Synthesis and catalytic reactivity of bis(alkylzinc)-hydride-di(2- pyridylmethyl)amides

Organometallics

Volumn 29, Issue 14, 2010, Pages 3098-3108

  Kahnes, Marcel ^a   Görls, Helmar ^a   González, Leticia ^a   Westerhausen, Matthias ^a  

^a FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION BARRIERS; ALKOXIDES; ALKYL GROUPS; CATALYTIC CENTER; CATALYTIC PROCESS; CATALYTIC REACTIVITY; DFT CALCULATION; DINUCLEAR; HYDRIDE TRANSFERS; NEW HYDRIDES; SILYL ETHERS; SINGLE CRYSTAL X-RAY ANALYSIS; SIX-MEMBERED RINGS; SPECTROSCOPIC STUDIES; STABLE SPECIES; TRIMETHYLSILYL; ZINCATION;

ACETONE; ALDEHYDES; ALKYLATION; AMIDES; ETHERS; HYDRIDES; HYDROSILYLATION; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; ZINC COMPOUNDS;

ZINC;

EID: 77955689834     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100153z     Document Type: Article

References (75)

1. (a) Finholt, A. E.; A. C. Bnd, J.; Schlesinger, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1199-1203.
2. (b) Barbaras, G. D.; Dillard, C.; Finholt, A. E.; Wartik, T.; Wilzbach, K. E.; Schlesinger, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4585-4590. For a review see:
3. (c) Aldridge, S.; Downs, A. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3305-3366.
4. (a) de Koning, A. J.; Boersma, J.; van der Kerk, G. J. M. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 2547-2548.
5. (b) de Koning, A. J.; Boersma, J.; van der Kerk, G. J. M. J. Organomet. Chem. 1980, 186, 159-172.
6. (c) de Koning, A. J.; Boersma, J.; van der Kerk, G. J. M. J. Organomet. Chem. 1980, 186, 173-184.
7. (a) de Koning, A.; Boersma, J.; van der Kerk, G. J. Organomet. Chem. 1978, 155, C5-C7.
8. (b) Koning, A. J. D.; Boersma, J.; Van Der Kerk, G. J. M. J. Organomet. Chem. 1980, 195, 1-12.
9. (a) Bell, N. A.; Coates, G. E. J. Chem. Soc. A 1968, 823-826.
10. (b) Bell, N. A.; Moseley, P. T.; Shearer, H. M. M.; Spencer, C. B. Atta Crystallogr. 1980, B36, 2950-2954.
11. (a) Han, R.; Gorrell, I. B.; Looney, A. G.; Parkin, G. Chem. Commun. 1991, 717-719.
12. (b) Looney, A.; Han, R.; Gorrell, I. B.; Cornebise, M.; Yoon, K.; Parkin, G.; Rheingold, A. L. Organometallics 1995, 114, 274-288.
13. (c) Klaui, W.; Schilde, U.; Schmidt, M. Inorg. Chem. 1997, 36, 1598-1601.
14. Spielmann, J.; Piesik, D.; Wittkamp, B.; Jansen, G.; Harder, S. Chem. Commun. 2009, 3455-3456.
15. Hao, H.; Cui, C.; Roesky, H. W.; Bai, G.; Schmidt, H.-G.; Noltemeyer, M. Chem. Commun. 2001, 1118-1119.
16. Fedushkin, I. L.; Eremenko, O. V.; Skatova, A. A.; Piskunov, A. V.; Fukin, G. K.; Ketkov, S. Y.; Irran, E.; Schumann, H. Organometallics 2009, 28, 3863-3868.
17. (a) Krieger, M.; Neumuller, B.; Dehnicke, K. Z. Aorg. Allg. Chem. 1998, 624, 1563-1564.
18. (b) Krieger, M.; Gould, R. O.; Neumuller, B.; Harms, K.; Dehnicke, K. Z. Anorg. Allg. Chem. 1998, 624, 1434-1442.
19. Marciniak, W.; Merz, K.; Moreno, M.; Driess, M. Organometallics 2006, 25, 4931-4933.
20. Merz, K.; Moreno, M.; Löffler, E.; Khodeir, L.; Rittermeier, A.; Fink, K.; Kotsis, K.; Muhler, M.; Driess, M. Chem. Commun. 2008, 73-75.
21. (a) Zhu, Z.; Wright, R. J.; Olmstead, M. M.; Rivard, E.; Brynda, M.; Power, P. P. Angew. Chem. 2006, 118, 5939-5942.
22. (b) Zhu, Z.; Wright, R. J.; Olmstead, M. M.; Rivard, E.; Brynda, M.; Power, P. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5807-5810.
23. (c) Zhu, Z.; Brynda, M.; Wright, R J.; Fischer, R C.; Merrill, W. A.; Rivard, E.; Wolf, R.; Fettinger, J. C.; Olmstead, M. M.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10847-10857.
24. (d) Zhu, Z.; Fettinger, J. C.; Olmstead, M. M.; Power, P. P. Organometallics 2009, 28, 2091-2095.
25. Coles, M. P.; El-Hamruni, S. M.; Smith, J. D.; Hitchcock, P. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10147-10150.
26. Lennartson, A.; Hakansson, M.; Jagner, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6678-6680.
27. Kubas, G. J.; Shriver, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1949-1954.
28. Shriver, D. F.; Kubas, G. J.; Marshall, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5076-5079.
29. Uchiyama, M.; Furumoto, S.; Saito, M.; Kondo, Y.; Sakamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11425-11433.
30. (a) Mimoun, H.; de Saint Laumer, J. Y.; Giannini, L.; Scopelliti, R.; Floriani, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6158-6166.
31. (b) Mimoun, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 2582-2589.
