A carbon nanohorn-porphyrin supramolecular assembly for photoinduced electron-transfer processes

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 35, 2010, Pages 10752-10763

  Vizuete, María ^a   Gómez Escalonilla, Maria José ^a   Fierro, José Luis G ^b   Sandanayaka, Atula S D ^c   Hasobe, Taku ^c,d,e   Yudasaka, Masako ^f   Iijima, Sumio ^f   Ito, Osamu ^g   Langa, Fernando ^a  

^a UNIVERSITY OF CASTILLA LA MANCHA   (Spain)

^b INSTITUTO DE CATÁLISIS Y PETROLEOQUÍMICA   (Spain)

^c JAPAN ADVANCED INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

^d KEIO UNIVERSITY   (Japan)

^e JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^f NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^g TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Carbon nanohorns; Electron transfer; Photovoltaic cells; Porphyrinoids; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

A-CARBON; AMMONIUM CATIONS; CARBON NANOHORN; CHARGE-SEPARATION; DICATIONS; ELECTRON GENERATION; ELECTRON TRANSFER; EXCITED SINGLET STATE; FLUORESCENCE MEASUREMENTS; FLUORESCENCE QUENCHING; NANO-STRUCTURED; NANOHYBRIDS; PHOTOINDUCED CHARGE SEPARATION; PHOTOINDUCED ELECTRON-TRANSFER PROCESS; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; POLAR SOLVENTS; PORPHYRINOIDS; RADICAL CATIONS; SPECTRAL DATA; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES; TIME-RESOLVED ABSORPTION; TRANSIENT ABSORPTION; ZINC PORPHYRINS;

ABSORPTION; AMMONIUM COMPOUNDS; CARBON NANOTUBES; CROWN ETHERS; ELECTRON TRANSITIONS; ETHERS; EXCITED STATES; FLUORESCENCE; FREE RADICAL REACTIONS; HIGH RESOLUTION TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; HYBRID MATERIALS; MACROMOLECULES; NANOSTRUCTURED MATERIALS; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; PHOTOVOLTAIC CELLS; PORPHYRINS; POSITIVE IONS; RAMAN SPECTROSCOPY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

NANOHORNS;

EID: 77956642457     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201000299     Document Type: Article

References (83)

