Operando spectroscopy in catalytic carbonylation reactions

ACS Catalysis

Volumn 2, Issue 11, 2012, Pages 2357-2370

  Diebolt, Olivier ^a   Van Leeuwen, Piet W N M ^a   Kamer, Paul C J ^b  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKOXYCARBONYLATION; CARBONYLATION REACTIONS; CATALYTIC REACTIONS; CATALYZED REACTIONS; HIGH PRESSURE; HYDROAMINOMETHYLATION; MECHANISTIC STUDIES; OPERANDO SPECTROSCOPY; PALLADIUM-CATALYZED; RHODIUM-CATALYZED; RHODIUM-CATALYZED HYDROFORMYLATION; SPECTROSCOPIC STUDIES; SUPERCRITICAL CO; TANDEM REACTION;

CARBON DIOXIDE; CARBONYLATION; HYDROFORMYLATION; IONIC LIQUIDS; OLEFINS; RHODIUM; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; TRANSITION METALS;

CATALYSIS;

EID: 84868372202     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs300471s     Document Type: Review

References (124)

1. Young, J. F.; Osborn, J. A.; Jardine, F. A.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965, 131
2. Tolman, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2953
3. Drago, R. S.; Joerg, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2654
4. Joerg, S.; Drago, R. S.; Sales, J. Organometallics 1998, 17, 589
5. Golovin, M. N.; Rahman, M. M.; Belmonte, J. E.; Giering, W. P. Organometallics 1985, 4, 1981
6. Fernandez, A.; Wilson, M. R.; Woska, D. C.; Prock, A.; Giering, W. P.; Haar, C. M.; Nolan, S. P.; Foxman, B. M. Organometallics 2002, 21, 2758
7. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313
8. White, D.; Tavener, B. C.; Coville, N. J.; Wade, P. W. J. Organomet. Chem. 1995, 495, 41
9. Brown, T. L. Inorg. Chem. 1992, 31, 1286
10. Koide, Y.; Bott, S. G.; Barron, A. R. Organometallics 1996, 15, 2213
11. Angermund, K.; Baumann, W.; Dinjus, E.; Fornika, R.; Goerls, H.; Kessler, M.; Krueger, C.; Leitner, W.; Lutz, F. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 755
12. Clavier, H.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2010, 46, 841
13. Hillier, A. C.; Sommer, W. J.; Yong, B. S.; Petersen, J. L.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2003, 22, 4322
14. Poater, A.; Cosenza, B.; Correa, A.; Giudice, S.; Ragone, F.; Scarano, V; Cavallo, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1759
15. Thorn, D. L.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2079
16. Dekker, G. P. C. M.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Organomet. Chem. 1992, 430, 357
17. Casey, C. P.; Whiteker, G. T. Isr. J. Chem. 1990, 30, 299
18. Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 895
19. Gillespie, J. A.; Dodds, D. L.; Kamer, P. C. J. Dalton Trans. 2010, 39, 2751
20. Mechanisms in Homogeneous Catalysis: A Spectroscopic Approach; Heaton, B., Ed.; Wiley VCH: Weinheim, Germany, 2005.
21. For a previous review on the topic, see Kamer, P. C. J.; van Rooy, A.; Schoemaker, G. C.; van Leeuwen, P. W. N. M. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2409
22. Roe, D. C. J. Magn. Reson. 1985, 63, 388
23. Horvath, I. Organometallics 1986, 5, 2333
24. Roe, D. E. Organometallics 1987, 6, 942
25. Horvath, I. T.; Kiss, G.; Cook, R. A.; Bond, J. E.; Stevens, P. A.; Rábai, J.; Mozeleski, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3133
26. Gaemers, S.; Luyten, H.; Ernsting, J. M.; Elsevier, C. J. Magn. Reson. Chem. 1999, 37, 25
27. Wittmann, K.; Wisniewski, W.; Mynott, R.; Leitner, W.; Kranemann, C. L.; Rische, T.; Eilbracht, P.; Gaemers, S.; Ernsting, J. M.; Elsevier, C. J. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4584
