Building β-peptide H10/12 foldamer helices with six-membered cyclic side-chains: Fine-tuning of folding and self-assembly

Organic Letters

Volumn 12, Issue 23, 2010, Pages 5584-5587

  Mándity, István M ^a   Fülöp, Livia ^b   Vass, Elemér ^c   Tóth, Gábor K ^b   Martinek, Tamás A ^a   Fülöp, Ferenc ^a  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^c EÖTVÖS LORÁND UNIVERSITY   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL PHENOMENA; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; PROTEIN FOLDING; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

CYCLIZATION; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC INTERACTIONS; MICROSCOPY, ELECTRON, TRANSMISSION; MODELS, MOLECULAR; PEPTIDES; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY;

EID: 78650334402     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol102494m     Document Type: Article

References (37)

1. Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; DeGrado, W. F. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252
2. Horne, W. S.; Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1399
3. Wu, Y. D.; Han, W.; Wang, D. P.; Gao, Y.; Zhao, Y. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1418
4. Horne, W. S.; Price, J. L.; Gellman, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 9151
5. Tew, G. N.; Scott, R. W.; Klein, M. L.; Degrado, W. F. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 30
6. Seebach, D.; Gardiner, J. Acc. Chem. Res. 2009, 41, 1366
7. Gardiner, J.; Mathad, R. I.; Jaun, B.; Schreiber, J. V.; Flogel, O.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 2698
8. Mowery, B. P.; Lindner, A. H.; Weisblum, B.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9735
9. Michel, J.; Harker, E. A.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6356
10. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219
11. Martinek, T. A.; Fülöp, F. Eur. J. Biochem. 2003, 270, 3657
12. Fülöp, F.; Martinek, T. A.; Tóth, G. K. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 323
13. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071
14. Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913
15. Hetényi, A.; Mándity, I. M.; Martinek, T. A.; Tóth, G. K.; Fülöp, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 547
16. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381
17. Seebach, D.; Gademann, K.; Schreiber, J. V.; Matthews, J. L.; Hintermann, T.; Jaun, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2033
18. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932
19. Sharma, G. V. M.; Reddy, K. R.; Krishna, P. R.; Sankar, A. R.; Jayaprakash, P.; Jagannadh, B.; Kunwar, A. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3961
20. Sharma, G. V. M.; Reddy, K. R.; Krishna, P. R.; Sankar, A. R.; Narsimulu, K.; Kumar, S. K.; Jayaprakash, P.; Jagannadh, B.; Kunwar, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13670
21. Martinek, T. A.; Mándity, I. M.; Fülöp, L.; Tóth, G. K.; Vass, E.; Hollósi, M.; Forró, E.; Fülöp, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13539
22. Mándity, M. I.; Wéber, E.; Martinek, T. A.; Olajos., G.; Tóth, G. K.; Vass, E.; Fülöp, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2171
23. Molski, M. A.; Goodman, J. L.; Craig, C. J.; Meng, H.; Kumar, K.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3658
24. Daniels, D. S.; Petersson, E. J.; Qiu, J. X.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1532
25. Qiu, J. X.; Petersson, E. J.; Matthews, E. E.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11338
26. Martinek, T. A.; Hetényi, A.; Fülöp, L.; Mándity, I. M.; Tóth, G. K.; Dékány, I.; Fülöp, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2396
27. Pomerantz, W. C.; Yuwono, V. M.; Pizzey, C. L.; Hartgerink, J. D.; Abbott, N. L.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1241
28. Pomerantz, W. C.; Abbott, N. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8730
29. Baldauf, C.; Günther, R.; Hofmann, H. J. Biopolymers 2005, 80, 675
30. Chandrasekhar, S.; Sudhakar, A.; Kiran, M. U.; Babu, B. N.; Jagadeesh, B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7368
31. Jönsson, M.; Skepö, M.; Tjerneld, F.; Linse, P. J. Phys. Chem. B. 2003, 107, 5511
32. Tribet, C.; Porcar, I.; Bonnefont, P. A.; Audebert, R. J. Phys. Chem. B. 1998, 102, 1327
33. Forró, E.; Fülöp, F. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 6397
34. Jones, R. V.; Gödörházy, L.; Varga, N.; Szalay, D.; Ürge, L.; Darvas, F. J. Comb. Chem. 2006, 8, 110
35. Martinek, T. A.; Tóth, G. K.; Vass, E.; Hollósi, M.; Fülöp, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1748
36. Segman, S.; Lee, M. R.; Vaiser, V.; Gellman, S. H.; Rapaport, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 716
37. Frisch, M. J. Gaussian 03, revision E.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003; http://www.Gaussian.com. For full citation, see Supporting Information.