Jones, P. G. Jones, P. GOganometallics 2002, 21, 4454.
37. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; Ramírez de Arellano, M. C.; Ramírez de Arellano, M. Chem-Eur. J. 1999, 5, 3066.
38. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; López-Serrano, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. Organometallics 2002, 21, 272.
39. Vicente, J.; Arcas, A.; Bautista, D.; Tiripicchio, A.; Tiripicchio-Camellini, M. New J. Chem. 1996, 20, 345.
40. Amatore, C.; Bahsoun, A. A.; Jutand, A.; Meyer, G.; Ntepe, A. N.; Ricard, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4212.
41. Crespo, M.; Granell, J.; Solans, X.; Fontbardia, M. J. Organomet. Chem. 2003, 681, 143.
42. Huynh, H. V.; Han, Y.; Jothibasu, R.; Yang, J. A. Organometallics 2009, 28, 5395.
43. Lopez, C.; Caubet, A.; Perez, S.; Solans, X.; Font-Bardía, M. J. Organomet. Chem. 2003, 681, 82.
44. Ng, J. K. P.; Chen, S.; Li, Y.; Tan, G. K.; Koh, L. L.; Leung, P. H. Leung, P. Inorg. Chem. 2007, 46, 5100.
45. Gibson, V. C.; Spitzmesser, S. K.; Spitzmesser, S. Chem. Rev. 2003, 103, 283.
46. Campora, J.; Cartes, M. A.; Rodriguez-Delgado, A.; Naz, A. M.; Palma, P.; Perez, C. M.; del Rio, D. del Rio, Inorg. Chem. 2009, 48, 3679.
47. Ionkin, A. S.; Marshall, W. J.; Adelman, D. J.; Fones, B. B.; Fish, B. M.; Schiffhauer, M. F. Schiffhauer, M. Foganometallics 2006, 25, 2978.
48. Small, B. L.; Brookhart, M. Brookhart, MMcromolecules 1999, 32, 2120.
49. Lipke, M. C.; Woloszynek, R. A.; Ma, L.; Protasiewicz, J. D. Protasiewicz, J. DOganometallics 2009, 28, 188.
50. Ines, B.; Sanmartin, R.; Churruca, F.; Domínguez, E.; Urtiaga, M. K.; Arriortua, M. I.; Arriortua, M. Inoganometallics 2008, 27, 2833.
51. Bollinger, J. E.; Blacque, O.; Frech, C. M.; Frech, C. Mcem-Eur. J. 2008, 14, 7969.
52. Bollinger, J. E.; Blacque, O.; Frech, C. M. Frech, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6514.
53. Gong, J. F.; Zhang, Y H.; Song, M. P.; Xu, C. Xu, COganometallics 2007, 26, 6487.
54. Solé, D. Organometallics 2006, 25, 25.
55. Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Spencer, JCem. Rev. 2005, 105, 105.
56. Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750.
57. Singleton, J. T. Tetrahedron 2003, 59, 1837.
58. Peris, E.; Crabtree, R. H.; Crabtree, R. Cord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239.
59. Bolliger, J. L.; Frech, C. M.; Frech, C. Mav. Synth. Catal. 2009, 351, 891.
60. Gossage, R. A.; Van De Kuil, L. A.; Van Koten, G. Acc Chem. Res. 1998, 31, 423.
61. Gossage, R. A.; Ryabov, A. D.; Spek, A. L.; Stufkens, D. J.; van Beek, J. A. M.; van Eldik, R.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2488.
62. Leis, W.; Mayer, H. A.; Kaska, W. C. Kaska, W. Ccord. Chem. Rev. 2008, 252, 1787.
63. Moreno, I.; SanMartin, R.; Ines, B.; Herrero, M. T.; Dominguez, E. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 878.
64. Pugh, D.; Danopoulos, A. A. Danopoulos, A. Acord. Chem. Rev. 2007, 251, 610.
65. Vicente, J.; Abad, J. A.; Lopez-Serrano, J.; Jones, P. G.; Najera, C.; Botella-Segura, L. Najera, C.; Organometallics 2005, 24, 5044.
