Electronic energy transfer to the S2 level of the acceptor in functionalised boron dipyrromethene dyes

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 18, 2009, Pages 4553-4564

  Harriman, Anthony ^a   Mallon, Laura J ^a   Goeb, Sébastien ^b   Ulrich, Gilles ^b   Ziessel, Raymond ^b  

^a NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b Lab Spectrom de Masse Bio Organ   (France)

Author keywords

Dyes pigments; Energy transfer; Solar energy; Speclroscopy; Synthesis design

Indexed keywords

BORON; DIES; ENERGY TRANSFER; PYRENE; SOLAR ENERGY; UNCERTAINTY ANALYSIS;

BORON DIPYRROMETHENE; DYES/PIGMENTS; ELECTRON EXCHANGE; ELECTRONIC COUPLING MATRIX ELEMENTS; ORIENTATION FACTORS; SINGLET EXCITED STATE; SPECLROSCOPY; SYNTHESIS DESIGN;

EXCITED STATES;

EID: 65349116516     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200802477     Document Type: Article

References (131)

1. a) T. Förster, Ann. Phys. (Weinheim, Ger.) 1948, B2, 55-75;
2. b) T. Förster in Modern Quantum Chemistry, Part III (Ed.: O. Shinanoglu), Academic Press, New York (USA), 1965, p. 93;
3. c) T. Förster, Discuss. Faraday Soc. 1959, 27, 7-23;
4. d) J. S. Avery, Proc. Phys. Soc. London 1966, 88, 559-563;
5. e) G. D. Scholes, Annu. Rev. Phys. Chem. 2003, 54, 57-87;
6. f) G. R. Fleming. G. D. Scholes, Nature 2004, 431, 256-257.
7. a) V. Y. Artyukhov, G. V. Mayer, Russ. Phys. J. 2000, 43, 829-833;
8. b) Y. S. Khan. T. E. Dykstra, G. D. Scholes. Chem. Phys. Lett. 2008, 461, 305-309;
9. c) T. Markvart, R. Greet J. Chem. Phys. 2004, 121, 6401-6407;
10. d) B. Fuckel, A. Kohn, M. E. Harding, G. Diezemann, G. Hinze, T. Basche, J. Gauss, J. Chem. Phys. 2008, 128, 074505;
11. e) V. May, J. Chem. Phys. 2008, 129, 114109.
12. a) C.-P. Hsu, G. R. Fleming, M. Head-Gordon. T. Head-Gordon, J. Chem, Phys. 2001, 114, 3065-3072;
13. b) M. Kaschke. K. Vogler. Chem. Phys. 1986, 102, 229-240.
14. a) S. Westenhoff, W. J. D. Beenken, A. Yartsev, N. C. Greenham, J. Chem. Phys. 2006, 125, 154903;
15. b) F. J. M. Hoeben, A. P. H. J. Schenning. E. W. Meijer, Chem Phys Chem 2005, 6, 2337-2342;
16. c) S. Westenhoff. C. Caniel, R. H. Friend, C. Silva, V. Sundslrom. A. Yartsev, J. Chem. Phys. 2005, 122, 094903;
17. d) B. Van Averbeke, D. Beljonne, E. Hennebicq, Adv. Fund. Mater. 2008, 18, 492-498;
18. e) G. C. Claudio, E. R. Bittner, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7092-9700;
19. f) I. H. Campbell, D. L. Smith, S. Tretiak, R. L. Martin, C. J. Neef, J. P. Ferraris, Phys. Rev. B 2002, 65, 085210.
20. a) M. Pojsl, Czech. J. Phys. 2000, 50, 1117-1124;
21. b) D. L. Andrews, G. Juzeliumas, J. Lumin. 1994, 60, 834-837.
22. a) S. Jang, J. Chem. Phys. 2007, 127, 174710;
23. b) Z. G. Yu, J. Chem. Phys. 2007, 127, 221101.
24. a) G. D. Scholes, X. J. Jordanides, G. R. Fleming, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 1640-1651;
25. b) S. Jang, M. D. Newton, R. J. Silbey, Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 218301.
26. a) P. Edman, P. Hakansson, P.-O. Westlund. L. B.-Å. Johansson, Mol. Phys. 2000, 98, 1529-1537;
27. b) N. Norlin, P. Hakansson, P.-O. Westlund, L. B.-Å. Johansson, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6962-6970;
28. c) S. Saini, H. Singh, B. Bagchi, J. Chem. Sci. 2006, 118, 23-35;
29. d) S. Jang, Y.-C. Cheng, D. R. Reichman, J. D. Eaves, J. Chem. Phys. 2008, 129, 101104;
30. e) K. P. Ghiggino, E. K. L. Yeow, D. J. Haines, G. D. Scholes, T. A. Smith, J. Photochem. Photobiol. A 1996, 102, 81-86;
31. f) G. D. Scholes, K. P. Ghiggino. J. Chem. Phys. 1994, 101, 1251-1261.
