Organoboron compounds with an 8-hydroxyquinolato chelate and its derivatives: Substituent on structures and luminescence

Inorganic Chemistry

Volumn 44, Issue 3, 2005, Pages 601-609

  Cui, Yi ^a   Liu, Qin De ^a   Bai, Dong Ren ^a   Jia, Wen Li ^a   Tao, Ye ^b   Wang, Suning ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

^b NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON; LIGAND; ORGANOBORON DERIVATIVE; QUINOLINOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CALCULATION; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHELATION; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL; CRYSTAL STRUCTURE; ENERGY; GEOMETRY; LUMINESCENCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID STATE; SYNTHESIS; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 13444304247     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic0489746     Document Type: Article

References (63)

1. (a) Noda, T.; Shirota, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9714.
2. (b) Noda, T.; Ogawa, H.; Shirota, Y. Adv. Mater. 1999, 11, 283.
3. (c) Shirota, Y.; Kinoshita, M.; Noda, T.; Okumoto, K.; Ohara, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11021.
4. (d) Noda, T.; Shirota, Y. J. Lumin. 2000, 87, 1168.
5. (e) Kinoshita, M.; Kita, H.; Shirota, Y. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 780.
6. (f) Doi, H.; Kinoshita, M.; Okumoto, K.; Shirota, Y. Chem. Mater. 2003, 15, 1080.
7. (g) Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1.
8. (h) Li, Y.; Liu, Y.; Bu, W.; Guo, J.; Wang, Y. Chem. Commun. 2000, 1551.
9. (a) Liu, S.-F.; Wu, Q.; Schmider, H. L.; Aziz, H.; Hu, N.-X.; Popovic, Z.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3671.
10. (b) Liu, Q. D.; Mudadu, M. S.; Schmider, H.; Thummel, R.; Tao, Y.; Wang, S. Organometallics 2002, 21, 4743.
11. (a) Wu, Q.; Esteghamatian, M.; Hu, N.-X.; Popovic, Z. D.; Enright, G.; Breeze, S. R.; Wang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 985.
12. (b) Hassan, A.; Wang, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 211.
13. (c) Liu, W.; Hassan, A.; Wang, S. Organometallics 1997, 16, 4257.
14. (d) Ashenhurst, J.; Brancaleon, L.; Hassan, A.; Liu, W.; Schmider, H.; Wang, S.; Wu, Q. Organometallics 1998, 17, 3186.
15. Jia, W. L.; Bai, D. R.; McCormick, T.; Liu, Q. D.; Motala, M.; Wang, R. Y.; Seward, C.; Tao, Y.; Wang, S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 994.
16. (a) Yu, J. S.; Chen, Z. J.; Sakuratani, Y.; Suzuki, H.; Tokita, M.; Miyata, S. Jpn. J. Appl. Phys. 1999, 38, 6762.
17. (b) Sapochak, L. S.; Padmaperuma, A.; Washton, N.; Endrino, F.; Schmett, G. T.; Marshall, J.; Fogarty, D.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6300.
18. (c) Shoji, E.; Miyatake, K.; Hill, A. R.; Hay, A. S.; Maindron, T.; Jousseaume, V.; Dodelet, J. P.; Tao, Y.; D'Iorio, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 3006.
19. (d) Chen, C. H.; Shi, J. M. Coord. Chem. Rev. 1998, 777, 161 and references therein.
20. (e) Cölle, M.; Gmeiner, J.; Milius, W.; Hillebrecht, H.; Brütting, W. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 108.
21. (f) Pohl, R.; Anzenbacher, P., Jr. Org. Lett. 2003, 5, 2769.
22. (g) Pohl, R.; Montes, V. A.; Shinar, J.; Anzenbacher, P., Jr. J. Org. Chem. 2004, 69, 1723.
23. (h) Halls, M. D.; Schlegel, H. B. Chem. Mater. 2001, 13, 2632.
24. (i) Chen, B. J.; Sun, X. W.; Li, Y. K. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 3017.
25. (J) Wang, L.; Jiang, X.; Zhang, Z.; Xu, S. Displays 2000, 21, 47.
26. (k) Sapochak, L. S.; Burrows, P. E.; Garbuzov, D.; Ho, D. M.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Phys. Chem. 1996, 700, 17766.
27. (a) Wu, Q.; Esteghamatian, M.; Hu, N. H.; Popovic, Z.; Enright, G.; Tao, Y.; D'Iorio, M.; Wang. S. Chem. Mater. 2000, 12, 79.
