Functionalized 1,4-benzothiazine: A versatile scaffold with diverse biological properties

Archiv der Pharmazie

Volumn 345, Issue 11, 2012, Pages 841-851

  Ajani, Olayinka Oyewale ^a  

^a Covenant University ^*  (Nigeria)

Author keywords

1,4 Benzothiazine; Aminothiophenol; Antibacterial activity; Wide spectrum

Indexed keywords

ANTILIPEMIC AGENT; BENZOTHIAZINE DERIVATIVE; CALCIUM ANTAGONIST; CENTRAL STIMULANT AGENT; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDROXYMETHYLGLUTARYL COENZYME A REDUCTASE INHIBITOR; POTASSIUM CHANNEL STIMULATING AGENT;

ANALGESIC ACTIVITY; ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIDIABETIC ACTIVITY; ANTIFUNGAL ACTIVITY; ANTIHYPERTENSIVE ACTIVITY; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ANTIMALARIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY; ANTIPROTOZOAL ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; BIOLOGICAL ACTIVITY; DRUG MECHANISM; DRUG METABOLISM; DRUG STRUCTURE; MEDICAL RESEARCH; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; THROMBOCYTE AGGREGATION INHIBITION;

ANIMALS; DRUG DESIGN; HUMANS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; THIAZINES;

EID: 84868518344     PISSN: 03656233     EISSN: 15214184     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ardp.201200140     Document Type: Review

References (108)

