Electrochemical study on the effects of epigenetic cytosine methylation on anti-benzo[ a ]pyrene diol epoxide damage at TP53 oligomers

Analytical Chemistry

Volumn 85, Issue 2, 2013, Pages 1183-1191

  Satterwhite, Jennifer E ^a   Trumbo, Caitlin M ^a   Danell, Allison S ^a   Hvastkovs, Eli G ^a  

^a EAST CAROLINA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AG/AGCL; BIPYRIDYL; DNA DAMAGES; DNA OLIGOMERS; ELECTROCHEMICAL RESPONSE; ELECTROCHEMICAL STUDIES; GOLD ELECTRODES; HOT SPOT; MINOR GROOVES; REDOX-ACTIVE; SPECTROMETRIC METHODS; SQUARE WAVES; VIOLOGENS; VOLTAMMOGRAMS;

DNA; METHYLATION; OLIGOMERS; REDOX REACTIONS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

ALKYLATION;

BENZO[A]PYRENE 7,8 DIHYDRODIOL 9,10 OXIDE; CYTOSINE; GOLD;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DNA DAMAGE; DNA METHYLATION; DRUG EFFECT; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRODE; GENETIC EPIGENESIS; GENETICS; METABOLISM; TUMOR SUPPRESSOR GENE;

7,8-DIHYDRO-7,8-DIHYDROXYBENZO(A)PYRENE 9,10-OXIDE; CYTOSINE; DNA DAMAGE; DNA METHYLATION; ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; ELECTRODES; EPIGENESIS, GENETIC; GENES, P53; GOLD; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84872569357     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac303077h     Document Type: Article

References (68)

