Synthesis and fluorescence properties of a pyridomethene-BF2 complex

Organic Letters

Volumn 12, Issue 18, 2010, Pages 4010-4013

  Kubota, Yasuhiro ^a   Tsuzuki, Toshihiro ^a   Funabiki, Kazumasa ^a   Ebihara, Masahiro ^a   Matsui, Masaki ^a  

^a GIFU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77956587567     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol101612z     Document Type: Article

References (68)

1. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891
2. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184
3. Tram, K.; Yan, H.; Jenkins, H. A.; Vassiliev, S.; Bruce, D. Dyes Pigm. 2009, 82, 392
4. Arroyo, I. J.; Hu, R.; Merino, G.; Tang, B. Z.; Pena-Cabrera, E. J. Org. Chem. 2009, 74, 5719
5. Schmitt, A.; Hinkeldey, B.; Wild, M.; Jung, G. J. Fluoresc. 2009, 19, 755
6. Móczár, I.; Huszthy, P.; Maidics, Z.; Kádár, M.; Tóth, K. Tetrahedron 2009, 65, 8250
7. Guliyev, R.; Buyukcakir, O.; Sozmen, F.; Bozdemir, O. A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5139
8. Sekiya, M.; Umezawa, K.; Sato, A.; Citterio, D.; Suzuki, K. Chem. Commun. 2009, 3047
9. Sun, Z. N.; Wang, H. L.; Liu, F. Q.; Chen, Y.; Kwong, P.; Tam, H.; Yang, D. Org. Lett. 2009, 11, 1887
10. Lee, H. Y.; Bae, D. R.; Park, J. C.; Song, H.; Han, W. S.; Jung, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1239
11. Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10464
12. Atilgan, S.; Ozdemir, T.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 4065
13. Guliyev, R.; Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9007
14. Gonçalves, M. S. T. Chem. Rev. 2009, 109, 190
15. Wang, D.; Fan, J.; Gao, X.; Wang, B.; Sun, S.; Peng, X. J. Org. Chem. 2009, 74, 7675
16. Ertan-Ela, S.; Yilmaz, M. D.; Icli, B.; Dede, Y.; Icli, S.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 3299
17. Hattori, S.; Ohkubo, K.; Urano, Y.; Sunahara, H.; Nagano, T.; Wada, Y.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15368
18. Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2009, 1673
19. Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Roncali, J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2298
20. Ozlem, S.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 48
21. Erbas, S.; Gorgulu, A.; Kocakusakogullaric, M.; Akkaya, E. U. Chem. Commun. 2009, 4956
22. Atilgan, S.; Ekmekci, Z.; Dogan, A. L.; Guc, D.; Akkaya, E. U. Chem. Commun. 2006, 4398
23. Gorman, A.; Killoran, J.; OShea, C.; Kenna, T.; Gallagher, W. M.; OShea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619
24. Small Stokes shift causes the reabsorption of its own fluorescence, so the fluorescence intensity was decreased. High planarity leads to increasing intermolecular interactions which cause concentration quenching.
25. Zhang, D.; Wen, Y.; Xiao, Y.; Yu, G.; Liu, Y.; Qian, X. Chem. Commun. 2008, 4777
26. Hepp, A.; Ulrich, G.; Schmechel, R.; Seggern, H.; Ziessel, R. Synth. Met. 2004, 146, 11
27. Ozdemir, T.; Atilgan, S.; Kutuk, I.; Yildirim, L. T.; Tulek, A.; Bayindir, M.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2009, 11, 2105
28. Wakamiya, A.; Mori, K.; Yamaguchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4273
29. Zhou, Y.; Xiao, Y.; Chi, S.; Qian, X. Org. Lett. 2008, 10, 633
30. Zhou, Y.; Xiao, Y.; Li, D.; Fu, M.; Qian, X. J. Org. Chem. 2008, 73, 1571
31. Nagai, A.; Kokado, K.; Nagata, Y.; Arita, M.; Chujo, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 8605
32. Maeda, H.; Mihashi, Y.; Haketa, Y. Org. Lett. 2008, 10, 3179
