Family of diazapentalene chromophores and narrow-band-gap polymers: Synthesis, halochromism, halofluorism, and visible-near infrared photodetectivity

Chemistry of Materials

Volumn 24, Issue 12, 2012, Pages 2364-2372

  Qian, Gang ^a   Qi, Ji ^b,c   Davey, James A ^a   Wright, James S ^a   Wang, Zhi Yuan ^a,b  

^a CARLETON UNIVERSITY   (Canada)

^b CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

^c UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

diazapentalene; halochromism; halofluorism; near infrared; photodetector

Indexed keywords

ACTIVE LAYER; BUILDING BLOCKES; CHEMICAL TRANSFORMATIONS; DETECTIVITY; DEVICE CONFIGURATIONS; DIAZAPENTALENE; DIKETOPYRROLOPYRROLES; EMISSION SPECTRUMS; HALOCHROMISM; HALOFLUORISM; METHYL ESTERS; NEAR INFRARED; PHOTOCURRENT SPECTRAL RESPONSE; VISIBLE AND NEAR INFRARED; WEIGHT RATIOS;

CHEMICAL COMPOUNDS; CONJUGATED POLYMERS; EMISSION SPECTROSCOPY; ENERGY GAP; INFRARED DEVICES; PHOTODETECTORS; POLYMERS;

CHROMOPHORES;

EID: 84862859562     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm300938s     Document Type: Article

References (47)

1. Hao, Z.; Iqbal, A. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 203
2. Bürgi, L.; Turbiez, M.; Pfeiffer, R.; Bienewald, F.; Kirner, H.-J.; Winnewisser, C. Adv. Mater. 2008, 20, 2217
3. Cao, D.; Liu, Q.; Zeng, W.; Han, S.; Peng, J.; Liu, S. Macromolecules 2006, 39, 8347
4. Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; de Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616
5. Bronstein, H.; Chen, Z.; Ashraf, R. S.; Zhang, W.; Du, J.; Durrant, J. R.; Shakya Tuladhar, P.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272
6. Bijleveld, J. C.; Gevaerts, V. S.; Di Nuzzo, D.; Turbiez, M.; Mathijssen, S. G. J.; de Leeuw, D. M.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2010, 22, E242
7. Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2008, 20, 2556
8. Walker, B.; Tamayo, A. B.; Dang, X.-D.; Zalar, P.; Seo, J. H.; Garcia, A.; Tantiwiwat, M.; Nguyen, T.-Q. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3063
9. Li, Y.; Singh, S. P.; Sonar, P. Adv. Mater. 2010, 22, 4862
10. Sonar, P.; Singh, S. P.; Li, Y.; Soh, M. S.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 2010, 22, 5409
11. Li, Y.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Soh, M. S.; van Meurs, M.; Tan, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198
12. Sonar, P.; Singh, S. P.; Li, Y.; Ooi, Z.-E.; Ha, T.-J.; Wong, I.; Soh, M. S.; Dodabalapur, A. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 2288
13. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864
14. Bijleveld, J. C.; Karsten, B. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; de Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1600
15. Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Holcombe, T. W.; Lee, O. P.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15547
16. Rabindranath, A. R.; Zhu, Y.; Heim, I.; Tieke, B. Macromolecules 2006, 39, 8250
17. Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Turbiez, M. G. R.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2240
18. Zou, Y.; Gendron, D.; Neagu-Plesu, R.; Leclerc, M. Macromolecules 2009, 42, 6361
19. Zhou, E.; Yamakawa, S.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Chem. Mater. 2009, 21, 4055
20. Huo, L.; Hou, J.; Zhang, S.; Chen, H.-Y.; Yang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1500
21. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789
22. Gong, X.; Tong, M.-H.; Park, S. H.; Liu, M.; Jen, A.; Heeger, A. J. Sensors 2010, 10, 6488
23. Mullekom, H. A. M. v.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater. Sci. Eng., R 2001, 32, 1
24. Qian, G.; Wang, Z. Y. Chem. Asian J. 2010, 5, 1006
25. Frebort, Š.; Eliáš, Z.; Lyčka, A.; Luňák, S.; Vyňuchal, J.; Kubáč, L.; Hrdina, R.; Burgert, L. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5769
26. Closs, F.; Gompper, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 552
27. Tamayo, A. B.; Tantiwiwat, M.; Walker, B.; Nguyen, T.-Q. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15543
28. Yu, W.-L.; Pei, J.; Cao, Y.; Huang, W.; Heeger, A. J. Chem. Commun. 1999, 1837
29. Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295
30. Jayakannan, M.; Van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2360
31. Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792
32. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902
33. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
34. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A. 1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
36. Gong, X.; Tong, M.; Xia, Y.; Cai, W.; Moon, J. S.; Cao, Y.; Yu, G.; Shieh, C.-L.; Nilsson, B.; Heeger, A. J. Science 2009, 325, 1665
37. Olmsted, J. J. Phys. Chem. 1979, 83, 2581
38. Benson, R. C.; Kues, H. A. J. Chem. Eng. Data 1977, 22, 379
39. Monkman, A. P.; Pålsson, L.-O.; Higgins, R. W. T.; Wang, C.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6049
40. Hancock, J. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2008, 41, 6864
41. Welch, G. C.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4632
42. Schönhaber, J.; Frank, W.; Müller, T. J. J. Org. Lett. 2010, 12, 4122
43. Stolar, M.; Baumgartner, T. New J. Chem. 2012, 36, 1153
44. Jaung, J. Dyes Pigm. 2006, 71, 245
45. Qian, G.; Wang, Z. Y. Adv. Mater. 2012, 24, 1582
46. Zimmerman, J. D.; Yu, E. K.; Diev, V. V.; Hanson, K.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Org. Electron. 2011, 12, 869
47. Yao, Y.; Liang, Y.; Shrotriya, V.; Xiao, S.; Yu, L.; Yang, Y. Adv. Mater. 2007, 19, 3979