Zinc phthalocyanine-graphene hybrid material for energy conversion: Synthesis, characterization, photophysics, and photoelectrochemical cell preparation

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 116, Issue 38, 2012, Pages 20564-20573

  Karousis, Nikolaos ^a   Ortiz, Javier ^b   Ohkubo, Kei ^d   Hasobe, Taku ^c   Fukuzumi, Shunichi ^d,e   Sastre Santos, Ángela ^b   Tagmatarchis, Nikos ^a  

^a THEORETICAL AND PHYSICAL CHEMISTRY INSTITUTE   (Greece)

^b MIGUEL HERNÁNDEZ UNIVERSITY   (Spain)

^c KEIO UNIVERSITY   (Japan)

^d OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^e Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AFM; CHARGE-SEPARATED STATE; COVALENT GRAFTING; FEMTOSECOND TRANSIENT ABSORPTION SPECTROSCOPY; FLUORESCENCE QUENCHING; GRAPHENE SHEETS; INCIDENT PHOTON-TO-CURRENT CONVERSION EFFICIENCIES; MORPHOLOGICAL CHARACTERISTIC; NANO-STRUCTURED; O-DICHLOROBENZENE; PHOTO-INDUCED; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; PHOTOCURRENT RESPONSE; PHOTOPHYSICS; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE; TRANSIENT SPECIES; TRANSPARENT ELECTRODE; ZINC PHTHALOCYANINES;

CONVERSION EFFICIENCY; HYBRID MATERIALS; LOADING; OCEAN THERMAL ENERGY CONVERSION; ORGANIC SOLVENTS; QUENCHING; THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS; ZINC COMPOUNDS;

GRAPHENE;

EID: 84866869835     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp305783v     Document Type: Article

References (93)

