4n π electrons but stable: N,N-dihydrodiazapentacenes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 11, 2009, Pages 4343-4349

  Wu, Judy I ^a   Wannere, Chaitanya S ^a   Mo, Yirong ^b   Schleyer, Paul Von Ragué ^a   Bunz, Uwe H F ^c  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

^b WESTERN MICHIGAN UNIVERSITY   (United States)

^c GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB-INITO; CHEMICAL EQUATIONS; DELOCALIZATION; ENAMINE; LOCALIZED WAVES; NUCLEUS INDEPENDENT CHEMICAL SHIFTS; VALENCE BONDS;

CHEMICAL REACTIONS;

BENZENE DERIVATIVE; DIHYDROPYRAZINE ETHENAMINE; HETEROCYCLIC COMPOUND; N,N DIHYDRODIAZAPENTACENE DERIVATIVE; PENTACENE DERIVATIVE; PYRAZINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AB INITIO CALCULATION; AROMATIZATION; ARTICLE; ELECTRON; HEAT; HYDROGENATION; MOLECULAR STABILITY;

EID: 66249095990     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo900684c     Document Type: Article

References (67)

1. Fischer, O.; Hepp, E. Chem. Ber. 1890, 23, 2789-2798.
2. Fischer, O.; Hepp, E. Chem. Ber. 1900, 33, 1485-1498.
3. Sawtschenko, L.; Jobst, K.; Neudeck, A.; Dunsch, L. Electrochim. Acta 1996, 41, 123-131.
4. Hinsberg, O. Liebigs Ann. Chem. 1901, 319, 257-286.
5. Badger, G. M.; Pettit, R. J. Chem. Soc. 1951, 73, 3211-3215.
6. Miao, Q.; Nguyen, T. Q.; Someya, T.; Blanchet, G. B.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10284-10287.
7. Seillan, C.; Brisset, H.; Siri, O. Org. Lett. 2008, 10, 4013-4016.
8. (a) Dutt, S. J. Chem. Soc. 1926, 1171-1184.
9. (b) Wudl, F.; Koutenis, P. A.; Weitz, A.; Ma, B.; Strassner, T.; Houk, K. N.; Khan, S. I. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 295-302.
10. (a) Miao, S.; Appleton, A. L.; Berger, N.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4990-4993.
11. (b) Kummer, F.; Zimmermann, H. Ber. Bunsen Ges. Phys. Chem. 1967, 71, 1119-1127.
12. Moran, D.; Stahl, F.; Bettinger, H. F.; Schaefer, H. F.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6746-6752.
13. Herwig, P. T.; Müllen, K. Adv. Mater. 1999, 11, 480-484.
14. Schleyer, P. v. R.; Manoharan, M.; Jiao, H. J.; Stahl, F. Org. Lett. 2001, 3, 3643-3646.
15. Bendikov, M.; Duong, H. M.; Starkey, K.; Houk, K. N.; Carter, E. A.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416-7417.
16. Perepichka, D. F.; Bendikov, M.; Meng, H.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10190-10191.
17. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8028-8029.
18. Payne, M. M.; Delcamp, J. H.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 1609-1612.
19. Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482-9483.
20. Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2003, 5, 4245-4248.
21. (a) Clar, E. Chem. Ber. 1949, 82, 495-514.
22. (b) Clar, E. The Aromatic Sextet; Wiley: London, 1972.
23. Winkler, M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805-1815.
24. Tadokoro, M.; Yasuzuka, S.; Nakamura, M.; Shinoda, T.; Tatenuma, T.; Mitsumi, M.; Ozawa, Y.; Toriumi, K.; Yoshino, H.; Shiomi, D.; Sato, K.; Takui, T.; Mori, T.; Murata, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5144-5147.
25. Jenekhe, S. A. Macromolecules 1991, 24, 1-10.
26. Nishida, J.; Naraso; Murai, S.; Fujiwara, E.; Tada, H.; Tomura, M.; Yamashita, Y. Org. Lett. 2004, 6, 2007-2010.
27. (a) Nelson, S. F.; Lin, Y. Y.; Gundlach, D. J.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1854-1856.
28. (b) Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99-117.
29. (c) Dimitrakopoulos, C. D.; Mascaro, D. J. IBM J. Res. Develpment 2001, 45, 11-27.
30. (d) Reese, C.; Bao, Z. N. J. Mater. Chem. 2006, 16, 329-333.
31. (e) Roberson, L. B.; Kowalik, J.; Tolbert, L. M.; Kloc, C.; Zeis, R.; Chi, X. L.; Fleming, R.; Wilkins, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3069-3075.
