Controllable and reversible inversion of the electronic structure in nickel N-confused porphyrin: A case when MCD matters

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 15, 2011, Pages 6902-6909

  Sripothongnak, Saovalak ^a   Ziegler, Christopher J ^a   Dahlby, Michael R ^b   Nemykin, Victor N ^b  

^a UNIVERSITY OF AKRON   (United States)

^b UNIVERSITY OF MINNESOTA DULUTH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79960823875     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic102255k     Document Type: Article

References (68)

1. Furuta, H.; Asano, T.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 767
2. Chmielewski, P. J.; Latos-Graz̀yński, L.; Rachlewicz, K.; Glowiak, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 779-781
3. Furuta, H.; Maeda, H.; Osuka, A. Chem. Commun. 2002, 1795-1804
4. Chmielewski, P. J.; Latos-Graz̀yński, L. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2510-2533
5. Latos-Graz̀yński, L. Core Modified Heteroanalogues of Porphyrins and Metalloporphyrins. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; pp 361-416.
6. Harvey, J. D.; Ziegler, C. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 247, 1-19
7. Pawlicki, M.; Latos-Graz̀yński, L. Chem. Rec. 2006, 6, 64-78
8. Srinivasan, A.; Furuta, H. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 10-20
9. Maeda, H.; Furuta, H. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 29-44
10. Harvey, J. D.; Ziegler, C. J. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 869-880
11. Alemán, E. A.; Rajesh, C. S.; Ziegler, C. S.; Modarelli, D. A. J. Phys. Chem. 2006, 110, 8605-8612
12. Belair, J. P.; Ziegler, C. S.; Rajesh, C. S.; Modarelli, D. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6445-6451
13. Vyas, S.; Hadad, C. M.; Modarelli, D. A. J. Phys. Chem. A 2008, 112 (29) 6533-6549
14. Shaw, J. L.; Garrison, S. A.; Aleman, E. A.; Ziegler, C. J.; Modarelli, D. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 7423
15. Parusel, A. B. J.; Ghosh, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2504-2507
16. Ghosh, A.; Wondimagegn, T.; Nilsen, H. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10459-10467
17. Zandler, M. E.; D'Souza, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 401, 301-314
18. Szterenberg, L.; Latos-Graz̀yński, L. Inorg. Chem. 1997, 36, 6287-6291
19. Kobayashi, N.; Nakai, K. Chem. Commun. 2007, 4077
20. Mack, J.; Stillman, M. J.; Kobayashi, N. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 429
21. Nemykin, V. N.; Rohde, G. T.; Barrett, C. D.; Hadt, R. G.; Sabin, J. R.; Reina, G.; Galloni, P.; Floris, B. Inorg. Chem. 2010, 49, 7497-7509
22. Nemykin, V. N.; Rohde, G. T.; Barrett, C. D.; Hadt, R. G.; Bizzarri, C.; Galloni, P.; Floris, B.; Nowik, I.; Herber, R. H.; Marrani, A. G.; Zanoni, R.; Loim, N. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14969-14978
23. Nemykin, V. N.; Galloni, P.; Floris, B.; Barrett, C. D.; Hadt, R. G.; Subbotin, R. I.; Marrani, A. G.; Zanoni, R.; Loim, N. M. Dalton Trans. 2008, 4233-4246
24. Nemykin, V. N.; Kobayashi, N. Chem. Commun. 2001, 165-166
25. Gorski, A.; Vogel, E.; Sessler, J. L.; Waluk, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8139
26. Lukyanets, E. A.; Nemykin, V. N. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 1-40
27. Mack, J.; Bunya, M.; Lansky, D.; Goldberg, D. P.; Kobayashi, N. Heterocycles 2008, 76, 1369-1380
28. Stillman, M.; Mack, J.; Kobayashi, N. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 296-300
29. Nakamura, Y.; Aratani, N.; Shinokubo, H.; Takagi, A.; Kawai, T.; Matsumoto, T.; Yoon, Z. S.; Kim, D. Y.; Ahn, T. K.; Kim, D.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4119-4127
30. Kuzuhara, D.; Mack, J.; Yamada, H.; Okujima, T.; Ono, N.; Kobayashi, N. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10060-10069
31. Xue, Z.-L.; Shen, Z.; Mack, J.; Kuzuhara, D.; Yamada, H.; Okujima, T.; Ono, N.; You, X.-Z.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16478-16479