28. Kuhn, L. T.; Bargon, J. Top. Curr. Chem. 2007, 276, 25
29. Duckett, S. B.; Blazina, D Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2901
30. Duckett, S. B.; Mewis, R. B. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1247
31. Iggo, J. A.; Shirley, D.; Tong, N. C. New J. Chem. 1998, 1043
32. Selent, D.; Baumann, W.; Boerner, A. Gas Introduction and Circulation Apparatus for Monitoring Reactions in the Liquid Phase under Participation of Gaseous Reactants under Normal and High Pressure by Means of Nuclear Resonance Spectroscopy (pressure NMR spectroscopy) under Stationary Conditions. German patent DE 10333143, July 17, 2005; Chem. Abstr. CAN142:263666.
33. Noack, K. Spectrochim. Acta 1968, 24A, 1917
34. Moser, W. R.; Cnossen, J. E.; Wang, A. W.; Krouse, S. A. J. Catal. 1985, 95, 21
35. Moser, W. R.; Papile, C. J.; Brannon, D. A.; Duwell, R. A. J. Mol. Catal. 1987, 41, 271
36. Rigby, W.; Whyman, R.; Wilding, K. J. Phys. E: Sci. Instrum. 1970, 3, 572
37. Whyman, R.; Hunt, K. A.; Page, R. W.; Rigby, W. J. Phys. E: Sci. Instrum. 1984, 17, 559
38. Whyman, R. J. Organomet. Chem. 1974, 66, C23
39. Chew, W.; Widjaja, E.; Garland, M. Organometallics 2002, 21, 1982
40. Widjaja, E.; Li, C.; Garland, M. Organometallics 2002, 21, 1991
41. Li, C.; Widjaja, E.; Garland, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 125, 5540
42. Li, C.; Chen, L.; Garland, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13327
43. Li, C.; Chen, L.; Garland, M. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 679
44. Van Rooy, A.; Orij, E.; Kamer, P. C. J.; Van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 1995, 14, 34
45. Jongsma, T.; Challa, G.; Van Leeuwen, P. W. N. M. J. Organomet. Chem. 1991, 421, 121
46. Crous, R.; Datt, M.; Foster, D.; Bennie, L.; Steenkamp, C.; Huyser, J.; Kirsten, L.; Steyl, G.; Roodt, A. Dalton Trans. 2005, 1108
47. van der Slot, S. C.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Iggo, J. A.; Heaton, B. T. Organometallics 2001, 20, 430
48. van der Slot, S. C.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Fraanje, J.; Goubitz, K.; Lutz, M.; Spek, A. L. Organometallics 2000, 19, 2504
49. van der Veen, L. A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 1999, 18, 4765
50. Walczuk, E.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4665
51. Kubis, C.; Ludwig, R.; Sawall, M.; Neymeyr, K.; Börner, A.; Wiese, K.-D.; Hess, D.; Franke, R.; Selent, D. ChemCatChem 2010, 2, 287
52. Kubis, C.; Selent, D.; Sawall, M.; Ludwig, R.; Neymeyr, K.; Baumann, W.; Franke, R.; Börner, A. ChemCatChem 2010, 2, 287
53. Selent, D.; Franke, R.; Kubis, C.; Spannenberg, A.; Baumann, W.; Kreidler, B.; Börner, A. Organometallics 2011, 30, 4509
54. Rafter, E.; Gilheany, D. G.; Reek, J. N. H.; van Leeuwen, P. W. N. M. ChemCatChem 2010, 2, 387
55. Sémeril, D.; Matt, D.; Toupet, L.; Oberhauser, W.; Bianchini, C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13843
56. van Leeuwen, P. W. N. M.; Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; Dierkes, P. Chem. Rev. 2000, 100, 2741
57. Nozaki, K.; Sakai, N.; Nanno, T.; Higashijima, T.; Mano, S.; Horiuchi, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4413
58. Nozaki, K.; Matsuo, T.; Shibahara, F.; Hiyaman, T. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 61
59. Nozaki, K.; Matsuo, T; Shibahara, F.; Hiyama, T. Organometallics 2003, 22, 594
60. Castillo Molina, D. A.; Casey, C. P.; Mueller, I.; Nozaki, K.; Jaekel, C. Organometallics 2010, 29, 3362