28. (b) Liu, S.-F.; Seward, C.; Aziz, H.; Hu, N.-X.; Popovic, Z.; Wang, S. Organometallics, 2000, 19, 5709.
29. (a) Trecourt, F.; Mallet, M.; Mongin, F.; Queguiner, G. Synthesis 1995, 9, 1159.
30. (b) Hopkins, T. A.; Meerholz, K.; Shaheen, S.; Anderson, M. L.; Schmidt, A.; Kippelen, B.; Padias, A. B.; Hall, H. K.; Peyghambarian, J. N.; Armstrong, N. R. Chem. Mater. 1996. 8, 344.
31. (a) Kumar, S.; Kim, T. Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 3883.
32. (b) Nadin, A.; Sánchez Lopez, J. M.; Owens, A. P.; Howells, D. M.; Talbot, A. C.; Harrison, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 2844.
33. (c) Jotterand, N.; Pearce, D. A.; Imperiali, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 3224.
34. (d) Trecourt, F.; Mongin, F.; Mallet, M.; Queguiner, G. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1261.
35. (e) Trecourt, F.; Mallet, M.; Mongin, F.; Queguiner, G. Tetrahedron 1995, 57, 11743.
36. SHELXTL NT Crystal Structure Analysis Package, Version 5.10; Bruker AXS, Analytical X-ray System: Madison, WI, 1999.
37. Cromer, D. T.; Waber, J. T. International Tables for X-ray Crystallography; Kynoch Press: Birmingham, AL, 1974; Vol. 4, Table 2.2A
38. Murov, S. L.; Carmichael, I.; Hug, G. L. Handbook of Photochemistry, 2nd ed.; Marcel Dekker: New York, 1993.
39. Demas, N. J.; Crosby, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 29, 7262.
40. (a) Miyaura, N. Adv. Met.-Org. Chem, 1998, 6, 187 and references therein.
41. (b) Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147 and references therein.
42. (a) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550.
43. (b) Silva, N. O.; Abreu, A. S.; Ferreira, P. M. T.; Monteiro, L. S.; Queiroz, M.-J. R. P.; Eur. J. Org. Chem. 2002, 2524.
44. (c) Gust, R.; Keilitz, R.; Schmidt, K.; von Rauch, M. J. Med. Chem. 2002, 45, 3356.
45. (d) Queiroz, M.-J. R. P.; Dubest, R.; Aubard, J.; Faure, R.; Guglielmetti, R. Dyes Pigm. 2000, 47, 219.
46. (e) Lopez-Alvarado, P.; Avendano, C.; Menendez, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 229.
47. (f) Batt, D. G.; Maynard, G. D.; Petraitis, J. J.; Shaw, J. E.; Galbraith, W.; Harris, R. R. J. Med. Chem. 1990, 33, 360.
48. (g) Amin, S.; Huie, K.; Hussain, N.; Balanikas, G.; Carmella, S. G.; Hecht, S. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1206.
49. (a) Wrackmeyer, B.; Milius, W.; Molla, E. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1996, 57, 1811.
50. (b) Brown, H. C.; Racheria, U. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 427.
51. (c) Brown, H. C.; Racheria, U. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4311.
52. Höpfl, H.; Farfán, N.; Castillo, D.; Santillan, R.; Contreras, R.; Martínez-Martínez, F. J.; Galván, M.; Alvarez, R.; Fernández, L.; Halut, S.; Daran, J.-C. J. Organomet. Chem. 1997, 544, 175.
53. (a) Niedenzu, K.; Deng, H.; Knoeppel, D.; Krause, J.; Shore, S. G. Inorg. Chem. 1992, 31, 3162.
54. (b) Hsu, L. Y.; Mariategui, J. F.; Niedenzu, K.; Shore, S. G. Inorg. Chem. 1987, 26, 143.
55. (c) Kiegel, W.; Lubkowitz, G.; Rettig, S. J.; Trotter, J. Can. J. Chem. 1991, 69, 1217.
56. (a) Heller, G. Top. Curr. Chem. 1986, 131, 39.
57. (b) Dal Negro, A.; Ungaretti, L.; Perotti, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 15, 1639.
58. (c) Binder, H.; Matheis, W.; Deiseroth, H.-J.; Han, F.-S. Z. Naturforsch. 1984, 39b, 1717.
59. (d) Clegg, W.; Noltemeyer, N.; Shelderick, G. M.; Maringgele, W.; Meller, A. Z. Naturforsch. 1980, 35b, 1499.
60. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed.,; Kluwer Academic/Plenum: New York. 1999.
61. Lim, H. J.; Kim, S. M.; Lee, S.-J.; Jung, S.; Kim, Y. K.; Ha, Y. Opt. Mater. 2003, 27, 211.
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
63. Flkiger, P.; Lthi, H. P.; Portmann, S.; Weber, J. MOLEKEL, 4.1; Swiss Center for Scientific Computing: Manno, Switzerland, 2000-2001.