From crystals to columnar liquid crystal phases: Molecular design, synthesis and phase structure characterization of a series of novel phenazines potentially useful in photovoltaic applications

Soft Matter

Volumn 6, Issue 1, 2009, Pages 100-112

  Leng, Siwei ^a   Chan, Li Hsin ^b   Jing, Jiaokai ^a   Hu, Jie ^a   Moustafa, Rasha M ^c   Van Horn, Ryan M ^a   Graham, Matthew J ^a   Sun, Bin ^d   Zhu, Meifang ^d   Jeong, Kwang Un ^e   Kaafarani, Bilal R ^c   Zhang, Wenbin ^a   Harris, Frank W ^a   Cheng, Stephen Z D ^a  

^a University of Akron   (United States)

^b NATIONAL CHI NAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^c AMERICAN UNIVERSITY OF BEIRUT   (Lebanon)

^d DONGHUA UNIVERSITY   (China)

^e Chonbuk National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL CHAIN; BRANCHED STRUCTURES; CHANNEL CHARACTERISTICS; CHARGE MOBILITIES; CHEMICAL STRUCTURE; COLUMNAR LIQUID CRYSTALS; CORE SIZE; DISCOTIC LIQUID CRYSTAL; DISCOTICS; ELECTRON-DEFICIENT; MOLECULAR DESIGN; PHOTOVOLTAIC APPLICATIONS; RIGID RINGS; STRUCTURAL PACKING; TEMPERATURE REGIONS; TETRAKIS; TRANSITION BEHAVIOR;

ALKYLATION; CRYSTAL STRUCTURE; LIQUID CRYSTALS; MAGNETIC FIELD EFFECTS; MOLECULAR CRYSTALS; PHASE STRUCTURE; PHASE TRANSITIONS; POLYMER BLENDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

STRUCTURAL DESIGN;

EID: 72949092879     PISSN: 1744683X     EISSN: 17446848     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b912634a     Document Type: Article

References (62)

