Modeling tyrosinase and catecholase activity using new m-xylyl-based ligands with bidentate alkylamine terminal coordination

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 24, 2012, Pages 13148-13161

  Mandal, Sukanta ^a   Mukherjee, Jhumpa ^a   Lloret, Francesc ^b   Mukherjee, Rabindranath ^a,c  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

^b UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^c INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH KOLKATA   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; CATECHOL OXIDASE; COORDINATION COMPOUND; COPPER; HYDROGEN PEROXIDE; LIGAND; MONOPHENOL MONOOXYGENASE;

ARTICLE; BIOLOGICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HEAT; METABOLISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINES; CATECHOL OXIDASE; COORDINATION COMPLEXES; COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HOT TEMPERATURE; HYDROGEN PEROXIDE; LIGANDS; MODELS, BIOLOGICAL; MOLECULAR STRUCTURE; MONOPHENOL MONOOXYGENASE;

EID: 84871196650     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic3013848     Document Type: Article

References (114)

1. Solomon, E. I.; Sundaram, U. M.; Machonkin, T. E. Chem. Rev. (Washington, DC, U.S.) 1996, 96, 2563-2605
2. Solomon, E. I.; Chen, P.; Metz, M.; Lee, S.-K.; Palmer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4570-4590
3. Itoh, S.; Fukuzumi, S. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 592-600
4. Decker, H.; Tuczek, F. Trends Biochem. Sci. 2000, 25, 392-397
5. Matoba, Y.; Kumagai, T.; Yamamoto, A.; Yoshitsu, H.; Sugiyama, M. J. Biol. Chem. 2006, 281, 8981-8990
6. Decker, H.; Schweikardt, T.; Tuczek, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4546-4550
7. Rolff, M.; Schottenheim, J.; Decker, H.; Tuczek, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4077-4098
8. Than, R.; Feldmann, A. A.; Krebs, B. Coord. Chem. Rev. 1999, 182, 211-241
9. Gerdemann, C.; Eicken, C.; Krebs, B. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 183-191
10. Selmeczi, K.; Règlier, M.; Giorgi, M.; Speier, G. Coord. Chem. Rev. 2003, 245, 191-201
11. Krebs, B.; Merkel, M.; Rompel, A. J. Argentine Chem. Soc. 2004, 92, 1-15
12. Koval, I. A.; Gamez, P.; Belle, C.; Selmeczi, K.; Reedijk, J. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 814-840
13. Belle, C.; Selmeczi, K.; Torelli, S.; Pierre, J.-L. C. R. Chim. 2007, 10, 271-283
14. Ackermann, J; Buchler, S; Meyer, F. C. R. Chim. 2007, 10, 421-432
15. Santagostini, L.; Gullotti, M.; Monzani, E.; Casella, L.; Dillinger, R.; Tuczek, F. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 519-522
16. Battaini, G.; De Carolis, M.; Monzani, E.; Tuczek., F.; Casella, L. Chem. Commun. 2003, 6) 726-727
17. Palavicini, S.; Granata, A.; Monzani, E.; Casella, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18031-18036
18. Spada, A.; Palavicini, S.; Monzani, E.; Bubacco, L.; Casella, L. Dalton Trans. 2009, 33) 6468-6471
19. Itoh, S.; Kumei, H.; Taki, M.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6708-6709
20. Yamazaki, S.-i.; Itoh, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13034-13035
21. Citek, C.; Lyons, C. T.; Wasinger, E. C.; Stack, T. D. P. Nat. Chem. 2012, 4, 317-322
22. Halfen, J. A.; Mahapatra, S.; Wilkinson, E. C.; Kaderli, S.; Young, V. G., Jr.; Que, L., Jr.; Zuberbühler, A. D.; Tolman, W. B. Science 1996, 271, 1397-1400
23. Tolman, W. B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 227-237
24. Holland, P. L.; Rodgers, K. R.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1139-1142
25. Mirica, L. M.; Vance, M.; Rudd, D. J.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I.; Stack, T. D. P. Science 2005, 308, 1890-1892
26. Company, A; Garcia-Bosch, I.; Mas-Ballesté, R.; Que, L., Jr.; Rybak-Akimova, E.; Casella, L.; Ribas, X.; Costas, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3535-3538