32. (a) Bette, V.; Mortreux, A.; Lehmann, C. W.; Carpentier, J.-F. Chem. Commun. 2003, 332-333.
33. (b) Bette, V.; Mortreux, A.; Savoia, D.; Carpentier, J.-F. Tytrahedron 2004, 60, 2837-2842.
34. (c) Bette, V.; Mortreux, A.; Savoia, D.; Carpentier, J.-F. Av. Synth. Catal. 2005, 347, 289-302.
35. Mastranzo, V. M.; Quintero, L.; de Parrodi, C. A.; Juaristi, E.; Walsh, P. J. Tetrahedron 2004, 60, 1781-1789.
36. Gerard, S.; Pressel, Y.; Riant, O. Tytrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1889-1891.
37. Ushio, H.; Mikami, K. Tytrahedron Lett. 2005, 46, 2903-2906.
38. Bandini, M.; Melucci, M.; Piccinelli, F.; Sinisi, R.; Tommasi, S.; Umani-Ronchi, A. Chem. Commun. 2007, 4519-4521.
39. Gajewy, J.; Kwit, M.; Gawronacuteski, J. Tytrahedron: Asymmetry 2009, 351, 1055-1063.
40. Issenhuth, J.-T.; Notter, F.-P.; Dagorne, S.; Dedieu, A.; Bellemin-Laponnaz, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 529-541.
41. Kahnes, M.; Richthof, J.; Escudero, D.; Gonzaléz, L.; Westerhausen, M. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 280-290.
42. (a) Chandler, CD.; Roger, C.; Hampden-Smith, M. J. Chem. Rev. 1993, 93, 1205-1241.
43. (b) Boyle, T. J.; Bunge, S. D.; Andrews, N. L.; Matzen, L. E.; Sieg, K.; Rodriguez, M. A.; Headley, T. J. Chem. Mater. 2004, 16, 3279-3288.
44. (c) Suh, S.; Mîinea, L. A.; Javed, S.; Hoffman, D. M. Phlyhedron 2008, 27, 513-516.
45. Westerhausen, M.; Rademacher, B.; Poll, W. J. Organomet. Chem. 1991, 421 (2-3), 175-88.
46. (a) Goeden, G. V.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7354-7355.
47. (b) Neils, T. L.; Burlitch, J. M. Inorg. Chem. 1989, 28, 1607-1609.
48. Westerhausen, M.; Kneifel, A. N.; Lindner, I.; Grcic, J.; Noth, H. Z. Nyturforsch. 2004 59b 161-166.
49. (a) Bortz, M.; Yvon, K.; Fischer, P. J. Alloys Compd. 1994, 216, 39-42.
50. (b) Bortz, M.; Yvon, K.; Fischer, P. J. Alloys Compd. 1994, 216, 43-45.
51. (c) Bortz, M.; Hewat, A.; Yvon, K. J. Alloys Compd. 1997, 248, L1-L4.
52. (d) Bortz, M.; Hewat, A.; Yvon, K. J. Alloys Compd. 1997, 253-254, 13-16.
53. (a) Tamura, H.; Yamazaki, H.; Sato, H.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16114-16126.
54. (b) Sakaki, S.; Takayama, T.; Sumimoto, M.; Sugimoto, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3332-3348.
55. (c) Sumimoto, M.; Takahama, N. I. T.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10457-10471.
56. (d) Braga, A. A. C.; Ujaque, G.; Maseras, F. Organometallics 2006, 25, 3647-3658.
57. (e) Deglmann, P.; Ember, E.; Hofmann, P.; Pitter, S.; Walter, O. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2864-2879.
58. (a) Bakhmutov, V. I.; Howard, J. A. K.; Keen, D. A.; Kuzmina, L. G.; Leech, M. A.; Nikonov, G. I.; Vorontsov, E. V.; Wilson, C. C. J. Chem. Soc Dalton Trans. 2000, 1631-1635.
59. (b) Nikonov, G. I.; Mountford, P.; Ignatov, S. K.; Green, J. C.; Leech, M. A.; Kuzmina, L. G.; Razuvaev, A. G.; Rees, N. H.; Blake, A. J.; Howard, J. A. K.; Lemenovskii, D. A. J. Chem. Soc. DaltonTrans. 2001, 2903-2915.
60. (c) Dubberley, S. R.; Ignatov, S. K.; Rees, N. H.; Razuvaev, A. G.; Mountford, P.; Nikonov, G. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 642-643.
61. Hussein, K.; Marsden, C. J.; Barthelat, J.-C.; Rodriguez, V.; Conejero, S.; Sabo-Etienne, S.; Donnadieu, B.; Chaudret, B. Chem. Commun. 1999, 1315-1316.
62. COLLECT, Data Collection Software; Nonius B. V.: Netherlands, 1998.
63. Processing of X-Ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode: Otwinowski, Z.; inor, W.; Carter, C. W.; Sweet, R. M., Eds.; Macromolecular Crystallography, Part A, Methods in Enzymology, Vol. 276;
64. Academic Press: New York, 1997; pp 307-326.
65. Sheldrick, G. M. Acta Crvstallogr., Sect. A 1990, 46, 467-473.
66. Sheldrick, G. M. SHELXL-97 (Release 97-2); University of Gottingen: Germany, 1997.
67. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
68. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
69. (a) Weigend, F.; Häser, M.; Patzelt, H.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143-152.
70. (b) Haase, F.; Ahlrichs, R. J. Comput. Chem. 1993, 14, 907-912.
71. (c) Ahlrichs, R.; Bar, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
72. (d) Moller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
73. Schafer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J., Chem. P.hvs. 1994, 100, 5829-5835.
74. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 866-872.
75. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.