The alkylation mechanism of zinc-bound thiolates depends upon the zinc ligands

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 18, 2008, Pages 8167-8178

  Picot, Delphine ^a   Ohanessian, Gilles ^a   Frison, Gilles ^a  

^a LABORATOIRE HÉTÉROÉLÉMENTS ET COORDINATION   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGAND; SOLVENT; THIOL DERIVATIVE; ZINC;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND;

ALKYLATION; HYDROGEN BONDING; LIGANDS; SOLVENTS; SULFHYDRYL COMPOUNDS; ZINC;

EID: 52949153220     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic800697s     Document Type: Article

References (93)

1. Vallee, B. L.; Auld, D. S. Biochemistry 1990, 29, 5647-5659.
2. Vallee, B. L.; Auld, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 220-224.
3. Vallee, B. L.; Auld, D. S. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 543-551.
4. Lipscomb, W. N.; Strater, N. Chem. Rev. 1996, 96, 2375-2433.
5. Coleman, J. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 222-234.
6. Vallee, B. L.; Auld, D. S. FEBS Lett. 1989, 257, 138-140.
7. Karlin, S.; Zhu, Z.-Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 14231-14236.
8. Auld, D. S. Biometals 2001, 14, 271-313.
9. Patel, K.; Kumar, A.; Durani, S. Biochim. Biophys. Acta 2007, 1774, 1247-1253.
10. Tamames, B.; Sousa, S. F.; Tamames, J.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Proteins 2007, 69, 466-475.
11. Matthews, R. G.; Goulding, C. W. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 332-339.
12. Penner-Hahn, J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 166-171.
13. Hightower, K. E.; Fierke, C. A. Curr. Opun. Chem. Biol. 1999, 3, 176-181.
14. Strickland, C. L.; Weber, P. C. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 1999, 2, 475-483.
15. Zhang, F. L.; Casey, P. J. Biochem. J. 1996, 320, 925-932.
16. Lane, K. T.; Beese, L. S. J. Lipid Res. 2006, 47, 681-699.
17. He, C.; Hus, J. C.; Sun, L. J.; Zhou, P.; Norman, D. P. G.; Dotsch, V.; Wei, H.; Gross, J. D.; Lane, W. S.; Wagner, G.; Verdine, G. L. Mol. Cell 2005, 20, 117-129.
18. Takinowaki, H.; Matsuda, Y.; Yoshida, T.; Kobayashi, Y.; Ohkubo, T. Protein Sci. 2006, 15, 487-497.
19. Myers, L. C.; Terranova, M. P.; Ferentz, A. E.; Wagner, G.; Verdine, G. L. Science 1993, 261, 1164-1167.
20. Ohkubo, T.; Sakashita, H.; Sakuma, T.; Kainosho, M.; Sekiguchi, M.; Morikawa, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6035-6036.
21. Myers, L. C.; Jackow, F.; Verdine, G. L. J. Biol. Chem. 1995, 270, 6664-6670.
22. Peariso, K.; Goulding, C. W.; Huang, S.; Matthews, R. G.; Penner-Hahn, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8410-8416.
23. Matthews, R. G. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 681-689.
24. Tummino, P. J.; Scholten, J. D.; Harvey, P. J.; Holler, T. P.; Maloney, L.; Gogliotti, R.; Domagala, J.; Hupe, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 969-973.
25. Loo, J. A.; Holler, T. P.; Sanchez, J.; Gogliotti, R.; Maloney, L.; Reily, M. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 4313-4320.
26. Hathout, Y.; Fabris, D.; Han, M. S.; Sowder, R. C.; Henderson, L. E.; Fenselau, C. Drug. Metab. Dispos. 1996, 24, 1395-1400.
27. Maynard, A. T.; Huang, M.; Rice, W. G.; Covell, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 11578-11583.
28. Wilker, J. J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8682-8683.
29. Wilker, J. J.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1997, 36, 969-978.
30. Watson, A. D.; Rao, C. P.; Dorfman, J. R.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1985, 24, 2820-2826.
31. Henkel, G.; Krebs, B. Chem. Rev. 2004, 104, 801-824.
32. Parkin, G. Alkyl, Hydride, and Hydroxide Derivatives of the s- and p-Block Elements Supported by Poly(pyrazolyl)borato Ligation: Models for Carbonic Anhydrase, Receptors for Anions, and the Study of Controlled Crystallographic Disorder. In Advances in Inorganic Chemistry; Sykes, A. G., Ed.; Academic Press: New York, 1995; Vol. 42, pp 291-393.
33. Scorpionates: The Coordination Chemistry of Polypyrazolylborate Ligands; Trofimenko, S., Ed.; Imperial College Press: London, 1999.
34. Garner, M.; Reglinski, J.; Cassidy, I.; Spicer, M. D.; Kennedy, A. R. Chem. Commun. 1996, 1975-1976.
35. Reglinski, J.; Garner, M.; Cassidy, I. D.; Slavin, P. A.; Spicer, M. D.; Armstrong, D. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2119-2126.
36. Frison, G.; Sevin, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10998-11003.
37. Frison, G.; Sevin, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1692-1697.
38. Morlok, M. M.; Docrat, A.; Janak, K. E.; Tanski, J. M.; Parkin, G. Dalton Trans. 2004, 3448-3452.
39. Bridgewater, B. M.; Fillebeen, T.; Friesner, R. A.; Parkin, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4494-4496.
40. Melnick, J. G.; Docrat, A.; Parkin, G. Chem. Commun. 2004, 2870-2871.
41. Ji, M.; Benkmil, B.; Vahrenkamp, H. Inorg. Chem. 2005, 44, 3518-3523.
42. Ibrahim, M. M.; Seebacher, J.; Steinfeld, G.; Vahrenkamp, H. Inorg. Chem. 2005, 44, 8531-8538.
