Tautomerism in reduced pyrazinacenes

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 6, Issue 2, 2010, Pages 517-525

  Scipioni, Roberto ^a,b   Boero, Mauro ^c   Richards, Gary J ^a   Hill, Jonathan P ^a   Ohno, Takahisa ^a   Mori, Toshiyuki ^a   Arig, Katsuhiko ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE FOR MATERIALS SCIENCE   (Japan)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^c UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77950153452     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct9006585     Document Type: Article

References (65)

1. Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365-377.
2. Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Kriem, T.; Schmid, G.; Radlik, W.; Wussow, K. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 289-291.
3. Zhang, Y.; Petta, J. R.; Ambily, S.; Shen, Y.; Ralph, D. C.; Malliaras, G. G. Adv. Mater. 2003, 15, 1632-1635.
4. Park, J. G.; Vasic, R.; Brooks, J. S.; Anthony, J. E. J. Appl. Phys. 2006, 100, 044511/1-044511/6.
5. Okamoto, T.; Senatore, M. L.; Ling, M.-M.; Mallik, A. B.; Tang, M. L.; Bao, Z. Adv. Mater. 2007, 19, 3381-3384.
6. Briseno, A. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Ling, M. M.; Liu, S.; Tseng, R. J.; Reese, C.; Roberts, M. E.; Yang, Y.; Wudl, F.; Bao, Z. Nature 2006, 444, 913-917.
7. Newman, C. R.; Chesterfield, R. J.; Panzer, M. J.; Frisbie, C. D. J. Appl. Phys. 2005, 98, 084506/1-084506/6.
8. Kitamura, M.; Arakawa, Y. J. Phys. (Paris) 2008, 20, 184011/1-184011/16.
9. Meng, H.; Bendikov, M.; Mitchell, G.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Bao, Z.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Chen, C.-H. Adv. Mater. 2003, 15, 1090-1093.
10. Clar, E. Polycyclic Hydrocarbons; Academic Press: London, 1964; Vols. 1, 2.
11. Bjorseth, A. Handbook of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons; Dekker: New York, 1983.
12. Harvey, R. G. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons; Wiley-VCH: New York, 1997.
13. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891-4945.
14. Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Baude, P. F.; Smith, T. P.; Jones, T. D. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2003, 771, 169-179.
15. Eremtchenko, M.; Temirov, R.; Bauer, D.; Schaefer, J. A.; Tautzl, F. S. Phys. Rev. B 2005, 72, 115430.
16. Gundlach, D. J.; Lin, Y. Y.; Jackson, T. N.; Nelson, S. F.; Schlom, D. G. IEEE Electron DeVice Lett. 1997, 18, 87-89.
17. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048.
18. Anthony, J. E.; Gierschner, J.; Landis, C. A.; Parkin, S. R.; Sherman, J. B.; Bakus, R. C. Chem. Commun. 2007, 4746-4748.
19. Sele, C. W.; Kjellander, B. K. C.; Niesen, B.; Thornton, M. J.; van der Putten, J. B. P. H.; Myny, K.; Wondergem, H. J.; Moser, A.; Resel, R.; van Breemen, A. J. J. M.; van Aerle, N.; Heremans, P.; Anthony, J. E.; Gelinck, G. H. Adv. Mater. 2009, [Online] DOI: 10.1002/adma.200901548.
20. Bendikov, M.; Duong, H. M.; Starkey, K.; Houk, K. N.; Carter, E. A.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (24), 7416-7417.
21. Constantinides, C. P.; Koutentis, P. A.; Schatz, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 12 (6), 16232-16241.
22. Miao, S.; Brombosz, S. M.; Schleyer, P. v. R.; Wu, J. I.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7339-7344.
23. Wu, J. I.; Wannere, C. S.; Mo, Y.; Schleyer, P. v. R.; Bunz, U. H. F. J. Org. Chem. 2009, 74, 4343-4349.
24. Chen, H.-Y.; Chao, I. Chem.Phys. Chem. 2006, 7, 2003-2007. (6)
25. Bunz, U. H. F. Chem.sEur. J. 2009, 15, 6780-6789.
26. Appleton, A. L.; Miao, S.; Brombosz, S. M.; Berger, N. J.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Lawrence, B. M.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. Org. Lett. 2009, 11, 5222-5225.