33. Ono, K.; Hashizume, J.; Yamaguchi, H.; Tomura, M.; Nishida, J.; Yamashita, Y. Org. Lett. 2009, 11, 4326
34. Inokuma, Y.; Easwaramoorthi, S.; Yoon, Z. S.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12234
35. Kovalska, V. B.; Volkova, K. D.; Manaev, A. V.; Losytskyy, M. Y.; Okhrimenko, I. N.; Traven, V. F.; Yarmoluk, S. M. Dyes Pigm. 2010, 84, 159
36. Yoshino, J.; Kano, N.; Kawashima, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 7496
37. Takeuchi, Y.; Matsuda, A.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8271
38. Fischer, G. M.; Krondahl, M. I.; Schnetmann, I. G.; Daltrozzo, E.; Zumbusch, A. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 4857
39. Feng, J.; Liang, B.; Wang, D.; Xue, L.; Li, X. Org. Lett. 2008, 10, 4437
40. Wu, L.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4089
41. Maeda, H.; Haketa, Y.; Nakanishi, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13661
42. Inokuma, Y.; Yoon, Z. S.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4747
43. Liddle, B. J.; Silva, R. M.; Morin, T. J.; Macedo, F. P.; Shukla, R.; Lindeman, S. V.; Gardinier, J. R. J. Org. Chem. 2007, 72, 5637
44. Yoshino, J.; Kano, N.; Kawashima, T. Chem. Commun. 2007, 559
45. Kobayashi, N.; Takeuchi, Y.; Matsuda, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 758
46. Douglass, J. E.; Barelski, P. M.; Blankenship, R. M. J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 255
47. Scheibe, G.; Daltrozzo, E.; Woörz, O.; Heiss, J. Z. Phys. Chem. N.F 1969, 64, 97
48. Basting, D.; Schaöfer, F. P.; Steyer, B. Appl. Phys. 1974, 3, 81
49. Vargas, J. R.; Kondakov, D. Y. US Pat. 2005270204.
50. Wood, T. E.; Thompson, A. Chem. Rev. 2007, 107, 1831
51. Dyker, G.; Muth, O. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4319
52. Niwa, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2007, 9, 2373
53. Dyker, G.; Muth, O. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4319
54. Zhang, J.; Khaskin, E.; Anderson, N. P.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, A. N. Chem. Commun. 2008, 3625
55. Zheng, Z.; Elmkaddem, M. K.; Fischmeister, C.; Roisnel, T.; Thomas, C. M.; Carpentier, J.-F.; Renaud, J. -L. New J. Chem. 2008, 32, 2150
56. Kraömer, R.; Fritsky, I. O. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3505
57. Newkome, G. R.; Joo, Y. J.; Evans, D. W.; Pappalardo, S.; Fronczek, F. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 786
58. Newkome, G. R.; Joo, Y. J.; Theriot, K. J.; Fronczek, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6074
59. Kubota, Y.; Satake, K.; Ikui, R.; Okamoto, H.; Kimura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 805
60. Knorr, R.; Weis, A. Chem. Ber. 1981, 114, 2104
61. 2 complexes are considered to be comparatively stable against acid and base.
62. Ikeda, C.; Ueda, S.; Nabeshima, T. Chem. Commun. 2009, 2544
63. Gorman, A.; Killoran, J.; OShea, C.; Kenna, T.; Gallagher, W. M.; OShea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619
64. Matsui, M.; Ikeda, R.; Kubota, Y.; Funabiki, K. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5047
65. Shimizu, M.; Takeda, Y.; Higashi, M.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3653
66. Kasha, M.; Rawls, H. R.; Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371
67. Kaiser, T. E.; Wang, H.; Stepanenko, V.; Wuörthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5541
68. An, B. K.; Kwon, S. K.; Jung, S. D.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410