Light-harvesting ytterbium(III)-Porphyrinate-BODIPY conjugates: Synthesis, excitation-energy transfer, and two-photon-induced near-infrared-emission studies

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 2, 2013, Pages 739-748

  Zhang, Tao ^a,b   Zhu, Xunjin ^a,b   Wong, Wai Kwok ^a,b   Tam, Hoi Lam ^b   Wong, Wai Yeung ^a,b  

^a University Grants Committee   (Hong Kong)

^b HONG KONG BAPTIST UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

BODIPY; energy transfer; near infrared emission; porphyrinoids; ytterbium

Indexed keywords

BODIPY; BORON DIPYRROMETHENE; DONOR-ACCEPTORS; EFFICIENT ENERGY TRANSFER; ELECTRON DONORS; ELECTRON-ACCEPTOR; ETHYNYL BRIDGES; LIGHT-HARVESTING; NEAR INFRARED REGION; NEAR-INFRARED EMISSIONS; NIR EMISSION; PORPHYRINOIDS; TWO PHOTON ABSORPTION; VISIBLE LIGHT;

BRIDGES; ENERGY TRANSFER; PHOTONS; YTTERBIUM;

INFRARED DEVICES;

4,4 DIFLUORO 4 BORA 3A,4A DIAZA S INDACENE; 4,4-DIFLUORO-4-BORA-3A,4A-DIAZA-S-INDACENE; BORON DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PORPHYRIN; YTTERBIUM;

ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; ENERGY TRANSFER; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; PHOTON; SYNTHESIS;

BORON COMPOUNDS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; DRUG DESIGN; ENERGY TRANSFER; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHOTONS; PORPHYRINS; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; YTTERBIUM;

EID: 84871976176     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202613     Document Type: Article

References (76)

