Binuclear copper(II) chelates with heptadentate ligands: Synthesis, structure, magnetic properties, DFT studies, and catecholase and hydrolytic DNA cleavage activity

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 2, 2009, Pages 277-284

  Banerjee, Atanu ^a   Singh, Reena ^a   Colacio, Enrique ^b   Rajak, Kajal Krishna ^a  

^a JADAVPUR UNIVERSITY   (India)

^b UNIVERSITY OF GRANADA   (Spain)

Author keywords

Copper; Density functional calculations; DNA cleavage; Magnetic properties

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; CATALYTIC OXIDATION; CHELATION; COPPER COMPOUNDS; DNA; LIGANDS; MAGNETIC SUSCEPTIBILITY; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

4-METHYLPHENOL; AZIDO GROUP; BENZOATE MOIETY; CATECHOLASES; CLEAVAGE ACTIVITIES; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DFT STUDY; DNA CLEAVAGE; SQUARE PYRAMID; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 58249098574     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200800937     Document Type: Article

References (75)

1. a) A. Banerjee, S. Sarkar, D. Chopra, E. Colacio, K. K. Rajak, Inorg. Chem. 2008, 47, 4023-4031;
2. b) N. A. Rey, A. Neves, A. J. Bortoluzzi, C. T. Pich, H. Terenz, Inorg. Chem. 2007, 46, 348-350;
3. c) F. Fondo, A. M. Gartia-Deibe, J. Sanmartin, M. R. Bermejo, L. Lezama, T. Rojo, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3703-3706;
4. d) P. Dapporto, M. Formica, V. Fusi, L. Giorgi, M. Micheloni, P. Paoli, R. Pontellini, P. Rossi, Inorg. Chem. 2001, 40, 6186-6192;
5. e) A. Neves, L. M. Rossi, A. J. Bortoluzzi, A. S. Mangrich, W. Hasse, R. J. Werner, J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 747-754;
6. f) S. Torelli, C. Belle, I. Gautier-Luneau, J. L. Pierre, E. Saint-Aman, J. M. Latour, L. LePape, D. Luneau, Inorg. Chem. 2000, 39, 3526-3536;
7. g) T. N. Sorrell, Tetrahedron 1989, 45, 3-68;
8. h) J. M. Latour, Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 508-520;
9. i) A. Neves, L. M. Rossi, I. Vencato, V. Drago, W. Hasse, R. Werner, Inorg. Chim. Acta 1998, 281, 111-115;
10. j) R. C. Holz, J. M. Brink, F. T. Gobena, C. J. O'Connor, Inorg. Chem. 1994, 33, 6086-6092;
11. k) K. D. Karlin, Z. Tyekler, Bioinorganic Chemistry of Copper; Chapman and Hill: New York, 1993;
12. l) N. Kitajima, Adv. Inorg. Chem. 1992, 39, 1-77;
13. m) P. A. Vigato, S. Tamburini, D. Fenton, Coord. Chem. Rev. 1990, 106, 25-170.
14. a) J. Ackermann, S. Buchler, F. Meyer, C. R. Chim. 2007, 10, 421-432;
15. b) C. H. Weng, S. C. Cheng, H. M. Wei, H. H. Wei, C. J. Lee, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2029-2040;
16. c) R. A. Peralta, A. Neves, A. J. Bortoluzzi, A. dos Anjos, F. R. Xavier, B. Szpoganicz, H. Terenzi, M. C. B. de Oliveira, E. Castellano, G. R. d. Friedermann, A. S. Mangrich, M. A. Novak, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 992-1004;
17. d) R. C. Holz, J. M. Bradshaw, B. Bennet, Inorg. Chem. 1998, 37, 1219-1225.
18. M. C. Linder, C. A. Goode, Biochemistry of Copper, Plenum, New York, 1991.
19. a) S. Torelli, C. Belle, S. Hamman, J. L. Pierre, E. Saint-Aman, Inorg. Chem. 2002, 41, 3983-3989;
20. b) C. Gerdemann, C. Eicken, B. Krebs, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 183-191;
21. c) C. Eicken, B. Krebs, J. C. Sacchettini, Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 677-683;
22. d) J. Reim, B. Krebs, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3793-3804;
23. e) E. I. Solomon, U. M. Sundaram, T. E. Machonkin, Chem. Rev. 1996, 96, 2563-2606;
24. f) A. Sanchez-Ferrer, J. N. Rodriguez-Lopez, F. Garcia-Canovas, F. Garcia-Carmona, Biochim. Biophys. Acta 1995, 1247, 1-11;
25. g) M. Tremolieres, J. B. Bieth, Phytochemistry 1984, 23, 501-505.
26. a) F. Mancin, P. Scrimin, P. Tecilla, U. Tonellato, Chem. Commun. 2005, 2540-2548 and references cited therein;
27. b) C. Liu, S. Yu, D. Li, Z. Liao, X. Sun, H. Xu, Inorg. Chem. 2002, 41, 913-922;
28. c) N. H. William, B. Takasaki, M. Wall, J. Chin, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 485-493;
29. d) E. L. Hegg, K. A. Deal, L. L. Kiessling, J. N. Burstyn, Inorg. Chem. 1997, 36, 1715-1718.
30. a) C. Liu, M. Wang, T. Zhang, H. Sun, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 147-168;
31. b) A. Sreedhara, J. A. Cowan, J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 337-347;
32. c) M. Komiyama, N. Takeda, H. Shigekawa, Chem. Commun. 1999, 1443-1451;