1. Novoselov, K. S.; Geim, A. K.; Morozov, S. V.; Jiang, D.; Zhang, Y.; Dubonos, S. V.; Grigorieva, I. V.; Firsov, A. A. Science 2004, 306, 666-669
2. Geim, A. K.; Novoselov, K. S. Nat. Mater. 2007, 6, 183-191
3. Nair, R. R.; Blake, P.; Grigorenko, A. N.; Novoselov, K. S.; Booth, T. J.; Stauber, T.; Peres, N. M. R.; Geim, A. K. Science 2008, 320, 1308-1308
4. Lee, C.; Wei, X.; Kysar, J. W.; Hone, J. Science 2008, 321, 385-388
5. Novoselov, K. S.; Jiang, D.; Schedin, F.; Booth, T. J.; Khotkevich, V. V.; Morozov, S. V.; Geim, A. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10451-10453
6. Novoselov, K. S.; Geim, A. K.; Morozov, S. V.; Jiang, D.; Katsnelson, M. I.; Grigorieva, I. V.; Dubonos, S. V.; Firsov, A. A. Nature 2005, 438, 197-200
7. Morozov, S. V.; Novoselov, K. S.; Katsnelson, M. I.; Schedin, F.; Elias, D. C.; Jaszczak, J. A.; Geim, A. K. Phys. Rev. Lett. 2008, 100, 016602-016605
8. Bai, H.; Li, C.; Shi, G. Adv. Mater. 2011, 23, 1089-1115
9. Kamat, P. V. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 242-251
10. Loh, K. P.; Bao, Q.; Ang, P. K.; Yang, J. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2277-2289
11. Dreyer, D. R.; Park, S.; Bielawski, C. W.; Ruoff, R. S. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 228-240
12. Hernandez, Y.; Nicolosi, V.; Lotya, M.; Blighe, F. M.; Sun, Z.; De, S.; McGovern, I. T.; Holland, B.; Byrne, M.; Gun'Ko, Y. K. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 563-568
13. Hamilton, C. E.; Lomeda, J. R.; Sun, Z.; Tour, J. M.; Barron, A. R. Nano Lett. 2009, 9, 3460-3462
14. Coleman, J. N. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3680-3695
15. Behabtu, N.; Lomeda, J. R.; Green, M. J.; Higginbotham, A. L.; Sinitskii, A.; Kosynkin, D. V.; Tsentalovich, D.; Parra-Vasquez, A. N. G.; Schmidt, J.; Kesselman, E. Nat. Nanotechnol. 2010, 5, 406-411
16. Lotya, M.; King, P. J.; Khan, U.; De, S.; Coleman, J. N. ACS Nano 2010, 4, 3155-3162
17. Yan, X.; Li, L.-s. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3295-3300
18. Gupta, B. K.; Thanikaivelan, P.; Narayanan, T. N.; Song, L.; Gao, W.; Hayashi, T.; Leela Mohana Reddy, A.; Saha, A.; Shanker, V.; Endo, M. Nano Lett. 2011, 11, 5227-5233
19. Goncalves, G.; Marques, P. A. A. P.; Granadeiro, C. M.; Nogueira, H. I. S.; Singh, M. K.; Grácio, J. Chem. Mater. 2009, 21, 4796-4804
20. Cao, A.; Liu, Z.; Chu, S.; Wu, M.; Ye, Z.; Cai, Z.; Chang, Y.; Wang, S.; Gong, Q.; Liu, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 103-106
21. Xu, Y.; Liu, Z.; Zhang, X.; Wang, Y.; Tian, J.; Huang, Y.; Ma, Y.; Zhang, X.; Chen, Y. Adv. Mater. 2009, 21, 1275-1279
22. Karousis, N.; Economopoulos, S. P.; Sarantopoulou, E.; Tagmatarchis, N. Carbon 2010, 48, 854-860
23. Tu, W.; Lei, J.; Zhang, S.; Ju, H. Chem. Eur. J. 2010, 16, 10771-10777
24. Karousis, N.; Sandanayaka, A. S. D.; Hasobe, T.; Economopoulos, S. P.; Sarantopoulou, E.; Tagmatarchis, N. J. Mater. Chem. 2011, 21, 109-117
25. Wang, H.-X.; Zhou, K.-G.; Xie, Y.-L.; Zeng, J.; Chai, N.-N.; Li, J.; Zhang, H.-L. Chem. Commun. 2011, 47, 5747-5749
26. Zhang, X.; Hou, L.; Cnossen, A.; Coleman, A. C.; Ivashenko, O.; Rudolf, P.; van Wees, B. J.; Browne, W. R.; Feringa, B. L. Chem. Eur. J. 2011, 17, 8957-8964
27. An, X.; Simmons, T.; Shah, R.; Wolfe, C.; Lewis, K. M.; Washington, M.; Nayak, S. K.; Talapatra, S.; Kar, S. Nano Lett. 2010, 10, 4295-4301
28. An, X.; Butler, T. W.; Washington, M.; Nayak, S. K.; Kar, S. ACS Nano 2011, 5, 1003-1011
29. Mann, J. A.; Rodríguez-López, J.; Abruña, H. D.; Dichtel, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17614-17617
30. Das, B.; Voggu, R.; Rout, C. S.; Rao, C. N. R. Chem. Commun. 2008, 5155-5157
31. Economopoulos, S. P.; Rotas, G.; Miyata, Y.; Shinohara, H.; Tagmatarchis, N. ACS Nano 2010, 4, 7499-7507
32. Malig, J.; Jux, N.; Kiessling, D.; Cid, J.-J.; Vázquez, P.; Torres, T.; Guldi, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3561
33. de la Torre, G.; Claessens, C. G.; Torres, T. Chem. Commun. 2007, 2000-2002
34. Leznoff, C. C.; Lever, A. B. P., Eds. Phthalocyanines: Properties and Applications; VCH Publishers: New York, 1990-1996; Vol. 1-4.
