Advances in metal-free heterocycle-based columnar liquid crystals

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 46, 2012, Pages 14560-14588

  Roy, Brindaban ^a   De, Nirupam ^a   Majumdar, Krishna C ^a  

^a UNIVERSITY OF KALYANI   (India)

Author keywords

columnar mesophases; heterocycles; liquid crystals; synthetic methods

Indexed keywords

BIO-ACTIVE; COLUMNAR LIQUID CRYSTALS; COLUMNAR MESOPHASES; DIVERSE FIELDS; ELECTRONIC DEVICE; HETEROCYCLES; HETEROCYCLIC MOIETIES; HETEROCYCLIC SYSTEMS; SOFT MATERIAL; STRUCTURAL FEATURE; SYNTHETIC METHODS;

FUNCTIONAL MATERIALS; IONIC LIQUIDS; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC COMPOUNDS;

LIQUID CRYSTALS;

EID: 84868674206     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200483     Document Type: Review

References (218)

1. S. Chandrasekhar, B. K. Sadashiva, K. A. Suresh, Pramana 1977, 9, 471-480
2. for detailed accounts on structures and physical properties: see, S. Chandrasekhar, in Liquid Crystals, Cambridge University Press, 1977
3. P. G. de Gennes, The Physics of Liquid Crystals, Clarendon Press, Oxford, 1974
4. S. Chandrasekhar, Liquid Crystals, 2 nd ed., Cambridge University Press, 1992, pp. 1-16.
5. Handbook of Liquid Crystals, Vol. 2B (Eds.:, D. Demus, J. Goodby, G. W. Gray, H. W. Spiess, V. Vill,), Wiley-VCH, Weinheim (Germany), 1998
6. C. D. Simpson, J. Wu, M. D. Watson, K. Müllen, J. Mater. Chem. 2004, 14, 494-504
7. S. Sergeyev, W. Pisula, Y. H. Geerts, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902-1929
8. D. L. Gin, X. Lu, P. R. Nemade, C. S. Pecinovsky, Y. Xu, M. Zhou, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 865-878
9. S. J. Woltman, G. D. Jay, G. P. Crawford, Nat. Mater. 2007, 6, 929-938
10. T. Kato, T. Yasuda, Y. Kamikawa, M. Yoshio, Chem. Commun. 2009, 729-739
11. T. Kato, N. Mizoshita, K. Kiane, Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 797-814.
12. J. Tant, Y. H. Geerts, M. Lehmann, V. De Cupere, G. Zucchi, B. W. Laursen, T. Bjornholm, V. Lemaur, V. Marcq, A. Burquel, E. Hennebicq, F. Gardebien, P. Viville, D. Beljonne, R. Lazzaroni, J. Cornil, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20315-20323.
13. J. M. Lehn, Science 2002, 295, 2400-2403.
14. A. Seed, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 2046-2069.
15. V. V. Titov, A. I. Pavlyuchenko, Chem. Heterocycl. Compd. 1980, 16, 1-13.
16. M. P. Aldred, P. Vlachos, D. Dong, S. P. Kitney, W. C. Tsoi, M. O'Neill, S. M. Kelly, Liq. Cryst. 2005, 32, 951-965.
17. H. Zhang, S. Shiino, A. Shishido, A. Kanazawa, O. Tsutsumi, T. Shiono, T. Ikeda, Adv. Mater. 2000, 12, 1336-1339.
18. M. O'Neill, S. M. Kelly, Adv. Mater. 2003, 15, 1135-1146.
19. Y. S. Park, D. Kim, H. Lee, B. Moon, Org. Lett. 2006, 8, 4699-4702.
20. G. Barbarella, M. Zambianchi, O. Pudova, V. Paladini, A. Ventola, F. Cipriani, G. Gigli, R. Cingolani, G. Citro, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11600-11607.
21. T. Geelhaar, Ferroelectrics 1988, 85, 329-349.
22. M. Lehmann, G. Kestemont, R. G. Aspe, C. Buess-Herman, M. H. J. Koch, M. G. Debije, J. Piris, M. P. de Haas, J. M. Warman, M. D. Watson, V. Lemaur, J. Cornil, Y. H. Geerts, R. Gearba, D. A. Ivanov, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3349-3362
23. M. Takase, V. Enkelmann, D. Sebastiani, M. Baumgarten, K. Müllen, Angew. Chem. 2007, 119, 5620-5623
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5524-5527.
