Nucleophilic reactivity of Zinc-bound thiolates: Subtle interplay between coordination set and conformational flexibility

Chemical Science

Volumn 3, Issue 12, 2012, Pages 3409-3420

  Isaac, Manon ^a   Latour, Jean Marc ^a   Sénèque, Olivier ^a  

^a CEA GRENOBLE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION PARAMETER; CONFORMATIONAL BEHAVIOR; CONFORMATIONAL FLEXIBILITY; COORDINATION PROPERTIES; ELECTROPHILES; ENTHALPY OF ACTIVATION; MODEL PEPTIDES; NEGATIVE ENTROPIES; NEW MEMBERS; NUCLEOPHILIC REACTION; NUCLEOPHILIC REACTIVITY; PHYSIOLOGICAL FUNCTIONS; STRUCTURAL BEHAVIORS; STRUCTURAL CLASS; THERAPEUTIC AGENTS; THIOLATES; TRANSFER REACTION; ZINC FINGER;

AMINO ACIDS; CHEMICAL REACTIONS; PEPTIDES; RATE CONSTANTS; SENSORS;

ZINC;

EID: 84868087363     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc21029k     Document Type: Article

References (94)

1. C. Andreini L. Banci I. Bertini A. Rosato J. Proteome Res. 2006 5 196 201
2. C. Andreini L. Banci I. Bertini A. Rosato J. Proteome Res. 2006 5 3173 3178
3. W. Maret Y. Li Chem. Rev. 2009 109 4682 4707
4. S. S. Krishna I. Majumdar N. V. Grishin Nucleic Acids Res. 2003 31 532 550
5. C. Andreini I. Bertini G. Cavallaro PLoS One 2011 6 e26325
6. W. N. Lipscomb N. Strater Chem. Rev. 1996 96 2375 2433
7. G. Parkin Chem. Rev. 2004 104 699 767
8. J. Penner-Hahn Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11 166 171
9. D. Beyersmann H. Haase BioMetals 2001 14 331 341
10. R. A. Colvin W. R. Holmes C. P. Fontaine W. Maret Metallomics 2010 2 306 317
11. C. J. Frederickson A. I. Bush BioMetals 2001 14 353 366
12. C. J. Frederickson J. Y. Koh A. I. Bush Nat. Rev. Neurosci. 2005 6 449 462
13. W. Maret BioMetals 2009 22 149 157
14. T. Fukada S. Yamasaki K. Nishida M. Murakami T. Hirano JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2011 16 1123 1134
15. L. C. Myers M. P. Terranova A. E. Ferentz G. Wagner G. L. Verdine Science 1993 261 1164 1167
16. L. C. Myers G. L. Verdine G. Wagner Biochemistry 1993 32 14089 14094
17. C. He J. C. Hus L. J. Sun P. Zhou D. P. G. Norman V. Dotsch H. Wei J. D. Gross W. S. Lane G. Wagner G. L. Verdine Mol. Cell 2005 20 117 129
18. C. C. Huang P. J. Casey C. A. Fierke J. Biol. Chem. 1997 272 20 23
19. H. W. Park S. R. Boduluri J. F. Moomaw P. J. Casey L. S. Beese Science 1997 275 1800 1804
20. J. S. Taylor T. S. Reid K. L. Terry P. J. Casey L. S. Beese EMBO J. 2003 22 5963 5974
21. J. C. Gonzalez K. Peariso J. E. PennerHahn R. G. Matthews Biochemistry 1996 35 12228 12234
22. M. Koutmos R. Pejchal T. M. Bomer R. G. Matthews J. L. Smith M. L. Ludwig Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 3286 3291
23. C. W. Goulding R. G. Matthews Biochemistry 1997 36 15749 15757
24. J. C. Evans D. P. Huddler J. Jiracek C. Castro N. S. Millian T. A. Garrow M. L. Ludwig Structure 2002 10 1159 1171
25. K. A. Hutchison G. Matic S. Meshinchi E. H. Bresnick W. B. Pratt J. Biol. Chem. 1991 266 10505 10509
26. M. C. Posewitz D. E. Wilcox Chem. Res. Toxicol. 1995 8 1020 1028
27. X. S. Wu N. H. Bishopric D. J. Discher B. J. Murphy K. A. Webster Mol. Cell. Biol. 1996 16 1035 1046
28. Y. Xu D. E. Wilcox J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7375 7376
29. K. A. Webster H. Prentice N. H. Bishopric Antioxid. Redox Signaling 2001 3 535 548
30. F. Zhao M. Ilbert R. Varadan C. M. Cremers B. Hoyos R. Acin-Perez V. Vinogradov D. Cowburn U. Jakob U. Hammerling Antioxid. Redox Signaling 2011 14 757 766