1. K. Kuriki, Y. Koike, Y. Okamoto, Chem. Rev. 2002, 102, 2347-2356.
2. P. B. Glover, P. R. Ashton, L. J. Childs, A. Rodger, M. Kercher, R. M. Williams, L. De Cola, Z. Pikramenou, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9918-9919
3. B. S. Harrison, T. J. Foley, M. Bouguettaya, J. M. Boncella, J. R. Reynolds, K. S. Schanze, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 3770.
4. J.-C. G. Bünzli, Chem. Rev. 2010, 110, 2729-2755
5. S. V. Eliseeva, J.-C. G. Bünzli, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 189-227.
6. M. H. V. Werts, Lanthanide Luminescence 2011, 7, 133-160.
7. W.-K. Wong, X.-J. Zhu, W.-Y. Wong, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2386-2399
8. X.-J. Zhu, W.-K. Wong, J.-P. Guo, W.-Y. Wong, J.-P. Zhang, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3515-3523
9. X.-J. Zhu, F.-L. Jiang, C.-T. Poon, W.-K. Wong, W.-Y. Wong, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3151-3162
10. X.-J. Zhu, T. Zhang, S. Zhao, W.-K. Wong, W.-Y. Wong, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3314-3320
11. X.-J. Zhu, P. Wang, H. W. C. Leung, W.-K. Wong, W.-Y. Wong, D. W. J. Kwong, Chem. Eur. J. 2011, 17, 7041-7052
12. T. Zhang, X. Zhu, C. C. W. Cheng, W.-M. Kwok, H.-L. Tam, J. Hao, D. W. J. Kwong, W.-K. Wong, K.-L. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20120-20122.
13. T. J. Foley, B. S. Harrison, A. S. Knefely, K. A. Abboud, J. R. Reynolds, K. S. Schanze, J. M. Boncella, Inorg. Chem. 2003, 42, 5023-5032
14. M. Tsvirko, Y. Korovin, N. Rusakova, J. Phys. Conf. Ser. 2007, 79, 012025.
15. M. D. Ward, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2634-2642
16. R. A. Vigato, V. Peruzzo, S. Tamburini, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1099-1201
17. X. J. Zhu, W. K. Wong, W. Y. Wong, X. P. Yang, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 4651-4674.
18. W.-S. Lo, W.-M. Kwok, G.-L. Law, C.-T. Yeung, C. T.-L. Chan, H.-L. Yeung, H.-K. Kong, C.-H. Chen, M. B. Murphy, K.-L. Wong, W.-T. Wong, Inorg. Chem. 2011, 50, 5309-5311
19. G.-L. Law, K.-L. Wong, C. W.-Y. Man, W.-T. Wong, S.-W. Tsao, M. H.-W. Lam, P. K.-S. Lam, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3714-3715.
20. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. 2008, 120, 1202-1219
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
22. A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
23. A. Burghart, H. Kim, M. B. Welch, L. H. Thoresen, J. Reibenspies, K. Burgess, J. Org. Chem. 1999, 64, 7813-7819
24. J. Chen, A. Burghart, A. Derecskei-Kovacs, K. Burgess, J. Org. Chem. 2000, 65, 2900-2906
25. B. Turfan, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2002, 4, 2857-2859
26. A. Coskun, E. U. Akkaya, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10464-10465.
27. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056-2075
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021
29. Z.-Y. Gu, D.-S. Guo, M. Sun, Y. Liu, J. Org. Chem. 2010, 75, 3600-3607
30. C. A. Wijesinghe, M. E. El-Khouly, J. D. Blakemore, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Commun. 2010, 46, 3301-3303
31. A. Harriman, L. J. Mallon, K. J. Elliot, A. Haefele, G. Ulrich, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13375-13386
32. A. Harriman, L. J. Mallon, S. Goeb, G. Ulrich, R. Ziessel, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4553-4564
33. R. Ziessel, B. D. Allen, D. B. Rewinska, A. Harriman, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7382-7393
34. M. D. Yilmaz, O. A. Bozdemir, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2006, 8, 2871-2873.
35. D. Holten, D. Bocian, J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69
36. R. W. Wagner, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9759-9760
37. R. W. Wagner, J. S. Lindsey, J. Seth, V. Palaniappan, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996-3997
38. F. Li, S. I. Yang, Y. Ciringh, J. Seth, C. H. Martin, D. L. Singh, D. Kim, R. R. Birge, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001-10017.
39. T. Shiragami, K. Tanaka, Y. Andou, S.-I. Tsunami, J. Matsumoto, H. Luo, Y. Araki, O. Ito, H. Inoue, M. Yasuda, J. Photochem. Photobiol. A 2005, 170, 287-297
40. J. Y. Liu, E. A. Ermilov, B. Roder, D. K. P. Ng, Chem. Commun. 2009, 1517-1519.
41. F. D'Souza, P. M. Smith, M. E. Zandler, A. L. McCarty, M. Itou, Y. Araki, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898-7907
42. Y. Terazono, G. Kodis, P. A. Liddell, V. Garg, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 7147-7155