1. F. Garnier R. Hajlaoui A. Yassar P. Srivastava Science 1994 265 1864 1866
2. C. D. Dimitrakopoulos S. Purushothaman J. Kymissis A. Callegari J. M. Shaw Science 1999 283 822 824
3. C. W. Tang S. A. VanSlyke Appl. Phys. Lett. 1987 51 913 915
4. Y. Shirota H. Kageyama Chem. Rev. 2007 107 953 1010
5. C. W. Tang Appl. Phys. Lett. 1986 48 183 185
6. L. Schmidt-Mende A. Fechtenkotter K. Mullen E. Moons R. H. Friend J. D. MacKenzie Science 2001 293 1119 1122
7. J. Tant Y. H. Geerts M. Lehmann V. De Cupere G. Zucchi B. W. Laursen T. Bjornholm V. Lemaur V. Marcq A. Burquel E. Hennebicq F. Gardebien P. Viville D. Beljonne R. Lazzaroni J. Cornil J. Phys. Chem. B 2005 109 20315 20323
8. V. De Cupere J. Tant P. Viville R. Lazzaroni W. Osikowicz W. R. Salaneck Y. H. Geerts Langmuir 2006 22 7798 7806
9. A. J. J. M. Van Breemen P. T. Herwig C. H. T. Chlon J. Sweelssen H. F. M. Schoo S. Setayesh W. M. Hardeman C. A. Martin D. M. De Leeuw J. J. P. Valeton C. W. M. Bastiaansen D. J. Broer A. R. Popa-Merticaru S. C. J. Meskers J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2336 2345
10. S. Zimmermann J. H. Wendorff C. Weder Chem. Mater. 2002 14 2218 2223
11. O. Bunk M. M. Nielsen T. I. Solling A. M. Van de Craats N. Stutzmann J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2252 2258
12. A. Tracz J. K. Jeszka M. D. Watson W. Pisula K. Muellen T. Pakula J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1682 1683
13. H. Monobe K. Awazu Y. Shimizu Adv. Mater. 2000 12 1495 1499
14. E. F. Gramsbergen H. J. Hoving W. H. De Jeu K. Praefcke B. Kohne Liq. Cryst. 1986 1 397 400
15. J. F. Van der Pol E. Neeleman J. W. Zwikker R. J. M. Nolte W. Drenth J. Aerts R. Visser S. J. Picken Liq. Cryst. 1989 6 577 592
16. P. Herwig C. W. Kayser K. Muellen H. W. Spiess Adv. Mater. 1996 8 510 513
17. N. B. McKeown, Phthalocyanine Materials: Structure, Synthesis and Function, Cambridge University Press, Cambridge, 1998
18. D. Markovitsi S. Marguet J. Bondkowski S. Kumar J. Phys. Chem. B 2001 105 1299 1306
19. A. M. van de Craats J. M. Warman Adv. Mater. 2001 13 130 133
20. R. I. Gearba M. Lehmann J. Levin D. A. Ivanov M. H. J. Koch J. Barbera M. G. Debije J. Piris Y. H. Geerts Adv. Mater. 2003 15 1614 1618
21. M. Lehmann G. Kestemont R. G. Aspe C. Buess-Herman M. H. J. Koch M. G. Debije J. Piris M. P. de Haas J. M. Warman M. D. Watson V. Lemaur J. Cornil Y. H. Geerts R. Gearba D. A. Ivanov Chem.-Eur. J. 2005 11 3349 3362
22. S. Leng B. Wex L. H. Chan M. J. Graham S. Jin A. J. Jing K.-U. Jeong R. M. Van Horn B. Sun M. Zhu B. R. Kaafarani S. Z. D. Cheng J. Phys. Chem. B 2009 113 5403 5411
23. J. Hu D. Zhang S. Jin S. Z. D. Cheng F. W. Harris Chem. Mater. 2004 16 4912 4915
24. J. Hu, PhD dissertation, University of Akron, Akron, OH, USA, 2005
25. S. Z. D. Cheng Z. Wu M. Eashoo S. L. Hsu F. W. Harris Polymer 1991 32 1803 1810
26. M. Eashoo Z. Wu A. Zhang D. Shen C. Tse F. W. Harris S. Z. D. Cheng K. H. Gardner B. S. Hsiao Macromol. Chem. Phys. 1994 195 2207 2225
27. J. J. Ge A. Zhang K. W. McCreight R.-M. Ho S.-Y. Wang X. Jin F. W. Harris S. Z. D. Cheng Macromolecules 1997 30 6498 6506
28. A. Kellera S. Z. D. Cheng Polymer 1998 39 4461 4487
29. S. Z. D. Cheng A. Keller Annu. Rev. Mater. Sci. 1998 28 533 562
30. S. Z. D. Cheng, Phase Transitions in Polymers: the Role of Metastable States, Elsevier, Amsterdam, 2008
31. G. Ungar J. L. Feijoo V. Percec R. Yourd Macromolecules 1991 24 953 957
32. M. A. Yandrasits S. Z. D. Cheng A. Zhang J. Cheng B. Wunderlich V. Percec Macromolecules 1992 25 2112 2121
33. R. Pardey A. Zhang P. A. Gabori F. W. Harris S. Z. D. Cheng J. Adduci J. V. Facinelli R. W. Lenz Macromolecules 1992 25 5060 5068