25. L. L. Lai, C. H. Wang, W. P. Hsieh, H. C. Lin, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol. Sect. A 1996, 287, 177-181.
26. H. H. G. Tsai, L. C. Chou, S. C. Lin, H. S. Sheu, C. K. Lai, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1906-1910.
27. S. T. Ha, K. L. Foo, R. T. Subramaniam, M. M. Ito, S. S. Sastry, S. T. Ong, Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 260.
28. E. J. Foster, R. B. Jones, C. Lavigueur, V. E. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8569-8574.
29. C. Lavigueur, E. J. Foster, V. E. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11791-11800.
30. F. Würthner, C. Thalacker, S. Diele, C. Tschierske, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2245-2253.
31. D. Pucci, M. Veber, J. Malthete, Liq. Cryst. 1996, 21, 153-155
32. A. R. A. Palmans, J. A. J. M. Vekemans, H. Fischer, R. A. Hikmet, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 1997, 3, 300-307
33. C. M. Paleos, D. Tsiourvas, Angew. Chem. 1995, 107, 1839-1855
34. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1696-1711.
35. S. J. Lee, J. Y. Chang, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7493-7497.
36. S. Kotha, D. Kashinath, S. Kumar, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5419-5423.
37. K. Kishikawa, S. Furusawa, T. Yamaki, S. Kohmoto, M. Yamamoto, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1597-1605.
38. S. Ito, M. Wehmeier, J. D. Brand, C. Kübel, R. Epsch, J. P. Rabe, J. Müllen, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4327-4342
39. K. Pieterse, P. A. van Hal, R. Kleppinger, J. A. J. M. Vekemans, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, Chem. Mater. 2001, 13, 2675-2679.
40. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
41. S. Kumar, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 83-109.
42. J. Barberá, A. Elduque, R. Giménez, L. A. Oro, J. L. Serrano, Angew. Chem. 1996, 108, 3048-3051
43. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2832-2835
44. K. Kishikawa, K. Oda, S. Aikyo, S. Kohmoto, Angew. Chem. 2007, 119, 778-782
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 764-768.
46. For detailed information regarding the classification, characterization, and physical properties of columnar LCs please see:, S. Laschat, A. Baro, N. Steinke, F. Giesselmann, C. Hägele, G. Scalia, R. Judele, E. Kapatsina, S. Sauer, A. Schreivogel, M. Tosoni, Angew. Chem. 2007, 119, 4916-4973
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4832-4887.
48. E. Fontes, P. A. Heiney, W. H. De Jeu, Phys. Rev. Lett. 1988, 61, 1202-1205
49. B. Glüsen, W. Heitz, A. Kettner, J. H. Wendorff, Liq. Cryst. 1996, 20, 627-633
50. L. VyklickÃ, S. H. Eichhorn, T. J. Katz, Chem. Mater. 2003, 15, 3594-3601.
51. Z. Shen, P. E. Burrows, N. Bulovic, S. R. Forrest, M. E. Thompson, Science 1997, 276, 2009-2011
52. A. N. Cammidge, A. M. King, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5569-5572
53. J. Wolff, F. Siegler, R. Matschiner, R. Wortmann, Angew. Chem. 2000, 112, 1494-1498
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1436-1439.
55. F. Chérioux, H. Mailotte, P. Audebert, J. Zyss, Chem. Commun. 1999, 2083-2084
56. H. F. Chen, S. J. Yang, Z. H. Tsai, W. Y. Hung, T. C. Wang, K. T. Wong, J. Mater. Chem. 2009, 19, 8112-8118.
57. C. J. Lee, S. J. Lee, J. Y. Chang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3863-3866.
58. Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals (Eds.:, D. S. Chemla, J. Zyss,), Academic Press, New York, 1987.
59. H. C. Jeong, M. J. Piao, S. H. Lee, M. Y. Jeong, K. M. Kang, G. Park, S. J. Jeon, B. R. Cho, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 64-70 and references therein.