32. a) A. N. MacPherson, J. B. Arellano, N. J. Fraser, R. J. Cogdell, T. Gillbro, Biophys. J. 2001, 80, 923-930;
33. b) S. Akimoto, S. Takaichi, T. Ogata, Y. Nishimura, I. Yamazaki, M. Mimuro, Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 147-152;
34. c) H. Cong. D. M. Niedzwiedzki, G. N. Gibson, A. M. LaFountain. R. M. Kelsh, A. T. Gardiner. R. J. Cogdell. H. A. Frank, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10689-10703;
35. d) H. A. Frank. R. Farhoosh, M. L. Aldema, B. DeCoster, R. L. Christensen, R. Gebhard, J. Lugtenburg, Photochem. Photobiol. 1993, 57, 49-55;
36. e) M. P. Debreczeny, M. R. Wasielewski, S. Shinoda, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6407-6414.
37. A. Harriman. M. Hissler. O. Trompette, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2516-2525.
38. a) E. K. L. Yeow, R. P. Steer, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 97-105;
39. b) W. Adam, W.J. Baader, L. H. Catalani, G. Cilento, L. Rychla, Photochem. Photobiol 1985, 42, 587-589.
40. a) A. C. Benniston, A. Harriman, P. Y. Li, P. V. Patel, C. A. Sams, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1710-1717;
41. b) A. C. Benniston, A. Harriman. P. Y. Li, C. A. Sams, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2553-2564.
42. R. Ziessel. C. Goze, G. Ulrich, M. Césario, P. Retailleau. A. Harriman. J. P. Rostron, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7366.
43. a) P. D. Laible, R. S. Knox, T. G. Owens, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1641-1648;
44. b) C. Didraga, V. A. Malyshev, J. Knoester, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 18818-18827.
45. a) J. Karolin, M. Fa. M. Wilczynska, T. Ny, L. B.-Å. Johansson, Biophys. J. 1998, 74, 11-21;
46. b) G. Duvanel, N. Banerji, E. Vauthey, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5361-5369;
47. c) X. Zhang, Y. Xiao, X. Qian, Org. Lett. 2008, 10, 29-32;
48. d) S. Zrig, P. Rémy, B. Andrioletti, E. Rose, I. Asselberghs, K. Clays, J. Org. Chem. 2008, 73, 1563-1566;
49. e) B. P. Wittmershaus, T. T. Baseler, G. T. Beaumont, Y. Z. Zhang, J. Lumin. 2002, 96, 107-118;
50. f) M. Suzuki. Y. Ito, H. E. Savage, Y. Husimi. K. T. Douglas, Chem. Lett. 2003, 32, 306-307;
51. g) S. Kalinin, L. B.-Å. Johansson, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3092-3097;
52. h) M. D. Yilmaz. O. A. Bozdemir, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2006, 8, 2871-2873;
53. i) J. Y. Han, J. Jose, E. Mei, K. Burgess, Angew. Chem. 2007, 119, 1714-1717;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1684-1687;
55. j) G. S. Jiao, L. H. Thoresen, T. G. Kim. W. C., Haaland. F. Gao, M. R. Topp, R. M. Hochstrasser, M. L. Metzker, K. Burgess, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7816-7826;
56. k) T. G. Kim, J. C. Castro, A. Loudet, J. G.-S. Jiao, R. M. Hochstrasser, K. Burgess, M. R. Topp, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 20-27;
57. l) C.-W. Wan. A. Burghart. J. Chen, F. Bergstrom, L. B.-Å. Johansson, M. F. Wolford, T. G. Kim, M. R. Topp, R. M. Hochstrasser, K. Burgess, Chem. Eur. J 2003, 9, 4430;
58. m) A. Burghart, L. H. Thorese, J. Che, K. Burgess, F. Bergstrom, L. B.-Å. Johansson, Chem. Commun. 2000, 2203;
59. n) L. L. Li, J. Y. Han, B. Nguyen. K. Burgess, J. Org. Chem. 2008, 73, 1963-1970.
60. a) G. Ulrich, R. Ziessel. A. Harriman. Angew. Chem. 2008, 120, 1202-1219;
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201;
62. b) R. Ziessel, C.R. (Dokl.) Acad. Sci. URSS 2007, 10, 622-629;
