Luminescent N,O-chelated chroman-BF2 complexes: Structural variants of BODIPY

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 5, 2013, Pages 1696-1707

  Singh, Roop Shikha ^a   Yadav, Mahendra ^a   Gupta, Rakesh Kumar ^a   Pandey, Rampal ^a   Pandey, Daya Shankar ^a  

^a BANARAS HINDU UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-N COUPLING; CHROMAN DERIVATIVES; DIPYRROMETHANES; ELECTRONIC ABSORPTION; PHYSICOCHEMICAL TECHNIQUES; STRUCTURAL STUDIES; THEORETICAL STUDY; THERMAL STUDY; X-RAY SINGLE-CRYSTAL ANALYSIS;

BORON COMPOUNDS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84872086839     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt31820b     Document Type: Article

References (90)

1. J. S. Lindsey Acc. Chem. Res. 2010 43 300
2. G. Ulrich C. Goze M. Guardigli A. Roda R. Ziessel Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3694 3698
3. K. M. Smith in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Academic Press, San Diego, CA, 2000, vol. 1, pp. 1-43
4. J. B. Paine III in The Porphyrins, ed., D. Dolphin, Academic Press, New York, 1978, vol. 1, pp. 101-234
5. J. S. Lindsey in Metalloporphyrin-Catalyzed Oxidations, ed., F. Montanari, and, L. Casella, Kluwer Academic Publishers, The Netherlands, 1994, pp. 49-86
6. J. S. Lindsey in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Academic Press, San Diego, CA, 2000, vol. 1, pp. 45-118
7. H. Falk, The Chemistry of Linear Oligopyrroles and Bile Pigments, Springer-Verlag, Wien, 1989
8. M. Harmjanz H. S. Gill M. J. Scott J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10476 10477
9. T. E. Wood A. Thompson Chem. Rev. 2007 107 1831 1861
10. J. Y. Shin D. Dolphin B. O. Patrick Cryst. Growth Des. 2004 4 659 661
11. S. R. Halper S. M. Cohen Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2385 2388
12. S. R. Halper S. M. Cohen Inorg. Chem. 2005 44 4139 4141
13. Y. Zhang A. Thompson S. J. Rettig D. Dolphin J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3537 3538
14. D. Pogozhev S. A. Baudron M. W. Hosseini Inorg. Chem. 2010 49 331 338
15. A. Treibs F.-H. Kreuzer Justus Liebigs Ann. Chem. 1968 718 208 223
16. H. Kim A. Burghart M. B. Welch J. Reibenspies K. Burgess Chem. Commun. 1999 1889 1890
17. G. Ulrich R. Ziessel A. Harriman Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1184 1201
18. A. C. Benniston G. Copley Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 4124 4131
19. A. Loudet K. Burgess Chem. Rev. 2007 107 4891 4932
20. T. Bura P. Retailleau G. Ulrich R. J. Ziessel J. Org. Chem. 2011 76 1109 1117
21. A. Burghart H. Kim M. B. Welch L. H. Thoresen J. Reibenspies K. Burgess F. L. Bergstroem B. A. Johansson J. Org. Chem. 1999 64 7813 7819
22. J. Chen A. Burghart A. Derecskei-Kovacs K. Burgess J. Org. Chem. 2000 65 2900 2906
23. M. A. Garrido A. J. Herrera J. Johannsen J. Beck T. Godet M. Vrettou A. J. P. White D. J. Williams Tetrahedron Lett. 2002 43 1751 1753
24. R. W. Wagner J. S. Lindsey Pure Appl. Chem. 1996 68 1373 1380
25. W. Zhao E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1677 1679
26. W. Zhao E. M. Carreira Chem.-Eur. J. 2006 12 7254 7263
27. H. Kim A. Burghart M. B. Welch J. Reibenspies K. Burgess Chem. Commun. 1999 1889 1890