60. W. Zheng, N. B. Wong, W. K. Li, A. Tian, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 808-814.
61. K. C. Majumdar, N. De, B. Roy, A. Bhaumik, Liq. Cryst. 2010, 37, 1459-1464.
62. W. Shu, S. Valiyaveettil, Chem. Commun. 2002, 1350-1351.
63. H. Lee, D. Kim, H. K. Lee, W. Qiu, N. K. Oh, W. C. Zin, K. Kim, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1019-1022.
64. H. C. Holst, T. Pakula, H. Meier, Tetrahedron 2004, 60, 6765-6775.
65. H. Meier, M. Lehman, H. C. Holst, D. Schwöppe, Tetrahedron 2004, 60, 6881-6888.
66. R. Castagna, D. E. Lucchetta, F. Vita, L. Criante, L. Greci, F, Simoni, Opt. Mater. 2008, 30, 1878-1882
67. V. Shibaev, A. Bobrovsky, N. Boiko, Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 729-836.
68. U. B. Vasconcelos, E. Dalmolin, A. A. Merlo, Org. Lett. 2005, 7, 1027-1030 and references therein.
69. C. H. Lee, T. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3993-3996.
70. D. L. Jiang, T. Aida, Nature 1997, 388, 454-456
71. J. Haensler, F. C. Szoka Jr., Bioconjugate Chem. 1993, 4, 372-379.
72. K. Landskron, G. A. Ozin, Science 2004, 306, 1529-1532
73. J. C. Garcia-Martinez, R. W. J. Scott, R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11190-11191.
74. L. L. Lai, C. H. Lee, L. Y. Wang, K. L. Cheng, H. F. Hsu, J. Org. Chem. 2008, 73, 485-490.
75. E. J. Foster, C. Lavigueur, Y. C. Ke, V. E. Williams, J. Mater. Chem. 2005, 15, 4062-4068.
76. C. Lavigueur, E. J. Foster, V. E. Willams, Liq. Cryst. 2007, 34, 833-840.
77. E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 1244-1287
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250.
79. E. Voisin, E. J. Foster, M. Rakotomalala, V. E. Williams, Chem. Mater. 2009, 21, 3251-3261.
80. F. Uckert, Y. H. Tak, D. Mullen, H. Bassler, Adv. Mater. 2000, 12, 905-908.
81. K. Kanakarajan, A. W. Czarnik, J. Org. Chem. 1986, 51, 5241-5243.
82. G. Kestemont, V. de Halleux, M. Lehmann, D. A. Ivanov, M. Watson, Y. H. Geerts, Chem. Commun. 2001, 2074-2075.
83. C. W. Ong, S. C. Liao, T. H. Chang, H. F. Hsu, J. Org. Chem. 2004, 69, 3181-3185
84. C. W. Ong, S. C. Liao, T. H. Chang, H. F. Hsu, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1477-1480.
85. T. H. Chang, B. R. Wu, M. Y. Chiang, S. C. Liao, C. W. Ong, H. F. Hsu, S. Y. Lin, Org. Lett. 2005, 7, 4075-4078.
86. For detail discussion regarding hydrogen-bonded columnar LCs please see:, T. Kato, N. Mizoshita, K. Kishimoto, Angew. Chem. 2006, 118, 44-74
87. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 38-68.
88. L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, R. P. Sijbesma, Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4097.
89. J. J. van Gorp, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759-14769
90. M. L. Bushey, A. Hwang, P. W. Stephens, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8157-8158
91. J. C. Beeson, L. J. Fitzgerald, J. C. Gallucci, R. E. Gerkin, J. T. Rademacher, A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4621-4622
92. J. Barberá, L. Puig, P. Romero, J. L. Serrano, T. Sierra, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 458-464
93. A. Kohlmeier, D. Janietz, Liq. Cryst. 2007, 34, 289-294.
94. R. I. Gearba, M. H. Lehmann, J. Levin, D. A. Ivanov, M. H. J. Koch, J. Barberá, M. G. Debije, J. Piris, Y. H. Greets, Adv. Mater. 2003, 15, 1614-1618.