33. d) E. L. Hegg, J. N. Burstyn, Coord. Chem. Rev. 1998, 173, 133-165.
34. a) E. Ruiz, A. Rodriguez-Fortea, J. Tercero, T. Cauchy, C. Massobrio, J. Chem. Phys. 2005, 123, 74102-74111 and references cited therein;
35. b) E. Ruiz, S. Alvarez, ChemPhysChem 2005, 6, 1094-1999;
36. c) J. H. Rodriguez, J. K. Mc Cusker, J. Chem. Phys. 2002, 116, 6253-6270;
37. d) O. Kahn, Molecular Magnetism, VCH, New York, 1993.
38. a) R. Singh, C. de-Graaf, E. Colacio, K. K. Rajak, Polyhedron 2008, 27, 2751-2756;
39. b) A. Mondal, S. Basak, S. Sarkar, D. Chopra, R. Das, K. K. Rajak, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1824-1829;
40. c) A. Mondal, S. Sarkar, D. Chopra, T. N. Guru Row, K. Pramanik, K. K. Rajak, Inorg. Chem. 2005, 44, 703-708;
41. d) V. D. Campbell, E. J. Parsons, W. T. Pennington, Inorg. Chem. 1993, 32, 1773-1778.
42. E. Franco, E. Lopez-Torres, M. A. Mendiola, M. T. Sevilla, Polyhedron 2000, 19, 441-451.
43. C. O'Sullivan, G. Murphy, B. Murphy, B. J. Hathaway, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1835-1844.
44. V. H. Crawford, H. W. Richardson, J. R. Hodgson, D. J. Wasson, W. E. Hatfield, Inorg. Chem. 1976, 15, 2107-2110.
45. E. Ruiz, J. Cano, S. Alvarez, P. Alemany, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11122-11129.
46. a) M. S. El Fallah, R. Vecente, J. Tercero, C. Elpelt, E. Rentschler, X. Solans, M. Font-Bardia, Inorg. Chem. 2008, 47, 6322-6328;
47. b) M. S. El Fallah, F. Badyine, R. Vecente, A. Escuer, X. Solans, M. Font-Bardia, Dalton Trans. 2006, 2934-2942;
48. c) Y. Nishida, S. Kida, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 2633-2640;
49. d) V. Mckee, M. Zwagulis, J. V. Dagdigian, M. G. Patch, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4765-4772.
50. a) J. Manzur, H. Mora, A. Vega, E. Spodine, D. V. Yazigi, M. T. Garland, M. S. E. Fallah, A. Escuer, Inorg. Chem. 2007, 46, 6924-6932;
51. b) H. P. Berends, D. W. Stephan, Inorg. Chem. 1987, 26, 749-754.
52. A. Mukherjee, M. K. Saha, I. Rudra, S. Ramasesha, M. Nethaji, A. R. Chakravarty, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 1077-1082.
53. a) S. Sarkar, A. Dutta, A. Mondal, D. Chopra, J. Ribas, K. K. Rajak, S. M. Sairam, S. K. Pati, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12-15;
54. b) C. Desplanches, E. Ruiz, A. R. Fortea, S. Alvarez, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5197-5205;
55. c) J. B. Goodenough, Magnetism and the Chemical Bond, New York, 1996.
56. R. Than, A. A. Feldman, B. Krebs, Coord. Chem. Rev. 1999, 182, 211-241.
57. a) I. A. Koval, G. Patrick, C. Belle, K. Selmeczi, J. Reedijk, J. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 814-840;
58. b) A. Neves, L. M. Rossi, A. J. Bortoluzzi, B. Szpoganicz, C. Wiezbicki, E. Schwingel, W. Hasse, S. Ostrovsky, Inorg. Chem. 2002, 41, 1788-1794.
59. P. Kamau, R. B. Jordon, Inorg. Chem. 2002, 41, 3076-3083.
60. a) C. Siss, F. Mancin, M. Gatos, M. Palumbo, P. Tecilla, U. Tonellato, Inorg. Chem. 2005, 44, 2310-2317;
61. b) R. Ren, P. Yang, W. Zheng, Z. Hua, Inorg. Chem. 2000, 39, 5454-5463.
62. a) L. Noodleman, D. A. Case, Adv. Inorg. Chem. 1992, 38, 423-470;
63. b) L. Noodleman, E. J. Baerends, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2316-2327;
64. c) L. Noodleman, J. Chem. Phys. 1981, 74, 5737-5743.
65. a) J. E. Mc Grady, R. Stranger, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8512-8522;
66. b) L. Noodleman, J. G. Morman Jr, J. Chem. Phys. 1979, 70, 4903-4906.
67. R. G. Parr, W. Yang, Density Function Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, Oxford, 1989.
68. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz,I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez J. A. Pople, Gaussian 03, revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
69. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
70. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
71. A. Schaefer, H. Horn, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835.
72. A. Schaefer, H. Horn, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577.
73. SMART, SAINT, SADABS, XPREP, SHELXTL, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 1998.
74. G. M. Sheldrick, SHELXTL, v.6.14, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2003.
75. C. K. Johnson, ORTEP, Report ORNL-5138, Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, TN, 1976.