28. Y. Ooyama T. Okamoto T. Yamaguchi T. Suzuki A. Hayashi K. Yoshida Chem.-Eur. J. 2006 12 7827 7838
29. Y. Ooyama Y. Kagawa Y. Harima Eur. J. Org. Chem. 2007 3613 3621
30. Y. Zhou Y. Zhou Y. Xiao S. Chi X. Qian Org. Lett. 2008 10 633 636
31. Y. Zhou J. W. Kim M. J. Kim W.-J. Son S. J. Han H. N. Kim S. Han Y. Kim C. Lee S.-J. Kim D. H. Kim J.-J. Kim J. Yoon Org. Lett. 2010 12 1272 1275
32. A. Hepp G. Ulrich R. Schmechel H. von Seggern R. Ziessel Synth. Met. 2004 146 11 15
33. A. Kraft A. C. Grimsdale A. B. Holmes Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 402 428
34. H. Yan P. Lee N. R. Armstrong A. Graham G. A. Evmenenko P. Dutta T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3172 3183
35. P. T. Furuta L. Deng S. Garon M. E. Thompson J. M. J. Frechet J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15388 15389
36. Y. Shirota M. Kinoshita T. Noda K. Okumoto T. Ohara J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11021 11022
37. J. Hancock A. Gifford Y. Zhu Y. Lou S. Jenekhe Chem. Mater. 2006 18 4924 4932
38. Z. M. Hudson S. Wang Dalton Trans. 2011 40 7805 7816
39. Y.-Li Rao S. Wang Inorg. Chem. 2011 50 12263 12274
40. M. Gabor, The Pharmacology of Benzopyrane Derivatives and Related Compounds, Akademiai Kiadó, Budapest, 1988
41. J. B. Harborne, The Flavonoids Advances in Research Since 1986, Chapman Hall, London, 1994
42. G. P. Ellis, I. M. Lockhart, D. Meeder-Nycz, E. E. Schweizer, Chromenes, chromanones, and chromones in The Chemistry of Heterocyclic Compounds, ed., G. P. Ellis, Wiley, New York, 1977, p. 31
43. N. De Meyer A. Haemers L. Mishra H.-K. Pandey L. A. C. Pieters D. A. Van den Berghe A. J. Vlietinck J. Med. Chem. 1991 34 736 746
44. G. Singh R. Singh N. K. Girdhar M. P. S. Ishar Tetrahedron 2002 58 2471 2480
45. L. Z. Piao H. R. Park Y. K. Park S. K. Lee J. H. Park M. K. Park Chem. Pharm. Bull. 2002 50 309 311
46. Y. Mukohata S. Nakabayashi M. Higashida FEBS Lett. 1978 85 215 218
47. M. M. Krayushkin K. S. Levchenko V. N. Yarovenko I. V. Zavarzin V. A. Barachevsky Y. A. Puankov T. M. Valova O. I. Kobeleva ARKIVOC 2009 9 269 283
48. C.-H. Lee J. S. Lindsey Tetrahedron 1994 50 11427 11440
49. J. K. Laha S. Dhanalekshmi M. Taniguchi A. Ambroise J. S. Lindsey Org. Process Res. Dev. 2003 7 799 812
50. S. Patir E. Ertürk J. Org. Chem. 2011 76 335 338
51. L. Liu P. E. Floreancig Org. Lett. 2010 12 4686 4689
52. W. Zhang H. Ma L. Zhou Z. Sun Z. Du H. Miao J. Xu Molecules 2008 13 3236 3245
53. Y. Zhang C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4242 4243
54. C. Guo J. Song S.-W. Luo L.-Z. Gong Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5558 5562
55. B. Tercan F. Yüksel S. Patir T. Hökelek Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2010 E66 o1275 o1276
56. T. Vogel H.-U. Huth H. Fritz Liebigs Ann. Chem. 1982 739 744
57. S. Patir G. Okay A. Gulce B. Salih T. J. Hökelek J. Heterocycl. Chem. 1997 34 1239 1242
58. C. Höfler C. Rüchardt Liebigs Ann. Chem. 1996 183 188
59. Y. Zhang C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4242 4243
60. W. Tu P. E. Floreancig Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4567 4571