27. Herres-Pawlis, S.; Verma, P.; Haase, R.; Kang, P.; Lyons, C. T.; Wasinger, E. C.; Flörke, U.; Henkel, G.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1154-1169
28. Garcia-Bosch, I.; Company, A.; Frisch, J. R.; Torrent-Sucarrat, M.; Cardellach, M.; Gamba, I.; Güell, M.; Casella, L.; Que, L., Jr.; Ribas, X.; Luis, J. M.; Costas, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2406-2409
29. Schindler, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2311-2326
30. Tolman, W. B. Struct. Bonding (Berlin, Ger.) 2000, 97, 179-211
31. Stack, T. D. P. Dalton Trans. 2003, 1881-1889
32. Hatcher, L. Q.; Karlin, K. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 669-683
33. Itoh, S.; Tachi, Y. Dalton Trans. 2006, 4531-4538
34. Mirica, L. M.; Ottenwaelder, X.; Stack, T. D. P. Chem. Rev. (Washington, DC, U.S.) 2004, 104, 1013-1045
35. Lewis, E. A.; Tolman, W. B. Chem. Rev. (Washington, DC, U.S.) 2004, 104, 1047-1076
36. Kitajima, N.; Fujisawa, K.; Fujimoto, C.; Moro-oka, Y.; Hashimoto, S.; Kitagawa, T.; Toriumi, K.; Tatsumi, K.; Nakamura, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1277-1291
37. Kodera, M.; Katayama, K.; Tachi, Y.; Kano, K.; Hirota, S.; Fujinami, S.; Suzuki, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11006-11007
38. Lam, B. M. T.; Halfen, J. A.; Young, V. G., Jr.; Hagadorn, J. R.; Holland, P. L.; Lledós, A.; Cucurull-Sánchez, L.; Novoa, J. J.; Alvarez, S.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 2000, 39, 4059-4072
39. Company, A.; Lamata, D.; Poater, A.; Sola, M.; Rybak-Akimova, E. V.; Que, L., Jr.; Fontrodona, X.; Parella, T.; Llobet, A.; Costas, M. Inorg. Chem. 2006, 45, 5239-5241
40. Company, A.; Gómez, L.; Mas-Ballesté, R.; Korendovych, I. V.; Ribas, X.; Poater, A.; Parella, T.; Fontrodona, X.; Benet-Buchholz, J.; Sola, M.; Que, L., Jr.; Rybak-Akimova, E. V.; Costas, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 4997-5012
41. Funahashi, Y.; Nishikawa, T.; Wasada-Tsutsui, Y.; Kajita, Y.; Yamaguchi, S.; Arii, H.; Ozawa, T.; Jitsukawa, K.; Tosha, T.; Hirota, S.; Kitagawa, T.; Masuda, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16444-16445
42. Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Wilkin, E. C.; Pan, G.; Wang, X.; Young, V. G., Jr.; Cramer, C. J.; Que, L., Jr.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11555-11574
43. Mahadevan, V.; Hou, Z.; Cole, A. P.; Root, D. E.; Lal, T. K.; Solomon, E. I.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11996-11997
44. Straub, B. F.; Rominger, F.; Hofmann, P. Chem. Commun. 2000, 17) 1611-1612
45. Pidcock, E.; DeBeer, S.; Obias, H. V.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1870-1878
46. Hu, Z.; George, G. N.; Gorun, S. M. Inorg. Chem. 2001, 40, 4812-4813
47. Ghosh, D.; Lal, T. K.; Ghosh, S.; Mukherjee, R. Chem. Commun. 1996, 1) 13-14
48. Ghosh, D.; Lal, T. K.; Mukherjee, R. Proceedings of the Indian Academy of Sciences (Chemical Sciences) 1996, 108, 251-256
49. Gupta, R.; Mukherjee, R. Inorg. Chim. Acta 1997, 263, 133-137
50. Ghosh, D.; Mukherjee, R. Inorg. Chem. 1998, 37, 6597-6605
51. Gupta, R.; Ghosh, D.; Mukherjee, R. Proceedings of the Indian Academy of Sciences (Chemical Sciences) 2000, 112, 179-186
52. Foxon, S. P.; Utz, D.; Astner, J.; Schindler, S.; Thaler, F.; Heinemann, F. W.; Liehr, G.; Mukherjee, J.; Balamurugan, V.; Ghosh, D.; Mukherjee, R. Dalton Trans. 2004, 15) 2321-2328
53. Mukherjee, R. Proc. Indian Natl. Sci. Acad., Part A 2004, 70A, 329-341
54. Mukherjee, R. Copper. In Comprehensive Coordination Chemistry II: From Biology to Nanotechnology; McCleverty, J. A.;; Meyer, T. J., Eds. (Fenton, D. E., Vol. Ed.); Elsevier/Pergamon: Amsterdam, 2004; Vol. 6, pp 747-910.
55. Karlin, K. D.; Dahlstrom, P. L.; Cozzette, S. N.; Scensny, P. M.; Zubieta, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 881-882
56. Karlin, K. D.; Hayes, J. C.; Gultneh, Y.; Cruise, R. W.; McKown, J. W.; Hutchinson, J. H.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2121-2128