95. K. Kanakarajan, A. W. Czarnik, J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1869-1872.
96. S. Leng, L. H. Chan, J. Jing, J. Hu, R. M. Moustafa, R. M. Van Horn, M. J. Graham, B. Sun, M. Zhu, K. U. Jeong, B. R. Kaafarani, W. Zhang, F. W. Harrisa, S. Z. D. Cheng, Soft Matter 2010, 6, 100-112.
97. J. Hu, D. Zhang, S. Jin, S. Z. D. Cheng, F. W. Harris, Chem. Mater. 2004, 16, 4912-4915.
98. B. R. Kaafarani, L. A. Lucas, B. Wex, G. E. Jabbour, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5995-5998.
99. A. J. Attias, C. Cavalli, B. Donnio, D. Guillon, P. Hapiot, J. Maltheête, Chem. Mater. 2002, 14, 375-384.
100. E. Gorecka, D. Pociecha, J. Mieczkowski, J. Matraszek, D. Guillon, B. Donnio, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15946-15947.
101. K. Tanabe, T. Yasuda, M. Yoshio, T. Kato, Org. Lett. 2007, 9, 4271-4274.
102. T. Uryu, H. Ohkawa, R. Oshima, Macromolecules 1987, 20, 712-716
103. D. W. Kim, H. Moon, S. Y. Park, S. I. Hong, React. Funct. Polym. 1999, 42, 73-86
104. K. Y. Law, Chem. Rev. 1993, 93, 449-486.
105. M. J. Sienkowska, H. Monobe, P. Kaszynski, Y. Shimizu, J. Mater. Chem. 2007, 17, 1392-1398.
106. R. Bai, S. Li, Y. Zou, C. Pan, P. Xie, B. Kong, X. Zhou, R. Zhang, Liq. Cryst. 2001, 28, 1873-1876.
107. M. Manickam, M. Belloni, S. Kumar, S. K. Varshney, D. S. S. Rao, P. R. Ashton, J. A. Preece, N. Spencer, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2790-2800
108. K. J. Donovan, K. Scott, M. Somerton, J. Preece, M. Manickam, Chem. Phys. 2006, 322, 471-476.
109. B. Gõmez-Lor, B. Alonso, A. Omenat, J. L. Serrano, Chem. Commun. 2006, 5012-5014.
110. M. Talarico, R. Termine, E. M. García-Frutos, A. Omenat, J. L. Serrano, B. Gõmez-Lor, A. Golemme, Chem. Mater. 2008, 20, 6589-6591.
111. E. M. García-Frutos, U. K. Pandey, R. Termine, A. Omenat, J. Barberá, J. L. Serrano, A. Golemme, B. Gõmez-Lor, Angew. Chem. 2011, 123, 7537-7540
112. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7399-7402.
113. A. Demenev, S. H. Eichhorn, T. Taerum, D. F. Perepichka, S. Patwardhan, F. C. Grozema, L. D. A. Siebbeles, R. Klenkler, Chem. Mater. 2010, 22, 1420-1428.
114. T. Taerum, O. Lukoyanova, R. G. Wylie, D. F. Perepichka, Org. Lett. 2009, 11, 3230-3233.
115. K. C. Majumdar, N. De, B. Roy, A. Bhaumik, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2011, 548, 164-171.
116. P. J. Rothemund, J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 625-627.
117. J. W. Goodby, P. S. Robinson, B.-K. Teo, P. E. Cladis, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1980, 56, 303-309.