32. (a) Mo, Y.; Peyerimhoff, S. D. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1687-1697.
33. (b) Mo, Y.; Zhang, Y.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5737-5742.
34. (c) Mo, Y.; Subramanian, G.; Ferguson, D. M.; Gao, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4832-4837.
35. (d) Mo, Y.; Wu, W.; Song, L.; Lin, M.; Zhang, Q.; Gao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1986-1990.
36. (e) Mo, Y. J. Chem. Phys. 2003, 119, 1300-1306.
37. (f) Mo, Y.; Song, L.; Wu, W.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3974-3982.
38. (g) Mo, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 5563-5567.
39. (h) Mo, Y.; Song, L.; Lin, Y. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8291-8301.
40. (a) Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H. J.; Hommes, N. J. r. V. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318.
41. (b) Schleyer, P. v. R.; Jiao, H. J.; Hommes, N. J. r. V. E.; Malkin, V.; G. Malkina, O. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12669-12670.
42. (c) Corminboeuf, C.; Heine, T.; Seifert, G.; Schleyer, P. v. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 273-276.
43. (d) Fallah-Bagher-Shaidaei, H.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2006, 8, 863-866.
44. (e) Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842-3888.
45. (a) Pauling, L. C.; Wheland, G. W. J. Chem. Phys. 1933, 1, 362-374.
46. (b) Pauling, L. C. The Nature of the Chemical Bond, 3rd ed.; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1960.
47. (c) Wheland, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1941, 85, 431-434.
48. (d) Wheland, G. W. The Theory of Resonance; Wiley: New York, 1944.
49. (e) Wheland, G. W. Resonance in Organic Chemistry; Wiley: New York, 1955.
50. Mo, Y.; Schleyer, P. v. R. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2009-2020.
51. Schleyer, P. v. R.; Manoharan, M.; Wang, Z. X.; Kiran, B.; Jiao, H.; Puchta, R.; Hommes, N. J. R. v. E. Org. Lett. 2001, 3, 2465-2468.
52. Schleyer, P. v. R.; Manoharan, M.; Jiao, H.; Stahl, F. Org. Lett. 2001, 3, 3643-3646.
53. (a) Steiner, E.; Fowler, P. W. Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 609-616.
54. (b) Steiner, E.; Fowler, P. W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9553-9562.
55. (c) Steiner, E.; Fowler, P. W.; Havenith, R. W. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7048-7056.
56. (a) Miao, S.; Schleyer, P. v. R.; Wu, J. I.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. Org. Lett. 2007, 9, 1073-1076.
57. (b) Miao, S.; Brombosz, S. M.; Schleyer, P. v. R.; Wu, J. I.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7339-7344.
58. (a) Diercks, R.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3150-3152.
59. (b) Holmes, D.; Kumaraswamy, S.; Matzger, A. J.; Vollhardt, K. P. C. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3399-3412.
60. Maksic, Z. B.; Kovacek, D.; Eckert-Maksic, M.; Böckmann, M.; Klessinger, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6410-6416.
61. Schulman, J. M.; Disch, R. L.; Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8051-8055.
62. See ref 26 for examples.
63. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, Jr., J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V. M.; Cossi, R.; Cammi, B.; Mennucci, C.; Pomelli, C.; Adamo, S.; Clifford, J.; Ochterski, Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 1998.
64. Malkin, V. G.; Malkina, O. L.; Casida, M. E.; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5898-5908.
65. Pipek, J.; Mezey, P. J. J. Chem. Phys. 1989, 90, 4916-4927.
66. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
67. Wu, J. I.; Dobrowolski, M. A.; Cyrański, M. K.; Merner, B. L.; Bodwell, G. J.; Schleyer P. v. R. Mol. Phys. in press.