32. Gouterman, M. J. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. III, pp 1-165.
33. Seybold, P. G.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1-13
34. Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138-163
35. Waluk, J.; Michl, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 2729
36. Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6801
37. Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6812
38. Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6819
39. Mason, W. R. A Practical Guide to Magnetic Circular Dichroism Spectroscopy; John Wiley & Sons Inc.: New York, 2007.
40. Mack, J.; Stillman, M. J. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 993-1032
41. Mack, J.; Stillman, M. J. in: Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2003; Vol. 16, pp 43-116.
42. Mack, J.; Asano, Y.; Kobayashi, N.; Stillman, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17697-17711
43. Mack, J.; Bunya, M.; Shimizu, Y.; Uoyama, H.; Komobuchi, N.; Okujima, T.; Uno, H.; Ito, S.; Stillman, M. J.; Ono, N.; Kobayashi, N. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5001-5020
44. Gorski, A.; Kohler, T.; Seidel, D.; Lee, J. T.; Orzanowska, G.; Sessler, J. L.; Waluk, J. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4179
45. Gorski, A.; Vogel, E.; Sessler, J. L.; Waluk, J. Chem. Phys. 2002, 282, 37
46. Muranaka, A.; Matsushita, O.; Yoshida, K.; Mori, S.; Suzuki, M.; Furuyama, T.; Uchiyama, M.; Osuka, A.; Kobayashi, N. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3744
47. Keegan, J. D.; Stolzenberg, A. M.; Lu, Y. C.; Linder, R. E.; Barth, G.; Moscowitz, A.; Bunnenberg, E.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4305
48. Muranaka, A.; Homma, S.; Maeda, H.; Furuta, H.; Kobayashi, N. Chem. Phys. Lett. 2008, 460, 495-498
49. Geier, G. R., III.; Haynes, D. M.; Lindsey, J. S. Org. Lett. 1999, 1, 1455-1458
50. Qu, W.; Ding, T.; Cetin, A.; Harvey, J. D.; Taschner, M. J.; Ziegler, C. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 811-814
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr. ; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; R. L. Martin; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 03 (Revision C.02); Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
52. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
53. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
54. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639
55. Nemykin, V. N.; Basu, P. VMOdes: Virtual Molecular Orbital Description Program for Gaussian, GAMESS, and HyperChem, Revision A 7.2; Univeristy of Minnesota, Duluth, MN, 2003.
56. Zerner, M. C.; Lowe, G. H.; Kirchner, R. F.; Mueller-Westerhoff, U. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 589
57. Nemykin, V. N.; Hadt, R. G.; Belosludov, R. V.; Mizuseki, H.; Kawazoe, Y. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 12901-12913
58. Peralta, G. A.; Seth, M.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 2007, 46, 9111-9125
59. De Luca, G.; Romeo, A.; Scolaro, L. M.; Ricciardi, G.; Rosa, A. Inorg. Chem. 2009, 48, 8493-8507
60. Solntsev, P. V.; Sabin, J. R.; Dammer, S. J.; Gerasimchuk, N. N.; Nemykin, V. N. Chem. Commun. 2010, 46, 6581-6583
61. Nemykin, V. N.; Barrett, C. D.; Hadt, R. G.; Subbotin, R. I.; Maximov, A. Y.; Polshin, E. V.; Koposov, A. Y. Dalton Trans. 2007, 3378-3389
62. Nemykin, V. N.; Hadt, R. G. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12062-12066
63. Improta, R.; Ferrante, C.; Bozio, R.; Barone, V. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4664-4673
64. Suvitha, A.; Belosludov, R. V.; Mizuseki, H.; Kawazoe, Y.; Takeda, M.; Kohno, M.; Ohuchi, N. Mater. Trans. 2008, 49, 2416-2419
65. Balanay, M. P.; Kim, D. H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5121-5127
66. Nakai, K.; Kurotobi, K.; Osuka, A.; Uchiyama, M.; Kobayashi, N. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 466-471
67. Infante, I.; Lelj, F. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 838-851
68. Delaere, D.; Minh, T. N. Chem. Phys. Lett. 2003, 376, 329-337