118. J. Li, H. Xin, M. Li, Liq. Cryst. 2006, 33, 913-919.
119. L. Li, S. W. Kang, J. Harden, Q. Sun, X. Zhou, L. Dai, A. Jakli, S. Kumar, Q. Li, Liq. Cryst. 2008, 35, 233-239.
120. Q. Sun, L. Dai, X. Zhou, L. Li, Q. Li, Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 253505.
121. X. Zhou, S. W. Kang, S. Kumar, Q. Li, Liq. Cryst. 2009, 36, 269-274.
122. M. P. Krafft, J. G. Riess, Chem. Rev. 2009, 109, 1714-1792.
123. M. Castella, F. Lõpez-Calahorra, D. Velasco, H. Finkelmann, Chem. Commun. 2002, 2348-2349.
124. S. B. Kahl, J. J. Schaeck, M. S. Koo, J. Org. Chem. 1997, 62, 1875-1880.
125. K. Hatsusaka, K. Ohta, I. Yamamoto, H. Shirai, J. Mater. Chem. 2001, 11, 423-433
126. J. M. Warman, A. M. van de Craats, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003, 396, 41-72
127. N. B. McKeown, in Phthalocyanine Materials, Cambridge University Press, Cambridge (UK), 1998
128. E. Ortí, J. L. Brédas, C. Clarisse, J. Chem. Phys. 1990, 92, 1228-1235.
129. C. Piechocki, J. Simon, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5245-5247.
130. D. J. Tate, R. Anémian, R. J. Bushby, S. Nanan, S. L. Warriner, B. J. Whitaker, Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 120-128.
131. "Organic Light Emitting Diodes Based on Functionalized Oligothiophenes for Display and Lighting Applications", M. Mazzeo, F. Mariano, G. Gigli, G. Barbarella, in Organic Light Emitting Diode (Ed.:, M. Mazzeo,), InTech, 2010, pp. 1-24
132. Handbook of Oligo- and Polythiophenes (Ed.:, D. Fichou,), Wiley-VCH, Weinheim (Germany), 1999
133. J. Roncali, Chem. Rev. 1997, 97, 173-205
134. R. Fitzner, R. E. Reinold, A. Mishra, E. Mena-Osteritz, H. Ziehlke, C. Körner, K. Leo, M. Riede, M. Weil, O. Tsaryova, A. Weiß, C. Uhrich, M. Pfeiffer, P. Bäuerle, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 897-910.
135. T. Yasuda, K. Kishimoto, T. Kato, Chem. Commun. 2006, 3399-3401.
136. S. H. Eichhorn, A. J. Paraskos, K. Kishikawa, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12742-12751
137. K. Kishikawa, M. C. Harris, T. M. Swager, Chem. Mater. 1999, 11, 867-871
138. I. A. Levitsky, K. Kishikawa, S. H. Eichhorn, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2474-2479.
139. R. Breslow, Acc. Chem. Res. 1991, 24, 317-324
140. M. T. Green, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9495-9499
141. F. Schneider, Angew. Chem. 1978, 90, 616-625
142. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1978, 17, 583-592
143. R. J. Sundberg, R. B. Martin, Chem. Rev. 1974, 74, 471-517
144. B. Brzezinski, G. Zundel, J. Mol. Struct. 1998, 446, 199-207.
145. S. K. Amini, N. L. Hadipour, F. Elmi, Chem. Phys. Lett. 2004, 391, 95-100.
146. M. M. Alam, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2002, 14, 4775-4780.
147. S. H. Seo, J. H. Park, G. N. Tew, J. Y. Chang, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6839-6844.
148. O. N. Kadkin, J. Tae, S. Y. Kim, E. H. Kim, E. Lee, M. G. Choi, Liq. Cryst. 2009, 36, 1337-1347.
149. K. Ito, N. Nishina, H. Ohno, Electrochim. Acta 2000, 45, 1295-1298
150. P. Bonhôte, A. P. Dias, N. Papageorgiou, K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, Inorg. Chem. 1996, 35, 1168-1178
151. H. Every, A. G. Bishop, M. Forsyth, D. R. MacFarlane, Electrochim. Acta 2000, 45, 1279-1284
152. M. A. Susan, T. Kaneko, A. Noda, M. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4976-4983
153. P. Wang, S. M. Zakeeruddin, J. E. Moser, R. Humphry-Baker, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7164-7165.
154. M. Yoshio, T. Mukai, H. Ohno, T. Kato, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 994-995.
155. H. Shimura, M. Yoshio, K. Hoshino, T. Mukai, H. Ohno, T. Kato, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1759-1765.
156. K. Sato, Y. Itoh, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13767-13769.
157. S. Kumar, Liq. Cryst. 2009, 36, 607-638
158. H. K. Bisoyi, S. Kumar, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 264-285.
159. S. Kumar, S. K. Gupta, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5363-5367.
160. P. J. Stackhouse, M. Hird, Liq. Cryst. 2008, 35, 597-660.
161. H. K. Lee, H. Lee, Y. H. Ko, Y. J. Chang, N. K. Oh, W. C. Zin, K. Kim, Angew. Chem. 2001, 113, 2741-2743
162. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2669-2671.