35. Ben-Hur, E.; Chan, W.-S. Phthalocyanines in Photobiology and Their Medical Applications. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: Boston, MA, 2003; Vol. 19, pp 1-35.
36. Ali, H.; van Lier, J. E. Chem. Rev. 1999, 99, 2379-2450
37. Ince, M.; Martínez-Díaz, M. V.; Barberá, J.; Torres, T. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1531-1536
38. Hayashi, H.; Nihashi, W.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Seki, S.; Shimizu, Y.; Imahori, H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10736-10739
39. de la Torre, G.; Vázquez, P.; Agulló-López, F.; Torres, T. Chem. Rev. 2004, 104, 3723-3750
40. Chen, Y.; Hanack, M.; Blau, W. J.; Dini, D.; Liu, Y.; Lin, Y.; Bai, J. J. Mater. Sci. 2006, 41, 2169-2185
41. Fischer, M. K. R; López-Duarte, I.; Wienk, M. M.; Martínez-Díaz, M. V.; Janssen, R. A. J.; Bauerle, P.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8669-8676
42. Varotto, A.; Nam, C.-Y.; Radivojevioc, I.; Tomé, J. P. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Black, C. T.; Drain, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2552-2554
43. Lee, J. U.; Kim, Y. D.; Jo, J. W.; Kim, J. P.; Jo, W. H. J. Mater. Chem. 2011, 21, 17209-17218
44. Grätzel, M. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1788-1798
45. Barea, E. M.; Ortiz, J.; Paya, F. J.; Fernández-Lázaro, F.; Fabregat-Santiago, F.; Sastre-Santos, A.; Bisquert, J. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1985-1994
46. Martínez-Díaz, M. V.; Ince, M.; Torres, T. Monatsh. Chem. 2011, 142, 699-707
47. Cid, J. J.; Yum, J. H.; Jang, S. R.; Nazeeruddin, M. K.; Martínez-Ferrero, E.; Palomares, E.; Ko, J.; Grätzel, M.; Torres, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8358-8362
48. Mori, S.; Nagata, M.; Nakahata, Y.; Yasuta, K.; Goto, R.; Kimura, M.; Taya, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4054-4055
49. Ragoussi, M.-E.; Cid, J.-J.; Yum, J.-H.; de la Torre, G.; di Censo, D.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K.; Torres, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4375-4378
50. García-Iglesias, M.; Yum, J. H.; Humphry-Baker, R.; Zakeeruddin, S. M.; Pechy, P.; Vázquez, P.; Palomares, E.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K.; Torres, T. Chem. Sci. 2011, 2, 1145-1150
51. Elemans, J. A. A. W.; van Hameren, R.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Adv. Mater. 2006, 18, 1251-1266
52. Bottari, G.; de la Torre, G.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem. Rev. 2010, 110, 6768-6816
53. Sastre, A.; Gouloumis, A.; Vazquez, P.; Torres, T.; Doan, V.; Schwartz, B. J.; Wudl, F.; Echegoyen, L.; Rivera, J. Org. Lett. 1999, 1, 1807-1810
54. Gouloumis, A.; Liu, S. G.; Sastre, A.; Vazquez, P.; Echegoyen, L.; Torres, T. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3600-3607
55. Martin-Gomis, L.; Ohkubo, K.; Fernandez-Lazaro, F.; Fukuzumi, S.; Sastre-Santos, A. Org. Lett. 2007, 9, 3441-3444
56. Pinzón, J. R.; Cardona, C. M.; Herranz, M. A.; Plonska-Brzezinska, M. E.; Palkar, A.; Athans, A. J.; Martín, N.; Rodríguez-Fortea, A.; Poblet, J. M.; Bottari, G. Chem. Eur. J. 2009, 15, 864-877
57. Rotas, G.; Ranta, J.; Efimov, A.; Niemi, M.; Lemmetyinen, H.; Tkachenko, N.; Tagmatarchis, N. ChemPhysChem 2012, 13, 1246-1254
58. Campidelli, S.; Ballesteros, B.; Filoramo, A.; Díaz Díaz, D.; de la Torre, G.; Torres, T.; Rahman, G. M. A.; Ehli, C.; Kiessling, D.; Werner, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11503-11509
59. Li, X.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10810-10811
60. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Ortiz, J.; Gutiérrez, A. M.; Fernández-Lázaro, F.; Sastre-Santos, A. Chem. Commun. 2005, 3814-3816
61. Rodríguez-Morgade, M. S.; Torres, T.; Atienza-Castellanos, C.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15145-15154
62. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Ortiz, J.; Gutiérrez, A. M.; Fernández-Lázaro, F.; Sastre-Santos, A. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10744-10752
63. Céspedes-Guirao, F. J.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Sastre-Santos, á.; Fernández-Lázaro, F. J. Org. Chem. 2009, 74, 5871-5880