1. Friedberg, E. C. Nature 2003, 421, 436-440
2. Schaerer, O. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2946-2974
3. Hvastkovs, E. G.; Schenkman, J. B.; Rusling, J. F. Ann. Rev. Anal. Chem. 2012, 5, 79-105
4. Knight, A. W.; Little, S.; Houck, K.; Dix, D.; Judson, R.; Richard, A.; McCarroll, N.; Akerman, G.; Yang, C.; Birrell, L.; Walmsley, R. M. Reg. Toxicol. Pharm. 2009, 55, 188-199
5. Lee, M.; Kumar, R. A.; Sukumaran, S. M.; Hogg, M. G.; Clark, D. S.; Dordick, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 59-63
6. Palecek, E.; Fojta, M.; Tomschik, M.; Wang, J. Biosens. Bioelectron. 1998, 13, 621-628
7. Diculescu, V. C.; Paquim, A. C.; Brett, A. M. O. Sensors 2005, 5, 377-393
8. Lucarelli, F.; Palchetti, I.; Marrazza, G.; Mascini, M. Talanta 2002, 56, 949-957
9. Hvastkovs, E. G.; So, M.; Krishnan, S.; Bajrami, B.; Tarun, M.; Jansson, I.; Schenkman, J. B.; Rusling, J. F. Anal. Chem. 2007, 79, 1897-1906
10. Zhou, L.; Yang, J.; Estavillo, C.; Stuart, J. D.; Schenkman, J. B.; Rusling, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1431-1436
11. Rusling, J. F.; Hvastkovs, E. G.; Schenkman, J. B. Screening for Reactive Metabolites Using Genotoxicity Arrays and Enzyme/DNA Biocolloids. In Drug Metabolism Handbook: Concepts and Application; Nassar, A. F., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2009; pp 307-340.
12. Krishnan, S.; Hvastkovs, E. G.; Bajrami, B.; Choudhary, D.; Schenkman, J. B.; Rusling, J. F. Anal. Chem. 2008, 80, 5279-5285
13. Drummond, T. G.; Hill, M. G.; Barton, J. K. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1192-1199
14. Odenthal, K. J.; Gooding, J. J. Analyst 2007, 132, 603-610
15. Hvastkovs, E. G.; Buttry, D. A. Analyst 2010, 135, 1817-1829
16. Del Giallo, M. L.; Lucarelli, F.; Cosulich, E.; Pistarino, E.; Santamaria, B.; Marrazza, G.; Mascini, M. Anal. Chem. 2005, 77, 6324-6330
17. Kelley, S. O.; Barton, J. K.; Jackson, N. M.; Hill, M. G. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 31-37
18. Boon, E. M.; Jackson, N. M.; Wightman, M. D.; Kelley, S. O.; Hill, M. G.; Barton, J. K. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11805-11812
19. Boal, A. K.; Barton, J. K. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 312-321
20. Boal, A. K.; Yavin, E.; Barton, J. K. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1913-1921
21. Boal, A. K.; Genereux, J. C.; Sontz, P. A.; Gralnick, J. A.; Newman, D. K.; Barton, J. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 15237-15242 (S15237/1-S15237/11)
22. Wong, E. L. S.; Gooding, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8950-8951
23. Satterwhite, J. E.; Pugh, A. M.; Danell, A. S.; Hvastkovs, E. G. Anal. Chem. 2011, 83, 3327-3335
24. Hvastkovs, E. G.; Buttry, D. A. Langmuir 2006, 22, 10821-10829
25. Hvastkovs, E. G.; Buttry, D. A. Langmuir 2009, 25, 3839-3844
26. Hvastkovs, E. G.; Buttry, D. A. Anal. Chem. 2007, 79, 6922-6926
27. Denissenko, M. F.; Pao, A.; Tang, M.; Pfeifer, G. P. Science 1996, 274, 430-432
28. Vousden, K. H.; Lane, D. P. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2007, 8, 275-283
29. Vousden, K. H.; Lu, X. Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 594-604
30. Vogelstein, B.; Lane, D.; Levine, A. J. Nature 2000, 408, 307-310
31. Vogelstein, B.; Kinzler, K. W. Nat. Med. 2004, 10, 789-799
32. Bullock, A. N.; Fersht, A. R. Nat. Rev. Cancer 2001, 1, 68-76
33. Pfeifer, G. P.; Denissenko, M. F.; Olivier, M.; Tretyakova, N.; Hecht, S. S.; Hainaut, P. Oncogene 2002, 21, 7435-7451
34. Pfeifer, G. P.; Besaratinia, A. Hum. Genet. 2009, 125, 493-506
35. Cai, Y.; Patel, D. J.; Geacintov, N. E.; Broyde, S. J. Mol. Biol. 2007, 374, 292-305
36. Feng, Z.; Hu, W.; Hu, Y.; Tang, M. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 15404-15409
37. Arakawa, H.; Wu, F.; Costa, M.; Rom, W.; Tang, M. Carcinogenesis 2006, 27, 639-645
38. Huang, X.; Colgate, K. C.; Kolbanovskiy, A.; Amin, S.; Geacintov, N. E. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 438-444
39. Denissenko, M. F.; Chen, J. X.; Tang, M.; Pfeifer, G. P. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 3893-3898
40. Jones, P. A.; Baylin, S. B. Nat. Rev. Genet. 2002, 3, 415-428
41. Cho, Y.; Kozekov, I. D.; Harris, T. M.; Rizzo, C. J.; Stone, M. P. Biochemistry 2007, 46, 2608-2621
42. Delaney, J. C.; Essigmann, J. M. Chem. Biol. 1999, 6, 743-753
43. Denissenko, M. F.; Pao, A.; Pfeifer, G. P.; Tang, M. Oncogene 1998, 16, 1241-1247
44. Chen, Z. X.; Riggs, A. D. J. Biol. Chem. 2011, 286, 18347-18353
45. Ooi, S. K.; O'Donnell, A. H.; Bestor, T. H. J. Cell. Sci. 2009, 122, 2787-2791
46. Zhao, Z.; Han, L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009, 382, 643-645
47. Kanai, Y.; Hirohashi, S. Carcinogenesis 2007, 28, 2434-2442
48. Hohn, T.; Corsten, S.; Rieke, S.; Mueller, M.; Rothnie, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 8334-8339
49. Zhang, N.; Lin, C.; Huang, X.; Kolbanovskiy, A.; Hingerty, B. E.; Amin, S.; Broyde, S.; Geacintov, N. E.; Patel, D. J. J. Mol. Biol. 2005, 346, 951-965
50. Pradhan, P.; Graeslund, A.; Seidel, A.; Jernstroem, B. Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 816-821
51. Geacintov, N. E.; Cosman, M.; Hingerty, B. E.; Amin, S.; Broyde, S.; Patel, D. J. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 111-146
52. Pfeifer, G. P.; Denissenko, M. F.; Tang, M. Toxicol. Lett. 1998, 102-103, 447-451
53. Smith, L. E.; Denissenko, M. F.; Bennett, W. P.; Li, H.; Amin, S.; Tang, M.; Pfeifer, G. P. J. Natl. Cancer Inst. 2000, 92, 803-811
54. Denissenko, M. F.; Tang, M.; Pfeifer, G. P. Biomark. Environ. Assoc. Dis. 2002, 139-157
55. Pfeifer, G. P.; Riggs, A. D. Mol. Biotechnol. 1996, 5, 281-288
56. Feng, Z.; Hu, W.; Chen, J. X.; Pao, A.; Li, H.; Rom, W.; Hung, M.; Tang, M. J. Natl. Cancer Inst. 2002, 94, 1527-1536
57. Feng, Z.; Hu, W.; Rom, W. N.; Beland, F. A.; Tang, M. Carcinogenesis 2002, 23, 1721-1727
58. Geacintov, N. E.; Broyde, S., Eds. The Chemical Biology of DNA Damage; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2010.
59. Broyde, S.; Wang, L.; Zhang, L.; Rechkoblit, O.; Geacintov, N. E.; Patel, D. J. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 45-52
60. Steel, A. B.; Herne, T. M.; Tarlov, M. J. Anal. Chem. 1998, 70, 4670-4677
61. Hainaut, P. IARC TP53 Database. http://www-p53.iarc.fr/.
62. Geacintov, N. E.; Cosman, M.; Mao, B.; Alfano, A.; Ibanez, V.; Harvey, R. G. Carcinogenesis 1991, 12, 2099-2108
63. Jernström, B.; Gräslund, A. Biophys. Chem. 1994, 49, 185-199
64. Glick, J.; Xiong, W.; Lin, Y.; Noronha, A. M.; Wilds, C. J.; Vouros, P. J. Mass Spectrom. 2009, 44, 1241-1248
65. Tretyakova, N.; Matter, B.; Jones, R.; Shallop, A. Biochemistry 2002, 41, 9535-9544
66. Balzani, V.; Bandmann, H.; Ceroni, P.; Giansante, C.; Hahn, U.; Klaerner, F.; Mueller, U.; Mueller, W. M.; Verhaelen, C.; Vicinelli, V.; Voegtle, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 637-648
67. Chen, F. M. Biochemistry 1987, 26, 4323-4331
68. Chowdhury, G.; Guengerich, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 381-384