63. c) A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932.
64. A. Harriman, L. J. Mallon, R. Ziessel, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11461-11473.
65. A. C Benniston, G. Copley, A. Harriman, D. B. Rewinska, R. W. Harrington, W. Clegg, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7174-7175.
66. a) A. Harriman, G. Izzet, R. Ziessel. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10868-10875;
67. b) C. Goze, G. Ulrich, L. J. Mallon, B. D. Allen, A. Harriman, R. Ziessel. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10231-10239;
68. c) C. Goze, G. Ulrich, R. Ziessel, J. Org. Chem. 2007, 72, 313-322.
69. A. Masotti, P. Vicennati, F. Boschi, L. Calderan. A. Sbarbati. G. Ortaggi, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 983.
70. a) H. C. Kang, R. P. Haughland, US Patent 5451663, 1993; L. H. Thoresen, H. Kim. M. B. Welch, A. Burghart, K. Burgess, Synlett 1998, 1276-1278;
71. b) J. Chen, A. Burghart, A. Drecskei-Kovacs, K. Burgess, J. Org. Chem. 2000, 65, 2900-2906;
72. c) A. Gorman, J. Killoran, C. O'Shea, T. Kenna, W. M. Gallagher, D. F. O'Shea, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619-10631;
73. d) M. J. Hall, S. O. McDonnell, J. Killoran, D.F. O'Shea, J. Org. Chem. 2005, 70, 5571-5578;
74. e) S. O. McDonnell, M. J. Hall, L. T. Allen, A. Byrne, W. M. GaL lagher, D.F. O'Shea, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16360-16361;
75. f) M. J. Hall, L. T. Allen, D. F. O'Shea, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 776-780;
76. g) W. Zhao, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7254-7263.
77. a) R. P. Haughland, H. C. Kang, US Patent 4774339, 1988;
78. b) G. Sathyarmoorthi, L. T. Wolford, A. M. Haag, J. H. Boyer, Heteroat. Chem. 1994, 5, 245-249;
79. c) K. Rurack, M. Kollmansberger, J. Daub, Angew. Chem. 2001, 113, 396-399;
80. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 385-387;
81. d) W. Qin, M. Baruah, W. M. De Borggraeve, N. Boens, J. Photochem. Photobiol. A 2006, 183, 190-197;
82. e) N. Saki. T. Dinc, E. U. Akkaya. Tetrahedron 2006, 62, 2721-2725;
83. f) T. Rohand, W. Qin, N. Boens, W. Dehaen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4658-4663;
84. g) W Qin. T. Rohand, W. Dehaen. J. N. Clifford, K. Driesen, D. Beljonne, B. Van Averbeke, M. Van der Auweraer, N. Boens, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8588-8597.
85. M. Wada, S. Ito, H. Uno, T. Murashima, N. Ono, T. Urano, Y. Urano, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6711-6713.
86. a) H. C. Kang, R. P. Haughland, US Patent 5433896, 1995;
87. b) Y. Wu, D. H. Klaubert, H. C Kang, Y.-Z. Zhang, US Patent 6005113, 1999.
88. G. Ulrich, S. Goeb, A. De Nicola. P. Retailleau, R. Ziessel, Synlett 2007, 1517-1520.
89. R. Ziessel, G. Ulrich, A. Harriman, New J. Chem. 2007, 31, 496-501.
90. A. Harriman, L. J. Mallon, S. Goeb, R. Ziessel, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5199-5201.
91. M. D. Yilmaz, O. A. Bozdemir, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2006, 8, 2871-2873.
92. a) A. F. Mansour, M. H. El Gazaly, M. Gaber, R. M. Ahmed, Int. J. Polym. Mater. 2005, 54, 237-246;
93. b) M. B. Levin, G. P. Starostina, A. S. Cherkasov. J. Appl. Spectrosc. 1987, 46, 277-281.
94. a) G. Ulrich, C. Goze, M. Guardigli, A. Roda, R. Ziessel, Angew. Chem. 2005, 117, 3760-3764;
95. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3694-3699;
96. b) S. Goeb, R. Ziessel, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2569-2574.