34. R. Pardey S. S. Wu J. Chen F. W. Harris S. Z. D. Cheng A. Keller J. Aducci J. V. Facinelli R. W. Lenz Macromolecules 1994 27 5794 5802
35. Y. Yoon A. Zhang R.-M. Ho S. Z. D. Cheng V. Percec P. Chu Macromolecules 1996 29 294 305
36. Y. Yoon R.-M. Ho B. Moon D. Kim K. W. McCreight F. Li F. W. Harris S. Z. D. Cheng V. Percec P. Chu Macromolecules 1996 29 3421 3431
37. R.-Q. Zheng E.-Q. Chen S. Z. D. Cheng F. Xie D. Yan T. He V. Percec P. Chu G. Ungar Macromolecules 1999 32 3574 3582
38. R.-Q. Zheng E.-Q. Chen S. Z. D. Cheng F. Xie D. Yan T. He V. Percec P. Chu G. Ungar Macromolecules 1999 32 6981 6988
39. A. J. Jing O. Taikum C. Y. Li F. W. Harris S. Z. D. Cheng Polymer 2002 43 3431 3440
40. S. Jin Y. Ma S. C. Zimmerman S. Z. D. Cheng Chem. Mater. 2004 16 2975 2977
41. H. Shen K.-U. Jeong M. Graham S. Leng H. Huang B. Lotz H. Hou F. Harris S. Cheng J. Macromol. Sci. Phys. 2006 45 215 229
42. H. Shen K.-U. Jeong H. Xiong M. J. Graham S. Leng J. X. Zheng H. Huang M. Guo F. W. Harris S. Z. D. Cheng Soft Matter 2006 2 232 242
43. K.-U. Jeong S. Jin J. J. Ge B. S. Knapp M. J. Graham J. Ruan M. Guo H. Xiong F. W. Harris S. Z. D. Cheng Chem. Mater. 2005 17 2852 2865
44. K.-U. Jeong B. S. Knapp J. J. Ge M. J. Graham Y. Tu S. Leng H. Xiong F. W. Harris S. Z. D. Cheng Polymer 2006 47 3351 3362
45. Y. Xu S. Leng C. Xue R. Sun J. Pan J. Ford S. Jin Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3896 3899
46. M.-S. Hsiao J. X. Zheng S. Leng R. M. Van Horn R. P. Quirk E. L. Thomas H.-L. Chen B. S. Hsiao L. Rong B. Lotz S. Z. D. Cheng Macromolecules 2008 41 8114 8123
47. B. Y. Tang J. J. Ge A. Zhang B. Calhoun P. Chu H. Wang Z. Shen F. W. Harris S. Z. D. Cheng Chem. Mater. 2001 13 78 86
48. B. Y. Tang A. J. Jing C. Y. Li Z. Shen H. Wang F. W. Harris S. Z. D. Cheng Cryst. Growth Des. 2003 3 375 382
49. H. W. Neuling H. Stegemeyer K. Praefcke B. Kohne Z. Naturforsch., A: Phys. Sci. 1987 42 631 635
50. S. Laschat A. Baro N. Steinke F. Giesselmann C. Haegele G. Scalia R. Judele E. Kapatsina S. Sauer A. Schreivogel M. Tosoni Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4832 4887
51. F. C. Frank S. Chandrasekhar J. Phys. (Les Ulis, Fr.) 1980 41 1285 1288
52. J. Billard J. C. Dubois C. Vaucher A. M. Levelut Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1981 66 435 442
53. A. M. Levelut J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1983 80 149 161
54. C. Destrade P. Foucher H. Gasparoux T. Nguyen Huu A. M. Levelut J. Malthete Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1984 106 121 146
55. B. Gluesen W. Heitz A. Kettner J. H. Wendorff Liq. Cryst. 1996 20 627 633
56. F. Morale R. W. Date D. Guillon D. W. Bruce R. L. Finn C. Wilson A. J. Blake M. Schroeder B. Donnio Chem.-Eur. J. 2003 9 2484 2501
57. S. K. Prasad D. S. S. Rao S. Chandrasekhar S. Kumar Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003 396 121 139
58. B. Donnio B. Heinrich H. Allouchi J. Kain S. Diele D. Guillon D. W. Bruce J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15258 15268
59. International Tables for X-ray Crystallography, Vol. II: Mathematical Tables, ed., J. S. Kasper, K. Lonsdale, Kynoch Press for the International Union of Crystallography, Birmingham, 1959
60. L. Y. Chiang C. R. Safinya N. A. Clark K. S. Liang A. N. Bloch J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 695 696
61. M. Kastler J. Schmidt W. Pisula D. Sebastiani K. Mullen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9526 9534
62. J. J. van Gorp J. A. J. M. Vekemans E. W. Meijer Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003 397 491 505