43. E. Maligaspe, N. V. Tkachenko, N. K. Subbaiyan, R. Chitta, M. E. Zandler, H. Lemmetyinen, F. D'Souza, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8478-8489
44. C. Y. Lee, J. K. Jang, C. H. Kim, J. Jung, B. K. Park, J. Park, W. Choi, Y.-K. Han, T. Joo, J. T. Park, Chem. Eur. J. 2010, 16, 5586-5599
45. J.-Y. Liu, M. E. EI-Khouly, S. Fukuzumi, D. K. P. Ng, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1605-1613
46. C. Y. Lee, J. T. Hupp, Langmuir 2010, 26, 3760-3765.
47. P. Thamyongkit, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2004, 69, 5796-5799.
48. J.-P. Strachan, S. Gentemann, J. Seth, W. A. Kalsbeck, J. S. Lindsey, D. Holten, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11191-11201.
49. P. Brodard, S. Matzinger, E. Vauthey, O. Mongin, C. Papamicaël, A. Gossauer, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5858-5870.
50. J. S. Lindsey, R. W. Wagner, J. Org. Chem. 1989, 54, 828-836.
51. S. A. Vail, D. I. Schuster, D. M. Guldi, M. Isosomppi, N. Tkachenko, H. Lemmetyinen, A. Palkar, L. Echegoyen, X. Chen, J. Z. H. Zhang, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14155-14166.
52. M. Fathalla, J. Jayawickramarajah, Eur. J. Org. Chem. 2009, 6095-6099.
53. H.-S. He, Z.-X. Zhao, W.-K. Wong, K.-F. Li, J.-X. Meng, K.-W. Cheah, Dalton Trans. 2003, 980-986.
54. J.-C. Chang, C.-J. Ma, G.-H. Lee, S.-M. Peng, C.-Y. Yeh, Dalton Trans. 2005, 1504-1508
55. W.-N. Yen, S.-S. Lo, M.-C. Kuo, C.-L. Mai, G.-H. Lee, S.-M. Peng, C.-Y. Yeh, Org. Lett. 2006, 8, 4239-4242.
56. S. Mula, A. K. Ray, M. Banerjee, T. Chaudhuri, K. Dasgupta, S. Chattopadhyay, J. Org. Chem. 2008, 73, 2146-2154.
57. C.-W. Lee, H.-P. Lu, C.-M. Lan, Y.-L. Huang, Y.-R. Liang, W.-N. Yen, Y.-C. Liu, Y.-S. Lin, E. W.-G. Diau, C.-Y. Yeh, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1403-1412.
58. O. A. Bozdemir, Y. Cakmak, F. Sozmen, T. Ozdemir, A. Siemiarczuk, E. U. Akkaya, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6346-6351.
59. E. Maligaspe, T. Kumpulainen, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, H. Lemmetyinen, N. V. Tkachenko, F. D'Souza, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7434-7444.
60. Th. Förster, Naturwissenschaften 1946, 33, 166-175
61. Th. Förster, Ann. Phys. 1948, 437, 55-75.
62. W. Denk, J. H. Strickler, W. W. Webb, Science 1990, 248, 73-76.
63. B. H. Cumpston, S. P. Ananthavel, S. Barlow, D. L. Dyer, J. E. Ehrlich, L. L. Erskine, A. A. Heikal, S. M. Kuebler, I.-Y. S. Lee, D. McCord-Maughon, J. Qin, H. Röckel, M. Rumi, X.-L. Wu, S. R. Marder, J. W. Perry, Nature 1999, 398, 51-54.
64. J. E. Ehrlich, X. L. Wu, L. Y. S. Lee, Z. Y. Hu, H. Röckel, S. R. Marder, J. W. Perry, Opt. Lett. 1997, 22, 1843-1845.
65. M. Albota, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. E. Ehrlich, J.-Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord-Maughon, J. W. Perry, H. Röckel, M. Rumi, G. Subramaniam, W. W. Webb, X.-L. Wu, C. Xu, Science 1998, 281, 1653-1656
66. S. J. K. Pond, M. Rumi, M. D. Levin, T. C. Parker, D. Beljonne, M. W. Day, J. L. Brédas, S. R. Marder, J. W. Perry, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11470-11480
67. G. Bartholomew, M. Rumi, S. J. K. Pond, J. W. Perry, S. Tretiak, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11529-11542
68. S.-J. Chung, M. Rumi, V. Alain, S. Barlow, J. W. Perry, S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10844-10845
69. P. H. Huang, J. Y. Shen, S. C. Pu, Y. S. Wen, J. T. Lin, P. T. Chou, M. C. P. Yeh, J. Mater. Chem. 2006, 16, 850-857.
70. P. Didier, G. Ulrich, Y. Mely, R. Ziessel, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3639-3642.
71. M. Drobizhev, Y. Stepanenko, Y. Dzenis, A. Karotki, A. Rebane, P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15352-15353.
72. A. D'Aléo, A. Bourdolle, S. Brustlein, T. Fauquier, A. Grichine, A. Duperray, P. L. Baldeck, C. Andraud, S. Brasselet, O. Maury, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6622-6625.
73. P. G. Seybold, M. J. Gouterman, J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1-13.
74. S. B. Meshkova, Z. M. Topilova, D. V. Bolshoy, S. V. Beltyukova, M. P. Tsvirko, V. Y. Venchikov, Acta Phys. Pol. A 1999, 95, 983-990.
75. Y. Li, T. M. Pritchett, J. Huang, M. Ke, P. Shao, W. J. Sun, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7200-7207
76. M. Sheik-Bahae, A. A. Said, T. H. Wei, D.-J. Hagan, E. W. Van Stryland, IEEE J. Quantum Electron. 1990, 26, 760-769.