Secondary structure of short β-peptides as the chiral expression of monomeric building units: A rational and predictive model

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 21, 2012, Pages 9795-9806

  Gorrea, Esther ^a   Pohl, Gábor ^b   Nolis, Pau ^a   Celis, Sergio ^a   Burusco, Kepa K ^a   Branchadell, Vicenç ^a   Perczel, András ^b   Ortuño, Rosa M ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^b EÖTVÖS LORÁND UNIVERSITY   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUILDING UNITS; CONFORMATIONAL PROPERTIES; CYCLOBUTANES; FOLDAMERS; HIGH RESOLUTION; MOLECULAR ARCHITECTURE; NMR STUDIES; OLIGOPEPTIDES; PREDICTIVE MODELS; RATIONAL DESIGN; SECONDARY STRUCTURES; STRUCTURAL BUILDING UNITS; TETRAMERS;

BIOPOLYMERS; BUTANE; CARBOXYLIC ACIDS; CHIRALITY; ENANTIOMERS; OLIGOMERS; STEREOCHEMISTRY;

PEPTIDES;

2 AMINOCYCLOBUTANE 1 CARBOXYLIC ACID; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CYCLOBUTANE DERIVATIVE; MONOMER; OLIGOPEPTIDE; POLYPEPTIDE; TETRAMER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOCOMPATIBILITY; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CONFORMATIONAL TRANSITION; CONTROLLED STUDY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PREDICTION; PROTEIN FOLDING; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS, CYCLIC; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROGEN BONDING; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; OLIGOPEPTIDES; PEPTIDES; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; STEREOISOMERISM;

EID: 84868383829     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo302034b     Document Type: Article

References (52)

1. Pantoja-Uceda, D.; Santiveri, C. M.; Jiménez, M. A. Methods Mol. Biol. 2006, 340, 27
2. Butterfield, S. M.; Waters, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9580
3. Butterfield, S. M.; Goodman, C. M.; Rotello, V. M.; Waters, M. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 724
4. Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. Biodiversity 2004, 1, 1111
5. Gellman, M. A.; Gellman, S. H. In Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, 2nd ed.; Juaristi, E.; Soloshonok, V. A., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 2005; pp 527-585.
6. Seebach, D.; Hook, D. F.; Glattli, A. Biopolymers 2006, 84, 23
7. Le Grel, P.; Guichard, G. In Foldamers: Structure, Properties and Applications; Hecht, S.; Huc, I., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007; pp 35-74.
8. Seebach, D.; Gardiner, J. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1366
9. Horne, W. S.; Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1399
10. Shandler, S. J.; Shapovalov, M. V.; Dunbrack, R. L.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7312
11. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071
12. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206
13. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574
14. Barchi, J. J., Jr.; Huang, X.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Durrell, S. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2711
15. Claridge, T. D. W.; Goodman, J. M.; Moreno, A.; Angus, D.; Barker, S. F.; Taillefumier, C.; Watterson, M. P.; Fleet, G. W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4251
16. Martinek, T. A.; Tóth, G.; Vass, E.; Hollósi, M.; Fülöp, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1718
17. Hetényi, A.; Mándity, I. M.; Martinek, T. A.; Tóth, G. K.; Fülöp, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 547
18. Schmitt, M. A.; Choi, S. H.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4538
19. Fülöp, F.; Martinek, T. A.; Tóth, G. K. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 323
20. Martinek, T. A.; Hetényi, A.; Fülöp, L.; Mándity, I. M.; Tóth, G. K.; Dékány, I.; Fülöp, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2396
21. Martinek, T. A.; Mándity, I. M.; Fülöp, L.; Tóth, G. K.; Vass, E.; Hollósi, M.; Forró, E.; Fülöp, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13539
22. Becke, T.; Somlal, C.; Perczel, A. J. Comput. Chem. 2006, 27, 20
23. Pohl, G.; Becke, T.; Csizmadia, I. G.; Perczel, A. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 9338
24. Beke, T.; Csizmadia, I. G.; Perczel, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14548
25. Park, I.-S.; Yoon, Y.-R.; Jung, M.; Kim, K.; Park, S.-B.; Shin, S.; Lim, Y.-B.; Lee, M. Chem. Asian J. 2011, 6, 452
26. Mándity, I. M.; Wéber, E.; Martinek, T.; Olajos, G.; Tóth, G. K.; Vass, E.; Fülöp, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2171
27. A 14-helical folding has been described for a β,β-tetrapeptide containing cyclobutane and β-alanine residues joint in alternation: Izquierdo, S.; Kogan, M. J.; Parella, T.; Moglioni, A. G.; Branchadell, V.; Giralt, E.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5093
28. Möhle, K.; Günther, R.; Thormann, M.; Sewald, N.; Hofmann, H. J. Biopolymers 1999, 50, 167
29. Doerksen, R. J.; Chen, B.; Yuan, J.; Winkler, J. D.; Klein, M. L. Chem. Commun. 2008, 2534
30. Kiran, M. U.; Sudhakar, A.; Klages, J.; Kummerlöwe, G.; Luy, B.; Jagadeesh, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15590
31. Mándity, I. M.; Fülöp, L.; Vass, E.; Tóth, G. K.; Martinek, T. A.; Fülöp, F. Org. Lett. 2010, 12, 5584
32. Rúa, F.; Boussert, S.; Parella, T.; Díez-Pérez, I.; Branchadell, V.; Giralt, E.; Ortuño, R. M. Org. Lett. 2007, 9, 3643
33. Gorrea, E.; Torres, E.; Nolis, P.; Da Silva, E.; Amabilino, D. B.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 4588
34. Torres, E.; Puigmartí-Luis, J.; Pérez del Pino, á.; Ortuño, R. M.; Amabilino, D. B. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1661
35. Fernández, D.; Torres, E.; Avilés, F. X.; Ortuño, R. M.; Vendrell, J. Biorg. Med. Chem. 2009, 17, 3824
36. Izquierdo, S.; Rúa, F.; Sbai, A.; Parella, T.; álvarez-Larena, á.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 7963
37. Torres, E.; Gorrea, E.; Burusco, K. K.; Da Silva, E.; Nolis, P.; Rúa, F.; Boussert, S.; Díez-Pérez, I.; Dannenberg, S.; Izquierdo, S.; Giralt, E.; Jaime, C.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 564
38. Fernandes, C; Faure, S.; Pereira, E.; Théry, V.; Declerck, V.; Guillot, R.; Aitken, D. J. Org. Lett. 2010, 12, 3606
39. Torres, E.; Gorrea, E.; Da Silva, E.; Nolis, P.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. Org. Lett. 2009, 11, 2301
40. Ludvigsen, S.; Andersen, K. V.; Poulsen, F. M. J. Mol. Biol. 1991, 217, 731
41. Czajlik, A.; Hudáky, I.; Perczel, A. J. Comput. Chem. 2011, 32, 3362
42. Perczel, A.; Angyan, J. G.; Jajtar, M.; Viviani, W.; Rivail, J.-L.; Marcoccia, J.-F.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6256
43. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 490-519
44. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440
45. MacroModel 7.0. http://www.schrodinger.com
46. Qiu, D.; Shenkin, P. S.; Hollinger, F. P.; Still, W. C. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3005
47. Frisch, M. J.; Gaussian 09, Revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
48. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
49. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
50. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
51. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253
52. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251