64. Albert-Seifried, S.; Finlayson, C. E.; Laquai, F.; Friend, R. H.; Swager, T. M.; Kouwer, P. H. J.; Juríc̀ek, M.; Kitto, H. J.; Valster, S.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 10021-10029
65. Céspedes-Guirao, F. J.; Martín-Gomis, L.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Fernández-Lázaro, F; Sastre-Santos, á. Chem. Eur. J. 2011, 17, 9153-9163
66. Céspedes-Guirao, F. J.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Fernández-Lázaro, F.; Sastre-Santos, á. Chem. Asian J. 2011, 11, 3110-3121
67. Basiuk, E. V.; Monroy-Peláez, M.; Puente-Lee, I.; Basiuk, V. A. Nano Lett. 2004, 4, 863-866
68. Cioffi, C.; Campidelli, S.; Sooambar, C.; Marcaccio, M.; Marcolongo, G.; Meneghetti, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Ehli, C.; Rahman, G. M. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3938-3945
69. Sibrian-Vazquez, M.; Ortiz, J.; Nesterova, I. V.; Fernández- Lázaro, F.; Sastre-Santos, á.; Soper, S. A.; Vicente, M. G. H. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 410-420
70. Mugadza, T.; Nyokong, T. Synth. Met. 2010, 160, 2089-2098
71. Chidawanyika, W.; Nyokong, T. Carbon 2010, 48, 2831-2338
72. s = 25.2). However, we could not detect the charge-separated state probably because of the much faster decay of the charge-separated state in DMF than in PhCN. The driving force of charge recombination in DMF will be smaller than that in PhCN, which may result in acceleration of the charge recombination in the Marcus inverted region; see: Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607-2617
73. Jiménez, A. J.; Spänig, F.; Rodríguez-Morgade, M. S.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Guldi, D. M.; Torres, T. Org. Lett. 2007, 9, 2481-2484
74. Blas-Ferrando, V. M.; Ortiz, J.; Bouissane, L.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Fernández-Lázaro, F.; Sastre-Santos, á. Chem. Commun. 2012, 48, 6241-6243
75. Guldi, D. M.; Zilbermann, I.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18485-18494
76. Supur, M.; Yamada, Y.; El-Khouly, M. E.; Honda, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 15040-15047
77. Fu, Y.; Fu, G.; Lever, A. B. P. Inorg. Chem. 1994, 33, 1038-1044
78. Niemi, M.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Lehtivouori, H.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6884-6892
79. Ciric, L.; Sienkiewicz, A.; Náfrádi, B.; Mionic, M.; Magrez, A.; Forró, L. Phys. Status Solidi B 2009, 246, 2558-2561
80. Saito, K.; Ohtani, M.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14216-14217
81. Saito, K.; Ohtani, M.; Fukuzumi, S. Chem. Commun. 2007, 55-57
82. Ohtani, M.; Saito, K.; Fukuzumi, S. Chem. Eur. J. 2009, 15, 9160-9168
83. Kojima, T.; Nakanishi, T.; Harada, R.; Ohkubo, K.; Yamauchi, S.; Fukuzumi, S. Chem. Eur. J. 2007, 13, 8714-8725
84. Pagona, G.; Sandanayaka, A. S. D.; Hasobe, T.; Charalambidis, G.; Coutsolelos, A. G.; Yudasaka, M.; Iijima, S.; Tagmatarchis, N. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15735-15741
85. Vizuete, M.; Gomez-Escalonilla, M. J.; Fierro, J. L. G.; Sandanayaka, A. S. D.; Hasobe, T.; Yudasaka, M.; Iijima, S.; Ito, O.; Langa, F. Chem. Eur. J. 2010, 16, 10752-10763
86. Kongkanand, A.; Tvrdy, K.; Takechi, K.; Kuno, M.; Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4007-4015
87. Kamat, P. V. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 18737-18753
88. Lee, H. J.; Yum, J. H.; Leventis, H. C.; Zakeeruddin, S. M.; Haque, S. A.; Chen, P.; Seok, S. I.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11600-11608
89. Hasobe, T.; Kashiwagi, Y.; Absalom, M. A.; Sly, J.; Hosomizu, K.; Crossley, M. J.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Fukuzumi, S. Adv. Mater. 2004, 16, 975-979
90. Hasobe, T.; Kamat, P. V.; Absalom, M. A.; Kashiwagi, Y.; Sly, J.; Crossley, M. J.; Hosomizu, K.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12865-12872
91. Hasobe, T.; Fukuzumi, S.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25477-25484
92. Hasobe, T.; Fukuzumi, S.; Kamat, P. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 755-759
93. Ragoussi, M.-E.; Malig, J.; Katsukis, G.; Butz, B.; Spiecker, E.; de la Torre, G.; Torres, T.; Guldi, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6421-6425