Synthesis and fluorescence properties of novel pyrazine-boron complexes bearing a β -iminoketone ligand

Organic Letters

Volumn 13, Issue 24, 2011, Pages 6544-6547

  Kubota, Yasuhiro ^a   Hara, Hiroshi ^a   Tanaka, Syunki ^a   Funabiki, Kazumasa ^a   Matsui, Masaki ^a  

^a GIFU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84055223624     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202819w     Document Type: Article

References (58)

1. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891.
2. (b) Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184.
3. (c) Tram, K.; Yan, H.; Jenkins, H. A.; Vassiliev, S.; Bruce, D. Dyes Pigm. 2009, 82, 392.
4. (d) Arroyo, I. J.; Hu, R.; Merino, G.; Tang, B. Z.; Peña-Cabrera, E. J. Org. Chem. 2009, 74, 5719.
5. (e) Schmitt, A.; Hinkeldey, B.; Wild, M.; Jung, G. J. Fluoresc. 2009, 19, 755.
6. (a) Nagai, A.; Kokado, K.; Nagata, Y.; Arita, M.; Chujo, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 8605.
7. (b) Maeda, H.; Mihashi, Y.; Haketa, Y. Org. Lett. 2008, 10, 3179.
8. (c)Manaev, A. V.; Okhrimenko, I.N.; Lyssenko, K. A. Traven, V. F. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2008, 57, 1734.
9. (d) Zhang, G.; Lu, J.; Sabat, M.; Fraser, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2160.
10. (e) Poon, C.-T.; Lam, W. H.; Wong, H.-L.; Yam, V. W.-W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13992.
11. (f) Štefane, B. Org. Lett. 2010, 12, 2900.
12. (a) Basting, D.; Schäfer, F. P.; Steyer, B. Appl. Phys. 1974, 3, 81.
13. (b) Douglass, J. E.; Barelski, P. M.; Blankenship, R. M. J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 255.
14. (c) Scheibe, G.; Daltrozzo, E.; Wörz, O.; Heiss, J. Z. Phys. Chem. N.F. 1969, 64, 97.
15. (d) Kubota, Y.; Tsuzuki, T.; Funabiki, K.; Ebihara, M.; Matsui, M. Org. Lett. 2010, 12, 4010.
16. (e) Bańuelos, J.; López Arbeloa, F.; Martinez, V.; Liras, M.; Costela, A.; García Moreno, I.; López Arbeloa, I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 3437.
17. (a) Claessens, C. G.; González-Rodríguez, D.; Torres, T. Chem. Rev. 2002, 102, 835.
18. (b) Zhu, H.; Shimizu, S.; Kobayashi, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8000.
19. (c) Xu, S.; Chen, K.; Tian, H. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2676.
20. (a) Inokuma, Y.; Kwon, J. H.; Ahn, T. K.; Yoo, M.-C.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 961.
21. (b) Hayashi, S.; Inokuma, Y.; Osuka, A. Org. Lett. 2010, 12, 4148.
22. (a) Yoshino, J.; Furuta, A.; Kambe, T.; Itoi, H.; Kano, N.; Kawashima, T.; Ito, Y.; Asashima, M. Chem.; Eur. J 2010, 16, 5026.
23. (b) Yoshino, J.; Kano, N.; Kawashima, T. Chem. Commun. 2007, 559.
24. (a) Job, A.; Wakamiya, A.; Kehr, G.; Erker, G.; Yamaguchi, S. Org. Lett. 2010, 12, 5470.
25. (b) Zhou, Y.; Kim, J.W.; Kim, M. J.; Son, W.-J.; Han, S. J.; Kim, H. N.; Han, S.; Kim, Y.; Lee, C.; Kim, S.-J.; Kim, D. H.; Kim, J.-J.; Yoon, J. Org. Lett. 2010, 12, 1272.
26. (c)Li, H.-J.; Fu, W.-F.; Li, L.; Gan, X.; Mu, W.-H.; Chen, W.-Q.; Duan, X.-M.; Song, H.-B. Org. Lett. 2010, 12, 2924.
27. (d) Wu, L.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4089.
28. (e) Zhou, Y.; Xiao, Y.; Chi, S.; Qian, X. Org. Lett. 2008, 10, 633.
29. (f) Yoshino, J.; Kano, N.; Kawashima, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 7496.