163. M. H. Ryu, J. W. Choi, B. K. Cho, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1806-1810.
164. J. W. Choi, J. H. Han, M. H. Ryu, B. K. Cho, Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 781-782.
165. M. H. Ryu, J. W. Choi, H. J. Kim, N. Park, B. K. Cho, Angew. Chem. 2011, 123, 5855-5858
166. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5737-5740.
167. V. Bhalla, H. Singh, M. Kumar, S. K. Prasad, Langmuir 2011, 27, 15275-15281.
168. S. Shanmugaraju, S. A. Joshi, P. S. Mukherjee, J. Mater. Chem. 2011, 21, 9130-9138.
169. C. S. Wang, G. Y. Jung, Y. L. Hua, C. Pearson, M. R. Bryce, M. C. Petty, A. S. Batsanov, A. E. Goeta, J. A. K. Howard, Chem. Mater. 2001, 13, 1167-1173.
170. B. Schulz, M. Bruma, L. Brehmer, Adv. Mater. 1997, 9, 601-613
171. M. Thelakkat, H. W. Schmidt, Polym. Adv. Technol. 1998, 9, 429-442.
172. Y. D. Zhang, K. G. Jespersen, M. Kempe, J. A. Kornfield, S. Barlow, B. Kippelen, S. R. Marder, Langmuir 2003, 19, 6534-6536.
173. R. Cristiano, D. M. P. D. O. Santos, H. Gallardo, Liq. Cryst. 2005, 32, 7-14.
174. S. Varghese, N. S. S. Kumar, A. Krishna, D. S. S. Rao, S. K. Prasad, S. Das, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2064-2073.
175. C. V. Yelamaggad, A. S. Achalkumar, D. S. S. Rao, S. K. Prasad, J. Org. Chem. 2009, 74, 3168-3171.
176. A. A. Vieira, H. Gallardo, J. Barberá, P. Romero, J. L. Serrano, T. Sierra, J. Mater. Chem. 2011, 21, 5916-5922.
177. C. K. Lai, Y.-C. Ke, J.-C. Su, C. Shen, W.-R. Li, Liq. Cryst. 2002, 29, 915-920.
178. S. Qu, M. Li, Tetrahedron 2007, 63, 12429-12436.
179. H. Wang, F. Zhang, B. Bai, P. Zhang, J. Shi, D. Yu, Y. Zhao, Y. Wang, M. Li, Liq. Cryst. 2008, 35, 905-912.
180. J. Tang, R. Huang, H. Gao, X. Cheng, M. Prehmb, C. Tschierske, RSC Adv. 2012, 2, 2842-2847.
181. J. Seo, S. Kim, S. H. Gihm, C. R. Park, S. Y. Park, J. Mater. Chem. 2007, 17, 5052-5057.
182. A. C. Sentman, D. L. Gin, Adv. Mater. 2001, 13, 1398-1401
183. T. Christ, B. Glüsen, A. Greiner, A. Kettner, R. Sander, V. Stümpflen, V. Tsukruk, J. H. Wendorff, Adv. Mater. 1997, 9, 219.
184. E. Westphal, I. H. Bechtold, H. Gallardo, Macromolecules 2010, 43, 1319-1328.
185. G. Schnurpfeil, J. Stark, D. Wlhrle, Dyes Pigm. 1995, 27, 339-350.
186. H. Langhals, Heterocycles 1995, 40, 477-500
187. F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 1564-1579.
188. U. Anton, C. Göltner, K. Müllen, Chem. Ber. 1992, 125, 2325-2330
189. C. Göltner, D. Pressner, K. Müllen, H. W. Spiess, Angew. Chem. 1993, 105, 1722-1724
190. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1660-1662.