1. a) P. M. Ajayan, Chem. Rev. 1999, 99, 1787-1800;
2. b) S. Prabhpreet, S. Campidelli, S. Giordani, D. Bonifazi, A. Bianco, M. Prato, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2214-2230;
3. c) M. S. Dresselhaus, G. Dresselhaus, P. Avouris, Carbon Nanotubes: Synthesis Structure, Properties and Applications, Springer, Heidelberg, 2001;
4. d) S. Reich, C. Thomsen, J. Maultzsch, Carbon Nanotubes: Basic Concepts and Physical Properties, Wiley-VCH, Weinheim, 2004;
5. e) M. Meyyappan, Carbon Nanotubes: Science and Applications, CRC Press, New York, 2005.
6. a) S. Iijima, M. Yudasaka, R. Yamada, S. Bandow, K. Suenaga, F. Kokai, K. Takahashi, Chem. Phys. Lett. 1999, 309, 165-170;
7. b) S. Iijima, Physica B.+ C 2002, 23, 1-5;
8. c) J. Fan, M. Yudasaka, Y. Kasuya, D. Kasuya, S. Iijima, Chem. Phys. Lett. 2004, 397, 5-10;
9. d) K. Murata, A, Hashimoto, M. Yudasaka, D. Kasuya, K. Kaneko, S. Iijima, Adv. Mater. 2004, 16, 1520-1522;
10. e) H. Murakami, K. Ajima, J. Miyawaki, M. Yudasaka, S. Iijima, K. Shiba, Mol. Pharm. 2004, 1, 399-405.
11. a) N. Tagmatarchis, A. Maigne, M. Yudasaka, S. Iijima, Small 2006, 2, 490-494;
12. b) G. Pagona, J. Fan, N. Tagmatarchis, M. Yudasaka, S. Iijima, Chem. Mater. 2006, 18, 3918-3920.
13. For porphyrins noncovalently attached to carbon nanotubes, see: a) Y-P. Sun, K. Fu, Y. Lin, W Huang, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1096-1104;
14. b) H. Kataura, Y. Maniwa, M. Abe, A. Fujiwara, K. Kikuchi, H. Imahori, Y. Misaki, S. Suzuki, Y. Achiba, Appl. Phys A 2002, 74, 349-354;
15. c) Y. Lin, B. Zhou, K. A. S. Fernando, P. Liu, L. F. Allard, Y.-P. Sun, Macromolecules 2003, 36, 7199-7204;
16. d) H. Murakami, T. Nomura, N. Nakashima, Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 481-485;
17. e) M. C. Paiva, B. Zhou, K. A. S. Fernando, Y. Lin, J. M. Kennedy, Y.-P. Sun, Carbon 2004, 42, 2849-2854;
18. f) S. Barazzouk, S. Hotchandani, K. Vinodgopal, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17015-17018;
19. g) Y. Lin, B. Zhou, Y. Lin, L. Gu, W. Wang, K. A. S. Fernando, K. Kumar, L. F. Allard, Y.-P. Sun, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1014-1015;
20. h) I. Robel, B. A. Bunker, P. V. Kamat, Adv. Mater. 2005, 17, 2458-2463;
21. i) D. M. Guldi, H. Taieb, G. M. A. Rahman, N. Tagmatarchis, M. Prato, Adv. Mater. 2005, 17, 871-875;
22. j) A. Satake, Y. Miyajima, Y. Kobuke, Chem Mater. 2005, 17, 716-724;
23. k) J. Chen, C. P. Vollier, J. Phys Chem. B 2005, 109, 7605-7609;
24. l) G. M. A. Rahman, D. M. Guldi, S. Campidelli, M. Prato, J. Mater. Chem. 2006, 16, 62-65;
25. m) M. Alvaro, P. Atienzar, P. de La Cruz, J. L. Delgado, V. Troiani, H. Garcia, F. Langa, A. Palkar, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6626-6635;
26. n) F. Cheng, S. Zhang, A. Adronov, L. Echegoyen, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6062-6070;
27. o) K. Schulte, J. C. Swarbric, N. A. Smith, F. Bondino, E. Magnano, A. K. Khlobystov, Adv. Mater. 2007, 19, 3312-3316.
28. For porphyrins covalently attached to carbon nanotubes, see: a) H. Li, R. B. Martin, B. A. Harruff, R. A. Carino, Y-P. Sun, Adv. Mater. 2004, 16, 896-900;
29. b) D. Baskaran, J. W. Mays, X. P. Zhang, M. S. Bratcher, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6916-6917;
30. c) Z. Guo, F. Du, D. Ren, Y. Chen, J. Zheng, Z. Liu, J. Tian, J. Mater. Chem. 2006, 16, 3021-3030;
31. d) B. Ballesteros, G. de La Torre, C. Ehli, G. M. Aminur-Rahman, F. Agulló-Rueda, D. M. Guldi, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5061-5068.
32. a) H. Imahori, Y. Sakata, Adv. Mater. 1997, 9, 537-546;
33. b) D. M. Guldi, M. Prato, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695-703;
34. c) M. E. El-Khouly, Q Ito, P. M. Smith, F. D'Souza, J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79-104;
35. d) H. Imahori, S. Fukuzumi, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525-536;
36. e) F. D'Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev. 2005, 240, 1410-1422.
37. R. Chitta, A. S. D. Sandanayaka, A. L. Schumacher, L. D'Souza, Y. Araki, O. Ito, F. D'Souza, J. Phys Chem. C 2007, 111, 6947-6955.
38. a) T. Hasobe, S. Fukuzumi, P. V. Kamat, Angew. Chem. 2006, 118, 769-773;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 755-759;
40. b) T. Hasobe, S. Fukuzumi, P. V. Kamat, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11884-11885;
41. c) T. Hasobe, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 44-57.
42. a) A. S. D. Sandanayaka, Y. Takaguchi, T. Uchida, Y. Sako, Y. Morimoto, Y. Araki, O. Ito, Chem. Lett. 2006, 35, 1188-1189;
43. b) A. S. D. Sandanayaka, H. Orisaka, T. Kyotani, Y. Araki, O. Ito, Carbon 2007, 45, 684-687.
44. C. Cioffi, S. Campidelli, C. Sooambar, M. Marcaccio, G. Marcolongo, M. S. Meneghetti, D. Paolucci, F. Paolucci, C. Ehli, A. Rahman, M. G. V. Sgobba, D. M. Guldi, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3938-3945.
45. a) A. S. D. Sandanayaka, G. Pagona, N. Tagmatarchis, M. Yudasaka, S. Iijima, Y. Araki, O. Ito, J. Mater. Chem. 2007, 17, 2540-2546;