1. R. R. Gupta, K. G. Ojha, in Phenothiazines and 1,4-Benzothiazines: Chemical and Biochemical Aspects (Ed.:, R. R. Gupta,), Elsevier, Amsterdam 1988, pp. 163-269.
2. S. Gupta, N. Ajmera, P. Meena, N. Gautam, A. Kumar, D. C. Gautam, Jordan J. Chem. 2009, 4, 209-221.
3. D. Armenise, G. Trapani, V. Arrivo, E. Laraspata, F. Morlacchi, J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1611-1616.
4. D. Armenise, G. Trapani, F. Stasi, F. Morlacchi, Arch. Pharm. 1998, 331, 54-58.
5. T. N. Bansode, J. V. Shelke, V. G. Dongre, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 5094-5098.
6. Y. Dixit, R. Dixit, N. Gautam, D. C. Gautam, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2009, 28, 998-1006.
7. Y. Dixit, R. Dixit, N. Gautam, D. C. Gautam, E-J. Chem. 2008, 5 (S1), 1063-1068.
8. H. Keyzer, G. M. Eckert, I. S. Forrest, R. R. Gupta, F. Gutmann, J. Molnar, (Eds.), in Proceedings of the Sixth International Conference on Phenothiazines and Structurally Related Psychotropic Compounds, Pasadena, CA, 11-14 September 1990, Krieger Publishing Company, Malabar, FL, USA 1992.
9. R. R. Gupta, R. S. Rathore, M. Jain, V. Saraswat, Pharmazie 1992, 47, 229-230.
10. L. Thomas, A. Gupta, V. Gupta, J. Fluorine Chem. 2003, 122, 207-213.
11. R. Fringuelli, L. Milanese, F. Schiaffella, Mini-Rev. Med. Chem. 2005, 5, 1061-1073.
12. A. Van Hecken, J. I. Schwartz, M. Depre, I. De Lepeleire, A. Dallob, W. Tanaka, K. Wynants, A. Buntinx, J. Arnout, P. H. Wong, D. L. Ebel, B. J. Gertz, De. P. J. Schepper, J. Clin. Pharmacol. 2000, 40, 1109-1120.
13. C.-C. Chan, S. Boyce, C. Brideau, S. Charleson, W. Cromlish, D. Ethier, J. Evans, A. W. Ford-Hutchinson, M. J. Forrest, J. Y. Gauthier, R. Gordon, M. Gresser, J. Guay, S. Kargman, B. Kennedy, Y. Leblanc, S. Leger, J. Mancini, G. P. O'Neill, M. Ouellet, D. Patrick, M. D. Percival, H. Perrier, P. Prasit, I. Rodger, P. Tagari, M. Therien, P. Vickers, D. Visco, Z. Wang, J. Webb, E. Wong, L.-J. Xu, R. N. Young, R. Zamboni, D. Riendeau, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1999, 290, 551-560.
14. B. K. Warren, E. E. Knaus, Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 411-415.
15. S. K. Dubey, J. M. Seda, E. E. Knaus, Eur. J. Med. Chem. 1984, 19, 371-372.
16. D. Armenise, M. Muraglia, M. A. Florio, N. De Laurentis, A. Rosato, A. Carrieri, F. Corbo, C. Franchini, Arch. Pharm. 2012, 345, 407-416.
17. B. S. Rathore, M. Kumar, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5678-5682.
18. S. Sabatini, G. W. Kaatz, G. M. Rossolini, D. Brandim, A. Fravolini, J. Med. Chem. 2008, 51, 4321-4330.
19. Y. Jacquot, L. Bermont, H. Giorgi, B. Refouvelet, G. L. Adessi, E. Daubrosse, A. Xicluna, Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 127-136.
20. R. R. Gupta, P. K. Dev, M. L. Sharma, C. M. Rajoria, A. Gupta, M. Nyati, Anticancer Drugs 1993, 4, 589-592.
21. B. Kalluraya, R. M. Chimbalkar, J. C. Hegde, Indian J. Heterocycl. Chem. 2005, 15, 15-18.
22. H. Tawada, Y. Sugiyama, H. Ikeda, Y. Yamamoto, K. Meguro, Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 1238-1245.
23. F. Schiaffella, A. Macchiarulo, L. Milanese, A. Vecchiarelli, R. Fringuelli, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5196-5203.
24. R. Fringuelli, F. Schiaffella, F. Bistoni, L. Pitzurra, A. Vecchiarelli, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 103-108.
