Columnar superstructures of non-disc-shaped molecules generated by arene-perfluoroarene face-to-face interactions

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 46, Issue 5, 2007, Pages 764-768

  Kishikawa, Keiki ^a   Oda, Katsuyuki ^a   Aikyo, Sumihiro ^a   Kohmoto, Shigeo ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Aromatic interactions; Columnar superstructures; Liquid crystals; Self assembly; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; ESTERS; LIQUID CRYSTALS; MOLECULAR STRUCTURE; REACTION KINETICS; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ARENE; AROMATIC INTERACTIONS; COLUMNAR SUPERSTRUCTURES; PERFLUOROARENE;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 33846491856     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200603594     Document Type: Article

References (63)

1. a) C. R. Patrick, G. S. Prosser, Nature 1960, 187, 1021;
2. b) R. K. Castellano, F. Diederich, E. A. Meyer, Angew. Chem. 2003, 115, 1244;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210.
4. a) J. H. Williams, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 593;
5. b) C. A. Hunter, Angew. Chem. 1993, 105, 1653;
6. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1584.
7. a) O. R. Lozman, R. J. Bushby, J. G. Vinter, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 1446;
8. b) S. Lorenzo, G. R. Lewis, I. Dance, New J. Chem. 2000, 24, 295.
9. a) J. Hernández-Trujillo, F. Colmenares, G. Cuevas, M. Costas, Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 503;
10. b) A. P. West, Jr., S. Mecozzi, D. A. Dougherty, J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 347.
11. F. Cozzi, F. Ponzini, R. Annunziata, M. Cinquini, J. S. Siegel, Angew. Chem. 1995, 107, 1092;
12. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1019.
13. a) M.-H. Yoon, A. Facchetti, C. E. Stern, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792;
14. b) A. Sundararaman, L. N. Zakharov, A. L. Rheingold, F. Jäkle, Chem. Commun. 2005, 1708;
15. c) S. Zhu, S. Zhu, G. Jin, Z. Li, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2713;
16. d) S. W. Watt, C. Dai, A. J. Scott, J. M. Burke, R. L. Thomas, J. C. Collings, C. Viney, W. Clegg, T. B. Marder, Angew. Chem. 2004, 116, 3123;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3061;
18. e) J. C. Collings, J. M. Burke, P. S. Smith, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, T. B. Marder, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3172;
19. f) C. E. Smith, P. S. Smith, R. L. Thomas, E. G. Robins, J. C. Collings, C. Dai, A. J. Scott, S. Berwick, A. S. Batsanov, S. W. Watt, S. J. Clark, C. Viney, J. A. K. Howard, W. Clegg, T. B. Marder, J. Mater. Chem. 2004, 14, 413;
20. g) J. C. Collings, P.S. Smith, D. S. Yufit, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, T. B. Marder, CrystEngComm 2004, 6, 25;
21. h) M. Gdaniec, W. Jankowski, M. J. Milewska, T. Połoñski, Angew. Chem. 2003, 115, 4033;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3903;
23. i) J. C. Collings, K. P. Roscoe, E. G. Robins, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard, T. D. Marder, New J. Chem. 2002, 12, 1740;
24. j) V. R. Vangala, A. Nangia, V. M. Lynch, Chem. Commun. 2002, 1304;
25. k) W. J. Feast, P. W. Lövenich, H. Puschmann, C. Taliani, Chem. Commun. 2001, 505;
26. l) J. C. Collings, K. P. Roscoe, R. L. Thomas, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard, T. D. Marder, New J. Chem. 2001, 11, 1410;
27. m) F. Ponzini, R. Zagha, K. Hardcastle, J. S. Siegel, Angew. Chem. 2000, 112, 2413;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2323;
29. n) M. L. Renak, G. P. Bartholomew, S. Wang, P. J. Ricatto, R. J. Lachicotte, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7787.