43. Ibrahim, M. M.; He, G.; Seebacher, J.; Benkmil, B.; Vahrenkamp, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4070-4077.
44. Ibrahim, M. M.; Shu, M.; Vahrenkamp, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1388-1397.
45. Rombach, M.; Seebacher, J.; Ji, M.; Zhang, G. F.; He, G. S.; Ibrahim, M. M.; Benkmil, B.; Vahrenkamp, H. Inorg. Chem. 2006, 45, 4571-4575.
46. Chiou, S. J.; Innocent, J.; Riordan, C. G.; Lam, K. C.; Liable-Sands, L.; Rheingold, A. L. Inorg. Chem. 2000, 39, 4347-4353.
47. Chiou, S. J.; Riordan, C. G.; Rheingold, A. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3695-3700.
48. Warthen, C. R.; Hammes, B. S.; Carrano, C. J.; Crans, D. C. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 82-90.
49. Notni, J.; Görls, H.; Anders, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1444-1455.
50. Notni, J.; Gunther, W.; Anders, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 985-993.
51. Grapperhaus, C. A.; Tuntulani, T.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 4052-4058.
52. Maynard, A. T.; Covell, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1047-1058.
53. South, T. L.; Blake, P. R.; Hare, D. R.; Summers, M. F. Biochemistry 1991, 30, 6342-6349.
54. Huang, M. J.; Maynard, A.; Turpin, J. A.; Graham, L.; Janini, G. M.; Covell, D. G.; Rice, W. G. J. Med. Chem. 1998, 41, 1371-1381.
55. Smith, J. N.; Shirin, Z.; Carrano, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 868-869.
56. Smith, J. N.; Hoffman, J. T.; Shirin, Z.; Carrano, C. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 2012-2017.
57. Morlok, M. M.; Janak, K. E.; Zhu, G.; Quarless, D. A.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14039-14050.
58. Melnick, J. G.; Zhu, G.; Buccella, D.; Parkin, G. J. Inorg. Chem. 2006, 100, 1147-1154.
59. Ibrahim, M. M. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4235-4242.
60. Parkin, G. Chem. Rev. 2004, 104, 699-767.
61. Brand, U.; Rombach, M.; Seebacher, J.; Vahrenkamp, H. Inorg. Chem. 2001, 40, 6151-6157.
62. Fox, D. C.; Fiedler, A. T.; Halfen, H. L.; Brunold, T. C.; Halfen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7627-7638.
63. Huang, C. C.; Hightower, K. E.; Fierke, C. A. Biochemistry 2000, 39, 2593-2602.
64. Topol, I. A.; Nemukhin, A. V.; Chao, M.; Iyer, L. K.; Tawa, G. J.; Burt, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7087-7094.
65. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Proteins 2007, 66, 205-218.
66. Frison, G.; Ohanessian, G. , submitted for publication.
67. Fabris, D.; Zaia, J.; Hathout, Y.; Fenselau, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12242-12243.
68. Fabris, D.; Hathout, Y.; Fenselau, C. Inorg. Chem. 1999, 38, 1322-1325.
69. Simonson, T.; Calimet, N. Proteins 2002, 49, 37-48.
70. Chance, M. R.; Sagi, I.; Wirt, M. D.; Frisbie, S. M.; Scheuring, E.; Chen, E.; Bess, J. W.; Henderson, L. E.; Arthur, L. O.; South, T. L.; Perezalvarado, G.; Summers, M. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 10041-10045.
71. Dauter, Z.; Wilson, K. S.; Sieker, L. C.; Moulis, J. M.; Meyer, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 8836-8840.
72. Clark-Baldwin, K.; Tierney, D. L.; Govindaswamy, N.; Gruff, E. S.; Kim, C.; Berg, J.; Koch, S. A.; Penner-Hahn, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8401-8409.
73. Dudev, T.; Lim, C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6759-6766.
74. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
75. Wachters, A. J. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033-1036.
76. Lajohn, L. A.; Christiansen, P. A.; Ross, R. B.; Atashroo, T.; Ermler, W. C. J. Chem. Phys. 1987, 87, 2812-2824.
77. Peterson, K. A.; Shepler, B. C.; Figgen, D.; Stoll, H. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13877-13883.
78. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
79. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
80. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70-77.
81. Topol, I. A.; Casas-Finet, J. R.; Gussio, R.; Burt, S. K.; Erickson, J. W. THEOCHEM 1998, 423, 13-28.
82. Diaz, N.; Suarez, D.; Merz, K. M., Jr Chem. Phys. Lett. 2000, 326, 288-292.
83. Dudev, T.; Lim, C. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10709-10714.
84. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Chem. Phys. B 2007, 111, 9146-9152.
85. Frison, G.; Ohanessian, G. J. Comput. Chem. 2008, 29, 416-433.
86. Rayon, V. M.; Valdes, H.; Diaz, N.; Suarez, D. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 243-256.
87. Amin, E. A.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 75-85.
88. Perrin, L.; Eisenstein, O.; Maron, L. New J. Chem. 2007, 31, 549-555.
89. Picot, D.; Ohanessian, G.; Frison, G., in preparation.
90. Seebacher, J.; Ji, M.; Vahrenkamp, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 409-417.
91. Tobin, D. A.; Pickett, J. S.; Hartman, H. L.; Fierke, C. A.; Penner-Hahn, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9962-9969.
92. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Comput. Chem. 2007, 28, 1160-1168.
93. Ferrer, J.-L.; Ravanel, S.; Robert, M.; Dumas, R. J. Biol. Chem. 2004, 276, 44235-44238.