61. F. Benfatti M. G. Capdevila L. Zoli E. Benedetto P. G. Cozzi Chem. Commun. 2009 5919 5921
62. A. Loudet R. Bandichhor K. Burgess A. Palma S. O. McDonnell M. J. Hall D. F. O'Shea Org. Lett. 2008 10 4771 4774
63. Z. L. Zhang H. Bi Y. Zhang D. D. Yao H. Z. Gao Y. Fan H. Y. Zhang Y. Wang Y. P. Wang Z. Y. Chen D. G. Ma Inorg. Chem. 2009 48 7230 7236
64. D. Li Z. Zhang S. Zhao Y. Wang H. Zhang Dalton Trans. 2011 40 1279 1285
65. D. Li Y. Yuan H. Bi D. D. Yao X. J. Zhao W. J. Tian Y. Wang H. Y. Zhang Inorg. Chem. 2011 50 4825 4831
66. R. Gresser M. Hummert H. Hartmann K. Leo M. Riede Chem.-Eur. J. 2011 17 2939 2947
67. D. Li H. Zhang C. Wang S. Huang J. Guo Y. Wang J. Mater. Chem. 2012 22 4319 4328
68. S. J. Smalley M. R. Waterland S. G. Telfer Inorg. Chem. 2009 48 13 15
69. K. Hanson A. Tamayo V. V. Diev M. T. Whited P. I. Djurovich M. E. Thompson Inorg. Chem. 2010 49 6077 6084
70. Q. Zheng G. Xu P. N. Prasad Chem.-Eur. J. 2008 14 5812 5819
71. T. Lazarides T. M. McCormick K. C. Wilson So. Lee D. W. McCamant R. Eisenberg J. Am. Chem. Soc. 2011 133 350 364
72. X. Peng F. Song E. Lu Y. Wang W. Zhou J. Fan Y. Gao J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4170 4171
73. T. Dutta K. B. Woody S. R. Parkin M. D. Watson J. Gierschner J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17321 17327
74. M. Shimizu Y. Takeda M. Higashi T. Hiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3653 3656
75. Y. Kubota H. Hara S. Tanaka K. Funabiki M. Matsui Org. Lett. 2011 13 6544 6547
76. M. Shimizu Y. Takeda M. Higashi T. Hiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3653 3656
77. Y. Kubota T. Tsuzuki K. Funabiki M. Ebihara M. Matsui Org. Lett. 2010 12 4010 1013
78. D. Li K. Wang S. Huang S. Qu X. Liu Q. Zhu H. Zhang Y. Wang J. Mater. Chem. 2011 21 15298 15304
79. M. Matsui R. Ikeda Y. Kubota K. Funabiki Tetrahedron Lett. 2009 50 5047 5049
80. Y. Zhou J. Jung S. J. Han Y. H. Jang D. H. Kim C. Lee J. Yoon Bull. Korean Chem. Soc. 2011 32 1 4
81. H. L. Kee C. Kirmaier L. Yu P. Thamyongkit W. J. Youngblood M. E. Calder L. Ramos B. C. Noll D. F. Bocian W. R. Scheidt R. R. Birge J. S. Lindsey D. Holten J. Phys. Chem. B 2005 109 20433 20443
82. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, Jr., J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. R. Komaromi, L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, (Revision B.05), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
83. Y. Cui Q. Liu D. Bai W. Jia Y. Tao S. Wang Inorg. Chem. 2005 44 601 609
84. S. R. Halper M. R. Malachowski H. M. Delaney S. M. Cohen Inorg. Chem. 2004 43 1242 1249
85. D. D. Perrin, W. L. F. Armango and D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon, Oxford, U.K, 1986
86. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112 122
87. A. L. Spek, PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tools, Utrecht University, Utrecht, The Netherlands, 2000
88. A. L. Spek Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 1990 46 C31
89. Y. Zhou Y. Xiao D. Li M. Fu X. Qian J. Org. Chem. 2008 73 1571 1574
90. P. E. Burrows Z. Shen V. Bulovic D. M. McCarty S. R. Forrest J. A. Cronin M. E. Thompson J. Appl. Phys. 1996 79 7991 8006