27. Miao, S.; Appleton, A. L.; Berger, N.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. Chem.sEur. J. 2009, 15, 4990-4993.
28. Miao, S.; Schleyer, P. v. R.; Wu, J. I.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. Org. Lett. 2007, 9, 1073-1076.
29. Some oligoazaacenes do exhibit NH tautomerism. For example: (a) Sawtschenko, L.; Jobst, K.; Neudeck, A.; Dunsch, L. Electrochim. Acta 1996, 41, 123-131.
30. Tang, Q.; Liu, J.; Chan, H. S.; Miao, Q. Chem.sEur. J. 2009, 15, 3965-3969.
31. CPMD; IBM Corp.: Armonk, NY, 1990-2001; MPI für Festkö rperforschung: Stuttgart, Germany, 1997-2004.
32. Car, R.; Parrinello, M. Phys. Rev. Lett. 1985, 55, 2471-2474.
33. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133-A1138.
34. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
35. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
36. Troullier, N.; Martins, J. L. Phys. Rev. B 1991, 43, 1993-2006.
37. Barnett, R. N.; Landman, U. Phys. Rev. B 1993, 48, 2081-2097.
38. Laio, A.; Parrinello, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 12562-12566.
39. Iannuzzi, M.; Laio, A.; Parrinello, M. Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 238302.
40. Boero, M.; Ikeshoji, T.; Liew, C. C.; Terakura, K.; Parrinello, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6280-6286.
41. Badger, G. M.; Pettit, R. J. Chem. Soc. 1951, 73, 3211-3215.
42. Nietszki, R. Chem. Ber. 1895, 28, 1357-1360.
43. Badger, G. M.; Pettit, R. J. Chem. Soc. 1951, 4, 3211-3215.
44. Beecken, H.; Musso, A. Chem. Ber. 1961, 94, 601-613.
45. Wudl, F.; Koutentis, P. A.; Weitz, A.; Ma, B.; Strassner, T.; Houk, K. N.; Khan, S. I. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 295-302.
46. Riley, A. E.; Mitchell, G. W.; Koutentis, P. A.; Bendikov, M.; Kaszynki, P.; Wudl, F.; Tolbert, S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 531-540.
47. Stöckner, F.; Beckert, R.; Gleich, D.; Birckner, E.; Günther, W.; Görls, H.; Vaughan, G. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1237-1243.
48. Stöckner, F.; Käpplinger, C.; Beckert, R.; Görls, H. Synlett 2005, 643-645.
49. Iannuzzi, M. J. Chem. Phys. 2006, 124, 204710.
50. Cucinotta, C. S.; Ruini, A.; Catellani, A.; Stirling, A. ChemPhysChem 2006, 7, 1229-1234.
51. Boero, M.; Ikeda, T.; Ito, E.; Terakura, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16798-16807.
52. Glezakou, V. A.; Dupuis, M.; Mundy, C. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5752-5760.
53. Alfonso-Prieto, M.; Biarnes, X.; Vidossich, P.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11751-11761.
54. Richards, G. J.; Hill, J. P.; Subbaiyan, N. K.; D'Souza, F.; Karr, P. A.; Elsegood, M. R. J.; Teat, S. J.; Mori, T.; Ariga, K. J. Org. Chem. 2009, [Online] DOI: 10.1021/jo901832n.
55. Richards, G. J.; Hill, J. P.; Okamoto, K.; Shundo, A.; Akada, M.; Elsegood, M. R. J.; Mori, T.; Ariga, K. Langmuir 2009, 25, 8408-8413.
56. Winkler, M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805-1815.
57. An X-ray crystallographic study of the symmetrically and unsymmetrically N-substituted pyrazinacenes is currently underway.
58. Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452-483.
59. Zhang, X.; Côté, A. P.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10502-10503.
60. Miao, Q.; Nguyen, T.-Q.; Someya, T.; Blanchet, G. B.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10284-10287.
61. Tang, Q.; Zhang, D.; Wang, S.; Ke, N.; Xu, J.; Yu, J. C.; Miao, Q. Chem. Mater. 2009, 21, 1400-1405.
62. Fischer, O.; Hepp, E. Chem. Ber. 1890, 23, 2789-2793.
63. Fischer, O.; Hepp, E. Chem. Ber. 1900, 33, 1485-1498.
64. Hinsberg, O. Liebigs Ann. Chem. 1901, 319, 257-286.
65. Lehnherr, D.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Tykwinski, R. R. Tetrahedron 2008, 64, 11449-11461.