25. D. Munirajasekar, M. Himaja, M. Sunil, Int. Res. J. Pharm. 2011, 2, 114-117.
26. C. H. Suresh, V. J. Rao, K. N. Jayaveera, S. K. Subudhi, Int. Res. J. Pharm. 2011, 2, 257-261.
27. R. T. Hendricks, J. B. Fell, J. F. Blake, J. P. Fischer, J. E. Robinson, S. R. Spencer, P. J. Stengel, A. L. Bernacki, V. J. P. Leveque, S. L. Pogam, S. Rajyaguru, I. Najera, J. A. Josey, J. R. Harris, S. Swallow, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3637-3641.
28. A. Kanda, H. Hashimoto, Jpn. J. Pharmacol. 1993, 63, 121-124.
29. A. Barazarte, G. Lobo, N. Gamboa, J. R. Rodrigues, M. V. Capparelli, Á. Álvarez-Larena, S. E. López, J. E. Charris, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 1303-1310.
30. J. P. Brincat, E. Caroti, S. Sabatini, G. Manfroni, A. Fravolini, J. L. Raygada, D. Patel, G. W. Kaatz, G. Cruciani, J. Med. Chem. 2011, 54, 354-365.
31. N. M. Fawzy, S. A. Swelam, M. A. Farid, Biotechnology 2008, 7, 43-50.
32. A. ZiÄba, A. Sochanik, A. Szurko, M. Rams, A. Mrozek, P. Cmoch, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4733-4739.
33. N. Motohashi, M. Kawase, S. Saito, H. Sakagami, Curr. Drug Targets 2000, 1, 237-246.
34. S. Inoue, K. Hasegawa, K. Wakamatsu, S. Ito, Melanoma Res. 1998, 8, 105-112.
35. K. Hasegawa, S. Ito, S. Inoue, K. Wakamatsu, H. Ozeki, I. Ishiguro, Biochem. Pharmacol. 1997, 53, 1435-1444.
36. S. A. Coughlin, D. W. Danz, R. G. Robinson, K. M. Klingbeil, M. P. Wentland, T. H. Corbett, W. R. Waud, L. A. Zwelling, E. Altschuler, E. Bales, J. B. Rake, Biochem. Pharmacol. 1995, 50, 111-122.
37. K. Malagu, J. Boustie, M. David, J. Sauleau, M. Amoros, R.-L. Girre, A. Sauleau, Pharm. Pharmacol. Commun. 1998, 4, 57-60.
38. I. Schwarzl, U. Stark, M. Brodmann, U. Haiden, H. A. Tritthart, G. Stark, J. Cardiovasc. Pharmacol. 2000, 35, 309-314.
39. Y. Pawar, A. Sonaware, P. Nagle, P. Mahulikar, D. More, Int. J. Curr. Pharm. Res. 2011, 3, 47-51.
40. C. Marchetti, S. Ulisse, S. Bruscoli, F. P. Russo, G. Migliorati, F. Schiaffella, M. G. Cifone, C. Riccardi, R. Fringuelli, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 300, 1053-1062.
41. S. B. Munde, S. P. Bondge, V. E. Bhingolikar, R. A. Mane, Green Chem. 2003, 5, 278-279.
42. M. Ahmad, H. L. Siddiqui, M. Zia-ur-Rehman, M. Parvez, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 698-704.
43. S. Aloui, I. Forsal, M. Sfaira, M. E. Touhami, M. Taleb, M. F. Baba, M. Daoudi, Portugaliae Electrochim. Acta 2009, 27, 599-613.
44. O. O. Ajani, C. A. Obafemi, O. C. Nwinyi, D. A. Akinpelu, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 214-221
45. O. O. Ajani, O. C. Nwinyi, J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 179-187.
46. N. Agar, A. R. Young, Mutat. Res. 2005, 571, 121-132.
47. P. J. Farmer, S. Gidanian, B. Shahandeh, A. J. Di Bilio, N. Tohidian, F. L. Meyskens, Pigment Cell Res. 2003, 16, 273-279.
48. D. D. Nezirević, A. Rundström, B. KÃgedal, J. Chromatogr. A 2009, 1216, 5730-5739.
49. K. Wakamatsu, K. Ohtara, S. Ito, Pigment Cell Melanoma Res. 2009, 22, 474-486.
50. A. Takasaki, D. Nezirević, K. Arstrand, K. Wakamatsu, S. Ito, B. KÃgedal, Pigment Cell Res. 2003, 16, 480-486.
51. M. Hogale, A. Uthale, Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.) 1990, 102, 535-540.
52. H.-J. Pi, H. Liu, W. Du, W.-P. Deng, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4529-4531.
