Unexpected formation of the nickel seco-tribenzoporphyrazine with a tribenzotetraazachlorin-type absorption spectrum

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 30, 2012, Pages 3650-3652

  Nemykin, Victor N ^a   Polshyna, Anna E ^a   Makarova, Elena A ^a,b   Kobayashi, Nagao ^c   Lukyanets, Evgeny A ^b  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA DULUTH   (United States)

^b Organic Intermediates and Dyes Institute   (Russian Federation)

^c TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NICKEL COMPLEX; PHTHALOCYANINE; TRIBENZOPORPHYRAZINE; TRIBENZOTETRAAZACHLORIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CONTROLLED STUDY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 84858427898     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc30760j     Document Type: Article

References (43)

1. J. Cheek and J. H. Dawson, in Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guillard, Academic Press, New York, 2000, vol. 7, pp. 339–369
2. F. H. Thomas and A. L. Moser, The Phthalocyanines: Manufacture and Applications, CRC, Boca Raton, 1983, vol. 2, pp. 1–165
3. V. N. Nemykin and E. A. Lukyanets, in Handbook of Porphyrin Science, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, World Scientific, Singapore, 2010, vol. 3, pp. 1–323
4. B. Grimm, A. Hausmann, A. Kahnt, W. Seitz, F. Spanig and D. M. Guldi, in Handbook of Porphyrin Science, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, World Scientific, Singapore, 2010, vol. 1, pp. 133–219
5. N. B. McKeown, Phthalocyanine Materials Synthesis, Structure and Function, Cambridge University Press, 1998, pp. 1–183
6. E. A. Lukyanets, V. N. Nemykin, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2010, 14, 1
7. V. N. Nemykin, E. A. Lukyanets, ARKIVOC, 2010, (1), 136
8. J. Mack, N. Kobayashi, Chem. Rev., 2011, 111, 281
9. N. Kobayashi, in Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, 2003, vol. 15, p. 161
10. N. Kobayashi, in Phthalocyanines: Properties and Applications, ed. A. B. P. Lever, C. C. Leznoff, 1993, vol. 2, p. 97
11. N. Kobayashi, H. Miwa, V. N. Nemykin, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8007
12. N. Kobayashi, A. Muranaka, V. N. Nemykin, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 913
13. V. N. Nemykin, A. E. Polshina, N. Kobayashi, Chem. Lett., 2000, 1236
14. A. G. Montalban, S. M. Baum, A. G. M. Barrett, B. M. Hoffman, Dalton Trans., 2003, 2093
15. H. Nie, C. L. Stern, B. M. Hoffman, A. G. M. Barrett, Chem. Commun., 1999, 703
16. N. S. Mani, L. S. Beall, A. J. P. White, D. J. Williams, A. G. M. Barrett, B. M. Hoffman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1943
17. A. G. Montalban, S. J. Lange, L. S. Beall, N. S. Mani, D. J. Williams, A. J. P. White, A. G. M. Barrett, B. M. Hoffman, J. Org. Chem., 1997, 62, 9284
18. E. G. Sakellariou, A. G. Montalban, H. G. Meunier, G. Rumbles, D. Phillips, R. B. Ostler, K. Suhling, A. G. M. Barrett, B. M. Hoffman, Inorg. Chem., 2002, 41, 2182
19. E. G. Sakellariou, A. G. Montalban, S. L. Beall, D. Henderson, H. G. Meunier, D. Phillips, K. Suhling, A. G. M. Barrett, B. M. Hoffman, Tetrahedron, 2003, 59, 9083
20. M. J. Fuchter, B. M. Hoffman, A. G. M. Barrett, J. Org. Chem., 2006, 71, 724
21. E. Gonca, U. G. Baklaci, H. A. Dincer, Polyhedron, 2008, 27, 2431
22. K.-L. Li, C.-C. Guo, Q.-Y. Chen, Org. Lett., 2009, 11, 2724
23. J. L. Sessler, S. V. Shevchuk, W. Callaway, V. Lynch, Chem. Commun., 2001, 968
24. C. Jeandon, R. Ruppert, H. J. Callot, J. Org. Chem., 2006, 71, 3111
25. N. Kobayashi, S. Inagaki, V. N. Nemykin, T. Nonomura, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2710
26. O. N. Trukhina, M. S. Rodriguez-Morgade, S. Wolfrum, E. Caballero, N. Snejko, E. A. Danilova, E. Gutierrez-Puebla, M. K. Islyaikin, D. M. Guldi, T. Torres, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 12991
27. V. V. Serra, M. R. Domingues, M. A. Faustino, P. Domingues, J. P. Tomé, M. G. Neves, A. C. Tomé, J. A. Cavaleiro, A. J. Ferrer-Correia, Rapid Commun. Mass Spectrom., 2005, 19, 2569
28. V. N. Nemykin, P. Galloni, B. Floris, C. D. Barrett, R. G. Hadt, R. I. Subbotin, A. G. Marrani, R. Zanoni, N. M. Loim, Dalton Trans., 2008, 4233
29. V. N. Nemykin, G. T. Rohde, C. D. Barrett, R. G. Hadt, J. R. Sabin, G. Reina, P. Galloni, B. Floris, Inorg. Chem., 2010, 49, 7497
30. N. Kobayashi, T. Fukuda, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2009, 82, 631
31. N. Kobayashi, K. Nakai, Chem. Commun., 2007, 4077
32. J. Waluk, J. Michl, J. Org. Chem., 1991, 56, 2729
33. A. Gorski, E. Vogel, J. L. Sessler, J. Waluk, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 8139
34. J. Mack, M. J. Stillman, N. Kobayashi, Coord. Chem. Rev., 2007, 251, 429
35. S. Sripothongnak, C. J. Ziegler, M. R. Dahlby, V. N. Nemykin, Inorg. Chem., 2011, 50, 6902
36. T. Fukuda, E. A. Makarova, E. A. Luk'yanets, N. Kobayashi, Chem.–Eur. J., 2004, 10, 117
37. S. V. Dudkin, E. A. Makarova, T. Fukuda, N. Kobayashi, E. A. Lukyanets, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 2994
38. E. A. Makarova, T. Fukuda, E. A. Luk'yanets, N. Kobayashi, Chem.–Eur. J., 2005, 11, 1235
39. J. Mack, M. Bunya, Y. Shimizu, H. Uoyama, N. Komobuchi, T. Okujima, H. Uno, S. Ito, M. J. Stillman, N. Ono, N. Kobayashi, Chem.–Eur. J., 2008, 14, 5001
40. J. Mack, N. Kobayashi, M. J. Stillman, J. Inorg. Biochem., 2010, 104, 310
41. V. N. Nemykin, R. G. Hadt, R. V. Belosludov, H. Mizuseki, Y. Kawazoe, J. Phys. Chem. A, 2007, 111, 12901
42. V. N. Nemykin, R. G. Hadt, J. Phys. Chem. A, 2010, 114, 12062
43. G. A. Peralta, M. Seth, T. Ziegler, Inorg. Chem., 2007, 46, 9111