61. Deerenberg, S.; Kamer, P. C. J.; Van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 2000, 19, 2065
62. Doro, F.; Reek, J. N. H.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 2010, 29, 4440
63. Wassenaar, J.; de Bruin, B.; Reek, J. N. H. Organometallics 2010, 29, 2767
64. Rivillo, D.; Gulyás, H.; Benet-Buchholz, J.; Escudero-Adán, E. C.; Freixa, Z.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7247
65. Slagt, V. F.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Dalton Trans. 2007, 2302
66. Kuil, M.; Goudriaan, P. E.; Kleij, A. W.; Tooke, D. M.; Spek, A. L.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Dalton Trans. 2007, 2311
67. Goudriaan, P. E.; Jang, X.-B.; Kuil, A.; Lemmens, R.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Eur. J. Org. Chem. 2008, 6079
68. Kuil, M.; Goudriaan, P. E.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Chem. Commun. 2006, 4679
69. Reek, J. N. H.; Röder, M.; Goudriaan, P. E.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Slagt, V. F. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4505
70. Slagt, V. F.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4271
71. Slagt, V. F.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1526
72. Slagt, V.; Röder, M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4056
73. Bellini, R.; Chikkali, S. H.; Berthon-Gelloz, G.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7342
74. For a review on hydroformylation in ionic liquids, see Haumann, M.; Riisager, A. Chem. Rev. 2008, 108, 1474
75. Chauvin, Y.; Mussmann, L.; Olivier, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 3698
76. Kong, F.; Jiang, J.; Jin, Z. Catal. Lett. 2004, 96, 63
77. Silva, S. M.; Bronger, R. P. J.; Freixa, Z.; Dupont, J.; van Leeuwen, P. W. N. M. New. J. Chem. 2003, 27, 1294
78. Scholten, J. D.; Dupont, J. Organometallics 2008, 27, 4439
79. This effect was also observed in hydroaminomethylation: Hamers, B.; Bäuerlein, P.; Müller, C.; Vogt, D. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 332
80. Bronger, R. P. J.; Silva, S. M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Dalton Trans. 2004, 1590
81. Koch, D.; Leitner, W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13398
82. Banet Osuna, A. M.; Chen, W.; Hope, E. G.; Kemmitt, R. D. W.; Paige, D. R.; Stuart, A. M.; Xiao, J.; Xu, L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4052
83. Sellin, M. F.; Bach, I.; Webster, J. M.; Montilla, F.; Rosa, V.; Avilés, T.; Poliakoff, M.; Cole-Hamilton, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4569
84. Bach, I.; Cole-Hamilton, D. J. Chem. Commun. 1998, 1463
85. Giménez-Pedrós, M.; Aghmiz, A.; Ruiz, N.; Masdeu-Bultó, A. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1067
86. Estorach, C. T.; Orejón, A.; Masdeu-Bultó, A. M. Green Chem. 2008, 10, 545
87. Eilbracht, P.; Bärfacker, L.; Buss, C.; Hollmann, C.; Kitsos-Rzychon, B. E.; Kranenmann, C. L.; Rische, T.; Roggenbuck, R.; Schmidt, A. Chem. Rev. 1999, 99, 3329
88. McDougall, J. K.; Simpson, M. C.; Green, M. J.; Cole-Hamilton, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 1161
89. Cheliatsidou, P.; White, D. F. S.; Cole- Hamilton, D. J. Dalton Trans. 2004, 3425
90. Boogaerts, I. I. F.; White, D. F. S.; Cole-Hamilton, D. J. Chem. Commun. 2010, 46, 2194
91. Diab, L.; Šmejkal, T.; Geier, J.; Breit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8022
92. Takahashi, K.; Yamashita, M.; Ichihara, T.; Makano, K.; Nozaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 49, 1