57. Pidcock, E.; Obias, H. V.; Zhang, C. X.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7841-7847
58. Mahapatra, S.; Kaderli, S.; Llobet, A.; Neuhold, Y.-M.; Palanché, T.; Halfen, J. A.; Young, V. G., Jr.; Kaden, T. A.; Que, L., Jr.; Zuberbuhler, A. D.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 1997, 36, 6343-6356
59. Costas, M.; Ribas, X.; Poater, A.; Valbuena, J. M. L.; Xifra, R.; Company, A.; Duran, M.; Sola, M.; Llobet, A.; Corbella, M.; Usón, M. A.; Mahía, J.; Solans, X.; Shan, X.; Benet-Buchholz, J. Inorg. Chem. 2006, 45, 3569-3581
60. Poater, A.; Ribas, X.; Llobet, A.; Cavallo, L.; Solà, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17710-17717
61. Matsumoto, T.; Furutachi, H.; Kobino, M.; Tomii, M.; Nagatomo, S.; Tosha, T.; Osako, T.; Fujinami, S.; Itoh, S.; Kitagawa, T.; Suzuki, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3874-3875
62. Matsumoto, T.; Furutachi, H.; Nagatomo, S.; Tosha, T.; Fujinami, S.; Kitagawa, T.; Suzuki, M. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 111-121
63. Sander, O.; Henβ, A.; Näther, C.; Würtele, C.; Holthausen, M. C.; Schindler, S.; Tuczek., F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9714-9729 and references therein
64. De, A.; Mandal, S.; Mukherjee, R. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1170-1189 and references therein
65. Mandal, S.; Mukherjee, R. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4019-4026
66. Mandal, S.; De, A.; Mukherjee, R. Chem. Biodiversity 2008, 5, 1594-1608
67. Adams, H.; Fenton, D. E.; Haque, S. R.; Heath, S. L.; Ohba, M.; Okawa, H.; Spey, S. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1849-1856
68. Reim, J.; Krebs, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 20) 3793-3804
69. Wegner, R.; Gottschaldt, M.; Görls, H.; Jäger, E.-G.; Klemm, D. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2143-2157
70. Koval, I. A.; Pursche, D.; Stassen, A. F.; Gamez, P.; Krebs, B.; Reedjik, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1669-1674
71. Koval, I. A.; Belle, C.; Selmeczi, K.; Philouze, C.; Eric, S. A.; Schuitema, A. M.; Gamez, P.; Pierre, J. L.; Reedijk, J. J. Biol. Inorg. Chem 2005, 10, 739-750
72. Merkel, M.; Möller, N.; Piacenza, M.; Grimme, S.; Rompel, A.; Krebs, B. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1201-1209
73. Torelli, S.; Belle, C.; Gautier-Luneau, I.; Pierre, J. L.; Saint-Aman, E.; Latour, J. M.; Le Pape, L.; Luneau, D. Inorg. Chem. 2000, 39, 3526-3536
74. Torelli, S.; Belle, C.; Hamman, S.; Pierre, J.-L. Inorg. Chem. 2002, 41, 3983-3989
75. Belle, C.; Beguin, C.; Gautier-Luneau, I.; Hamman, S.; Philouze, C.; Pierre, J. L.; Thomas, F.; Torelli, S.; Saint-Aman, E.; Bonin, M. Inorg. Chem. 2002, 41, 479-491
76. Yang, C.-T.; Vetrichelvan, M.; Yang, X.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Vittal, J. J. Dalton Trans. 2004, 1) 113-121
77. Sreenivasulu, B.; Vetrichelvan, M.; Zhao, F.; Gao, S.; Vittal, J. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 22) 4635-4645
78. Sreenivasulu, B.; Zhao, F.; Gao, S.; Vittal, J. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 13) 2656-2670
79. Monzani, E.; Quinti, L.; Perotti, A.; Casella, L.; Gullotti, M.; Randaccio, L.; Geremia, S.; Nardin, G.; Faleschini, P.; Tabbi, G. Inorg. Chem. 1998, 37, 553-562
80. Monzani, E.; Battaini, G.; Perotti, A.; Casella, L.; Gullotti, M.; Santagostini, L.; Nardin, G.; Randaccio, L.; Geremia, S.; Zanello, P.; Opromolla, G. Inorg. Chem. 1999, 38, 5359-5369
81. Ackermann, J.; Meyer, F.; Kaifer, E.; Pritzkow, H. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 247-258 and references therein
82. Fernandes, C.; Neves, A.; Bortoluzzi, A. J.; Mangrich, A. S.; Rentschler, E.; Szpoganicz, B.; Schwingel, E. Inorg. Chim. Acta 2001, 320, 12-21
83. Neves, A.; Rossi, L. M.; Bortoluzzi, A. J.; Szpoganicz, B.; Wiezbicki, C.; Schwingel, E.; Haase, W.; Ostrovsky, S. Inorg. Chem. 2002, 41, 1788-1794