53. L. Filák, B. Tekiner-Gulbas, Z. Riedl, G. A. Vaskó, O. Egyed, I. Yalcin, E. Aki-Sener, G. Hajós, Acta Chim. Slov. 2009, 56, 622-628.
54. S. Sabatini, G. W. Kaatz, G. M. Rossolini, D. Brandini, A. Fravolini, J. Med. Chem. 2008, 51, 4321-4330.
55. V. Gautam, M. Sharma, R. Samarth, N. Gautam, A. Kumar, L. K. Sharm, D. C. Gautam, Anal. Univ. Bucureåti-Chem. 2009, 18 (2), 85-94.
56. P. Sandin, P. Lincoln, T. Brown, L. M. Nat. Protoc. 2007, 2, 615-623.
57. K. Gupta, Int. J. Chem. Sci. 2011, 9, 1625-1628.
58. M. K. Parai, G. Panda, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4703-4705.
59. M. B. Deshmukh, A. R. Mulik, S. Dhongade-Desai, E-J. Chem. 2004, 1, 206-210.
60. M. B. Deshmukh, S. S. Patil, A. R. Mulik, J. Indian Chem. Soc. 2002, 79, 472-474.
61. B. S. Rathore, M. Kumar, Res. Chem. Intermediates 2006, 32, 647-651.
62. H. Sheibani, M. R. Islami, A. Hassanpour, A. R. Hosseininasab, Arkivoc 2006, xv, 68-75.
63. I. B. Dzvinchuk, A. V. Vypirailenko, M. O. Lozinskii, Russian Chem. Bull. Int. Ed. 2005, 54, 748-751.
64. J. F. Fisher, S. O. Meroueh, S. Mobashery, Chem. Rev. 2005, 105, 395-424.
65. G. W. Kaatz, F. McAleese, S. M. Seo, Antimicrob. Agent Chemother. 2005, 49, 1857-1864.
66. N. B. Dyatkina, C. D. Roberts, J. D. Keicher, Y. Dai, J. P. Nadherny, W. Zhang, U. Schmitz, A. Kongpachith, K. Fung, A. A. Novikov, L. I. Lou, M. Velligan, A. A. Khorlin, M. S. Chen, J. Med. Chem. 2002, 45, 805-817.
67. N. Nayak, T. C. Nag, G. Satpathy, S. B. Ray, Indian J. Med. Res. 2007, 125, 767-771.
68. R. M. Wolfram, H. Kritz, A. Oguogho, H. Sinzinger, Thromb. Res. 2002, 106, 187-190.
69. V. Cecchetti, A. Fravolini, P. G. Pagella, A. Savino, O. Tabarrini, J. Med. Chem. 1993, 36, 3449-3454.
70. H. Yang, L. Fang, Z.-B. Li, F.-K. Ren, L.-Y. Wang, X. Tian, D.-S. Shin, H. Zuo, Med. Chem. Res. 2011, 20, 93-100.
71. A. Macchiarulo, G. Constantino, D. Fringuelli, A. Vecchiarelli, F. Schiaffella, R. Fringuelli, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3415-3423.
72. W. E. Dismukes, Clin. Infect. Dis. 2000, 30, 653-657.
73. A. E. Sonawane, Y. A. Pawar, P. S. Nagle, P. P. Mahulikar, D. H. More, Chin. J. Chem. 2009, 27, 2049-2054.
74. N. Gautam, D. Hans, D. C. Gautam, Orient. J. Chem. 2005, 21 (2), 299-302.
75. D. Armenise, N. D. Laurentis, A. Rosato, F. Morlacchi, J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 1371-1378.
76. L. Milanese, N. Giacché, F. Schiaffella, A. Vecchiarelli, A. Macchiarulo, R. Fringuelli, Chem. Med. Chem. 2007, 2, 1208-1213.
77. F. Schiafella, A. Macchiarulo, L. Milanese, A. Vecchiarelli, G. Costantino, D. Pietrella, R. Fringuelli, J. Med. Chem. 2005, 48, 7658-7666.
78. J. F. Perz, G. L. Armstrong, L. A. Farrington, Y. J. F. Hutin, B. P. Bell, J. Hepatol. 2006, 45, 529-538.
79. B. D. Lindenbach, C. M. Rice, Nature 2005, 436, 933-938.
80. N. H. Grüner, T. J. Gerlach, M.-C. Jung, H. M. Diepolder, C. A. Schirren, W. W. Schraut, R. Hoffman, R. Zachoval, T. Santantonio, M. Cucchiarini, A. Cerny, G. R. Rape, J. Infect. Dis. 2000, 181, 1528-1536.
81. L. G. Nair, S. Bogen, F. Bennett, K. Chen, B. Vibulbhan, Y. Huang, W. Yang, R. J. Doll, N.-Y. Shih, F. G. Njoroge, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3057-3061.
82. A. Alberti, L. Benvegnu, J. Hepatol. 2003, 38, 104-118.
83. W. R. Kim, Hepatology 2002, 36 (5B), 30-34.