97. A. Harriman, A. Khatyr, R. Ziessel, A. C. Benniston, Angew. Chem. 2000, 112, 4457-4460;
98. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4287-4291.
99. A. C. Benniston, A. Harriman, D. J. Lawry, S. A. Rostron, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2272-2276.
100. S. J. Strickler, R. A. Berg, J. Chem. Phys. 1962, 37, 814-822.
101. W. Qin, T. Rohand, M. Baruah, A. Stefan, M. Van der Auweraer, W. Dehaen, N. Boens, Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 562-568.
102. M. Bixon, J. Jortner, J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7349-7355.
103. M. A. H. Alamiry, A. Harriman, L. J. Mallon, G. Ulrich, R. Ziessel, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2774-2782.
104. A. Harriman, M. Hissler, R. Ziessel, Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 4203-4211.
105. H. Sumi, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 252-260.
106. S. T. Bailey, G. E. Lokey, M. S. Hanes, J. D. M. Shearer, J. B. McLafferty, G. T. Beaumont, T. T. Baseler, J. M. Layhue, D. R. Broussard, Y. Z. Zhang, B. P. Wittmershaus, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 67-75.
107. R. H. Alden, E. Johnson, V. Nagarajan, W. W. Parson, C. J. Law, R. G. Cogdell, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4667-4680.
108. a) K. F. Wong, B. Bagchi, P. J. Rossky, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5725-5763;
109. b) V. Y. Artyukhov, G. V. Mayer, Opt. Spectrosc. 2001, 90, 664-668;
110. c) B. Nickel, Chem. Phys. 1995, 198, 353-371;
111. d) P. G. Wu, L. Brand, Biochemistry 1992, 31, 7939-7947.
112. S. E. Braslavsky, E. Fron, H. B. Rodríguez, E. San Román, G. D. Scholes. G. Schweitzer, B. Valeur, J. Wirz. Photochem. Photobiol. Sct 2008, 7, 1444-1448.
113. a) B. P. Krueger, G. D. Scholes, G. R. Fleming, J. Phys. Chem. 1988, 92, 5378-5386;
114. b) B. P. Krueger, G. D. Scholes, R. Jiminez, G. R. Fleming, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2284-2292.
115. a) P. J. Walla, P. A. Linden, G.-P. Hsu, G. D. Scholes, G. R. Fleming, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 10808-10813;
116. b) J. S. Frahmcke, P. J. Walla, Chem. Phys. Lett. 2006, 430, 397-403;
117. c) A. Czader, E. R. Bittner, J. Chem. Phys. 2008, 128, 035101;
118. d) G. D. Scholes, I. R. Gould, R. J. Cogdell, G. R. Fleming, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2453-2553.
119. G. Ajith Kumar, P. R. Biju, G. Jose, N. V. Unnikrishnan, Mater. Chem. Phys. 1999, 60, 247-255.
120. K. Pettersson, A. Kyrychenko, E. Ronnow, T. Ljungdahl, J. Martensson, B. Albinsson, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 310-318.
121. P. Toele, H. Zhang, C. Trieflinger, J. Daub, M. Glasbeek, Chem. Phys. Lett. 2003, 368, 66-75.
122. S. Goeb, R. Ziessel, Org. Lett. 2007, 9, 737-740.
123. S. Goeb, R. Ziessel, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2569-2574.
124. M. Inouye, Y. Hyodo, H. Nakazumi, J. Org. Chem. 1999, 64, 2704-2710.
125. K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y.-Y. Lin, C. Tsai, S.-S. Sun, Organometallies 2001, 20, 2262-2269.
126. A. K. Gaigalas, L. Wang, J. Res. Natl. Inst. Stand. Technol. 2008, 113, 17-28.
127. D.F. Eaton, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107-1114.
128. S. R. Meech, D. Phillips, J. Photochem. 1983, 23, 193-217.
129. D. Magde, G. E. Rojas, P. Seybold, Photochem. Photobiol. 1999, 70, 737-741.
130. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopv, 2nd Ed., Kluwer Academic Press, New York, 1999.
131. Discover3 User Guide, Molecular Simulations, San Diego, 1996.