84. Peralta, R. A.; Neves, A.; Bortoluzzi, A. J.; dos Anjos, A.; Xavier, F. R.; Szpoganicz, B.; Terenzi, H.; Oliveira, M. C. B.; Castellano, E.; Friedermann, G. R.; Mangrich, A. S.; Novak, M. A. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 992-1004
85. Rey, N. A.; Neves, A.; Bortoluzzi, A. J.; Pich, C. T.; Terenzi, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 348-350
86. Thirumavalavan, M.; Akilan, P.; Kandaswamy, M.; Chinnakali, K.; Senthil Kumar, G.; Fun, H. K. Inorg. Chem. 2003, 42, 3308-3317
87. Banerjee, A.; Sarkar, S.; Chopra, D.; Colacio, E.; Rajak, K. K. Inorg. Chem. 2008, 47, 4023-4031
88. Banerjee, A.; Singh, R.; Colacio, E.; Rajak, K. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2) 277-284
89. Banu, K. S.; Chattopadhyay, T.; Banerjee, A.; Bhattacharya, S.; Suresh, E.; Nethaji, M.; Zangrando, E.; Das, D. Inorg. Chem. 2008, 47, 7083-7093
90. Smith, S. J.; Noble, C. J.; Palmer, R. C.; Hanson, G. R.; Schenk, G.; Gahan, L. R.; Riley, M. J. J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 499-510
91. Mukherjee, J.; Mukherjee, R. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 429-438
92. Liang, H.-C.; Karlin, K. D.; Dyson, R.; Kaderli, S.; Jung, B.; Zuberbühler, A. D. Inorg. Chem. 2000, 39, 5884-5894
93. Irangu, J.; Ferguson, M. J.; Jordan, R. B. Inorg. Chem. 2005, 44, 1619-1625
94. Kubas, G. Inorg. Synth. 1979, 19, 90-92 and 1990, 28, 68-70
95. Geary, W. J. Coord. Chem. Rev. (Washington, DC, U.S.) 1971, 7, 81-122
96. O'Connor, C. J. Prog. Inorg. Chem. 1982, 29, 203-283
97. Evans, D. F. J. Chem. Soc. 1959, 2003-2004
98. Farrugia, L. J. WinGX version 1.64 (2003); An Integrated Systems of Windows Programs for the Solution, Refinement and Analysis of Single-Crystal X-ray Diffraction Data, Department of Chemistry, University of Glasgow: Glasgow, Scotland, 2003.
99. Que, L., Jr.; Tolman, W. B. Nature 2008, 455, 333-340
100. Mahadevan, V.; Klein Gebbink, R. J. M.; Stack, T. D. P. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 228-234
101. Himes, R. A.; Karlin, K. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 119-131
102. Karlin, K. D.; Haka, M. S.; Cruse, R. W.; Meyer, G. J.; Farooq, A.; Gultneh, Y.; Hayes, J. C.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1196-1207
103. Sanyal, I.; Murthy, N. N.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 1993, 32, 5330-5337
104. Karlin, K. D.; Nasir, M. S.; Cohen, B. I.; Cruse, R. W.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1324-1336
105. However, we could not determine the accurate molar extinction coefficient values of the bis(μ -oxo)dicopper(III) species as it undergoes partial decomposition to dicopper(II) species even at 193 K.
106. Unfortunately, we cannot provide resonance Raman data due to the lack of an instrumentation facility.
107. Taki, M.; Teramae, S.; Nagatomo, S.; Tachi, Y.; Kitagawa, T.; Itoh, S.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6367-6377
108. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedjik, J.; Van Rijn, J.; Vershcoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton, Trans. 1984, 7) 1349-1356 (square-pyramidal geometry, τ = 0; trigonal-bipyramidal geometry, τ = 1)
109. Bleaney, B.; Bowers, K. D. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1952, 214, 451-465
110. Mishra, V.; Lloret, F.; Mukherjee, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 15) 2161-2170
111. Ruiz, E.; Alemany, P.; Alvarez, S.; Cano, J. Inorg. Chem. 1997, 36, 3683-3688
112. Venegas-Yazigi, D.; Aravena, D.; Spodine, E.; Ruiz, E.; Alvarez, S. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2086-2095
113. Crawford, Van H.; Richardson, H. W.; Wasson, J. R.; Hodgson, D. J.; Hatfield, W. Inorg. Chem. 1976, 15, 2107-2110
114. Fukuzumi, S.; Tahsini, L.; Lee, Y.-M.; Ohkubo, K.; Nam, W.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7025-7035