31. I. Janda Y. Devedjiev U. Derewenda Z. Dauter J. Bielnicki D. R. Cooper P. C. F. Graf A. Joachimiak U. Jakob Z. S. Derewenda Structure 2004 12 1901 1907
32. C. Kumsta U. Jakob Biochemistry 2009 48 4666 4676
33. W. Li A. R. Bottrill M. J. Bibb M. J. Buttner M. S. B. Paget C. Kleanthous J. Mol. Biol. 2003 333 461 472
34. E. A. Campbell R. Greenwell J. R. Anthony S. Wang L. Lim K. Das H. J. Sofia T. J. Donohue S. A. Darst Mol. Cell 2007 27 793 805
35. J. D. Newman J. R. Anthony T. J. Donohue J. Mol. Biol. 2001 313 485 499
36. C. Atsriku C. C. Benz G. K. Scott B. W. Gibson M. A. Baldwin Anal. Chem. 2007 79 3083 3090
37. E. Bourlès M. Isaac C. Lebrun J. M. Latour O. Sénè que Chem.-Eur. J. 2011 17 13762 13772
38. O. Sénèque E. Bourlès V. Lebrun E. Bonnet P. Dumy J. M. Latour Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6888 6891
39. S. J. Lee S. L. J. Michel Inorg. Chem. 2010 49 1211 1219
40. L. I. Leichert F. Gehrke H. V. Gudiseva T. Blackwell M. Ilbert A. K. Walker J. R. Strahler P. C. Andrews U. Jakob Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 8197 8202
41. S. M. Quintal Q. A. dePaula N. P. Farrell Metallomics 2011 3 121 139
42. J. B. Gibbs Cell 1991 65 1 4
43. S. F. Sousa P. A. Fernandes M. J. Ramos J. Comput. Chem. 2007 28 1160 1168
44. Y. Hathout D. Fabris M. S. Han R. C. Sowder L. E. Henderson C. Fenselau Drug Metab. Dispos. 1996 24 1395 1400
45. M. J. Huang A. Maynard J. A. Turpin L. Graham G. M. Janini D. G. Covell W. G. Rice J. Med. Chem. 1998 41 1371 1381
46. L. M. M. Jenkins S. R. Durell A. T. Maynard S. J. Stahl J. K. Inman E. Appella P. Legault J. G. Omichinski J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11964 11976
47. R. M. Whittal C. C. Benz G. Scott J. Semyonov A. L. Burlingame M. A. Baldwin Biochemistry 2000 39 8406 8417
48. W. G. Rice J. G. Supko L. Malspeis R. W. Buckheit D. Clanton M. Bu L. Graham C. A. Schaeffer J. A. Turpin J. Domagala R. Gogliotti J. P. Bader S. M. Halliday L. Coren R. C. Sowder L. O. Arthur L. E. Henderson Science 1995 270 1194 1197
49. L. M. M. Jenkins T. Hara S. R. Durell R. Hayashi J. K. Inman J. P. Piquemal N. Gresh E. Appella J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11067 11078
50. L. M. M. Jenkins D. E. Ott R. Hayashi L. V. Coren D. Y. Wang Q. Xu M. L. Schito J. K. Inman D. H. Appella E. Appella Nat. Chem. Biol. 2010 6 887 889
51. L. H. Wang X. Y. Yang X. H. Zhang P. An H. J. Kim J. Q. Huang R. Clarke C. K. Osborne J. K. Inman E. Appella W. L. Farrar Cancer Cell 2006 10 487 499
52. L. H. Wang X. Y. Yang X. H. Zhang K. Mihalic Y. X. Fan W. H. Xiao O. M. Z. Howard E. Appella A. T. Maynard W. L. Farrar Nat. Med. 2004 10 40 47
53. J. J. Wilker S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8682 8683
54. J. J. Wilker S. J. Lippard Inorg. Chem. 1997 36 969 978
55. M. Rombach J. Seebacher M. Ji G. F. Zhang G. S. He M. M. Ibrahim B. Benkmil H. Vahrenkamp Inorg. Chem. 2006 45 4571 4575
56. D. Picot G. Ohanessian G. Frison Inorg. Chem. 2008 47 8167 8178
57. D. Picot G. Ohanessian G. Frison C. R. Chim. 2009 12 546 553
58. R. Kassim C. Ramseyer M. Enescu Inorg. Chem. 2011 50 5407 5416
59. S. J. Chiou C. G. Riordan A. L. Rheingold Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3695 3700
60. M. M. Morlok K. E. Janak G. Zhu D. A. Quarless G. Parkin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14039 14050
61. J. N. Smith J. T. Hoffman Z. Shirin C. J. Carrano Inorg. Chem. 2005 44 2012 2017