191. P. R. L. Malenfant, C. D. Dimitrakopoulos, J. D. Gelorme, L. L. Kosbar, T. O. Graham, A. Curioni, W. Andreoni, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2517-2519
192. R. J. Chesterfield, J. C. McKeen, C. R. Newman, C. D. Frisbie, P. C. Ewbank, K. R. Mann, L. L. Miller, J. Appl. Phys. 2004, 95, 6396-6405
193. C. Ego, D. Marsitzky, S. Becker, J. Zhang, A. C. Grimsdale, K. Müllen, J. D. Mackenzie, C. Silva, R. H. Friend, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437-443.
194. Z. An, J. Yu, S. C. Jones, S. Barlow, S. Yoo, B. Domercq, P. Prins, L. D. A. Siebbeles, B. Kippelen, S. R. Marder, Adv. Mater. 2005, 17, 2580-2583
195. V. Percec, M. Glodde, T. K. Bera, Y. Miura, I. Shiyanovskaya, K. D. Singer, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney, I. Schnell, A. Rapp, H. W. Spiess, S. D. Hudson, H. Duan, Nature 2002, 417, 384-487.
196. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534
197. C. A. Hunter, Angew. Chem. 1993, 105, 1653-1655
198. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1584-1586.
199. P. Panayotatos, D. Parikh, R. Sauers, G. Bird, A. Piechowski, S. Husain, Solar Cells 1986, 18, 71-84
200. D. Wöhrle, D. Meissner, Adv. Mater. 1991, 3, 129-138
201. G. Horowitz, F. Kouki, P. Spearman, D. Fichou, C. Nogues, X. Pan, F. Garnier, Adv. Mater. 1996, 8, 242-245
202. B. A. Gregg, J. Sprague, M. W. Peterson, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5362-5369.
203. J. van Herrikhuyzen, A. Syamakumari, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021-10027.
204. Y. Li, L. Hao, H. Fu, W. Pisula, X. Feng, Z. Wang, Chem. Commun. 2011, 47, 10088-10090.
205. E. Beltrán, J. L. Serrano, T. Sierra, R. Giménez, Org. Lett. 2010, 12, 1404-1407.
206. B. Valeur, in Molecular Fluorescence, Wiley-VCH, Weinheim (Germany), 2002.
207. E. Beltrán, J. L. Serrano, T. Sierra, R. Giménez, J. Mater. Chem. 2012, 22, 7797-7805.
208. The effect of solvents in altering the position, intensity, and shape of absorption bands in UV/Vis/NIR absorption spectra is termed solvatochromism; see ref., A. Hantzsch, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1922, 55, 953-979. A hypsochromic (blue)shift of the absorption band with increasing solvent polarity is called negative solvatochromism. The corresponding bathochromic (red)shift with increasing solvent polarity is termed positive solvatochromism. Solvatochromism is occured by differential solvation of the ground and first excited state of the light-absorbing molecules; see ref.
209. C. Reichardt, Chem. Rev. 1994, 94, 2319-2358.
210. L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkötter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie, Science 2001, 293, 1119-1122.
211. S. Wang, X. Li, S. Xun, X. Wan, Z. Y. Wang, Macromolecules 2006, 39, 7502-7507.
212. X. Li, A. Liu, S. Xun, W. Qiao, X. Wan, Z. Y. Wang, Org. Lett. 2008, 10, 3785-3787.
213. T. Yasuda, T. Shimizu, F. Liu, G. Ungar, T. Kato, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13437-13444.
214. J. Han, Q. Geng, W. Chen, L. Zhu, Q. Wu, Q. Wang, Supramol. Chem. 2012, 24, 157-164.
215. R. Cristiano, H. Gallardo, A. J. Bortoluzzi, I. H. Bechtold, C. E. M. Campos, R. L. Longo, Chem. Commun. 2008, 5134-5136.
216. R. Huisgen, H. V. Sturm, M. Seidel, Chem. Ber. 1961, 94, 1555-1562.
217. M. L. Lee, H. H. Chen, C. H. Liao, C. H. Tsai, C. H. Chen, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 3301-3303.
218. -1 have been reported for rubrene crystals:, V. C. Sundar, V. Zaumseil, V. Podzorov, E. Menard, R. L. Willet, T. Someya, E. Gershenson, J. A. Rogers, Science 2004, 303, 1644-1646.