46. b) G. Pagona, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, J. Fan, N. Tagmatarchis, G. Charalambidis, P. Trohopoulos, A. G. Coutsolelos, B. Boitrel, M. Yudasaka, S. Iijima, O. Ito, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1705-1711.
47. For carbon nanohorns, see: a) G. Pagona, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, J. Fan, N. Tagmatarchis, M. Yudasaka, S. Iijima, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20729-20732;
48. b) G. Pagona, A. S. D. Sandanayaka, A. Maigné, J. Fan, G. C. Papavassiliou, I. D. Petsalakis, B. R. Steele, M. Yudasaka, S. Iijima, N. Tagmatarchis, O. Ito, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7600-7607;
49. c) M. Zhang, M. Yudasaka, T. Murakami, K, Ajima, A. S. D. Sandanayaka, O. Ito, K. Tsuchita, S. Iijima, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 14773-14778;
50. d) A. S. D. Sandanayaka, O. Ito, M. Zhang, K. Ajima, S. Iijima, M. Yudasaka, T. Murakami, K. Tsuchita, Adv. Mater. 2009, 21, 4366-4371.
51. a) P. Keller, A. Moradpour, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7193-7196;
52. b) P. Keller, A. Moradpour, E. Amouyel, H. Kagan, J. Mol. Catal. 1980, 7, 539-542;
53. c) A. I. Krasna, J. Photochem. Photobiol. A 1980, 31, 75-82;
54. d) J.M. Calvert, T.J. Manuccia, R. J. Nowak, J. Electrochem. Soc. 1986, 133, 951-953;
55. e) R.J. McMahon, R. K. Force, H. H. Patterson, M. S. Wrighton, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2670-2672;
56. f) Photosensitization of Porphryins and Phthalocyanines (Ed.: I. Okura), Gordon and Breach Science Publishers, Amsterdam, 2001.
57. P. M. S. Monk, The Viologens, Wiley, New York, 1998.
58. G. Pagona, A. S. D. Sandanayaka, T. Hasobe, G. Charalambidis, A. G. Coutsolelos, M. Yudasaka, S. Iijima, N. Tagmatarchis, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15735-15741.
59. a) R. Yuge, M. Yudasaka, J. Miyawaki, Y. Kubo, T. Ichihashi, H. Imai, E. Nakamura, H. Isobe, H. Yorimitsu, S. Iijima, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17861- 17867;
60. b) J. Miyawaki, M. Yudasaka, H. Imai, H. Yorimitsu, H. Isobe, E. Nakamura, S. Iijima, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5179-5181;
61. c) H. Isobe, T. Tanaka, R. Maeda, E. Noiri, N. Solin, M. Yudasaka, S. Iijima, E. Nakamura, Angew. Chem. 2006, 118, 6828-6832;
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6676-6680;
63. d) A. S. D. Sandanayaka, O. Ito, T. Tanaka, H. Isobe, E. Nakamura, M. Yudasaka, S. Iijima, New J. Chem. 2009, 33, 2261-2266.
64. a) F. D'Souza, R. Chitta, S. Gadde, M. E. Zandler, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, O. Ito, Chem. Commun. 2005, 1279-1281;
65. b) F. D'Souza, R. Chitta, A. S. D. Sandanayaka, N. K. Subbaiyan, L. D'Souza, Y. Araki, O. Ito, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8277-8284;
66. c) F. D'Souza, O. Ito, Chem. Commun. 2009, 4913-4928.
67. J. S. Lindsey, S. Prathapan, T. E. Johnson, R. W. Wagner, Tetrahedron 1994, 50, 8941-8968.
68. A. A. Yasseri, D. Syomin, R. S. Loewe, J. S. Lindsey, F. Zaera, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15603-15612.
69. T. Yamaguchi, S. Bandow, S. Iijima, Chem. Phys. Lett. 2004, 389, 181-185.
70. S. Utsumi, H. Honda, Y. Hattori, H. Kanoh, K. Takahashi, H. Sakai, M. Abe, M. Yudasaka, S. Iijima, K. Kaneko, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 5572-5575.
71. S. Giordani, J.-F. Colomer, F. Cattaruzza, J. Alfonsi, M. Meneghetti, M. Prato, D. Bonifazi, Carbon 2009, 47, 578-588.
72. S. Stankovich, D. A. Dikin, R. D. Finer, K. A. Kohlhaas, A. Klein-hammes, Y. Jia, Y. Wu, S. T. Nguyen, R. S. Ruoff, Carbon 2007, 45, 1558-1565.
73. E. Bekyarova, M. E. Itkis, P. Ramesh, C. Berger, M. Sprinkle, W. A. de Heer, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1336-1337.
74. M. J. Gómez-Escalonilla, P. Atienzar, J. L. G. Fierro, H. García, F. Langa, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1592-1600, and references therein.
75. ref= 2040 ns.
76. a) S. Fukuzumi, S. Koumitsu, K. Hironaka, T. Tanaka, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 305-316;
77. b) S. Fukuzumi, H. Imahori, K. Okamoto, H. Yamada, M. Fujitsuka, O. Ito, D. M. Guldi, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1903-1908.
78. Diff value, see: S. I. Murov, I. Carmichael, G. L. Hug, Handbook of Photochemistry, Marcel-Dekker, New York, 1993.
79. H.J. Lee, J.H. Yum, H.C. Leventis, S.M. Zakeeruddin, S.A. Haque, P. Chen, S. I. Seok, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11600-11608.
80. Y. Ueno, H. Minoura, T. Nishikawa, M. Tsuiki, J. Electrochem. Soc. 1983, 130, 43-47.
81. T. Hasobe, Y. Kashiwagi, M. A. Absalom, J. Sly, K. Hosomizu, M. J. Crossley, H. Imahori, P. V. Kamat, S. Fukuzumi, Adv. Mater. 2004, 16, 975-979.
82. T. Hasobe, S. Fukuzumi, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25477-25484.
83. T. Umeyama, M. Fujita, N. Tezuka, N. Kadota, Y. Matano, K. Yoshida, S. Isoda, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11484-11493.