62. J. N. Smith Z. Shirin C. J. Carrano J. Am. Chem. Soc. 2003 125 868 869
63. A. T. Maynard D. G. Covell J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1047 1058
64. J. M. Matthews M. Sunde IUBMB Life 2002 54 351 355
65. R. Gamsjaeger C. K. Liew F. E. Loughlin M. Crossley J. P. Mackay Trends Biochem. Sci. 2007 32 63 70
66. J. L. Michalek A. N. Besold S. L. J. Michel Dalton Trans. 2011 40 12619 12632
67. J. Burdach M. R. O'Connell J. P. Mackay M. Crossley Trends Biochem. Sci. 2012 37 199 205
68. B. A. Krizek B. T. Amann V. J. Kilfoil D. L. Merkle J. M. Berg J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4518 4523
69. B. A. Krizek D. L. Merkle J. M. Berg Inorg. Chem. 1993 32 937 940
70. K. Clark-Baldwin D. L. Tierney N. Govindaswamy E. S. Gruff C. Kim J. Berg S. A. Koch J. E. Penner-Hahn J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8401 8409
71. M. A. Franzman A. M. Barrios Inorg. Chem. 2008 47 3928 3930
72. A. B. Ghering L. M. M. Jenkins B. L. Schenck S. Deo R. A. Mayer M. J. Pikaart J. G. Omichinski H. A. Godwin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3751 3759
73. A. B. Ghering J. E. Shokes R. A. Scott J. G. Omichinski H. A. Godwin Biochemistry 2004 43 8346 8355
74. J. C. Payne M. A. ter Horst H. A. Godwin J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6850 6855
75. O. Sénèque J. M. Latour J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17760 17774
76. W. L. Delano, The PyMOL Molecular Graphics System, Delano Scientific, Palo Alto, USA, 2002
77. E. Bombarda H. Cherradi N. Morellet B. P. Roques Y. Mely Biochemistry 2002 41 4312 4320
78. A. R. Reddi T. R. Guzman R. M. Breece D. L. Tiemey B. R. Gibney J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12815 12827
79. R. Binstead and A. Zuberbühler, SPECFIT Global Analysis System, Version 3.0, Spectrum Software Associates, 2000
80. S. F. Michael V. J. Kilfoil M. H. Schmidt B. T. Amann J. M. Berg Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992 89 4796 4800
81. Y. G. Shi R. D. Beger J. M. Berg Biophys. J. 1993 64 749 753
82. O. Sénèque E. Bonnet F. L. Joumas J. M. Latour Chem.-Eur. J. 2009 15 4798 4810
83. A. T. Brünger, A system for X-ray Crystallography and NMR. X-PLOR, version 3.1, Yale University Press, New Haven, CT, 1992
84. C. Andreini I. Bertini A. Rosato Acc. Chem. Res. 2009 42 1471 1479
85. C. Andreini I. Bertini J. Inorg. Biochem. 2012 111 150 156
86. C. Andreini I. Bertini G. Cavallaro G. L. Holliday J. M. Thornton JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2008 13 1205 1218
87. I. Bertini L. Decaria A. Rosato JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2010 15 1071 1078
88. E. S. Furfine J. J. Leban A. Landavazo J. F. Moomaw P. J. Casey Biochemistry 1995 34 6857 6862
89. M. L. Lachenmann J. E. Ladbury N. B. Phillips N. Narayama X. Qian M. A. Weiss J. Mol. Biol. 2002 316 969 989
90. M. M. Lachenmann J. E. Ladbury X. Qian K. Huang R. Singh M. A. Weiss Protein Sci. 2004 13 3115 3126
91. M. Ilbert P. C. F. Graf U. Jakob Antioxid. Redox Signaling 2006 8 835 846
92. J. B. Bae J. H. Park M. Y. Hahn M. S. Kim J. H. Roe J. Mol. Biol. 2004 335 425 435
93. C. J. Lee S. M. Lee P. Mukhopadhyay S. J. Kim S. C. Lee W. S. Ahn M. H. Yu G. Storz S. E. Ryu Nat. Struct. Mol. Biol. 2004 11 1179 1185
94. A. V. Peskin F. M. Low L. N. Paton G. J. Maghzal M. B. Hampton C. C. Winterbourn J. Biol. Chem. 2007 282 11885 11892