A novel dicationic phenoxaphosphino-modified xantphos-type ligand: A ligand for highly active and selective, biphasic, rhodium catalysed hydroformylation in ionic liquids

Dalton Transactions

Volumn , Issue 10, 2004, Pages 1590-1596

  Bronger, Raymond P J ^a   Silva, Silvana M ^b   Kamer, Paul C J ^a   Van Leeuwen, Piet W N M ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF RIO GRANDE DO SUL   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; DEGRADATION; DIMERS; HYDROLYSIS; IONS; LEACHING; SOLVENTS;

HYDROFORMYLATION; LIGANDS; TWO-PHASE CATALYSIS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 3042843534     PISSN: 14779226     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b403261f     Document Type: Article

References (46)

1. R. T. Baker and W. Tumas, Science, 1999, 284, 1477-1479.
2. D. J. Cole-Hamilton, Science, 2003, 299, 1702-1706.
3. P. W. N. M. van Leeuwen, A. J. Sandee, J. N. H. Reek and P. C. J. Kamer, J. Mol. Catal. A: Chemical, 2002, 182, 107-123.
4. A. J. Sandee, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer and P. W. N. M. van Leeuwen, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 8468-8476.
5. N. J. Meehan, A. J. Sandee, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen and M. Poliakoff, Chem. Commun., 2000, 1497-1498.
6. A. J. Sandee, L. A. van der Veen, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, M. Lutz, A. L. Spek and P. W. N. M. van Leeuwen, Angew. Chem., Im. Ed., 1999, 38, 3231-3235.
7. K. Nozaki, Y. Itoi, F. Shibahara, E. Shirakawa, T. Ohta, H. Takaya and T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4051-4052.
8. G. E. Oosterom, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer and P. W. N. M. van Leeuwen, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1828-1849.
9. L. Ropartz, D. F. Foster, R. E. Morris, A. M. Z. Slawin and D. J. Cole-Hamilton, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2002, 1997-2008.
10. D. de Groot, B. F. M. de Waal, J. N. H. Reek, A. P. H. J. Schenning, P. C. J. Kramer, E. W. Meijer and P. W. N. M. van Leeuwen, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 8453-8458.
11. L. Ropartz, R. E. Morris, D. F. Foster and D. J. Cole-Hamilton. Chem. Commun., 2001, 361-362.
12. J. Dupont, C. S. Consorti and J. Spencer, J. Bra:. Chem. Soc., 2000. 11, 337-344.
13. C. M. Gordon, Appl. Catal. A: General, 2001, 222, 101-117.
14. R. Sheldon, Chem. Commun., 2001, 2399-2407.
15. P. Wasserscheid and W. Keim, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3773-3789.
16. D. B. Zhao, M. Wu, Y. Kou and E. Min, Catal. Today, 2002. 74, 157-189.
17. C. W. Kohlpaintner, R. W. Fischer and B. Cornils, Appl. Catal. A: General, 2001, 221, 219-225.
18. B. Cornils, J. Mol. Catal. A: Chemical, 1999, 143, 1-10.
19. F. Favre, H. Olivier-Bourbigou, D. Commereuc and L. Saussine, Chem. Commun., 2001, 1360-1361.
20. P. C. J. Kamer, J. N. H. Reek and P. W. N. M. van Leeuwen, in Rhodium Catalyzed Hydroformylation, ed. P. W. N. M. van Leeuwen and C. Claver, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2000, pp. 35-62.
21. P. W. N. M. van Leeuwen, in Rhodium Catalyzed Hydroformylation. ed. P. W. N. M. van Leeuwen and C. Claver, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht-Boston-London, 2000, pp. 233-251.
22. C. C. Brasse, U. Englert, A. Salzer, H. Waffenschmidt and P. Wasserscheid, Organometallics, 2000, 19, 3818-3823.
23. D. J. Brauer, K. W. Kottsieper, C. Liek, O. Stelzer, H. Waffenschmidt and P. Wasserscheid, J. Organomet. Chem., 2001, 630, 177-184.
24. P. Wasserscheid, H. Waffenschmidt, P. Machnitzki, K. W. Kottsieper and O. Stelzer, Chem. Commun., 200l, 451 -452.
25. M. Kranenburg, Y. E. M. van der Burgt, P. C. J. Kamer and P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics. 1995, 14, 3081.
26. L. A. van der Veen, M. D. K. Boele, F. R. Bregman, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Goubitz, J. Fraanje, H. Schenk and C. Bo, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 11616-11626.
27. L. A. van der Veen, P. H. Keeven, G. C. Schoemaker, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, M. Lutz and A. L. Spek, Organometallics, 2000, 19, 872-883.
28. J. Dupont, S. M. Silva and R. F. de Souza, Catal. Lett., 2001, 77, 131-133.
29. L. A. van der Veen, P. C. J. Kamer and P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics. 1999, 18, 4765-4777.
30. L. A. van der Veen, P. C. J. Kamer and P. W. N. M. van Leeuwen, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 336-338.
31. R. P. J. Bronger, S. M. Silva, P. C. J. Kamer and P. W. N. M. van Leeuwen, Chem. Commun., 2002, 3044-3045.
32. R. P. J. Bronger, J. P. Sermon, J. Herwig, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Adv. Synth. Catal., submitted.
33. R. P. J. Bronger, P. C. J. Kamer and P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics. 2003, 22, 5358-5369.
34. T. Miyai, M. Ueba and A. Baba, Synlett. 1999, 182-184.
35. A. Castellanos-Páez, S. Castillan, C. Claver, P. W. N. M. van Leeuwen and W. G. J. Lange, Organometallics, 1998, 17, 2543.
36. P. W. N. M. van Leeuwen, C. P. Casey and G. T. Whiteker, in Rhodium Catalyzed Hydroformylation, ed. P. W. N. M. van Leeuwen and C. Claver, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2000; pp. 63-105.
37. S. M. Silva, R. P. J. Bronger, Z. Freixa, J. Dupont and P. W. N. M. van Leeuwen, New J. Chem., 2003, 27, 1294-1296.
38. J. Dupont, G. S. Fonseca, A. P. Umpierre, P. F. P. Fichtner and S. R. Teixeira, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 4228-4229.
39. J. G. Huddleston, A. E. R. W. M. Visser, H. D. Willauer, G. A. Broker and R. D. Rogers, Green Chem., 2001, 3, 156-164.
40. P. B. Webb, M. F. Sellin, T. E. Kunene, S. Williamson, A. M. Z. Slawin and D. J. Cole-Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15577-15588.
41. G. Smith, D. J. Cole-Hamilton, A. C. Gregory and N. G. Gooden, Polyhedron, 1982, 1, 97-103.
42. 2) is the same as in toluene (ref. 28).
43. E. B. Walczuk, P. C. J. Kamer and P. W. N. M. van Leeuwen, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 4665-4669.
44. S. C. van der Slot, J. Duran, J. Luten, P. C. J. Kamer and P. W. N. M. van Leeuwen, Organometallics, 2002, 21, 3873-3883.
45. P. A. Z. Suarez, C. S. Consorti, de R. F. Souza and J. Dupont, Org. Syntli., 2002, 19, 236.
46. L. D. Freedman, G. O. Doak and J. R. Edmisten, J. Org. Chem., 1961, 26, 284-285.