30. (g) Feng, J.; Liang, B.; Wang, D.; Xue, L.; Li, X. Org. Lett. 2008, 10, 4437.
31. (h) Zhou, Y.; Xiao, Y.; Li, D.; Fu, M.; Qian, X. J. Org. Chem. 2008, 73, 1571.
32. (i)Xia, M.; Wu, B.; Xiang, G. J. Fluor. Chem 2008, 129, 402.
33. (j)Wakamiya, A.; Mori, K.; Yamaguchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4273.
34. (k) Fischer, G.M.; Daltrozzo, E.; Zumbusch, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1406.
35. (a) Shao, J.; Guo, H.; Ji, S.; Zhao, J. Biosens. Bioelectron. 2011, 26, 3012.
36. (b) Tachikawa, T.; Wang, N.; Yamashita, S.; Cui, S.-C.; Majima, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8593.
37. (c) Kobayashi, H.; Ogawa, M.; Alford, R.; Choyke, P. L.; Urano, Y. Chem. Rev. 2010, 110, 2620.
38. (d) Gonc-alves, M. S. T. Chem. Rev. 2009, 109, 190.
39. (a) Lovell, J. F.; Liu, T. W. B.; Chen, J.; Zheng, G. Chem. Rev. 2010, 110, 2839.
40. (b) Ozlem, S.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 48.
41. (a) Gómez-Durán, C. F. A.; García-Moreno, I.; Costela, A.; Martin, V.; Sastre, R.; Bañuelos, J.; López Arbeloa, F.; López Arbeloa, I.; Peña-Cabrera, E. Chem. Commun. 2010, 5103.
42. (b) Ortiz, M. J.; Garcia-Moreno, I.; Agarrabeitia, A. R.; Duran-Sampedro, G.; Costela, A.; Sastre, R.; López Arbeloa, F.; Bańuelos Prieto, J.; López Arbeloa, I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7804.
43. (a) Ertan-Ela, S.; Yilmaz, M. D.; Icli, B.; Dede, Y.; Icli, S.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 3299.
44. (b) Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2009, 1673.
45. (a) Ito, F.; Nagai, T.; Ono, Y.; Yamaguchi, K.; Furuta, H.; Nagamura, T. Chem. Phys. Lett. 2007, 435, 283.
46. (b) Qin, W.; Rohand, T.; Baruah, M.; Stefan, A.; Van der Auweraer, M.; Dehaen, W.; Boens, N. Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 562.
47. (a) Matsui, M.; Ikeda, R.; Kubota, Y.; Funabiki, K. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5047.
48. (b) Park, S.-Y.; Ebihara, M.; Kubota, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M. Dyes Pigm. 2009, 82, 258.
49. (c) Park, S.-Y.; Kubota, Y.; Funabiki, K.; Shiro, M.; Matsui, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1131.
50. (d) Yoshida, K.; Ooyama, Y.; Miyazaki, H.; Watanabe, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 700.
51. (e) Ooyama, Y.; Nabeshima, S.; Mamura, T.; Ooyama, H. E.; Yoshida, K. Tetrahedron 2010, 66, 7954.
52. (a) Kubota, Y.; Uehara, J.; Funabiki, K.; Ebihara, M.; Matsui, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6195.
53. (b) Ozdemir, T.; Atilgan, S.; Kutuk, I.; Yildirim, L. T.; Tulek, A.; Bayindir, M.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2009, 11, 2105.
54. Kersten, L.; Roesner, S.; Hilt, G. Org. Lett. 2010, 12, 4920.
55. Kudo, K.; Momotake, A.; Kanna, Y.; Nishimura, Y.; Arai, T. Chem. Commun. 2011, 3867.
56. (a) Brooker, L. G. S.; White, F. L.; Sprague, R. H.; Dent, S. G; Van Zandt, G. Chem. Rev. 1947, 41, 325.
57. (b) Longuet-Higgins, H. C. J. Chem. Phys. 1950, 18, 265.
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M.W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M.W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 09, revision A. 02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009