New chiral phosphine-phosphite ligands in the enantioselective rhodium-catalyzed hydroformylation of styrene

Organometallics

Volumn 19, Issue 11, 2000, Pages 2065-2072

  Deerenberg, Sirik ^a   Kamer, Paul C J ^a   Van Leeuwen, Piet W N M ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000974651     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om990760m     Document Type: Article

References (63)

1. Pruett, R. L. Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 1.
2. Tolman, C. A., Faller: York and London, 1983; Chapter 2, pp 88-89.
3. Beller, M.; Cornils, B.; Frohning, C. D.; Kohlpaintner, C. W. J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17-85.
4. Frohning, C. D.; Hohlpaintner, C. W. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds; Cornils, B., Herrmann, W. A., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1996; pp 29-90.
5. van Leeuwen, P. W. N. M.; van Santen, R. A. In Surface Science and Catalysis; Moulijn, J. A., Ed.; 1993; Vol. 79.
6. Horiuchi, T.; Shirakawa, E.; Nozaki, K.; Takaya, H. Organometallics 1997, 16, 2981-2986.
7. Gladiali, S.; Bayon, J. C.; Claver, C. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1453-1474.
8. Agbossou, F.; Carpentier, J. F.; Mortreaux, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2485-2506.
9. Rieu, J.-P.; Boucherie, A.; Cousse, H.; Mouzin, G. Tetrahedron 1986, 42, 4095.
10. Botteghi, C.; Paganelli, S.; Schionato, A.; Marchetti, M. Chirality 1991, 3, 355.
11. Botteghi, C.; Delponte, G.; Marchetti, M.; Paganelli, S. J. Mol. Catal. 1994, 93, 1-21.
12. Gladiali, S.; Pinna, L. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 693.
13. Babin, J. E.; Whiteker, G. T. WO 93/03839, U.S. Pat US 911, 518, 1992.
14. Buisman, G. J. H.; van der Veen, L. A.; Klootwijk, A.; de Lange, W. G. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929-2939.
15. Sakai, N.; Mano, S.; Nozaki, K.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7033.
16. Horiuchi, T.; Ohta, T.; Shirakawa, E.; Nozaki, K.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 4285-4292.
17. Nozaki, K.; Sakai, N.; Nanno, T.; Higashijima, T.; Mano, S.; Horiuchi, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4413-4423.
18. Brunner, H.; Zettlmeier, W. Handbook of Enantioselective Catalysis; VCH: Weinheim, Germany, 1993.
19. Jugé, S.; Stéphan, M.; Laffitte, J. A.; Genet, J. P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6357.
20. Stoop, R. M.; Mezzetti, A.; Spindler, F. Organometallics 1998, 17, 668.
21. Nettekoven, U.; Widhalm, M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3185-3188.
22. Genêt, J. P.; Pinel, C.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Mallart, S.; Pfister, X.; Caño De Andrada, M. C.; Laffite, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 665.
23. Genêt, J. P.; Pinel, C.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Mallart, S.; Pfister, X.; Bischoff, L.; Caño De Andrada, M. C.; Darses, S.; Galopin, C.; Laffite, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 675.
24. Genêt, J. P.; Jugé, S.; Laffite, J. A.; Pinel, C.; Mallart, S. Chem. Abstr. 1994, 121, P156763d.
25. Nettekoven, U.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Widhalm, M.; Spek, A. L.; Lutz, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 3996-4004.
26. Yamanoi, Y.; Imamoto, T. Rev. Heteroatom. Chem. 1999, 20, 227.
27. Yamanoi, Y.; Imamoto, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 2988.
28. Ohff, M.; Holz, J.; Quirmbach, M.; Börner, A. Synthesis 1998, 1391.
29. Imamoto, T.; Watanabe, J.; Wada, Y.; Masuda, H.; Yamada, H.; Tsurata, H.; Matsukawa, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1635.
30. Miura, T.; Imamoto, T. Tetrahedron. Lett. 1999, 40, 4833.
31. Maienza, F.; Worle, M.; Steffanut, P.; Mezzetti, A.; Spindler, F. Organometallics 1998, 18, 1041.
32. Gleich, D.; Schmid, R.; Herrmann, W. A. Organometallics 1998, 17, 2741.
33. Buisman, G. J. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1625.
34. van Leeuwen, P. W. N. M.; Buisman, G. J. H.; van Rooy, A.; Kamer, P. C. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 61.
35. Buisman, G. J. H.; Vos, E. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 409-417.
36. van Rooy, A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L. J. Organomet. Chem. 1995, 494, C15-C18.
37. Buisman, G. J. H.; Martin, M. E.; Vos, E. J.; Klootwijk, A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 719-738.
38. Buisman, G. J. H.; van der Veen, L. A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 1997, 16, 5681-5687.
39. Unruh, J. D.; Christenson, J. R. J. Mol. Catal. 1982, 14, 19.
40. Elsevier, C. J. J. Mol. Catal. 1994, 92, 285.
41. Roe, D. C. J. J. Magn. Reson. 1985, 63, 388.
42. Horváth, I. Organometallics 1986, 5, 2333.
43. Brown, J. M.; Kent, A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1597.
44. Castellanos Páez, A.; Castillón, S.; Claver, C.; van Leeuwen, P. W. N. M.; de Lange, W. G. J. Organometallics 1998, 17, 2543-2552.
45. van Rooy, A.; Burgers, D.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 492-498.
46. Imamoto, T.; Oshiki, T.; Onozawa, T.; Kusumoto, T.; Sato, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5244.
47. Imamoto, T. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 655.
48. Pellon, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4451.
49. Imamoto, T.; Kusumoto, T.; Suzuki, N.; Sato, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5301.
50. Schmidbauer, H. J. J. Organomet. Chem. 1980, 200, 287.
51. Jongsma, T. Thesis, Polymer-bound rhodium hydroformylation catalysts, University of Groningen, 1992.
52. Wolfe, B.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5116.
53. Uziel, J.; Stéphan, M.; Kaloen, E.-B.; Genêt, J.-P.; Jugé, S. Bull. Soc. Chim. Fr. 1997, 134, 379.
54. Jugé, S.; Merdès, R.; Stéphan, M.; Genet, J. P. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1993, 77, 199.
55. Jugé, S.; Stéphan, M.; Merdès, R.; Genet, J. P.; Halut-Desportes, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 531.
56. Moasser, B.; Gladfelter, W. L.; Roe, D. C. Organometallics 1995, 14, 3832-3838.
57. Moasser, B.; Gladfelter, W. L. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 125-136.
58. DPEphos stands for 2,2′-bis(diphenylphosphino)diphenyl ether.
59. van der Veen, L. A.; Boele, M. D. K.; Bregman, F. R.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Goubitz, K.; Fraanje, J.; Schenk, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11616.
60. Meakin, P.; Jesson, J. P.; Tebbe, F. N.; Muetterties, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1797.
61. Hyde, E. M.; Swain, J. R.; Verkade, J. G.; Meakin, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1196.
62. Bo, C. Unpublished result and results in ref 59.
63. Cahn, R. S.; Ingold, C. K.; Prelog, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 385.