66. Bonnet, S.; van Lenthe, J. H.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Gebbink, R. Onganometallics 2009, 28, 2325.
67. Gagliardo, M.; Selander, N.; Mehendale, N. C.; van Koten, G.; Gebbink, R.; Szabo, K. J. Chem-Eur. J. 2008, 14, 4800.
68. Li, J.; Minnaard, A. J.; Gebbink, R.; van Koten, G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2232.
69. McDonald, A. R.; Dijkstra, H. P.; Suijkerbuijk, B. M. J. M.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Organometallics 2009, 28, 28.
70. O'Leary, P.; van Walree, C. A.; Mehendale, N. C.; Sumerel, J.; Morse, D. E.; Kaska, W. C.; van Koten, G.; Gebbink, R. Dlton Trans. 2009, 4289.
71. Billodeaux, D. R.; Fronczek, F. R.; Yoneda, A.; Newkome, G. R. Atta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1998, C54, 1439.
72. Yoneda, A.; Newkome, G. R.; Theriot, K. J. J. Organomet. Chem. 1991, 401, 217.
73. Yoneda, A.; Ouchi, M.; Hakushi, T.; Newkome, G. R.; Fronczek, F. R. Chem. Lett. 1993, 709.
74. Yoneda, A.; Hakushi, T.; Newkome, G. R.; Fronczek, F. R. Organometallics 1994, 13, 4912.
75. Deeming, A. J.; Rothwell, I. P. J. Organomet. Chem. 1981, 205, 117
76. Morrow, G. W.; Wang, S.; Swenton, J. S. Tetrahedron Lett. 1988 29 3441.
77. Vicente, J.; Chicote, M. T. Inorg. Synth. 1998, 32, 172.
78. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112.
79. Flack, H. D. Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 876.
80. Keypour. H.; Pritchard. R. G.; Parish, R. V. Terans Met Chem 1998 23 609
81. Orrell K G.; Osborne A G.; Sik V.; Dasilva. M W. Plyhedron 1995, 14, 2797.
82. Drew, M. G. B.; Nelson, J.; Nelson, S. M. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1981 1678.
83. Silong, B.; Engelhardt, L. M.; White A. H. Aust J Chem 1989 42, 138
84. Flink H.; Putkonen T.; Sipos A.; Jokel. R. Tetrahedron. 2010 66, 887
85. Grosu I.; Muntean, L.; Muntean, L; Tupet L.; Ple G.; Pop M.; Balog, M.; Mager, S.; Bogdan, E. Monatsh. Chem. 2002, 133, 631.
86. Koyanagi, J.; Yamamoto K.; Nakayama K.; Tanaka A J. Hterocycl Chem 1997 34 407
87. Camps, P.; Farres X.; Mauleon D.; Palomer A.; Carganico G. Sth. Commun. 1993 23 1739
88. Kym P. R.; Carlson K.E.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med Chem 1993 36 1111
89. Schoening A.; Debaerdemaeker T.; Zander, M.; Friedrichsen, W. Chem. Ber. 1989, 122, 1119.
90. Giri, V. S.; Maiti, B. C.; Pakrashi, S. C. Heterocycles 1985, 23, 71.
91. Suh, J.; Kwon, W. J. Bioorg. Chem. 1998, 26. 103.
92. Lama, M.; Mamula, O.; Scopelliti, R. Synlett 2004, 1808.
93. Batsanov, S. S. Inorg. Mater. 2001, 37, 871.
94. Chitanda J M.; Quail J W.; Foley S. R. Atta Crystallogr Sect E 2008, 64, m907.
95. Fábry, J.; Dusek, M.; Fejfarova, K.; Krupkova, R.; Vanek, P.; Nemec I. Atta Crystallogr. Sect. C 2004 60 m426.
96. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987 S1.
97. Enzmann A.; Eckert M.; Ponikwar W.; Polborn K.; Schneiderbauer, S.; Beller, M.; Beck, W. Err. J. Inorg. Chem. 2004, 1330
98. Miki K.; Tanaka N.; Kasai N. Atta Cristallogr., Sect. B 1981 37, 447.
99. Owen, G. R.; Vilar, R.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 2003, 22, 4511.