93. Diebolt, O.; Müller, C.; Vogt, D. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 773
94. Eilbracht, P.; Schmidt, A. M. Top. Organomet. Chem. 2006, 18, 65 and references therein
95. Breit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2835
96. Bäuerlein, P. S.; Arenas Gonzalez, I.; Weemers, J. J. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Vogt, D.; Müller, C. Chem. Commun. 2009, 4944
97. van der Veen, L. A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 336
98. Selent, D.; Hess, D.; Wiese, K.-D.; Röttger, D.; Kunze, C.; Börner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1696
99. Klein, H.; Jackstell, R.; Wiese, K.-D.; Borgmann, C.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3408
100. Behr, A.; Obst, D.; Schulte, C.; Schosser, T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 206, 179
101. Yan, Y.; Zhang, X.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16058
102. Sémeril, D.; Jeunesse, C.; Matt, D.; Toupet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5810
103. Janssen, M.; Bini, L.; Hamers, B.; Müller, C.; Hess, D.; Christiansen, A.; Pranke, R.; Vogt, D. Adv. Synth. Catal. 2010, 51, 1971
104. Beller, M.; Cornils, B.; Frohning, C. D.; Kohlpainter, C. W. J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17
105. Diebolt, O.; Cruzeuil, C.; Müller, C.; Vogt, D. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 670
106. Zimmermann, B.; Herwig, J.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 111, 2515
107. Ahmed, M.; Seayad, A. M.; Jackstell, R.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10311
108. Hamers, B.; Koscuisko-Morizet, E.; Müller, C.; Vogt, D. ChemCatChem 2009, 1, 103
109. Ahmed, M.; Bronger, R. P. J.; Jackstell, R.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8979
110. Such reaction sequences were alredy reported: Seayad, A.; Ahmed, M.; Klein, H.; Jackstell, R.; Gross, T.; Beller, M. Science 2002, 297, 1676
111. Fuchs, D.; Rousseau, G.; Diab, L.; Gellrich, U.; Breit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 57, 2178
112. Milstein, D.; Huckaby, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6150
113. Beller, M.; Cornils, B.; Frohning, C. D.; Kohlpainter, C. W. J. Mol. Cat. A 1995, 104, 17
114. Burke, P. M. Hydrocarboxylation of butadiene to 3-pentenoic acid. U.S. Patent 4,622,423, November 11, 1986.
115. Beller, M.; Krotz, A.; Baumann, W. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 517
116. Mika, L. T.; Tuba, R.; Tóth, I.; Pitter, S.; Horváth, I. T. Organometallics 2011, 30, 4751
117. Seayad, A.; Jayasree, S.; Damodaran, K.; Toniolo, L.; Chaudhari, R. V. J. Organomet. Chem. 2000, 601, 100
118. Clegg, W.; Eastham, G. R; Elsegood, M. R. J.; Tooze, R. P.; Wang, X. L.; Whiston, K. Chem. Commun. 1999, 1877
119. Clegg, W.; Eastham, G. R; Elsegood, M. R. J.; Heaton, B. T.; Oggi, J. A.; Tooze, R. P.; Whyman, R.; Zacchini, S. J. Chem. Soc.; Dalton Trans. 2002, 3300
120. Wolowska, J.; Eastham, G. R.; Heaton, B. T.; Iggo, J. A.; Jacob, C.; Whyman, R. Chem. Commun. 2002, 2784
121. de la Fuente, V.; Waugh, M.; Eastham, G. R.; Iggo, J. A.; Castillón, S.; Claver, C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6919
122. Nozaki, K.; Sato, N.; Tonomura, Y.; Yasutomi, M.; Takaya, H.; Hiyama, T.; Matsubara, T.; Koga, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12779
123. Nozaki, K.; Sato, N.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9911
124. Iggo, J. A.; Kawashima, Y.; Liu, J.; Hiyama, T.; Nozaki, K. Organometallics 2003, 22, 5418