30. a) R. Xu, V. Gramlich, H. Frauenrath, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5541;
31. b) G. W. Coates, ; A. R. Dunn, L. M. Henling, J. W. Ziller, E. B. Lobkovsky, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3641;
32. c) G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, D. A. Dougherty, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 1997, 109, 290;
33. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 248.
34. For reviews of supramolecular liquid crystals, see: a) T. Kato, N. Mizoshita, K. Kishimoto, Angew. Chem. 2006, 118, 44;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 38;
36. b) I. M. Saez, J. W. Goodby, J. Mater. Chem. 2005, 15, 26;
37. c) T. Kato, Science 2002, 295, 2414;
38. d) C. Tschierske, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2647;
39. e) C. Tschierske, Annu. Rep. Prog. Chem. Sect. C 2001, 97, 191;
40. f) T. Kato in Handbook of Liquid Crystals, Vol. 2B (Eds.: D. Demus, J. Goodby, G. W. Gray, H.-W. Spiess, V. Vill), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, p. 969;
41. g) V. Percec in Handbook of Liquid Crystal Research (Eds.: P. J. Collings, J. S. Patal), Oxford University Press, New York, 1997, p. 259.
42. M. Week, A. L. Dunn, K. Matsumoto, G. W. Coates, E. B. Lobkovsky, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 1999, 111, 2909;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2741.
44. C. Dai, P. Nguyen, T. B. Marder, A. J. Scott, W. Clegg, C. Viney, Chem. Commun. 1999, 2493.
45. V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, D. Bläser, R. Boese, A. Nangia, G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702.
46. I. Paraschiv, M. Giesbers, B. van Lagen, F. C. Grozema, R. D. Abellon, L. D. A. Siebbeles, A. T. M. Marcelis, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhölter, Chem. Mater. 2006, 18, 968.
47. K. Kishikawa, S. Furusawa, T. Yamaki, S. Kohmoto, M. Yamamoto, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1597.
48. K. Kishikawa, S. Nakahara, Y. Nishikawa, S. Kohmoto, M. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2565.
49. K. Ban, N. Nishizawa, K. Ohta, A. van de Craats, J. M. Warman, I. Yamamoto, H. Shirai, J. Mater. Chem. 2001, 11, 321.
50. R. Naito, K. Ohta, H. Shirai, J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 44.
51. a) C. Destrade, M. C. Mondon, J. Malthête, J. Phys. Colloq. 1979, C3, 17;
52. b) N. Boden, R. C. Borner, R. J. Bushby, A. N. Cammidge, M. V. Jesudason, Liq. Cryst. 1993, 15, 851.
53. C. Goltner, D. Pressner, K. Müllen, H. W. Spiess, Angew. Chem. 1993, 105, 1722;
54. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1660.
55. a) C. Destrade, H. Gasparoux, A. Babeau, N. H. Tinh, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1981, 67, 37;
56. b) C. Destrade, J. Malthête, N. H. Tinh, H. Gasparoux, Phys. Lett. A 1980, 78, 82.
57. a) J. F. van der Pol, E. Neelman, J. W. Zwikker, R. J. M. Nolte, W. Drenth, J. Aerts, R. Visser, S. J. Picken, Liq. Cryst. 1989, 6, 577;
58. b) T. Sauer, ; G. Wegner, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol. Sect. B 1988, 162, 97;
59. c) R. I. Gearba, A. I. Bonder, B. Goderis, W. Bras, D. A. Ivanov, Chem. Mater. 2005, 17, 2825.
60. a) M. Lee, J.-W. Kim, S. Peleshanko, K. Larson, Y.-S. Yoo, D. Vanknin, S. Markutsya, V. V. Tsukruk, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9121;
61. b) C.-Y. Liu, A. Fechtenkötter, M. D. Watson, K. Müllen, A. J. Bard, Chem. Mater. 2003, 15, 124.
62. AM1 calculation was carried out using WinMOPAC Ver. 3.9 (Fujitsu, Ltd.): J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 209
63. and J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 221.