84. D. A. Ellis, J. K. Blazel, S. E. Webber, C. V. Tran, P. S. Dragovich, Z. Sun, F. Ruebsam, H. M. McGuire, A. X. Xiang, J. Zhao, L.-S. Li, Y. Zhou, Q. Han, C. R. Kissinger, R. E. Showalter, M. Lardy, A. M. Shah, M. Tsan, R. Patel, L. A. LeBrun, R. Kamran, D. M. Bartkowski, T. G. Nolan, D. A. Norris, M. V. Sergeeva, L. Kirkovsky, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4628-4632.
85. P.-W. Lee, C.-T. Liu, H. S. Rampao, V. E. Rosario, M.-F. Shaio, Malar. J. 2010, 9, 26-27.
86. S. I. Hay, C. A. Guerra, A. J. Tatem, P. M. Atkinson, R. W. Snow, Nat. Rev. Microbiol. 2005, 3, 81-90.
87. World F Health Organisation (WHO), World Malaria Report 2005. Available online at: http://rbm.who.int/wmr2005
88. L. H. Miller, D. I. Baruch, K. Marsh, O. K. Doumbo, Nature 2002, 415, 673-679.
89. V. Cecchetti, V. Calderone, O. Tabarrini, S. Sabatini, E. Filipponi, L. Testai, R. Spogli, E. Martinotti, A. Fravolini, J. Med. Chem. 2003, 46, 3670-3679.
90. V. Cecchetti, V. Calderone, O. Tabarrini, S. Sabatini, E. Filipponi, L. Testai, R. Spogli, E. Martinotti, A. Fravolini, J. Med. Chem. 2005, 48, 6766-6766.
91. V. Calderone, R. Spogli, A. Martelli, G. Manfroni, L. Testai, S. Sabatini, O. Tabarrini, V. Cecchetti, J. Med. Chem. 2008, 51, 5085-5092.
92. D. C. Dugdale, D. Zieve, High blood cholesterol levels. A.D.A.M. Medical Encyclopedia 2011, Available online at http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmedhealth/ PMH0001440/
93. J. Gennest, P. Lippy, in Braunwald's Heart Disease: A Textbook of Cardiovascular Medicine, 9th edition (Eds.:, R. O. Bonow, D. L. Mann, D. P. Zipes, P. Libby,), Philadelphia, PA, Saunders Elsevier 2011, Chapter 47.
94. S. R. Daniels, F. R. Greer, Pediatrics 2008, 122, 198-208.
95. A. N. Matralis, M. G. Katselou, A. Nikitakis, A. P. Kourounakis, J. Med. Chem. 2011, 54, 5583-5591.
96. M. Bakavoli, M. Nikpour, M. Rahimizadeh, M. R. Saberi, H. Sadeghian, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 2120-2126.
97. J. Gowda, A. M. A. Khader, B. Kalluraya, P. Shree, A. R. Shabaraya, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 4100-4106.
98. E. M. H. Abbas, T. A. Farghaly, Monatsh. Chem. 2010, 141, 661-667.
99. J.-I. Iwao, M. Oya, T. Iso, US Patent 4,739,050 (1988).
100. J.-I. Iwao, T. Iso, M. Oya, US Patent 4584300 (1986).
101. I. G. Obrosova, P. F. Kador, Curr. Pharm. Biotechnol. 2011, 12, 373-385.
102. G. Trapani, A. Latrofa, M. Franco, G. Liso, Farmaco 1995, 50, 107-112.
103. T. Aotsuka, H. Hosono, T. Kurihara, Y. Nakamura, T. Matsui, F. Kobayshi, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 1994, 42, 1264-1271.
104. X. M. Shen, G. Dryhurst, Tetrahedron 2001, 57, 393-405.
105. K. D. Combrink, H. B. Gulgeze, J. W. Thuring, K.-L. Yu, R. L. Civiello, Y. Zhang, B. C. Pearce, Z. Yin, D. R. Langley, K. F. Kadow, C. W. Cianci, Z. Li, J. Clarke, E. V. Genovesi, I. Medina, L. Lamb, Z. Yang, L. Zadjura, M. Krystalc, N. A. Meanwell, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4784-4790.
106. A. Y. Junnakar, P. P. Singh, G. K. Patnaik, D. S. Shrotri, Pharmacol. Res. 1992, 26, 131-141.
107. T. J. Monks, R. J. Highet, S. S. Lau, Mol. Pharmacol. 1990, 38 (1), 121-127.
108. L. Pitzurra, R. Fringuelli, S. Perito, F. Schiaffella, R. Barluzzi, F. Bistoni, A. Vecchiarelli, Antimicrob. Agent Chemother. 1999, 43 (9), 2170-2175.